高考化学一轮复习 第三章 烃的含氧衍生物学案课件 新人教版选修5-新人教版高三选修5化学课件

1、第三章烃的含氧衍生物一、醇一、醇1.1.概念概念醇是烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被醇是烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被_取代的产物取代的产物, ,饱和一元醇的分子通式为饱和一元醇的分子通式为C Cn nH H2n+22n+2O(n1)O(n1)。羟基羟基2.2.分类分类3.3.物理性质物理性质4.4.化学性质化学性质.如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示, ,那么那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如表所示。醇发生化学反应时化学键的断裂情况如表所示。.以乙醇为例以乙醇为例, ,完成下列条件下的化学方程式完成下列条件下的化学方程式, ,并

2、指并指明断键位置及反应类型。明断键位置及反应类型。反应物反应物及条件及条件断键断键位置位置反应类型反应类型化学方程式化学方程式NaNa_反应反应2CH2CH3 3CHCH2 2OH+2Na OH+2Na _2CH2CH3 3CHCH2 2ONa+HONa+H2 2置换置换反应物反应物及条件及条件断键断键位置位置反应类型反应类型化学方程式化学方程式HBr,HBr,_反应反应CHCH3 3CHCH2 2OH+HBr OH+HBr _ _ O O2 2(Cu),(Cu),_反应反应2CH2CH3 3CHCH2 2OH+OOH+O2 2 _ _ 取代取代CHCH3 3CHCH2 2Br+HBr+H2

3、2O O氧化氧化2CH2CH3 3CHO+2HCHO+2H2 2O OCuCu反应物反应物及条件及条件断键断键位置位置反应类型反应类型化学方程式化学方程式浓硫酸浓硫酸, ,170 170 _反应反应_浓硫酸浓硫酸, ,140 140 _反应反应_ _ _ 消去消去CHCH3 3CHCH2 2OHOHCHCH2 2CHCH2 2+H+H2 2O O取代取代2CH2CH3 3CHCH2 2OHOHC C2 2H H5 5OCOC2 2H H5 5+H+H2 2O O浓硫酸浓硫酸170 170 浓硫酸浓硫酸140 140 反应物反应物及条件及条件断键断键位置位置反应类型反应类型化学方程式化学方程式C

4、HCH3 3COOHCOOH( (浓硫酸浓硫酸) )_(_(酯酯化化) )反应反应_ _ _ _ 取代取代CHCH3 3CHCH2 2OH+CHOH+CH3 3COOHCOOH CH CH3 3COOCCOOC2 2H H5 5+H+H2 2O O浓硫酸浓硫酸 5.5.几种常见的醇几种常见的醇名称名称甲醇甲醇乙二醇乙二醇丙三醇丙三醇俗称俗称木精、木精、木醇木醇甘油甘油结构结构简式简式CHCH3 3OHOH 状态状态液态液态液态液态液态液态溶解性溶解性易溶于水和乙醇易溶于水和乙醇二、酚二、酚1.1.概念概念: :羟基与苯环羟基与苯环_相连而形成的化合物相连而形成的化合物, ,最简单最简单的酚为的

5、酚为_。直接直接苯酚苯酚( )( )2.2.苯酚的组成和结构苯酚的组成和结构【微点拨微点拨】酚分子中的苯环酚分子中的苯环, ,可以是单环可以是单环, ,也可以是稠环也可以是稠环, ,如如 ( (萘酚萘酚) )也属于酚。也属于酚。酚与芳香醇属于不同类别的有机物酚与芳香醇属于不同类别的有机物, ,不属于同系物不属于同系物( (如如 和和 ) )。3.3.物理性质物理性质4.4.化学性质化学性质由于苯环对羟基的影响由于苯环对羟基的影响, ,酚羟基比醇羟基酚羟基比醇羟基_;_;由于由于羟基对苯环的影响羟基对苯环的影响, ,苯酚中苯环上的与羟基邻位和对苯酚中苯环上的与羟基邻位和对位上的氢比苯中的氢位上的

6、氢比苯中的氢_。活泼活泼活泼活泼(1)(1)弱酸性弱酸性电离方程式为电离方程式为_,_,俗称石炭酸俗称石炭酸, ,但但酸性很弱酸性很弱,_,_使石蕊试液变红。使石蕊试液变红。苯酚与钠的反应苯酚与钠的反应:_:_。C C6 6H H5 5OH COH C6 6H H5 5O O- -+H+H+ +不能不能2C2C6 6H H5 5OH+2Na 2COH+2Na 2C6 6H H5 5ONa+HONa+H2 2苯酚与苯酚与NaOHNaOH反应的化学方程式反应的化学方程式: :再通入再通入COCO2 2气体反应的化学方程式气体反应的化学方程式: :(2)(2)苯环上氢原子的取代反应苯环上氢原子的取代

7、反应苯酚与浓溴水反应苯酚与浓溴水反应, ,产生白色沉淀产生白色沉淀, ,化学方程式化学方程式: :此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。(3)(3)显色反应显色反应苯酚跟苯酚跟FeClFeCl3 3溶液作用显溶液作用显_,_,利用这一反应可检验苯利用这一反应可检验苯酚的存在。酚的存在。紫色紫色(4)(4)加成反应加成反应与与H H2 2反应的化学方程式为反应的化学方程式为(5)(5)氧化反应氧化反应: :苯酚易被空气中的氧气氧化而显苯酚易被空气中的氧气氧化而显_色色; ;易被酸性高锰酸钾溶液氧化易被酸性高锰酸钾溶液氧化; ;容易燃烧。容易燃烧。粉红粉红三、

8、醛三、醛1.1.概念概念醛是由烃基醛是由烃基( (或氢原子或氢原子) )与醛基相连而构成的化合物与醛基相连而构成的化合物, ,可表示为可表示为RCHO,RCHO,官能团官能团_。饱和一元醛的通式。饱和一元醛的通式为为_。CHOCHOC Cn nH H2n2nO(n1)O(n1)2.2.常见醛的物理性质常见醛的物理性质物质物质颜色颜色状态状态气味气味溶解性溶解性甲醛甲醛(HCHO)(HCHO)无色无色_刺激性刺激性气味气味易溶于水易溶于水乙醛乙醛(CH(CH3 3CHO)CHO)无色无色_与与H H2 2O O、C C2 2H H5 5OHOH等等互溶互溶气体气体液体液体3.3.化学性质化学性质

9、( (以乙醛为例以乙醛为例) )醛类物质既有氧化性又有还原性醛类物质既有氧化性又有还原性, ,其氧化、还原关系其氧化、还原关系为为(1)(1)氧化反应氧化反应银镜反应银镜反应与新制与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液的反应悬浊液的反应催化氧化反应催化氧化反应(2)(2)还原反应还原反应( (催化加氢催化加氢) )以乙醛为例写出醛类的主要化学方程式以乙醛为例写出醛类的主要化学方程式: :银镜反应银镜反应:_ :_ _与新制氢氧化铜悬浊液反应与新制氢氧化铜悬浊液反应:_:_CHCH3 3CHO+2Ag(NHCHO+2Ag(NH3 3) )2 2OHOHCHCH3 3COONHCOONH4 4

10、+2Ag+3NH+2Ag+3NH3 3+H+H2 2O OCHCH3 3CHO+2Cu(OH)CHO+2Cu(OH)2 2+ +NaOH CHNaOH CH3 3COONa+CuCOONa+Cu2 2O+3HO+3H2 2O O 催化氧化催化氧化:_:_与氢气反应与氢气反应:_:_2CH2CH3 3CHO+OCHO+O2 2 2CH 2CH3 3COOHCOOHCHCH3 3CHO+HCHO+H2 2 CH CH3 3CHCH2 2OHOH催化剂催化剂催化剂催化剂四、羧酸和酯四、羧酸和酯1.1.羧酸羧酸(1)(1)概念概念羧酸是由烃基羧酸是由烃基( (或氢原子或氢原子) )和羧基相连构成的有机

11、化合和羧基相连构成的有机化合物。物。(2)(2)官能团官能团: _: _。COOHCOOH(3)(3)分类分类分类标准分类标准物质类别物质类别举例举例根据分子中羧酸根据分子中羧酸所连烃基的所连烃基的不同不同脂肪酸脂肪酸乙酸乙酸(CH(CH3 3COOH)COOH)芳香酸芳香酸 分类标准分类标准物质类别物质类别举例举例根据分子中羧基根据分子中羧基数目的多少数目的多少一元酸一元酸甲酸甲酸(HCOOH)(HCOOH)二元酸二元酸 多元酸多元酸 分类标准分类标准物质类别物质类别举例举例根据烃基根据烃基是否饱和是否饱和饱和羧酸饱和羧酸丙酸丙酸(CH(CH3 3CHCH2 2COOH)COOH)不饱和羧酸

12、不饱和羧酸丙烯酸丙烯酸(CH(CH2 2CHCOOH) CHCOOH) (4)(4)化学性质化学性质酸的通性酸的通性: :乙酸是一种弱酸乙酸是一种弱酸, ,其酸性比碳酸其酸性比碳酸_,_,在水在水溶液中的电离方程式为溶液中的电离方程式为_。强强CHCH3 3COOH CHCOOH CH3 3COOCOO- -+H+H+ +酯化反应酯化反应CHCH3 3COOHCOOH和和CHCH3 3CHCH2 21818OHOH发生酯化反应的化学方程式为发生酯化反应的化学方程式为_。CHCH3 3COOH+CCOOH+C2 2H H5 51818OH CHOH CH3 3COCO1818OCOC2 2H H

13、5 5+H+H2 2O O浓硫酸浓硫酸 2.2.酯酯(1)(1)酯酯: :羧酸分子羧基中的羧酸分子羧基中的_被被_取代后的产取代后的产物。可简写为物。可简写为_,_,官能团为官能团为_。OHOHORORRCOORRCOOR(2)(2)物理性质物理性质(3)(3)化学性质化学性质1.(RJ1.(RJ选修选修5P575P57改编改编) )下列有关银镜反应实验的说法下列有关银镜反应实验的说法正确的是正确的是( () )A.A.可用浓硝酸洗去银镜可用浓硝酸洗去银镜 B.B.向向2%2%的稀氨水中滴入的稀氨水中滴入2%2%的硝酸银溶液的硝酸银溶液, ,配制银氨溶配制银氨溶液液 C.C.采用水浴加热采用水

14、浴加热, ,也可以直接加热也可以直接加热 D.D.试管先用热试管先用热NaClNaCl溶液洗涤溶液洗涤, ,然后用蒸馏水洗涤然后用蒸馏水洗涤【解析解析】选选A A。AgAg能溶于浓硝酸能溶于浓硝酸,Ag+2HNO,Ag+2HNO3 3=AgNOAgNO3 3+NO+NO2 2+H+H2 2O,O,生成易溶于水的硝酸银生成易溶于水的硝酸银, ,做完银镜反做完银镜反应后的试管可用浓硝酸清洗应后的试管可用浓硝酸清洗, ,故故A A正确正确; ;配制银氨溶液配制银氨溶液应是向应是向2%2%的硝酸银溶液滴入的硝酸银溶液滴入2%2%的稀氨水至沉淀恰好溶的稀氨水至沉淀恰好溶解解, ,故故B B错误错误; ;

15、水浴加热能保证试管受热均匀水浴加热能保证试管受热均匀, ,且易于控且易于控制反应温度制反应温度, ,直接加热受热不均匀直接加热受热不均匀, ,故故C C错误错误; ;根据试管根据试管上污垢的不同选取不同的溶剂洗涤上污垢的不同选取不同的溶剂洗涤, ,碱性污垢使用酸碱性污垢使用酸洗涤洗涤, ,酸性污垢使用碱洗涤酸性污垢使用碱洗涤, ,有机污垢使用有机溶剂洗有机污垢使用有机溶剂洗涤涤, ,一般情况下较多使用水洗涤一般情况下较多使用水洗涤,NaCl,NaCl溶液与溶液与AgAg不反应不反应, ,不能用来洗涤做完银镜反应的试管不能用来洗涤做完银镜反应的试管, ,故故D D错误。错误。2.(RJ2.(RJ选修选修5P625P62改编题改编题) )山梨酸是一种常用的食品防山梨酸是一种常用的食品