天然药物化学基础

1、复习复习一、单项选择题一、单项选择题1 1两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的（两相溶剂中的（ ）A. A. 比重不同比重不同 B. B. 分配系数不同分配系数不同 C. C. 分离系数不同分离系数不同 D. D. 萃取常数不同萃取常数不同 E. E. 介电常数不同介电常数不同2 2原理为氢键吸附的色谱是（原理为氢键吸附的色谱是（ ）A. A. 离子交换色谱离子交换色谱 B. B. 凝胶滤过色谱凝胶滤过色谱 C. C. 聚酰胺色谱聚酰胺色谱 D. D. 硅胶色谱硅胶色谱 E. E. 氧化铝色谱氧化铝色谱复习复习一、单项选择题一、单项选

2、择题3. 3. 从天然药物中提取对热不稳定的成分宜选用（从天然药物中提取对热不稳定的成分宜选用（ ） A. A. 回流提取法回流提取法 B. B. 煎煮法煎煮法 C. C. 渗漉法渗漉法D. D. 连续回流法连续回流法 E. E. 蒸馏法蒸馏法4. 4. 下列类型基团极性最大的是（下列类型基团极性最大的是（ ）A. A. 醛基醛基 B. B. 酮基酮基 C. C. 酯基酯基D. D. 甲氧基甲氧基 E. E. 醇羟基醇羟基复习复习一、单项选择题一、单项选择题5 5采用溶剂极性递增的方法进行活性成分提取，下采用溶剂极性递增的方法进行活性成分提取，下列溶剂排列顺序正确的是（列溶剂排列顺序正确的是（

3、 ）A AC C6 6H H6、CHClCHCl3、MeMe2COCO、AcOEtAcOEt、EtOHEtOH、H H2O OB BC C6H H6、CHClCHCl3、AcOEt AcOEt 、MeMe2COCO、EtOHEtOH、H H2O OC CH H2O O、AcOEtAcOEt、EtOHEtOH、MeMe2COCO、CHClCHCl3、C C6H H6D DCHClCHCl3、AcOEtAcOEt、C C6H H6、MeMe2COCO、EtOHEtOH、H H2O OE EH H2O O、AcOEtAcOEt、MeMe2COCO、EtOHEtOH、 C C6H H6、CHClCHC

4、l3复习复习一、单项选择题一、单项选择题6 6一般情况下，认为是无效成分或杂质的是（一般情况下，认为是无效成分或杂质的是（ ）A. A. 生物碱生物碱 B. B. 叶绿素叶绿素 C. C. 鞣质鞣质D. D. 黄酮黄酮 E. E. 皂苷皂苷7 7采用液采用液- -液萃取法分离化合物的原则是（液萃取法分离化合物的原则是（ ）A. A. 两相溶剂互溶两相溶剂互溶 B. B. 两相溶剂互不溶两相溶剂互不溶 C.C.两相溶剂极性相同两相溶剂极性相同D. D. 两相溶剂极性不同两相溶剂极性不同 E. E. 两相溶剂亲脂性有差异两相溶剂亲脂性有差异复习复习一、单项选择题一、单项选择题8 8原理为分子筛的色

5、谱是（原理为分子筛的色谱是（ ）A A离子交换色谱离子交换色谱 B B凝胶过滤色谱凝胶过滤色谱 C C聚酰胺色谱聚酰胺色谱 D D硅胶色谱硅胶色谱 E E氧化铝色谱氧化铝色谱9 9可将天然药物水提液中的亲水性成分萃取出来的可将天然药物水提液中的亲水性成分萃取出来的溶剂是（溶剂是（ ）A. A. 乙醚乙醚 B. B. 醋酸乙脂醋酸乙脂 C. C. 丙酮丙酮D. D. 正丁醇正丁醇 E. E. 乙醇乙醇复习复习一、单项选择题一、单项选择题10. 10. 不属亲脂性有机溶剂的是（不属亲脂性有机溶剂的是（ ）A. A. 氯仿氯仿 B. B. 苯苯 C. C. 正丁醇正丁醇D. D. 丙酮丙酮 E. E

6、. 乙醚乙醚11. 11. 生物碱碱性最强的是（生物碱碱性最强的是（ ）A. A. 伯胺生物碱伯胺生物碱 B. B. 叔胺生物碱叔胺生物碱 C. C. 仲胺生物碱仲胺生物碱 D. D. 季铵生物碱季铵生物碱E. E. 酰胺生物碱酰胺生物碱12. 12. 可外消旋化成阿托品的是（可外消旋化成阿托品的是（ ）A. A. 樟柳碱樟柳碱 B. B. 莨菪碱莨菪碱 C. C. 东莨菪碱东莨菪碱D. D. 山莨菪碱山莨菪碱 E. E. 去甲莨菪碱去甲莨菪碱复习复习一、单项选择题一、单项选择题1313生物碱不具有的特点是（生物碱不具有的特点是（ ）A. A. 分子中含分子中含N N原子原子 B. B. 具有

7、碱性具有碱性C. C. 分子中多有苯环分子中多有苯环 D. D. 显著而特殊的生物活性显著而特殊的生物活性E. NE. N原子多在环内原子多在环内14. 14. 葡聚糖凝胶层析法在化合物分离过程中，先被洗葡聚糖凝胶层析法在化合物分离过程中，先被洗脱下来的是（脱下来的是（ ）A. A. 杂质杂质 B. B. 小分子化合物小分子化合物 C. C. 大分子化合物大分子化合物 D. D. 两者同时下来两者同时下来15. 15. 硅胶不适于分离哪类成分（硅胶不适于分离哪类成分（ ）A. A. 酸性成分酸性成分 B. B. 苷类苷类 C. C. 中性成分中性成分 D. D. 碱性成分碱性成分复习复习二、多

8、项选择题二、多项选择题1. 1. 水溶性生物碱通常指（水溶性生物碱通常指（ ）A. A. 两性生物碱两性生物碱 B. B. 游离生物碱游离生物碱 C. C. 季铵生物碱季铵生物碱 D. D. 具有具有NONO配位键的生物碱配位键的生物碱E. E. 仲胺生物碱仲胺生物碱2 2调节溶液的调节溶液的pHpH改变分子的存在状态影响溶解度而改变分子的存在状态影响溶解度而实现分离的方法有（实现分离的方法有（ ）A A醇提水沉法醇提水沉法 B B酸提碱沉法酸提碱沉法 C C碱提酸沉法碱提酸沉法 D D醇提丙酮沉法醇提丙酮沉法 E E等电点沉淀法等电点沉淀法复习复习二、多项选择题二、多项选择题3 3下列溶剂极

9、性由强到弱顺序正确的是（下列溶剂极性由强到弱顺序正确的是（ ）A A乙醚水甲醇乙醚水甲醇 B B水乙醇乙酸乙酯水乙醇乙酸乙酯 C C水石油醚丙酮水石油醚丙酮 D D甲醇氯仿石油醚甲醇氯仿石油醚 E E水正丁醇氯仿水正丁醇氯仿4 4天然药物化学成分的分离方法有（天然药物化学成分的分离方法有（ ） A A重结晶法重结晶法 B B高效液相色谱法高效液相色谱法 C C水蒸气蒸馏法水蒸气蒸馏法 D D离子交换树脂法离子交换树脂法 E E核磁共振光谱法核磁共振光谱法复习复习二、多项选择题二、多项选择题5 5应用两相溶剂萃取法对物质进行分离，要求（应用两相溶剂萃取法对物质进行分离，要求（ ）A A两种溶剂可

10、任意互溶两种溶剂可任意互溶B B两种溶剂不能任意互溶两种溶剂不能任意互溶C C物质在两相溶剂中的分配系数不同物质在两相溶剂中的分配系数不同D D加入一种溶剂可使物质沉淀析出加入一种溶剂可使物质沉淀析出E E温度不同物质的溶解度发生改变温度不同物质的溶解度发生改变6. 6. 液液- -液分配柱色谱用的载体主要有（液分配柱色谱用的载体主要有（ ）A. A. 硅胶硅胶 B. B. 聚酰胺聚酰胺 C. C. 硅藻土硅藻土D. D. 活性炭活性炭 E. E. 纤维素粉纤维素粉复习复习二、多项选择题二、多项选择题7. 7. 下列有关硅胶的论述，正确的是（下列有关硅胶的论述，正确的是（ ）A. A. 与物质

11、的吸附属于物理吸附与物质的吸附属于物理吸附B. B. 对极性物质具有较强吸附力对极性物质具有较强吸附力C. C. 对非极性物质具有较强吸附力对非极性物质具有较强吸附力D. D. 一般显酸性一般显酸性E. E. 含水量越多，吸附力越小含水量越多，吸附力越小8. 8. 大孔吸附树脂的分离原理包括（大孔吸附树脂的分离原理包括（ ）A. A. 氢键吸附氢键吸附 B. B. 范德华引力范德华引力 C. C. 化学吸附化学吸附D. D. 分子筛性分子筛性 E. E. 分配系数差异分配系数差异复习复习二、多项选择题二、多项选择题9. 9. 提取分离天然药物有效成分时不需加热的方法是提取分离天然药物有效成分时

12、不需加热的方法是（ ） A. A. 回流法回流法 B. B. 渗漉法渗漉法 C. C. 升华法升华法D. D. 透析法透析法 E. E. 盐析法盐析法复习复习三、填空题三、填空题1 1天然药物化学成分的提取方法有：天然药物化学成分的提取方法有： ， 和和 。2 2两相溶剂萃取法是利用混合物中各成分在两相互两相溶剂萃取法是利用混合物中各成分在两相互不混溶的溶剂中不混溶的溶剂中 的差异来达到分离的；的差异来达到分离的；化合物的化合物的 差异越差异越 ，分离效果越，分离效果越 。3 3溶剂提取法提取天然药物化学成分的操作方法溶剂提取法提取天然药物化学成分的操作方法有：有： 、 、 、 、 和和 等。

13、等。4 4吸附色谱法常选用的吸附剂吸附色谱法常选用的吸附剂有有 、 、 和和 等。等。复习复习三、填空题三、填空题5 5生物碱的碱性由来是生物碱的碱性由来是 ，其碱性强，其碱性强弱以弱以 表示表示， 大，碱性大，碱性 。6 6生物碱的氮原子周围引入吸电子基团如生物碱的氮原子周围引入吸电子基团如 、 等，使生物碱碱性等，使生物碱碱性，如山莨菪碱的碱性如山莨菪碱的碱性于莨菪碱。于莨菪碱。7 7天然药物化学成分的色谱分离法中主要依据分配天然药物化学成分的色谱分离法中主要依据分配系数差异、吸附能力差异、分子量差异、形成氢键差系数差异、吸附能力差异、分子量差异、形成氢键差异、离子差异等，根据上述差异主要

14、采用的方法异、离子差异等，根据上述差异主要采用的方法有：有： 、 、 、 、 等。等。复习复习四、写出下列生物碱所属的类型四、写出下列生物碱所属的类型AB复习复习四、写出下列生物碱所属的类型四、写出下列生物碱所属的类型CDNNOONMeMeNOOMeCNMeNNHO猕猴桃碱蓖麻碱金雀花碱NNMeMeMeMeOOHClOMeONOMeOMeMeONCH3CH3OCH3OOOHHNHE复习复习四、写出下列生物碱所属的类型四、写出下列生物碱所属的类型FGCHCH2OHNCH3HOCOOHNNOOOOH复习复习四、写出下列生物碱所属的类型四、写出下列生物碱所属的类型IHNNCH3CH3CH3COOCH

15、3NHNHNCH3CH3ONNOMe复习复习五、比较碱性的大小五、比较碱性的大小（1）NOOMeOHN(Me)3OHMeOMeONOMeOMe+-ABC复习复习五、比较碱性的大小五、比较碱性的大小NOHOHOOONOHOHOONOHOHOOABC（2）复习复习五、比较碱性的大小五、比较碱性的大小（3）NOOOOHMeNOOOHMeNOOOHMeOHABC复习复习五、比较碱性的大小五、比较碱性的大小（4）NNNOMeH123evodiamine吴茱萸碱B复习复习六、比较下列物质在吸附硅胶薄层上完全被分六、比较下列物质在吸附硅胶薄层上完全被分离开后的离开后的RfRf值大小值大小OOOHOHCOOH

16、IOOOHOHCH3IIOOOHOHCH3HOOOOHOHCH2OHIIIIV复习复习七、写出下列基本结构式七、写出下列基本结构式异喹啉 哌啶吲哚 吡嗪咪唑 嘌呤3 3 1 1生物碱概述生物碱概述生物碱的结构与分类生物碱的结构与分类生物碱的理化性质生物碱的理化性质生物碱的检识生物碱的检识生物碱的提取和分离生物碱的提取和分离2 24 43 3 3 33 3 5 56 6生物碱的提取和分离实例生物碱的提取和分离实例一、化学检识沉淀反应 生物碱在酸性水溶液中，与某些试剂生成难溶于水的复盐或分子复合物的反应。 这种反应称为生物碱沉淀反应，这些试剂称为生物碱沉淀试剂。一、化学检识常用生物碱沉淀试剂(1)

17、碘化物复盐类碘化铋钾 KBiI4 橘红色至黄色沉淀碘-碘化钾 KI-I2 红棕色沉淀碘化汞钾 K2HgI4 类白色沉淀 （若加过量试剂，沉淀又被溶解）一、化学检识常用生物碱沉淀试剂(2)重金属盐类雷氏铵盐 硫氰酸铬铵试剂 红色沉淀或结晶(3)大分子酸类硅钨酸 SiO2.12WO3 浅黄色或灰白色苦味酸 2,4,6-三硝基苯酚 黄色沉淀 （在中性溶液中反应）一、化学检识沉淀反应条件（1）通常在酸性水溶液中进行；苦味酸为中性水溶液（若在碱性条件下则试剂本身将产生沉淀）（2）在稀醇或脂溶性溶液中时，含水量50%；（当醇含量50%时可使沉淀溶解）（3）沉淀试剂不宜加入多量。（如：过量的碘化汞钾可使产生

18、的沉淀溶解）一、化学检识结果判断（1）鉴别生物碱的存在，需要采用三种以上生物碱试剂。（2）排除假阳性反应，除去水提液中含有的蛋白质、多肽、鞣质等杂质。 （如何排除水溶性成分的干扰？）（3）仲胺类不易与生物碱沉淀试剂反应，如麻黄碱。注意：在判断结果时要慎重常规提纯方法（排除水溶性成分的干扰）中草药水提液CHCl3H2OH+/H2OOH- / CHCl3萃取H2OCHCl3氨基酸、蛋白质多糖、鞣质等测定液测定液一、化学检识沉淀反应的应用（1）鉴别检测生物碱的存在（2）显色剂薄层色谱 ，纸色谱（3）提取分离检查是否提取完全（4）分离纯化雷氏铵盐用于季铵碱的分离一、化学检识显色反应：某些试剂能与一些生物碱反应生成有颜色的溶液。名称名称组成组成现象现象Macquis试剂试剂甲醛甲醛-浓硫酸浓硫酸吗啡吗啡紫红色紫红色可待因可待因蓝色蓝色Mandelin试剂试剂 钒酸铵钒酸铵-浓硫酸浓硫酸吗啡吗啡棕色棕色士的宁士的宁蓝紫色蓝紫色奎宁奎宁淡橙色淡橙色Frohde试剂试剂钼酸钠钼酸钠-浓硫酸浓硫酸利血