第一章 糖类化学

1、第一章第一章 糖糖 类类 化化 学学糖类化学糖类化学v 碳水化合物是地球上最丰富的有机化合物，每年全球植物和藻类光合作用可转换1000亿吨CO2和H2O成为纤维素和其他植物产物。植物体85-90%的干重是糖类。总的说来，糖类在生物体内所起的作用包括：能量物质能量物质、结构物质结构物质和活性物质活性物质。 糖类的生物学作用糖类的生物学作用v 绿色植物的皮、杆等的多糖（纤维素、半纤维素和果胶物质等）；昆虫、蟹、虾等外骨骼糖（几丁质）；结缔组织中的糖（肝素、透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等）；细菌细胞壁糖称作结构多糖结构多糖。v 粮食及块根、块茎中的多糖（淀粉）；动物体内的贮藏多糖（糖元）是重要的

2、能源物质。v 糖蛋白（蛋白聚糖）中的糖；细胞膜及其他细胞结构中的糖如血型糖；活性糖分子是重要的信息分子。v 医疗用糖（葡萄糖及其衍生物，如葡萄糖酸的钠、钾、钙、锌盐等）；食用菌中的糖（香菇多糖、茯苓多糖、灵芝多糖、昆布多糖等）可以作为药物使用。v 糖类是重要的中间代谢物，可以转化为氨基酸、核苷酸和脂类。糖类的元素组成和化学本质糖类的元素组成和化学本质v 糖类主要由C、H、O三种元素组成，有些还有N、S、P等。v结构通式多符合：结构通式多符合： Cn(H2O)m ，但仅从通式上并不能判断某分子是否就是糖，即：符合通式的不一定是糖，如CH3COOH（乙酸），CH2O（甲醛），C3H6O3（乳酸）；

3、是糖的不一定都符合通式，如C5H10O4（脱氧核糖），C6H12O5（鼠李糖）。v 糖类可以定义为糖类可以定义为：多羟基醛；多羟基酮；多羟基醛或多羟基酮的衍生物；可以水解为多羟基醛或多羟基酮或它们的衍生物的物质。1.1 糖的概念糖的概念v糖糖是多羟基的醛或酮及其缩聚物和某些衍生是多羟基的醛或酮及其缩聚物和某些衍生物。物。 v单糖单糖是最简单的糖，不能再被水解为更小的是最简单的糖，不能再被水解为更小的单位。单位。v寡糖寡糖是由是由210个分子单糖缩合而成，水解后个分子单糖缩合而成，水解后产生单糖。产生单糖。v 低聚糖低聚糖通常是指通常是指20以下的单糖缩合的聚合物以下的单糖缩合的聚合物v多糖多糖

4、是由多个单糖分子缩合而成。是由多个单糖分子缩合而成。 多糖中由相同的单糖基组成的称多糖中由相同的单糖基组成的称同多糖同多糖，不相同，不相同的单糖基组成的称的单糖基组成的称杂多糖杂多糖。按其分子中按其分子中有无支链有无支链，则有，则有直链直链、支链支链多糖多糖之分之分按其功能不同，可分为按其功能不同，可分为结构结构多糖、多糖、贮存贮存多糖、多糖、抗原抗原多糖多糖等等按其分布来说，则又有按其分布来说，则又有胞外胞外多糖、多糖、胞内胞内多糖、多糖、胞壁胞壁多糖多糖之别之别 如果糖类化合物中尚含有非糖物质部分，则称如果糖类化合物中尚含有非糖物质部分，则称糖糖缀合物或复合糖类缀合物或复合糖类，例如糖肽、

5、糖脂、糖蛋白等。，例如糖肽、糖脂、糖蛋白等。1.2 单糖单糖v构型构型是指一个分子由于其中各原子特有的固是指一个分子由于其中各原子特有的固定的空间排列，而使该分子所具有的特定的立定的空间排列，而使该分子所具有的特定的立体化学形式。当某一物质由一种构型转变为另体化学形式。当某一物质由一种构型转变为另一种构型时，要求共价键的断裂和重新形成。一种构型时，要求共价键的断裂和重新形成。 1.2.1单糖的结构单糖的结构1.1.链状结构链状结构多羟基的醛或酮多羟基的醛或酮CHOCOHHCCCCH2OHHOHOHHOHHG是人为规定的单糖的构型。是以是人为规定的单糖的构型。是以D-D-、L-L-甘油醛甘油醛为

6、参照物，为参照物，以距羰基最远的不对称碳原子为准，以距羰基最远的不对称碳原子为准，羟基在左面的为羟基在左面的为L L构型，羟基在右面为构型，羟基在右面为D D构型。构型。单糖的单糖的D-D-、L-L-型型对映体对映体 以以D-、L-甘油醛为参照物，甘油醛为参照物，以距羰基最远的不对称碳以距羰基最远的不对称碳原子为准，羟基在左面的为原子为准，羟基在左面的为L构型，羟基在右面为构型，羟基在右面为D构型。构型。2.2.环状结构环状结构葡萄糖的某些性质不能用链式结构来解葡萄糖的某些性质不能用链式结构来解释释: :葡萄糖不似醛发生葡萄糖不似醛发生NaHSONaHSO3 3和和SchiffSchiff试剂

7、的加试剂的加成反应；成反应；葡萄糖不能和醛一样与两分子醇形成缩醛，葡萄糖不能和醛一样与两分子醇形成缩醛，只能与一分子醇反应；只能与一分子醇反应；葡萄糖溶液有变旋现象。葡萄糖溶液有变旋现象。CCH2OHOHHOCOHCH2OHOHFischer式式v 一般规定半一般规定半缩醛碳原子上的羟基缩醛碳原子上的羟基( (称为半称为半缩醛羟基缩醛羟基) )与决定单糖构型的碳原子上的羟与决定单糖构型的碳原子上的羟基基在同一侧的称为在同一侧的称为-葡萄糖，不在同一侧葡萄糖，不在同一侧的称为的称为-葡萄糖。葡萄糖。CCH2OHOOHHCCH2OHOHHO-葡萄糖葡萄糖 -葡萄糖葡萄糖 -D-D-吡喃葡萄糖与吡喃

8、葡萄糖与-D-D-吡喃葡萄糖分子在构吡喃葡萄糖分子在构型上，仅头部不同，它们间互为型上，仅头部不同，它们间互为异头物异头物。OC H2O H123451.1. 碳原子按顺时针方向编号，氧碳原子按顺时针方向编号，氧位于环的后方；位于环的后方；2.2. 环平面与纸面垂直，粗线部分环平面与纸面垂直，粗线部分在前，细线在后；在前，细线在后；3.3. 将费歇尔式中左右取向的原子将费歇尔式中左右取向的原子或基团改为上下取向，或基团改为上下取向，原来在原来在左边的写在上方，右边的在下左边的写在上方，右边的在下方；方；4.4. D-D-型糖的末端羟甲基在环上方，型糖的末端羟甲基在环上方，L L型糖在下方型糖在

9、下方；5.5. 半缩醛羟基与末端羟甲基同侧半缩醛羟基与末端羟甲基同侧的为的为-异构体，异侧的为异构体，异侧的为-异构体异构体. . Haworth式D-葡萄糖葡萄糖在在水介质水介质中达到平中达到平衡时衡时，-异构体占异构体占63.6，-异构体占异构体占36.4，以，以链式结构链式结构存在者极存在者极少少。v3、葡萄糖的构象、葡萄糖的构象v构象构象指一个分子中，不改变共价键结构，仅靠单键的旋转或扭曲而改变分子中基团在空间的排布位置，而产生不同的排列方式。v单糖异构体单糖异构体v 差向异构体差向异构体：仅一个不对称碳原子构型不同两镜：仅一个不对称碳原子构型不同两镜象非对映体的异构体。象非对映体的异

10、构体。甘露糖甘露糖半乳糖半乳糖 HC=O HC-OH HO-CH HC-OH HC-OH HO-CH2D - （+）葡萄糖）葡萄糖L-（-）葡萄糖）葡萄糖对对映映体体异异构构1.2.2 单糖的性质单糖的性质v单糖的性质由它的化学本质决定单糖的性质由它的化学本质决定v单糖分子的特点：单糖分子的特点：单糖的化学本质是多羟醛或多羟酮单糖的化学本质是多羟醛或多羟酮有不对称碳原子有不对称碳原子有醇性羟基，环状结构尚有半缩醛羟基有醇性羟基，环状结构尚有半缩醛羟基链状结构有自由醛基或自由酮基链状结构有自由醛基或自由酮基v自然界存在的重要单糖及其衍生物1.2.2.1物理性质物理性质v一切糖类都有不对称一切糖类

11、都有不对称C C，都具旋光性，旋光用，都具旋光性，旋光用于单糖的鉴定于单糖的鉴定v变旋性，变旋作用是可逆的；变旋性，变旋作用是可逆的；v各种糖甜度不一，甜度与单糖的使用价值有各种糖甜度不一，甜度与单糖的使用价值有关；关；v溶解度与单糖的制备有关。多羟基增加了单溶解度与单糖的制备有关。多羟基增加了单糖的溶解度，热水中更大，不溶于乙醚、丙糖的溶解度，热水中更大，不溶于乙醚、丙酮等有机溶剂。酮等有机溶剂。1.2.2.2 化学性质化学性质v单糖的化学性质主要体现在多羟基醛、或多羟基酮的化单糖的化学性质主要体现在多羟基醛、或多羟基酮的化学结构特征上，具有一切羟基及多羟基的反应（六至学结构特征上，具有一切

12、羟基及多羟基的反应（六至十）十） ，如氧化、酯化、缩醛反应；也有醛基或酮基的，如氧化、酯化、缩醛反应；也有醛基或酮基的反应（一至五）；同时还有基团间相互影响而产生的一反应（一至五）；同时还有基团间相互影响而产生的一些特殊的反应。些特殊的反应。由醛、酮基产生的性质：氧化、还原、成脎由醛、酮基产生的性质：氧化、还原、成脎由羟基（半缩醛羟基和醇性羟基）产生的性由羟基（半缩醛羟基和醇性羟基）产生的性质：成酯、成苷、脱水、脱氧和氨基化质：成酯、成苷、脱水、脱氧和氨基化1 1、氧化作用、氧化作用v羰基氧化：形成醛酸；羰基氧化：形成醛酸；v伯醇基氧化：形成糠醛酸。斐林（伯醇基氧化：形成糠醛酸。斐林（Fehl

13、ing）试剂定）试剂定量量2 2、还原作用、还原作用v羰基还原成醇基：羰基还原成醇基：葡萄糖还原成葡萄糖还原成山梨醇山梨醇果糖还原果糖还原山梨醇、山梨醇、甘露醇甘露醇3 3、单糖的成脎作用、单糖的成脎作用葡萄糖葡萄糖 苯腙苯腙 葡糖酮苯腙葡糖酮苯腙 葡糖脎葡糖脎各种糖形成的糖脎结晶和熔点不同各种糖形成的糖脎结晶和熔点不同,可鉴别糖可鉴别糖.苯肼苯肼苯肼苯肼苯肼苯肼4 4、 单单糖糖的的异异构构化化作作用用5 5、发酵作用、发酵作用6 6、酯化反应：单糖分子中的、酯化反应：单糖分子中的-OH-OH，特别，特别是异头碳上的半缩醛羟基能与磷酸、是异头碳上的半缩醛羟基能与磷酸、硫酸、乙酸酐等脱水生成酯

14、。（硫酸、乙酸酐等脱水生成酯。（C1C1、C6C6）7、成苷作用：糖的半缩醛或半缩酮羟基与另、成苷作用：糖的半缩醛或半缩酮羟基与另一化合物生成的缩醛或缩酮称为糖苷，糖苷一化合物生成的缩醛或缩酮称为糖苷，糖苷的种类繁多，有一些有生理活性。半缩醛羟的种类繁多，有一些有生理活性。半缩醛羟基有基有和和两种构象，因此糖苷键也有两种构象，因此糖苷键也有与与两种。两种。-比如甲醇比如甲醇8、单糖的脱水：戊糖与盐酸共热脱水生成、单糖的脱水：戊糖与盐酸共热脱水生成糠醛，己糖则生成羟甲基糠醛，羟甲基糠糠醛，己糖则生成羟甲基糠醛，羟甲基糠醛与间苯二酚生成红色缩合物，糠醛与间醛与间苯二酚生成红色缩合物，糠醛与间苯二酚

15、生成朱红色物质，糠醛与甲基间苯苯二酚生成朱红色物质，糠醛与甲基间苯二酚生成蓝绿色物质，糖类物质脱水与蒽二酚生成蓝绿色物质，糖类物质脱水与蒽酮生成蓝绿色物质，这些反应可用于糖的酮生成蓝绿色物质，这些反应可用于糖的定性和定量测定。定性和定量测定。9、氨基化：、氨基化：C2、C3上的上的-OH可被可被-NH2取代产取代产生氨基糖。生氨基糖。10、脱氧：单糖羟基之一失去氧成脱氧糖。、脱氧：单糖羟基之一失去氧成脱氧糖。 C2、C61.3 寡糖寡糖v寡糖寡糖是少数单糖（是少数单糖（2-10个）缩合的聚合物。个）缩合的聚合物。v 低聚糖低聚糖通常是指通常是指20以下的单糖缩合的聚合物。以下的单糖缩合的聚合物

16、。 1.5 多糖多糖（一）多糖的概念：（一）多糖的概念： 1、概念：、概念：由多个由多个单糖单糖以以糖苷键糖苷键相连而成相连而成 的高分子聚合物。的高分子聚合物。 方向：方向：左：非还原端；左：非还原端； 右：还原端。右：还原端。2、多糖的性质：、多糖的性质：胶体溶液、胶体溶液、无甜味、无甜味、无还原性、无还原性、 有旋光性，但无变旋现象。有旋光性，但无变旋现象。3、多糖的结构：、多糖的结构：v一级结构：单糖的组成； 糖苷键的类型； 单糖的排列顺序而异。v二级结构：取决于一级结构，指其分子骨架。4、多糖的种类：、多糖的种类：1）均一多糖：由一种单糖缩合而成。）均一多糖：由一种单糖缩合而成。糖原

17、糖原 淀粉淀粉 纤维纤维素素不均一多糖：不均一多糖：由不同类型单糖缩合而成。由不同类型单糖缩合而成。肝素肝素5、主要功能：、主要功能：1）作为动植物结构的骨架物质；）作为动植物结构的骨架物质；2）作为储存物质；）作为储存物质；3）机体的防御功能；）机体的防御功能；4）抗凝作用等等。）抗凝作用等等。（二）生物学上重要的多糖（二）生物学上重要的多糖1、淀粉：、淀粉：有两种分子组成；有两种分子组成；1）直链淀粉）直链淀粉2）支链淀粉）支链淀粉1）直链淀粉：）直链淀粉：葡萄糖分子以葡萄糖分子以（1-4） 糖苷键缩合而成的多糖链。糖苷键缩合而成的多糖链。直直链链淀淀粉粉 一级结构一级结构 （1 14 4

18、）葡萄糖葡萄糖苷键苷键可溶于热水可溶于热水250300个糖分子个糖分子遇碘呈遇碘呈紫蓝色紫蓝色空间结构空间结构淀粉的降解：淀粉的降解：在酸或淀粉酶在酸或淀粉酶作用下被降解作用下被降解，终产物为葡，终产物为葡萄糖：萄糖：麦芽糖麦芽糖遇碘呈蓝紫色遇碘呈蓝紫色 红色红色 不显色不显色不显色不显色淀粉淀粉红色糊精红色糊精无色糊精无色糊精葡萄糖葡萄糖2、糖原：、糖原：-D-葡萄糖多聚物葡萄糖多聚物v结构：同支链淀粉；区别在于结构：同支链淀粉；区别在于分支频率分支频率及及分子量分子量为其为其二倍二倍。 v分布：分布： 主要存在于动物肝、主要存在于动物肝、肌肉中。肌肉中。 v特点：特点： 遇碘呈遇碘呈红色红

19、色。v功能功能： 同淀粉，亦称动物同淀粉，亦称动物淀粉。其淀粉。其合成与分合成与分解取决于血糖水平解取决于血糖水平。 3、纤维素、纤维素1）结构：）结构：由由D-葡萄糖以葡萄糖以（1-4）糖苷键糖苷键 连接起来的线形聚合物。连接起来的线形聚合物。纤维中纤维素分子以氢键构成微晶束纤维中纤维素分子以氢键构成微晶束植物细胞壁植物细胞壁中的纤维素中的纤维素2）性质：）性质：v具亲水性具亲水性；v游离游离-OH中的中的H可被其它基团取代可被其它基团取代，构成各种高分子化合物：构成各种高分子化合物： 羧甲基纤维素、羧甲基纤维素、DEAE-纤维素等层纤维素等层析载体。析载体。v纤维素纤维素酶解成葡萄糖。酶解

20、成葡萄糖。4、壳聚糖：、壳聚糖：vN-乙酰乙酰D-氨基葡萄糖以氨基葡萄糖以（1，4）糖苷键糖苷键缩合而成。缩合而成。v结构与纤维素类似，但氢键比其多。结构与纤维素类似，但氢键比其多。v藻类、昆虫及甲壳类动物的结构组分。藻类、昆虫及甲壳类动物的结构组分。v目前研究开发在：黏结剂、药物辅料等。目前研究开发在：黏结剂、药物辅料等。基本单位是乙酰氨基葡萄糖基本单位是乙酰氨基葡萄糖5、右旋糖苷、右旋糖苷人工合成的葡聚糖人工合成的葡聚糖v结构：主链：结构：主链：- 1,6糖苷键；糖苷键； 支链：支链： - 1,3和和- 1,4糖苷键糖苷键v功能：降低血粘度、抗血栓、改善功能：降低血粘度、抗血栓、改善 微循

21、环、利尿微循环、利尿 其它多糖：其它多糖：v香菇多糖：香菇多糖：-1,3葡聚糖，对肉瘤有抑制葡聚糖，对肉瘤有抑制v茯苓多糖：茯苓多糖：-1,3葡聚糖，对肉瘤有抑制葡聚糖，对肉瘤有抑制v昆布多糖：昆布多糖：-1,3葡聚糖，可治疗动脉粥葡聚糖，可治疗动脉粥 样硬化。样硬化。香菇多糖香菇多糖五、糖复合物五、糖复合物v糖与非糖物质结合而成。糖与非糖物质结合而成。（一）糖与蛋白质的复合物（一）糖与蛋白质的复合物 种类：糖蛋白种类：糖蛋白：主要性质接近蛋白质；：主要性质接近蛋白质； 蛋白多糖蛋白多糖：性质以多糖为主。：性质以多糖为主。糖类与蛋白质的连接方式：糖类与蛋白质的连接方式：N-糖苷键糖苷键：Asn

22、的氨基与糖半缩醛的氨基与糖半缩醛-OH间形成；间形成；O-糖苷键糖苷键：Thr、Ser等的等的-OH与糖半缩醛与糖半缩醛-OH 间形成。间形成。1 1、糖蛋白、糖蛋白v种类多：种类多：酶、激素、血浆糖蛋白、补体、酶、激素、血浆糖蛋白、补体、 粘液物质及膜蛋白。粘液物质及膜蛋白。v特特 点：点：高粘度高粘度v功能多：功能多：润滑作用、保护作用、润滑作用、保护作用、 肽链加工、运输作用、肽链加工、运输作用、 分子识别、临床鉴定。分子识别、临床鉴定。ABO血型物质血型物质O型型:分泌分泌H型物质型物质(Fuc)A型型:在在H型上加型上加N-乙酰氨乙酰氨 基半乳糖基半乳糖(GalNAc)B型型:在在H

23、型上加半乳糖型上加半乳糖(Gal)血浆糖蛋白血浆糖蛋白v除清蛋白外，余菌含糖。除清蛋白外，余菌含糖。v糖的种类：糖的种类：唾液酸、葡糖胺、半乳糖、唾液酸、葡糖胺、半乳糖、 甘露糖为多；甘露糖为多； 少数是半乳糖胺、岩藻糖。少数是半乳糖胺、岩藻糖。v功能：功能：运输功能、运输功能、 参与凝血酶原和纤维蛋白原。参与凝血酶原和纤维蛋白原。v病理：病理：降低：肝实质性障碍；降低：肝实质性障碍； 升高：胆汁性肝硬变和肝癌升高：胆汁性肝硬变和肝癌2 2、蛋白聚糖、蛋白聚糖v组成：组成： 糖胺聚糖与核心蛋白以糖胺聚糖与核心蛋白以共价键连接而成。共价键连接而成。v功能各异：功能各异： 结缔组织的组分；结缔组织

24、的组分； 抗凝血作用；抗凝血作用； 保护作用保护作用 等。等。 1 1）透明质酸）透明质酸v葡萄糖醛酸葡萄糖醛酸和和N-乙酰氨基葡萄糖乙酰氨基葡萄糖以以-1,3和和-1,4糖苷键交替连接而成糖苷键交替连接而成在皮肤、眼玻璃体、脐带等组织及卵子表面，在皮肤、眼玻璃体、脐带等组织及卵子表面， 起保护作用。起保护作用。2 2）硫酸软骨素）硫酸软骨素v由由N-乙酰半乳糖胺硫酸酯乙酰半乳糖胺硫酸酯与与葡糖醛酸葡糖醛酸组成。组成。v是软骨、腱和骨的主要结构成分。是软骨、腱和骨的主要结构成分。3 3）肝素）肝素v由由2-硫酸艾杜糖醛酸硫酸艾杜糖醛酸与与二硫酸氨基葡糖二硫酸氨基葡糖以以-1,4和和-1,4糖苷

25、键交替连接而成糖苷键交替连接而成。v抗血凝剂。抗血凝剂。4 4）牛软骨中）牛软骨中的蛋白聚糖的蛋白聚糖透明质酸透明质酸连接蛋白连接蛋白核心蛋白核心蛋白硫酸软骨素硫酸软骨素硫酸角质素硫酸角质素5 5）细菌细胞壁）细菌细胞壁肽聚糖肽聚糖（二）糖脂类（二）糖脂类v脂类与糖的缩合物。脂类与糖的缩合物。v种类：脑苷脂、种类：脑苷脂、 神经节苷脂、神经节苷脂、 脂多糖、脂多糖、v功能：主要在细胞膜功能：主要在细胞膜表面，是细胞识别的表面，是细胞识别的分子基础。分子基础。v 多糖的功能是多种多样的。多糖的功能是多种多样的。v 说明；说明；单糖基形成多糖时，由于单糖有异构物，单糖基形成多糖时，由于单糖有异构物

26、，而且有异头物而且有异头物(-或或-型型)和多羟基等特点，可以和多羟基等特点，可以形成种类繁多的不同结构，以致糖链的生物信息形成种类繁多的不同结构，以致糖链的生物信息容量超过肽链和多核苷酸链，这些丰富的信息在容量超过肽链和多核苷酸链，这些丰富的信息在细胞识别等重要生命活动中起着决定性作用。细胞识别等重要生命活动中起着决定性作用。v淀粉淀粉v1 1、直链淀粉、直链淀粉v直链淀粉相当于直链淀粉相当于300300400400个葡萄糖分子缩合而成个葡萄糖分子缩合而成v每分子中只含一个还原性端基和一个非还原性端基，所每分子中只含一个还原性端基和一个非还原性端基，所以它是一条不分支的长链。以它是一条不分支

27、的长链。v直链淀粉是由直链淀粉是由1 1，4 4糖苷键连接的糖苷键连接的-葡萄糖残基组成的。葡萄糖残基组成的。它的分子通常卷曲成螺旋形，每一转有六个葡萄糖分子。它的分子通常卷曲成螺旋形，每一转有六个葡萄糖分子。v直链淀粉以碘液处理产生蓝色，光吸收在直链淀粉以碘液处理产生蓝色，光吸收在620-680620-680nmnm。 返回返回2 2、支链淀粉、支链淀粉v支链淀粉的分子量在支链淀粉的分子量在2020万以上，含有万以上，含有13001300个个葡萄糖或更多。与碘反应呈紫色，光吸收在葡萄糖或更多。与碘反应呈紫色，光吸收在530-555530-555nmnm。v端基分析指出，每端基分析指出，每24

28、243030个葡萄糖单位含有个葡萄糖单位含有一个端基，所有它具有支链结构，每个直链一个端基，所有它具有支链结构，每个直链是是1 1，4 4连接的链，而每个分支是连接的链，而每个分支是1 1，6 6连接的链。连接的链。返回v 淀粉水解(用酸或酶)成葡萄糖，中间过程有不同的糊精产生。(淀粉红糊精无色糊精麦芽糖葡萄糖)v 淀粉与碘的呈色反应,直链淀粉为蓝色，支链淀粉为紫红色，红糊精，无色糊精也因与碘呈色不同而得名。糖原糖原v 糖原又称动物淀粉。糖原又称动物淀粉。v 糖原与支链淀粉相似，分支较支链淀粉更多。糖原与支链淀粉相似，分支较支链淀粉更多。与碘反应呈红紫色。与碘反应呈红紫色。v 糖原中含有少量蛋

29、白质糖原中含有少量蛋白质(1%)，可能蛋白质是中，可能蛋白质是中心物质心物质,在其蛋白质链上接上糖原的多糖链。在其蛋白质链上接上糖原的多糖链。v v纤维素纤维素v 自然界中最丰富的有机化合物是纤维素。自然界中最丰富的有机化合物是纤维素。v 纤维素是一种线性的由纤维素是一种线性的由D-吡喃葡萄糖基借吡喃葡萄糖基借-(1,4)糖苷键连接的没有分支的同多糖。糖苷键连接的没有分支的同多糖。v壳多糖（几丁糖）壳多糖（几丁糖）v 由由N-乙酰乙酰-D-氨基葡萄糖以氨基葡萄糖以（1-4）糖糖苷键缩合成的同多糖。苷键缩合成的同多糖。v葡聚糖葡聚糖v 葡聚糖（右旋糖苷）是葡聚糖（右旋糖苷）是D-葡萄糖以葡萄糖以

30、（1-6）糖苷键缩合为主链骨架，以糖苷键缩合为主链骨架，以（1-3）和和（1-4）糖苷键构成支链。整个分子形成糖苷键构成支链。整个分子形成网状，由于水的作用可形成凝胶。网状，由于水的作用可形成凝胶。复合多糖复合多糖糖复合物是糖复合物是糖类的还原端糖类的还原端和和其他非糖组分其他非糖组分以以共价键共价键结合结合的产物，主要有糖蛋白的产物，主要有糖蛋白, ,蛋白聚糖蛋白聚糖, ,糖脂和脂多糖等。糖脂和脂多糖等。 根据含糖多少可分为以糖为主的蛋白聚（多）糖和以根据含糖多少可分为以糖为主的蛋白聚（多）糖和以蛋白为主的糖蛋白。蛋白为主的糖蛋白。 糖蛋白是以蛋白质为主体的糖蛋白质复合物，糖蛋白是以蛋白质为

31、主体的糖蛋白质复合物，在肽链的特定残基上共价结合着一个、几个或十在肽链的特定残基上共价结合着一个、几个或十几个寡糖链。几个寡糖链。寡糖链一般由寡糖链一般由2 21515个单糖构成，与肽链的连接个单糖构成，与肽链的连接方式有两种：方式有两种：一种是它的还原末端以一种是它的还原末端以O-O-糖苷键与肽链的丝氨酸或糖苷键与肽链的丝氨酸或苏氨酸残基的侧链羟基结合苏氨酸残基的侧链羟基结合另一种是以另一种是以N-N-糖苷键与侧链的天冬酰胺残基的侧链糖苷键与侧链的天冬酰胺残基的侧链氨基结合。氨基结合。 糖蛋白糖蛋白效应效应实例实例生物学意义生物学意义加大体加大体积积血浆蛋血浆蛋白白阻止经肾排出阻止经肾排出增

32、高粘增高粘度度粘蛋白粘蛋白作为润滑剂和运输介质，保护粘膜免受损伤作为润滑剂和运输介质，保护粘膜免受损伤抗冻作抗冻作用用抗冻蛋抗冻蛋白白存在于南极鱼类血中，可降低体液冰点，存在于南极鱼类血中，可降低体液冰点，阻止低温下冰晶生长阻止低温下冰晶生长定向作定向作用用膜结合膜结合蛋白蛋白糖的存在利于建立并保持膜蛋白的不对称定糖的存在利于建立并保持膜蛋白的不对称定向分布向分布识别作识别作用用血浆蛋血浆蛋白白调节凝血酶原等血浆蛋白的降解，当这些蛋白失去末调节凝血酶原等血浆蛋白的降解，当这些蛋白失去末端糖残基，暴露出端糖残基，暴露出D-D-半乳糖残基后，即可为肝细胞表半乳糖残基后，即可为肝细胞表面专一受体识别

33、而被摄入细胞予以降解面专一受体识别而被摄入细胞予以降解v例如决定人体血型的是例如决定人体血型的是糖蛋白中寡糖末端糖基糖蛋白中寡糖末端糖基组成的不同。组成的不同。vO O型血型型血型物质糖末端半乳糖连接的仅是岩藻糖。物质糖末端半乳糖连接的仅是岩藻糖。vA A型型是半乳糖上除去连接岩藻糖外还连有是半乳糖上除去连接岩藻糖外还连有N-N-乙乙酰氨基半乳糖。酰氨基半乳糖。vB B型型是半乳糖上除去连接岩藻糖外还连有半乳是半乳糖上除去连接岩藻糖外还连有半乳糖。糖。vABAB型型是是A A型与型与B B型末端糖基的总和。型末端糖基的总和。v蛋白多糖是以多糖为主，蛋白或肽类所占比例蛋白多糖是以多糖为主，蛋白或肽类所占比例较少，如粘蛋白含糖基高达较少，如粘蛋白含糖基高达80%80%。v蛋白聚糖以蛋白质为核心，以糖胺聚糖链为主蛋白聚糖以蛋白质为核心，以糖胺聚糖链为主体，在同一条核心蛋白肽链上，密集地结合着几体，在同一条