化学人教必修2讲义3.2.2：第三章有机化合物第2节第2课时

1、第2课时苯学习目标核心素养建构1 .了解苯的物理性质及重要用途。2 .掌握苯分子的结构特点。3 .掌握苯的化学性质。4 . 了解苯的同系物及芳香煌。知识梳理一、苯1 .苯的分子组成与结构分子中所有碳原子共平面吗?1.颜色气味状态(通常)毒性溶解性熔、沸点密度无色特殊气味液体后毒不溶于水较低比水 小2.物理性质【自主思考】2 .如何分离苯与水的混合物?1提示直接连在苯环上的原子仍在原苯环所在平面内，因此H,分子中所有碳原子共平面。2提示 苯不溶于水且密度比水小，因此苯与水分层，可用分液漏斗进行分液，所得上层液体即为苯。3 .化学性质4 .苯的发现及用途(1)法拉第是第一位研究苯的科学家，德国化学

2、家凯库勒确定了苯环的结构。(2)苯是一种重要的化工原料，也是一种重要的有机溶剂。二、苯的同系物、芳香煌及芳香族化合物效果自测1.判断正误，正确的打“，”，错误的打“X”。（1）标准状况下，22.4 L苯含有碳碳双键的数目为3Na（Na代表阿伏加德罗常数）（）（2）一般用蒸储的方法分离苯和水的混合物（）（3）苯与乙烯点燃日现象相同（）（4） 是芳香族化合物，也是芳香煌（）2 .通常情况下，苯的化学性质较稳定，这是由于（）A ,苯不能使酸性 KMnO4溶液褪色B.苯不与滨水发生加成反应C.苯的分子结构稳定D.苯是芳香燃3 .下列有机物中，在常温、常压下为无色且密度比水小的液体是（）苯硝基苯澳苯CC

3、14环己烷A,仅B.仅C.仅D.全部都是4 .下列物质中，属于芳香化合物的是 ,属于芳香烧的是 ,属于苯的同系物的是 （填编号）。1 答案(1)X (2)X (3)X (4)X2答案 C3答案 B4 答案 ACDEFG CDEFG DE探究一、苯的组成与结构【合作交流】1 . 和（是同一物质还是同分异构体？2 .苯的邻位二氯代物只有一种结构，能说明苯分子中的6个碳碳键完全相同，而不是单、双键交替的形式吗？C13. 分子中所有原子都处于同一平面内吗？4. 4一分子中所有原子可能共平面吗？1提示 以上两种形式都是苯分子的结构简式，它们表示同一物质。2提示 可以。若苯分子为单、双键交替的结构，则其邻

4、位二氯代物有两种结构： :和若苯分子中的6个碳碳键完全相同，则其邻位二氯代物只有一种结构。故邻位二氯代物只有一种结构，可 以证明苯分子中的 6个碳碳键完全相同而不是单双键交替的形式。3提示 苯分子中所有原子共平面，故 丁乜 分子中所有原子处于同一平面内。提示,由。和一cum2湎部分助战.由于C L,也褪地搏动，因比 /I一所在平面与 -CH-ch2所在平面可箧垂吾.所以2分子申所需原子可能共平面.【点拨提升】1.三类胫代表物的结构比较:物质甲烷乙烯苯分子式CH4C2H4C6H6状态气体气体液体结构式HHYII1H E11 1 1II CC IIn11CCtili eC 1、/ c结构CH4CH

5、2=CH20或1r结构特点止四面体何T囿平面止六边形2.苯分子中不存在单、双键交替结构的证据:(1)苯分子是平面正六边形结构。(2)苯分子中所有碳碳键完全等同。(3)苯分子的邻位二元取代物只有一种。(4)苯不能使澳的四氯化碳溶液、滨水及酸性KMnO 4溶液因发生化学反应而褪色。【典题例证1】下列有机物分子中，所有的原子不可能在同一平面的是()B.A.C.D. CH2=CHC1【学以致用1】 下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是（）A.甲荒（）B.硝基笨（N5）C 2-甲基丙烯（CHz-C-CH3 ）ch302-甲基丙烷（CHS CHCH3）Cll3解析 O所有的原子在同一平面上；

6、C1I3中结 体 面 四 成 形 子 原 的 他 其 与 子 原 嫌 的3H-F /代替乙烯中的氨原子,而中所有的原子都在同一平面内，而且相互司连接的原子都可在另一部分的平面内,所以可判斜这两部分可能在同一平面内，即C选项中的物质所有的原子可能在同一平面上* ciljCHC1中的氯原子取代了乙烯【典题例证1】中的氯原子,因此所有原子均在同一平面上答案 B【学以致用1】解析 苯与乙烯都是平面结构，因此 A、B、C三项的碳原子都共平面； 2-甲基丙烷是以甲烷为基础的结构，而甲烷为正四面体结构，因此，所有的碳原子不可能完全共平面。答案 D探究二、苯与甲烷、乙烯的结构和典型性质的比较【合作交流】1 .

7、有机反应的发生往往和反应条件及反应物的状态有关。如CH4和澳蒸气光照时发生 反应,乙烯和滨水可发生 反应，苯必须在催化剂存在时和 才能发生取代反应。2 .如何证明苯与澳单质发生的是取代反应而不是加成反应？3 .苯的硝化反应属于哪种反应类型？反应中浓硫酸有何作用？选择哪种加热方式更好?1提示取代加成液澳2提示 苯与澳单质发生取代反应时生成HBr ,若发生加成反应则无 HBr生成。将反应产生的气体先通过四氯化碳（除去澳蒸气，防止其与水反应生成HBr）,再通入硝酸银溶液，若产生淡黄色沉淀，说明发生的是取代反应。3提示 苯的硝化反应属于取代反应；浓硫酸作催化剂和吸水剂；5060 C的实验温度可以选择水

8、浴加热。水浴加热的好处是受热均匀，并且便于控制温度。【点拨提升】0 +叱“叫（Qr氏+hh/1 .苯的取代反应（1）澳代反应反应物：苯与液澳。苯与滨水不反应，但苯与滨水混合时，通常因萃取了滨水中的澳而使水层接近无色。反应条件：使用催化剂 FeB3。反应时通常加入铁粉，发生反应 2Fe+3B2=2FeBr3,但实际上起催化作用的是 FeBr3。产物：澳苯（丁“）和澳化氢。溴苯是难溶于水且密度比水大的无色油状液体；除去澳苯中过量的澳，可以加入氢氧化钠溶液后再分 液。硝化反应n +HW%型破曳Crh +2<>反应物：苯和浓硝酸。反应物是苯和浓硝酸，实验操作时将混合酸倒入苯中，而两种酸混合

9、时应将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中。反应条件：浓硫酸作催化剂和吸水剂；使用水浴加热，其优点是受热均匀，便于控制温度。产物：硝基苯（丁NCT）和水。硝基苯是难溶于水但密度比水大的无色油状液体。2.苯、甲烷与乙烯的结构和典型性质的比较物质甲烷乙烯苯结构特点正四面体平面形平向止六边形与B2反应Br2试剂澳蒸气滨水或澳的CC14溶液液澳反应条件光照无FeBr3反应类型取代加成取代氧化反应酸性KMnO 4溶液不能使酸性 KMnO 4溶液褪色能使酸性KMnO 4溶液褪色不能使酸性KMnO 4溶液褪色燃烧燃烧时火焰呈淡蓝色燃烧时火焰明亮，带黑烟燃烧时火焰明亮，带浓烟鉴别不能使滨水和酸性KMnO4溶液褪色能使滨水酸

10、性KMnO 4溶液褪色不能和澳水反应，但能萃取澳水中的澳，不能使酸性KMnO 4 溶液褪色A .苯与H2在一定条件下的加成产物环己烷（中，所有碳原子在同一平面上【典题例证2】下列关于苯的说法中正确的是（）B.表示苯的分子结构，其中含有碳碳双键，因此苯的性质跟烯煌相同C.苯的分子式是 C6H6,苯分子中的碳原子远没有饱和，因此能与滨水发生加成反应而使之褪色D.苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键，因此苯可以发生取代反应和加成反应【学以致用2】 苯与乙烯相比较，下列叙述正确的是 （）A.都可以与澳发生取代反应B.都容易发生加成反应C.乙烯易发生加成反应，苯不能发生加成反应D.乙烯易被酸

11、性 KMnO4氧化，而苯不能【典题例证2】解析 环己烷中碳原子的成键情况类似于烷烧中碳原子的成键情况，故环己烷中所有碳原子不在同一个平面上；凯库勒式A，：）不能真正代表苯分子的结构，苯分子中并不存在单双键交替的情况，因此不能与滨水发生加成反应而使之褪色。答案 D【学以致用2】解析 苯与液澳发生取代反应，乙烯与 Br2发生加成反应，A错误；乙烯易发生加成反应，而苯只有在特殊条件下才能发生加成反应，B、C错误；乙烯易被酸性 KMnO4氧化而苯不能，D正确。答案 D1 .在下列有机物中，能跟滨水发生加成反应，又能被酸性高镒酸钾溶液氧化的是A.乙烯B.苯C.甲烷D.乙烷2 .下列属于取代反应的是 （）

12、A.甲烷燃烧B.在馍做催化剂的条件下，苯与氢气反应C.苯的硝化反应D.乙烯通入酸性 KMnO 4溶液中3 .下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是（）A.苯是无色、带有特殊气味的液体B.常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体C.苯在一定条件下能与硝酸发生取代反应D.苯不具有典型的双键，故不可能发生加成反应4 .苯环结构中，不存在碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实是（）苯不能使酸性KMnO 4溶液褪色苯分子中碳碳键的长度完全相等C&-C 比/ 苯能在加热和催化剂存在的条件下与氢气发生反应生成环己烷（CHCH ）经实验测得对二甲苯（HC1（）只有一种结构苯在澳化铁作催化剂

13、条件下同液澳可发生取代反应，但不能因化学反应而使滨水褪色A.B.C.D.5 .苯和滨水混合振荡后的现象是 ,这是因为 的缘故，苯与纯澳在 条件下可以反应生成 ,反应方程式是： ,此反应属于 反应。苯和浓硫酸、浓硝酸混合，在 条件下反应生成 ,此反应的化学方 程式是： ,反应类型是。1答案 A2解析 甲烷燃烧属于氧化反应； 在馍作催化剂的条件下苯与氢气反应属于加成反应；苯的硝化反应属于取代反应；乙烯通入酸性 KMnO 4溶液中发生氧化反应。答案 C3答案 D4解析 如果苯环为单双键交替结构，则其中的双键可被酸性KMnO 4溶液氧化，可与 Br2发生加成反1 mol苯可与3 mol H 2加成生成

14、环应，分子中碳碳单键和碳碳双键长度不同，因此可证明苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键的简单 交替结构。如果苯环是单双键交替结构，则苯环中含有三个双键，同样H- I IH W HIT J'H己烷，因此错误。如果苯环是单双键交替结构，对二甲苯可写成JJ 两种形式，若把第一种形式进行上下翻转，即可得到第二种形式，即这两种形式为同一种结构，因此不能通 过对二甲苯只有一种结构证明苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，错误。答案 D5解析 苯与滨水不反应，在 FeBr3作催化剂时，与液澳发生取代反应；在浓H2SO4作催化剂、加热条件下，苯与浓硝酸发生取代反应。答案分层,为橙红色茉不溶上水口

15、泱在呆中的溶解度大于在水中的溶斛度催化剂湿米FcBrj+ BraBr + IIBr 取代 加热到 50、60 X?硝基率 < ,+ HO' 一N5 + HQ 取代（硝化）反应课时作业1.下列关于苯的叙述中正确的是 （）A .苯主要是从石油分储中获得的一种重要化工原料B.苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯煌C.苯分子中六个碳碳化学键完全相同D.苯可以与滨水、高镒酸钾溶液反应而使它们褪色2 .苯的泄漏会造成严重的危险，以下说法有科学性错误的是（）A.由于大量苯溶入水中，渗入土壤，会对周边农田、水源造成严重的污染B.由于苯是一种易挥发、易燃的物质，周围地区如果有火星就可能引起爆炸C.可以采

16、取抽吸水渠中上层液体的办法，达到部分清除泄漏物的目的D.由于苯有毒，所有工作人员在处理事故时，都要做相关防护措施3 .下列实验中，不能获得成功的是 （）A.用水检验苯和澳苯B.苯、浓硫酸、浓硝酸共热制硝基苯C.用滨水除去混在苯中的己烯D.苯、液澳、澳化铁混合制澳苯4 .下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是（）A.光照甲烷与氯气的混合物；乙烯使酸性KMnO 4溶液褪色B.乙烯使澳的四氯化碳溶液褪色；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷C.苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中并水浴加热；乙烯与水蒸气在一定条件下反应生成乙醇D.在苯中滴入滨水，滨水褪色；乙烯使滨水褪色5.已知：CH4+B2-CH

17、3Br+HBr；将甲苯与液澳混合，加入铁粉，其反应产物可能有（）A.只有B.只有C.只有D.KMnO 4溶液褪色；能使澳的四氯化6 .对于苯乙烯（, -/）有下列叙述：能使酸性碳溶液褪色；可溶于水；可溶于苯中；能与浓硝酸发生取代反应；所有的原子可能共平面。其中正确的是（A.B.C.D.全部正确7 .将苯分子中的一个碳原子换成一个氮原子，得到一种类似苯环结构的稳定有机物，此有机物的相对 分子质量为（）A. 78B. 79C. 80D. 818.下列物质中，既能因发生化学反应使滨水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是（） SO2 CH3CH2CH=CH2 I | CH3CH3IVA.B.C.D.

18、9 .请将下列物质能够发生的反应类型填写在下表中：由乙烯制氯乙烷乙烷与氯气，光照乙烯使澳的四氯化碳溶液褪色乙烯通入酸性高镒酸钾溶液 由苯制取澳苯乙烷在空气中燃烧由苯制取硝基苯由苯制取环己烷反应类型取代反应加成反应反应10 .有4种无色液态物质： 1-己烯CH 3（CH2）3CH=CH2己烷CH3（CH2）4CH3第（二）甲紫（请回答下列问题：),（1）不能与滨水和酸性 KMnO 4溶液反应，但在铁屑作用下能与液澳反应的是 （写编号 生成的有机物是,反应的化学方程式为 。此反应属于 反应。（2）能与滨水和酸性KMnO 4溶液反应的是 （写编号），与滨水反应的化学方程式是,此反应属于 反应。（3）

19、不能与Br2水反应但能与酸性 KMnO 4溶液反应的是 （写编号）。11 .某学生为探究苯与澳发生反应的原理，用如图所示装置进行了实验。根据相关知识回答下列问题:(1)实验开始时，关闭K2,开启K1和分液漏斗活塞，滴加苯和液澳的混合液，反应开始。过一会儿,在装置出中可能观察到的现象是 。(2)整套实验装置中能防止倒吸的装置有 (填装置序号)。(3)你认为通过该实验，有关苯与澳反应的原理方面能得出的结论是 。(4)本实验能不能用滨水代替液澳？ 。(5)采用冷凝装置，其作用是 。(6) m装置中小试管内苯的作用是 。(7)若实验时，无液澳，但实验室有澳水，该实验 (填“能”或“不能”)做成功。12

20、 .实验室用苯和浓硝酸、浓硫酸发生反应制取硝基苯的装置如图所示。回答下列问题：(1)反应需在5060 C的温度下进行，图中给反应物加热的方法是水浴加热，其优点是 和 O(2)在配制混合酸时应将 加入到 中去。(3)该反应的化学方程式是;反应类型：(4)由于装置的缺陷，该实验可能会导致的不良后果是(5)反应完毕后，除去混合酸，所得粗产品用如下操作精制：蒸储水洗用干燥剂干燥用10%NaOH溶液洗水洗正确的操作顺序是 。A.B.C.D.1答案 C2解析 苯难溶于水，密度比水小，易挥发，易燃，有毒。答案 A3解析 苯和澳苯均不溶于水，苯的密度比水小在上层，澳苯的密度比水大在下层，可以检验；在浓H2SO

21、4催化作用下，苯与浓硝酸反应生成硝基苯；澳与己烯加成后生成的产物仍能溶在苯中，不能用滨水除去苯中的己烯；苯和液澳在澳化铁催化下能反应生成澳苯。答案 C4解析 甲烷与氯气、苯与浓硝酸和浓硫酸的反应均属于取代反应，苯与氢气、乙烯与澳、乙烯与水蒸气的反应均属于加成反应，乙烯与酸性KMnO4溶液发生氧化反应，苯与澳水不反应。答案 C5解析在铁与澳生成的FeBr3的催化作用下，甲苯与澳只能发生苯环上的取代反应。答案 B6解析 苯乙烯中含有苯环和碳碳双键，故应具有苯和乙烯的性质，如碳碳双键既可使酸性KMnO 4溶液褪色，又可使澳的四氯化碳溶液褪色，而苯能发生硝化反应；苯乙烯属于煌类，而煌都难溶于水但易溶于

22、有机溶剂（如苯）中；从分子结构看，苯乙烯是苯、乙烯两个平面结构的组合，这两个平面有可能重合，C正确。 答案 C 7解析 注意苯分子中的一个 C换成N的同时，环上将少一个 Ho 答案 B8解析 SO2具有还原性，能被强氧化剂Br2及酸性KMnO 4溶液氧化而使其褪色； CH 3CH 2CH=CH 2中有双键，遇 Br2能发生加成反应，遇酸性KMnO 4溶液能被氧化，从而使滨水及酸性KMnO 4溶液褪色;苯结构稳定，不能被酸性 KMnO 4溶液氧化，但可萃取滨水中的Br2,使滨水褪色，此过程属物理变化过程；CH3CH3既不能使滨水褪色，也不能使酸性KMnO 4溶液褪色。答案 D9答案Ft110答案澳苯I 1| +1* 一J +HBr取代(2)CH3(CH2)3CH=CH2 + Br2>CHIkCIB11解析 （1）在催化剂作用下，液澳与苯反应生成极易溶于水的澳化氢，漠化氢遇水蒸气形成白雾，HBr（2）澳化氢不溶+ AgNO3=AgBr J +HNO3,则出广口瓶里会产生淡黄色沉淀；少量澳溶于苯，呈棕黄色