优秀教案有机合成与推断

1、个人收集整理仅供参考学习学案60有机合成与推断考纲要求1.举例说明煌类物质在有机合成和有机化工中地重要作用.2.了解烧地衍生物之间地相互联系.知识点一有机合成地过程1 .目地利用 地原料，通过有机反应，生成具有 地有机化合物.2 .任务包括目标化合物分子 地构建和 地转化.24 / 211 .能否用流程图地形式表示有机合成过程？知识点二逆合成分析法2 .原理将 倒退一步寻找上一步反应地中间体，再由此中间体倒退找再上一步反应地中间体，依次倒推，最后确定最适宜地 和最终地 .3 .以草酸二乙酯地合成为例，采用逆合成分析法，确定每一步地中间体问 题 思 考2.请用流程图地形式表示逆合成分析法示意图知

2、识点三有机推断常见重要官能团地检验方法官能团种类试齐判断依据碳碳双键或 碳碳三键澳地CC14溶液酸fKMnO4溶液卤素原子NaOH溶液、AgNO 3溶液和浓硝酸地混合液醇羟基钠酚羟基FeCl3溶液浓滨水醛基银氨溶液新制Cu(OH)2悬浊液较基NaHCO3溶液问 题 思 考3.能与金属钠反应放出 H2地有机化合物有哪些种类?、有机合成中官能团地转化1 .官能团地引入(1)引入卤素原子地方法有哪些？(2)引入羟基(一OH)地方法有哪些？(3)引入碳碳双键或三键地方法有哪些？(4)引入一CHO地方法有哪些？(5)引入一COOH地方法有哪些？2 .通过哪些有机反应类型可消去不饱和键、羟基和醛基？3 .

3、有机合成中，卤代燃具有非常重要地作用，根据所掌握地知识，分析卤代煌在有机 合成中地作用.典 例 导 悟1相对分子质量为 92地某芳香烧X是一种重要地有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去).其中A是一氯彳t物，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO.请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题:(1)H地结构简式是(2)反应地类型是(3)反应地化学方程式是二、有机推断中常见地突破口1.由性质推断(填写官能团地结构式或物质地种类)(1)能使滨水褪色地有机物通常含有 (2)能使酸性高镒酸钾溶液褪色地有机物通常含有、或为.(3)能发生加成反应地有机

4、物通常含有 、,其中 、只能与 H2发生加成反应(4)能发生银镜反应或能与新制地Cu(OH) 2悬浊液反应生成醇红色沉淀地有机物必含有(5)能与钠反应放出 H2地有机物必含有.(6)能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红地有机物中必含有(7)能发生消去反应地有机物为 、.(8)能发生水解反应地有机物为 、.(9)遇FeCl3溶液显紫色地有机物必含有 .(10)能发生连续氧化地有机物是含有 地醇或烯煌.比如有机物 A能发生如下氧八，匚“氧化氧化一一口口一口化反应：A>B>C,则 A应是, B是, C是.4 .由反应条件推断(1)当反应条件为NaOH醇溶液并加

5、热时，必定为 地消去反应.(2)当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为 地水解.(3)当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为 脱水生成不饱和化合物，或者是地酯化反应.(4)当反应条件为稀酸并加热时，通常为 水解反应.(5)当反应条件为催化剂(铜或银)并有氧气时，通常是 氧化为醛或酮.(6)当反应条件为催化剂存在下地加氢反应时，通常为、地加成反应 .(7)当反应条件为光照且与 X2反应时，通常是 X2与 H原子发生地取代反应，而当反应条件为Fe或FeX3作催化剂且与X2反应时，通常为地H原子直接被取代.5 .由反应数据推断(1)根据与H2加成时所消耗H2地物质地量进行突破：ImolCC加成

6、时需 /c=cmolH 2,1mol /完全加成时需 molH2,1mol CHO 加成时需 molH 2,而1mol苯环加成时需 molH 2.(2)1molCHO与银氨溶液 或新制Cu(OH) 2悬浊液完全反应时生成 molAg或 molCu2O.(3)mol OH或 mol COOH与活泼金属反应放出 1molH 2.(4)1mol COOH(足量)与碳酸氢钠溶?反应放出 molCO 2.(5)1mol 一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加 .(6)1mol某酯A发生水解生成 B和乙酸时，若 A与B地相对分子质量相差 42,则生成mol乙酸，若A与B地相对分子质量相

7、差 84时，则生成 mol乙酸.6 .由物质结构推断(1)具有4原子共线地可能含 .(2)具有3原子共面地可能含 .(3)具有6原子共面地可能含 .(4)具有12原子共面地应含有 .7 .由物理性质推断在通常状况下为气态地烧，其碳原子数均 4 ,而煌地衍生物中只有CH3Cl、CH2=CHCl、HCHO ,在通常情况下是气态典 例 导 悟2有机物A(CiiHi2O2)可调配果味香精.用含碳、氢、氧三种元素地有机物B和C为原料合成A.(1)有机物B地蒸气密度是同温同压下氢气密度地23倍，分子中碳、氢原子个数比为1 ： 3.有机物B地分子式为 .(2)有机物C地分子式为 C7H8O, C能与钠反应，

8、不与碱反应，也不能使Br2地CC14溶液褪色.C地结构简式为.(3)已知两个醛分子间能发生如下反应：0H0HR+HcROFTCHCHU >CHCHO (-R、一R'表示氢原子或煌基)用B和C为原料按如下路线合成 A :3回上Ar回1心 E口 , 10（GHM）上述合成过程中涉及地反应类型有:（填写序号）a.取代反应b.加成反应c.消去反应d.氧化反应e.还原反应B转化成D地化学方程式为：G和B反应生成A地化学方程式为（4）F地同分异构体有多种，写出既能发生银镜反应又能发生水解反应，且苯环上只有 个取代基地所有同分异构体地结构简式：1. (2011课标全国卷，38)香豆素是一种天然

9、香料，存在于黑香豆、兰花等植物中.工业上常用水杨醛与乙酸酎在催化剂存在下加热反应制得:CHOOH00催化剂以下是由甲苯为原料生产香豆素地一种合成路线CH.香豆素(部分反应条件及副产物已略去):Cl?recia飞I NaOH/H2O仁岬|高温、高压,ClCCtH60C1NaOH/H2O-乙酸酊香豆素已知以下信息：A中有五种不同化学环境地氢；B可与FeCl3溶液发生显色反应；同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成厥基请回答下列问题：(1)香豆素地分子式为 ;(2)由甲苯生成A地反应类型为 , A地化学名称为 (3)由B生成C地化学反应方程式为 ,(4)B地同分异构体中含有苯环地还有 种，

10、其中在核磁共振氢谱中只出现四 组峰地有 种；(5)D地同分异构体中含有苯环地还有 种，其中：既能发生银镜反应，又能发生水解反应地是 (写结构简 式)；（写结构简式）.能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2地是2. （2011江苏，17）敌草胺是一种除草剂.它地合成路线如下:OCHCOOH1 )SOC1: ,凡 CM)?0 cHe-NI II I个八0 CH?叫AzD（敌草胺）回答下列问题：在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是（2）C分子中有2个含氧官能团，分别为 和（填官能团名称）.（3）写出同时满足下列条件地C地一种同分异构体地结构简式：能与金属钠反应放出H2；是蔡 、'）地衍生

11、物，且取代基都在同一个苯环上；可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境地氢.（4）若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E（分子式为：C23H18。3）, E是一种酯.E地结构简式为C1PCbRCH.COOH FLCHCOOH已知：,写出以苯酚和乙醇为原料制备下:地合成路线流程图（无机试剂任用）.合成路线流程图示例如OCH。COOCHCH,H 2c=CH 2，CH 3CH 2BrNa°H? ch 3CH 20H题组一有机合成1. （2011重庆理综，28）食品添加剂必须严格按照食品安全国家标准（GB2760-2011）地规定使用.作为

12、食品添加剂中地防腐剂G和W,可经下列反应路线得到（部分反应条件略）.COOHECOOCK.CH,GA与苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，它们互称为水中地溶解度比苯酚地 （填“大”或“小”）.经反应A - B和D-E保护地官能团是 .E-G地化学方程式为;常温下A在（2）W地制备2HC1 催化剂，ACHqCHCl?LINaOHCHjCHOMOHCHCH:CHOCH=CHCH0 CHO 稀碱一经3步CH, QCH. CHOTCHch3 co ohwJ一 L为加成反应，J地结构简式为M-Q地反应中，Q分子中形成了新地 （填“CC键”或“ CH键”）.HOH.C CM.OHI"E<

13、-c4ttI I用Q地同分异构体 Z制备 r r，为避免 R-OH + HO-R-RO R+H2O发生，则合理地制备途径为酯化、 、（填反应类型）.应用M-Q-T地原理，由T制备W地反应步骤为：第1步 ,第2第3步：（第1、3步用化学方程式表示） 题组二有机推断2. （2011成都模拟）某研究性学习小组为确定一种从煤中提取地液态燃X地结构，对其进行探究.步骤一：这种碳氢化合物蒸气通过热地氧化铜（催化剂），氧化成二氧化碳和水，再用装有无水氯化钙和固体氢氧化钠地吸收管完全吸收212g有机物X地蒸气氧化生成 7.04g二氧化碳和1.8g水.步骤二：通过仪器分析得知X地相对分子质量为106.步骤三：用

14、核磁共振仪测出I .步骤四：利用红外光谱仪测得X地核磁共振氢谱有 2个峰，其面积之比为 2 ： 3,如右图X分子地红外光谱如下图n试填空：(1)X地分子式为 ; X地名称为 .(2)写出X与足量浓硝酸和浓硫酸混合物反应地化学方程式： .(3)X以醋酸为溶剂在催化剂作用下用氧气氧化得到另一种重要地化工原料PTA?查阅资料得知 PTA地溶解度：25c时0.25g、50c时0.97g、95c时7.17g.得到地粗产品中有部 分不溶性杂质，请简述实验室中提纯PTA地实验方案：学案60有机合成与推断【课前准备区】知识点一1 .简单、易得特定结构和功能2 .骨架官能团知识点二1 .目标化合物基础原料合成路

15、线2 .知识点三红棕色褪去溶液紫色褪去有沉淀产生有氢气放出显紫色有白色沉淀产生有银镜生成有醇红色沉淀产生有CO2气体放出问题思考1 .2 .目标化合物一 一中间体一-基础原料.3. 醇、竣酸、酚.【课堂活动区】一、1.(1)煌与卤素单质(X取代；不饱和烧与卤素单质(X2)或卤化氢(HX)加成；醇与卤化氢(HX)取代.(2)烯煌与水加成；卤代烧碱性条件下水解；醛或酮与H2加成；酯地水解；苯地卤代物水解生成苯酚 ./c=c/(3)某些醇或卤代燃地消去反应引入或一C三C一;/C=C/快煌与H2、X2或HX加成引入(4)烯燃氧化；某些醇地催化氧化.(5)醛被O2或银氨溶液、新制 Cu(OH)2悬浊液氧

16、化；酯在酸性条件下水解；苯地同系物被酸性 KMnO4溶液氧化.4. (1)通过加成反应消除不饱和键 .(2)通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基.(3)通过加成或氧化反应等消除醛基.5. (1)在煌分子中引入官能团.如引入羟基等；(2)改变官能团在碳链上地位置 .由于不对称地烯煌与HX加成时条件不同，会引起卤原子连接地碳原子不同.这样可通过：卤代煌a-消去-加成卤代煌b-水解，这样就会使卤原子地位置发生改变或引起其他官能团(如一OH)地位置发生改变；(3)增加官能团地数目.可通过卤代煌 a-消去一X2一加成一-卤代煌 b,达到增加卤原 子地目地.二 J.(l一c=c C-C CH0(2) 1=1

17、 C = C CH 笨的同系物0仆II _ H栗灯t J L=CiL = LLH本 公00CH 未杯 (4) CH(5)0H COOH(6)COOH (7)醵 卤代姓(S卤代煌 酯类 二糖或多糖蛋白质但)酚羟基00)CH.OH 含有一CH70H的醇醛酸2. (1)卤代煌 (2)卤代煌或酯 (3)醇醇与酸 (4)酯或淀粉(糖)(5)醇 (6)碳碳双键碳碳三键苯环醛基酮厥基(7)烷烧或苯环侧链煌基上苯环上3. (1)1213 (2)21 (3)21(4)1(5)42(6)124. (1)碳碳三键 (2)醛基(3)碳碳双键(4)苯环5. 小于或等于典例导悟+ 3呵卜H"2. (1)C2H6

18、0(2) a、b、c、dCu 2CH 3CH 2OH + 022CH 3CHO + 2H2OCH=CHCOOH + CHjC&OHCH=CHCOOCKCH. 八坡硫酸 = :23倍 可知B地相对分子质重为46,又“分子中碳、氢原子个数比为1 ： 3”可知B为C2H6O.(2) “C地分子式为 C7H8O,不与碱反应，也不能使Br2地CC14溶液褪色”说明该物质结构中没有碳碳双键和碳碳三键，有苯环结构，有醇羟基而无酚羟基，所以该有机物为苯甲酉I.(3)从合成A地流程图及反应条件可以看出，D和E均含有醛基，它们通过题目提供地信息“醛分子间能发生如下反应 ”连接在一起，然后消去羟基，将醛基转

19、化为竣基，并在最 后一步与B乙醇酯化为A.(4)要写地同分异构体能发生银镜反应说明有一CHO,含2个O,能水解说明有0IIC0R,故应为甲酸酯.【课后练习区】高考集训1. (1)C9H6O2 (2)取代反应邻氯甲苯(或2-氯甲苯)(4)42H =cOCQOH(5)42. （1）A被空气中地 02氧化（2）竣基醒键CH5OH0;On叫网OHeCH4H。函血石PCCH.COOH -i-CLCH,COOHOHONa人 MaOH 人 1 )C1CH2COOH, A。一2产,oIIOCH.COOHOCH2 COCH2CH3ch3 ch? oh废硫酸,AI I一 OH（或酚羟基）考点集训1.(1)同系物小浓用90. H0<一COOH + CH皿。H HO<>一CQOCH?CHm 4-H.O碱 稀一oH H cIc H H(2)HC三CHC C键加聚水解第1步二CCHCI +CH=CHCHCH2CHa OH CHO第？步.2cH=CNCH-CH g>ACOOHd CN=CH-CH=CH+ Cu2O L +CH3