第18章碳水化合物

1、1一、碳水化合物的涵义及分类一、碳水化合物的涵义及分类1、碳水化合物的涵义、碳水化合物的涵义 多羟基醛多羟基醛或或多羟基酮多羟基酮及其及其缩合物缩合物，或水解后能，或水解后能产生多羟基醛、酮的一类有机化合物。产生多羟基醛、酮的一类有机化合物。通通 式：式：Cn(H2O)m 葡萄糖：葡萄糖：C6H12O6，可表示为，可表示为C6(H2O)6 蔗蔗 糖：糖：C12H22O11，可表示为，可表示为C12(H2O)11第十八章第十八章 碳水化合物碳水化合物2注注 意：意： 有的糖不符合碳水化合物的比例有的糖不符合碳水化合物的比例;鼠李糖鼠李糖C6H12O5 脱氧核糖脱氧核糖C5H10O4 有些化合物的

2、组成符合碳水化合物的比例，但不有些化合物的组成符合碳水化合物的比例，但不是糖。是糖。甲醛（甲醛（CH2O）、乙酸（）、乙酸（C2H4O2）乳酸（乳酸（C3H6O3） 因此，称之为因此，称之为糖类糖类较为合理。较为合理。32、分类、分类 根据其单元结构分为：根据其单元结构分为： 单单 糖糖 低聚糖低聚糖 多多 糖糖 不能再水解不能再水解的多羟基醛或多羟基酮。的多羟基醛或多羟基酮。 如葡萄糖、果糖、阿拉伯糖、半乳糖等如葡萄糖、果糖、阿拉伯糖、半乳糖等含含210个个单糖结构的缩合物。单糖结构的缩合物。以二糖最为多见，如蔗糖、麦芽糖、乳糖等。以二糖最为多见，如蔗糖、麦芽糖、乳糖等。含含10个以上个以上

3、单糖结构的缩合物。单糖结构的缩合物。 如淀粉、纤维素等如淀粉、纤维素等43、存在与来源、存在与来源 糖类化合物广泛存在于自然界，是植物进行光合糖类化合物广泛存在于自然界，是植物进行光合作用的产物。作用的产物。 葡萄糖在植物体内进一步结合生成多糖葡萄糖在植物体内进一步结合生成多糖淀粉淀粉及纤维素。地球上每年由绿色植物经光合作用合成的及纤维素。地球上每年由绿色植物经光合作用合成的糖类物质达数千亿吨。它既是构成植物的组织基础，糖类物质达数千亿吨。它既是构成植物的组织基础，又是人类和动物赖以生存的物质基础，也为工业提供又是人类和动物赖以生存的物质基础，也为工业提供如粮、棉麻、竹、木等众多的有机原料。如

4、粮、棉麻、竹、木等众多的有机原料。6H2O6CO2+C6H12O6 + 6O2叶绿素日光5二、单糖的结构二、单糖的结构(一）单糖的构造式一）单糖的构造式 葡萄糖、果糖的分子式均为葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6。构造式如下：。构造式如下：C HOC HOHC HOHC HOHC HOHC H2OH2,3,4,5,6-五羟基己醛五羟基己醛葡萄糖葡萄糖*果果 糖糖1,3,4,5,6-五羟基己酮五羟基己酮己醛糖己醛糖己酮糖己酮糖C H2OHC HOHC HOHC HOHC H2OHCO*6（二）单糖的构型（二）单糖的构型1、相对构型的确定、相对构型的确定* 糖的相对构型是以糖的相对构型是以D-

5、(+)-甘油醛甘油醛和和L-(-)-甘油醛甘油醛作为作为标准标准，糖类化合物通过，糖类化合物通过化学法化学法与其进行关联而确定相与其进行关联而确定相对构型。对构型。 OHHCH2OHCHOHOHCH2OHCHOL-()-甘油醛甘油醛D()-甘油醛甘油醛7HCHOOHHOHHOHHOHCH2OHHOCHOHHOHHOHHOHCH2OHD-(+) ( )L葡萄糖葡萄糖葡葡萄萄糖糖的的构构型型2、构型的标记和表示方法、构型的标记和表示方法（1）构型的标记）构型的标记 糖类的构型习惯用糖类的构型习惯用DL名称进行标记：即名称进行标记：即编号最编号最大的手性碳原子大的手性碳原子上上OH在右边在右边的为的

6、为D型型，OH在左边在左边的的为为L型型。8（2）构型的表示方法）构型的表示方法 糖的构型一般用糖的构型一般用费舍尔投影式费舍尔投影式表示，但为了书写表示，但为了书写方便，也可以写成方便，也可以写成简写式简写式。常见的几种表示方法为：。常见的几种表示方法为：OHCH2OHOHHOOHCHOCH2OHCHOOHCH2OHHOHHHHOOHHCHO9（三）单糖的环状结构、变光现象和糖苷（三）单糖的环状结构、变光现象和糖苷 葡萄糖的开链结构不能解释葡萄糖的某些性质：葡萄糖的开链结构不能解释葡萄糖的某些性质： 与饱和与饱和NaHSO3反应非常迟缓反应非常迟缓 说明葡萄糖分子内说明葡萄糖分子内无典型的醛

7、基无典型的醛基 只能与一分子醇生成缩醛只能与一分子醇生成缩醛说明葡萄糖是一个说明葡萄糖是一个分子内半缩醛结构分子内半缩醛结构 变旋光现象变旋光现象 如：如： 葡萄糖晶体葡萄糖晶体10结论：结论： 单糖并不是仅以开链式存在，还有其它的存在单糖并不是仅以开链式存在，还有其它的存在形式。形式。 性质性质 晶型晶型常温下用乙醇结晶而得常温下用乙醇结晶而得(型型)高温用醋酸结晶而得高温用醋酸结晶而得(型型)m.p146150新配溶液新配溶液D+112+19溶液放置溶液放置D52.752.7 19251930年，由年，由X射线等现代物理方法证明，葡射线等现代物理方法证明，葡萄糖主要是以萄糖主要是以氧环式氧

8、环式（环状半缩醛结构环状半缩醛结构）存在的。）存在的。112、环状结构的、环状结构的构型和构型和构型构型 糖分子中的醛基与羟基作用形成半缩醛时，由于糖分子中的醛基与羟基作用形成半缩醛时，由于C=O为为平面结构平面结构，羟基可从，羟基可从平面的两边平面的两边进攻进攻C=O，所，所以得到两种异构体以得到两种异构体构型和构型和构型。构型。1、氧环式结构、氧环式结构CH2OHCHOCH2OHCHOHO12说说 明：明： -型糖与型糖与-型糖是一对型糖是一对非对映体非对映体，-型与型与-型的不型的不同在于同在于C1的构型，故被称为的构型，故被称为差向异构体差向异构体和和异头体异头体。CH2OHCOHCH

9、2OHOHHOOHCCH2OHCHOHHHOOOOH型型开链式63%37%0.1%191125213构型：生成的构型：生成的半缩醛羟基半缩醛羟基与与决定单糖构型的羟基决定单糖构型的羟基在在同一侧同一侧。构型：半缩醛羟基与决定单糖构型的羟基在构型：半缩醛羟基与决定单糖构型的羟基在不同侧不同侧。CH2OHCOHCH2OHOHHOOHCCH2OHCHOHHHOOOOH型型开链式63%37%0.1%1911252 构型和构型和构型在构型在水溶液水溶液中通过中通过开链结构开链结构互相转化达互相转化达到到动态平衡动态平衡，这就是糖具有变旋光现象的原因。，这就是糖具有变旋光现象的原因。143、环状结构的哈沃

10、斯式（、环状结构的哈沃斯式（Haworth） 将链状结构书写成哈沃斯式的方式：将链状结构书写成哈沃斯式的方式： 将碳链将碳链向右向右放成放成水平水平，使原基团处于，使原基团处于左上右下左上右下的位的位置置*； 将碳链水平位置弯成将碳链水平位置弯成六边形状六边形状*； 以以C4-C5为轴旋转为轴旋转120，使，使C5上的羟基与醛基接近，上的羟基与醛基接近，然后成环（因羟基在环平面的下面，它必须旋转到环平然后成环（因羟基在环平面的下面，它必须旋转到环平面上才易与面上才易与C1成环成环)*。 用平用平面六边形面六边形表示单糖环状半缩醛结构，将表示单糖环状半缩醛结构，将氧原子氧原子写在写在右上角右上角

11、；碳原子按；碳原子按编号编号以以顺时针方向顺时针方向排列。排列。15HOOHHOHHOHCH2OHHHOHHOOHHOHHOHCH2OHHOHH -D-(+)-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖 -D-(+)-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖 葡萄糖的哈沃斯结构和吡喃相似，所以，葡萄糖的哈沃斯结构和吡喃相似，所以，六元环六元环单糖又称为单糖又称为吡喃型单糖吡喃型单糖；与之类似，；与之类似，五元环五元环单糖又称单糖又称为为呋喃糖呋喃糖。 因而因而D-葡萄糖的全名称为：葡萄糖的全名称为： -D-(+)-葡萄糖葡萄糖-D-(+)-葡萄糖葡萄糖164、糖苷、糖苷 糖分子中的活泼糖分子中的活泼半缩醛羟基半缩醛羟基与其它含羟基的化

12、合与其它含羟基的化合物物(如如醇、酚醇、酚)，失水生成，失水生成缩醛缩醛的反应称为的反应称为成苷反应成苷反应，其，其产物产物简称为简称为“苷苷”。OCHOHCH2OHOHOHOHOCH2OHOHOHOHO CH3OCH2OHOHOHOHO CH3+CH3OHClH, -和和-D混合物混合物 甲基甲基-D-葡萄糖苷葡萄糖苷 甲基甲基-D-葡萄糖苷葡萄糖苷17OCH2OHOHOHOHO CH3H+OCH2OHOHOHOHOH+OCH2OHOHOHOHOH 甲基甲基-D-葡萄糖苷葡萄糖苷 -D-葡萄糖葡萄糖-D-葡萄糖葡萄糖CH3OH+糖苷的糖苷的性质性质： 无变旋光现象；无变旋光现象； 不具备羰基

13、的性质；不具备羰基的性质； 与缩醛性质相似。与缩醛性质相似。185、糖环状结构大小的推断、糖环状结构大小的推断甲基化反应甲基化反应 将葡萄糖甲基化将葡萄糖甲基化(用硫酸二甲酯和氢氧化钠用硫酸二甲酯和氢氧化钠)可得到可得到五甲基葡萄糖。五甲基葡萄糖。OCHOHCH2OHOHOHOHOCHOCH3CH2OCH3O CH3O CH3O CH3(CH3)2SO4NaOHOCHOHCH2OCH3O CH3O CH3O CH3ClHOH219（四）吡喃糖的构象（自学）（四）吡喃糖的构象（自学） 研究证明，吡喃型糖的六元环主要是呈研究证明，吡喃型糖的六元环主要是呈椅式构象椅式构象存在于自然界的。存在于自然界

14、的。 HOHHOHHHOHHOHOCH2OHOOHHOHHOHHOHOHCH2OHHHOHHOHHHOHOHHOCH2OHOHOHOHHOHHOHOHCH2OHH 故故型是比较稳定的构象，因而在平衡体系中的含型是比较稳定的构象，因而在平衡体系中的含量也较多（量也较多（64%）。）。-D-葡萄糖葡萄糖-D-葡萄糖葡萄糖20（五）果糖的结构（五）果糖的结构1、构型、构型 果糖是果糖是2-己酮糖，天然果糖为己酮糖，天然果糖为D-型，其型，其C3、C4、C5的构型与葡萄糖一样。的构型与葡萄糖一样。OHCH2OHHOHHCHHOCH2OH123456O2、果糖的环状结构、果糖的环状结构* 果糖在形成环状

15、结构时，可由果糖在形成环状结构时，可由C5上的上的羟基羟基与与羰基羰基形成形成呋喃式环呋喃式环，也可由，也可由C6上的上的羟基羟基与与羰基羰基形成形成吡喃式环吡喃式环。两种氧环式都。两种氧环式都有有型和型和型两种构型，因此果糖可能有型两种构型，因此果糖可能有五五种种构型。构型。211、氧化反应、氧化反应（1）托伦斯试剂、费林试剂氧化（）托伦斯试剂、费林试剂氧化（碱性氧化碱性氧化） 醛糖与酮糖都能被弱氧化剂氧化，醛糖分子的醛糖与酮糖都能被弱氧化剂氧化，醛糖分子的醛基醛基被氧化为被氧化为羧基羧基，酮糖的，酮糖的-羟基羟基被氧化成被氧化成羧基羧基。 凡是能被上述弱氧化剂氧化的糖，都称为凡是能被上述弱

16、氧化剂氧化的糖，都称为还原糖还原糖，所以，果糖也是还原糖。所以，果糖也是还原糖。果糖具有还原性的果糖具有还原性的原因原因：差向异构化作用差向异构化作用 果糖在稀碱溶液中可发生酮式果糖在稀碱溶液中可发生酮式-烯醇式互变，酮基烯醇式互变，酮基不断地变成醛基。不断地变成醛基。三、单糖的化学性质三、单糖的化学性质22 但不能氧化酮糖。但不能氧化酮糖。原因：原因：酸性条件下，不会引起糖分子的异构化作用。酸性条件下，不会引起糖分子的异构化作用。应用：应用：区别醛糖和酮糖。区别醛糖和酮糖。CH2OHOHOHOHOHCHOCH2OHOHOHOHOHCOOHBr2OH2（2）溴水氧化（）溴水氧化（酸性氧化酸性氧

17、化）溴水能氧化醛糖。溴水能氧化醛糖。D-葡萄糖葡萄糖D-葡萄糖酸葡萄糖酸23（4）高碘酸氧化）高碘酸氧化 糖类被高碘酸氧化，相连两羟基所在的糖类被高碘酸氧化，相连两羟基所在的碳碳键发碳碳键发生断裂生断裂。用于。用于研究糖类的结构研究糖类的结构。OHOHOHOHCOOHCOOHHNO3OH2,100CH2OHOHOHOHOHCHO（3）硝酸氧化）硝酸氧化 稀硝酸的氧化作用比溴水强，能使醛糖氧化成糖稀硝酸的氧化作用比溴水强，能使醛糖氧化成糖二酸。二酸。24OHOHOHOHCH2OHCH2OHH2Ni,CH2OHOHOHOHOHCHOD-葡萄糖醇葡萄糖醇D-山梨醇山梨醇2、还原反应、还原反应 单糖还

18、原单糖还原(催化加氢催化加氢、化学还原化学还原)生成生成糖醇糖醇（多元（多元醇）。醇）。CH2OHCH2OHO H CH2OHCH2OH+CH2OHCH2OH山山梨梨醇醇甘甘露露醇醇25 如果仅在如果仅在第一第一、第二碳第二碳上构型上构型不同而其它碳原子构型相同的差向不同而其它碳原子构型相同的差向异构体，必然生成同一个脎。异构体，必然生成同一个脎。 C6H5NHNH2CH2OHOHOHOHOHCHOOHOHOHOHCHCH2OHNNHC6H5NOHOHOHCHCH2OHN NHC6H5NHC6H5C6H5NHNH223、单糖与苯肼反应成、单糖与苯肼反应成脎脎26CH2OHOHOHOHOHCHO

19、CH2OHOHOHOHCHOOHCH2OHOOHOHOHCH2OHD-(+)-葡萄糖葡萄糖 D-(+)-甘露糖甘露糖 D-(-)-果糖果糖 糖脎为黄色结晶，不同的糖脎有不同的晶形，反糖脎为黄色结晶，不同的糖脎有不同的晶形，反应中生成的速度也不同。因此，可应中生成的速度也不同。因此，可根据糖脎的晶型和根据糖脎的晶型和生成的时间来鉴别糖。生成的时间来鉴别糖。274、成苷反应、成苷反应OCHOHCH2OHOHOHOHOCH2OHOHOHOHO CH3OCH2OHOHOHOHO CH3+CH3OHClH, -和和-D混合物混合物 甲基甲基-D-葡萄糖苷葡萄糖苷 甲基甲基-D-葡萄糖苷葡萄糖苷 A. 没

20、有变旋光现象；没有变旋光现象； B. 不能成脎；不能成脎； C. 不能被不能被Tollens、Fehling试剂氧化，不易被还原；试剂氧化，不易被还原； D. 酸性水解成糖和醇。酸性水解成糖和醇。285、生成醚和酯、生成醚和酯OCHOHCH2OHOHOHOHOCHOCH3CH2OCH3O CH3O CH3O CH3(CH3)2SO4NaOHOCHOHCH2OHOHOHOHOCHOCOCH3CH2OOCCH3OCOCH3CH3COOCH3COO(CH3CO)2O吡啶D-葡萄糖葡萄糖五甲基五甲基-D-葡萄糖葡萄糖五乙酸五乙酸-D-葡萄糖酯葡萄糖酯29四、脱氧糖四、脱氧糖 单糖分子中的单糖分子中的羟

21、基脱去氧原子羟基脱去氧原子后的多羟基醛或多后的多羟基醛或多羟基酮，称为脱氧糖。羟基酮，称为脱氧糖。CHOCH2OHHHHOHHOHHOHCHOCH3HOHHHOHHOCHOCH3HOHHOHHHOHHO2-脱氧-D-核糖L-鼠李糖L-岩藻糖植物细胞壁成分L-甘露糖脱氧而成L-半乳糖脱氧而成藻类糖蛋白成分由核糖脱氧而成存在于DNA中30五、二糖五、二糖 （一）蔗糖（一）蔗糖(Sucrose) 1、蔗糖的结构、蔗糖的结构HH2OD-(+)-D-(-)-Ag(NH3)2CH3OHHCl(CH3)2SO4NaOH2,3,4,6-1,3,4,6-HH2O葡萄糖+果糖无反应，说明两个糖的苷羟基都参与成苷。

22、四 甲基葡萄糖四 甲基果糖-O-O-麦芽糖酶（ 糖酶 ）蔗糖酶（ 呋喃果糖酶 ）D-(+)-葡萄糖D-(-)-果糖蔗糖结论：结论：蔗糖是由蔗糖是由-D-吡喃葡萄糖的苷羟基和吡喃葡萄糖的苷羟基和-D-呋喃果呋喃果糖的苷羟基脱水而成。糖的苷羟基脱水而成。OCH2OHOHOHOHOOCH2OHCH2OHOHOH312、蔗糖的性质、蔗糖的性质 (1) 不能与托伦斯试剂和费林试剂反应不能与托伦斯试剂和费林试剂反应(无游离的醛基无游离的醛基)； (2) 不能与苯肼反应；不能与苯肼反应； (3) 无变旋光现象；无变旋光现象； (4) 蔗糖水解后，旋光度发生改变。蔗糖水解后，旋光度发生改变。 由于水解前后旋光

23、度发生改变（由右旋变为左旋），由于水解前后旋光度发生改变（由右旋变为左旋），所以蔗糖的水解产物叫做所以蔗糖的水解产物叫做转化糖转化糖，转化糖具有，转化糖具有还原糖还原糖的的一切性质。一切性质。32（二）麦芽糖（二）麦芽糖(Maltose) 1、来源、来源 在淀粉酶催化下由淀粉部分水解而得。在淀粉酶催化下由淀粉部分水解而得。2、麦芽糖的结构、麦芽糖的结构 研究发现，麦芽糖可看作是一个研究发现，麦芽糖可看作是一个D-葡萄糖葡萄糖分子分子的的-苷羟基苷羟基与另一分子与另一分子D-葡萄糖葡萄糖的的4-羟基羟基之间之间失去一失去一分子水分子水而形成的。而形成的。OCH2OHOHOHOHOOCH2OHOH

24、OHOH3、性质、性质 与葡萄糖相似与葡萄糖相似-麦芽糖麦芽糖33（三）纤维二糖（三）纤维二糖 纤维二糖亦可看作是一个纤维二糖亦可看作是一个D-葡萄糖葡萄糖分子的分子的苷羟基苷羟基与另一分子与另一分子D-葡萄糖葡萄糖的的4-羟基羟基之间之间失去一分子水失去一分子水而形而形成的；成的； 纤维二糖与麦芽糖的唯一纤维二糖与麦芽糖的唯一区别区别是苷键的构型不同，是苷键的构型不同，麦芽糖为麦芽糖为-1,4-苷键，而纤维二糖为苷键，而纤维二糖为-1,4-苷键苷键。 OCH2OHOHOHOHOOOHCH2OHOHOH纤维二糖也是还原糖，化学性质与麦芽糖相似。纤维二糖也是还原糖，化学性质与麦芽糖相似。34（一

25、）淀粉（一）淀粉（Starch）1、直链淀粉（、直链淀粉（10%20%）(1) 由约由约1000个以上个以上的的-D-(+)-葡萄糖以葡萄糖以-1,4-苷键苷键结结合而成的链状高聚物。合而成的链状高聚物。*六、多糖六、多糖 多糖可看作许多个单糖分子的多糖可看作许多个单糖分子的苷羟基苷羟基和和醇羟基醇羟基脱水脱水缩合缩合的产物。的产物。OCH2OHOHOOCH2OHOOCH2OHOOOCH2OHOH352、支链淀粉（、支链淀粉（80%90%） 支链淀粉在结构上除了由支链淀粉在结构上除了由D-葡萄糖分子以葡萄糖分子以-1,4-苷键苷键连接成连接成主链主链外，还有以外，还有以-1,6-苷键苷键相连而

26、形成的相连而形成的支链（支链（支链间隔支链间隔2025个葡萄糖单元个葡萄糖单元）。）。*OCH2OHOOOCH2OHOOCH2OHOOOCH2OOCH2OHOOCH2OHO-1,6-苷键苷键363、淀粉的性质、淀粉的性质 （1） 显色反应显色反应直链淀粉支链淀粉+I2兰兰 色色紫红色紫红色原因：原因：淀粉二级结构中的孔穴淀粉二级结构中的孔穴（每圈为六个葡萄糖单位）恰好（每圈为六个葡萄糖单位）恰好可以络合碘分子，而形成一个有可以络合碘分子，而形成一个有色络合物的缘故。色络合物的缘故。（2） 还原性还原性 淀粉分子的末端虽有自由的苷羟基，却淀粉分子的末端虽有自由的苷羟基，却不显还原性不显还原性。3

27、7（二）纤维素（二）纤维素 纤维素是构成纤维素是构成植物细胞壁植物细胞壁及及骨架骨架的主要成分。的主要成分。纤维素含量纤维素含量分子量分子量棉花棉花90%以上以上57万万亚麻亚麻80%184万万木材木材4060%9-15万万381、纤维素的结构、纤维素的结构 将纤维素用纤维素酶水解或在酸性溶液中完全水将纤维素用纤维素酶水解或在酸性溶液中完全水解，生成解，生成D-(+)-葡萄糖；部分水解则得到纤维二糖葡萄糖；部分水解则得到纤维二糖. 由此推断，纤维素是由由此推断，纤维素是由D-葡萄糖葡萄糖以以-1,4-苷键苷键互互相连接而成的直链分子。相连接而成的直链分子。OCH2OHOOOCH2OHOOCH2

28、OHOOCH2OHO392、性质与用途、性质与用途 纤维素不溶于水，纤维素不溶于水，没有还原性没有还原性，不能与，不能与Fehling or Tollens反应，不能使溴水褪色，不能成脎。反应，不能使溴水褪色，不能成脎。（1）与浓硝酸和浓硫酸混合物发生酯化反应，生成纤）与浓硝酸和浓硫酸混合物发生酯化反应，生成纤维素三硝酸酯；用于制造火药或用以制塑料、喷漆等。维素三硝酸酯；用于制造火药或用以制塑料、喷漆等。（2）硫酸存在下，与醋酸酐发生乙酰化反应，生成纤）硫酸存在下，与醋酸酐发生乙酰化反应，生成纤维素二醋酸酯；用以制造人造丝、胶片、塑料等。维素二醋酸酯；用以制造人造丝、胶片、塑料等。40（三）肝

29、糖（三）肝糖糖元糖元 主要存在于动物体的肝脏和肌肉中；主要存在于动物体的肝脏和肌肉中； 结构与支链淀粉相似，但分支更多、更短。结构与支链淀粉相似，但分支更多、更短。 是动物储备碳水化合物的主要形式，故又称之为是动物储备碳水化合物的主要形式，故又称之为动物淀粉或肝淀粉。动物淀粉或肝淀粉。41【本章重点】【本章重点】葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素的结构和性质。葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素的结构和性质。【必须掌握的内容】【必须掌握的内容】 1.葡萄糖、果糖的结构、性质、糖苷及其性质。葡萄糖、果糖的结构、性质、糖苷及其性质。 2.蔗糖、麦芽糖、纤维二糖的结构、性质蔗糖、麦芽糖、纤

30、维二糖的结构、性质。 3.淀粉、纤维素的结构、性质。淀粉、纤维素的结构、性质。小小 结结【本章难点】【本章难点】 开链结构与环状结构的互变及条件开链结构与环状结构的互变及条件。42作作 业业4、（、（1）（）（2）7、8、9、10、43练习题练习题1、写出下列糖的哈沃斯式。、写出下列糖的哈沃斯式。（1）-D-吡喃吡喃 半乳糖半乳糖 （2）-D-甲基甘露糖苷甲基甘露糖苷OCH2OHOHOHOHOHOCH2OHOHOHOHO CH3442、古罗糖是己醛糖的异构体之一，试用、古罗糖是己醛糖的异构体之一，试用D/L标记法指标记法指出它是出它是D型还是型还是L型？用型？用R/S标记法标明各手性碳原标记法

31、标明各手性碳原子的构型。子的构型。CH2OHOHOHCHOOHOHD型型.2R, 3R, 4S, 5R453、化合物、化合物C5H10O5(A)与乙酐作用，给出四乙酸酯。与乙酐作用，给出四乙酸酯。(A)用溴水氧化得到一个酸用溴水氧化得到一个酸C5H10O6 。 (A)用用HI还原得到还原得到异戊烷。写出异戊烷。写出(A)可能的构造式。可能的构造式。( 不包括立体异构体）不包括立体异构体）（提示：（提示：HI能还原羟基或羰基成为烃基）能还原羟基或羰基成为烃基）CH2OHCH2OHCHOOHOHHCH2OHHCHOCH2OHOHOH46葡萄糖结构的确定葡萄糖结构的确定(1)C6H12O6Na - Hg(or C2H5OH + Na)己六醇HI + PCH3(CH2)4CH3证明：分子中的碳链为一直链(2)C6H12O6+ CH3COCl ( )过