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文档简介
1、有机推断陌生反应(1)-醛酮 姓名Me R-Ej 一f KMeEt(氏诃剂)1RMgBr匸K H* f H.O陌生反应的分析:I反应中:(1 )官能团转化:由-c一转化成(2)反应位置(断键点、成键点):找准断键、成键位置,在相应位置注明“键A-断的键”与“键B-成的键”。(3 )反应特点:格氏试剂与先加成,后水解。(4)特征原子走向:用“* ”标出氧原子的来龙去脉。陌生反应的应用:(正推-断键A,成键B;反推-断键B,恢复键A)练习1.利用格氏试剂的反应原理,以(CH3CH2)2CHBr和乙醛为原料,1:1反应。写出反应过程和产物的结构简式。浓硫酸 C,五元环酯一定条件 PES,高分子化合物
2、练习2.利用格氏试剂的反应原理来合成2-甲基-2- 丁醇,可能有多条合成路线,请写出至少一条合成路线。HBr i: CH3CH0, MgA 过氧化BCH3CH(0H)CH 2CH2COOH练习3.A、B、C的结构简式分别为生成PES的化学方程式为COHCH 0RC-H + H-ON 遞r R-&Hg KR-CH-C-OH陌生反应II .止H陌生反应的分析:(1 )官能团转化:由 转化成-OH ;由-CN转化成(2 )反应位置(断键点、成键点):找准断键、成键位置,在相应位置注明“键O(3)反应特点:HCN上的活泼氢与_连-加成;-CN水解。(4 )特征原子走向:分别用“ *”、“”标出
3、产物中两个氧原子的来源。A-断的键”与“键 B-成的键”。陌生反应的应用:(正推-断键A,成键B;反推-断键B,恢复键A)练习4.苯乙醛经下列三步反应,得到高分子化合物苯乙醛一+ 碱,PB。写出各步反应的产物。H2OH3O+练习5.(北京2010 )镇痉药物C、化合物N以及高分子树脂0H疋碍+ O-OQH(嶄桃战A0Hj RCHO 器常 Jrchcooh0 .ii RCOOH RCCl - »RCOOR' (R、R 代表疑基)已知:(1) A的含氧官能团的名称是 。(2) A在催化剂作用下可与H2反应生成B。该反应的反应类型是 。(3) 酯类化合物C的分子式是C15H14O3
4、,其结构简式是 (4) A发生银镜反应的化学方程式是 。OH陌生反应III .种,写出其中一种(5) 扁桃酸(八丄有多种同分异构体。属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有HCOOH含亚甲基(-CH 2-)的同分异构体的结构简式 (6) F与M合成高分子树脂的化学方程式是 (7) N 在 NaOH 溶液中发生水解反应的化学方程式是 陌生反应的分析:(1 )官能团转化:由化成A-断的键”与“键 B-成的键”。(2 )反应位置(断键点、成键点):找准断键、成键位置,在相应位置注明"键 O(3 )反应特点:a -碳上的活泼氢与CJ先加成,后消去。陌生反应的应用:(正推-断键A,成键B;反推-断
5、键B,恢复键A)练习6.以下反应的条件为:稀 NaOH、加热。请写出反应物或产物的结构简式。反应物1苯甲醛乙二醛反应物2丙酮丙醛产物(1:1)(1:2)(HOCH 2)3CCHO陌生反应IV .0RCH +CHsOH H+陌生反应的分析:o(1 )官能团转化:由 一K- 转化成A-断的键”与“键 B-成的键”。(2 )反应位置(断键点、成键点):找准断键、成键位置,在相应位置注明“键(3 )反应特点:羟基上的活泼氢与 -:-先加成,后脱水。陌生反应的应用:(正推-断键A,成键B;反推-断键B,恢复键A)练习7.(北京2011 )常用作风信子等香精的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物P
6、VB的合成路线如已知:I.l nvti j稀 NaOHRCHO + R'CH 2CHOAR'IRCH 二 CCHO + H 2O(R、R '表示烃基或氢)下:n.醛与二元醇(如:乙二醇)可生成环状缩醛:(1 ) A的核磁共振氢谱有两种峰。A的名称是 (2) A与 O- CHO合成B的化学方程式是 (3) C为反式结构,由B还原得到。C的结构式是 。_(4) E能使Br2的CCI4溶液褪色。N由A经反应-合成。a .的反应试剂和条件是 。b .的反应类型是c.的化学方程式是(5) PVAc由一种单体经加聚反应得到,该单体的结构简式是 (6) 碱性条件下,PVAc完全水解的
7、化学方程式是 有机推断陌生反应(2 )-碳碳双键姓名P-i陌生反应的分析:B-成的键”。(1 )反应位置(断键点、成键点):找准断键、成键位置,在相应位置注明"键 A-断的键”与"键.O(2 )反应特点:”CH-断裂,生成-芒-陌生反应的应用:(正推-断键A,成键B;反推-断键B,恢复键A)练习8.练习9.QO1-_ (写产物的结构简式)CHOf f B| i 新制浊谨 仏'iiTTT(1)合成路线中浓H卫5 乙含酯基) 一步与信息有关。据此可推知:物质一定含有的结构片断为质 一定含有的结构片断为 。 (2) 甲 D这一步说明甲应含官能团 。(3) 乙的分子式是 C
8、16H14O2,能水解,也能使 Br2/CCl4褪色。据此分析: B含官能团, B的结构简式为 D含官能团, D的结构简式为甲的结构简式为(如有顺反异构,表示出来) ;_A的名称为HBr ; e .乙(4) 下列物质不能与 B反应的是 (填序号)a .金属钠;b . NaOH溶液;c. Na 2CO 3溶液;d .酸(5) 甲与新制Cu(OH) 2反应的化学方程式为 詁十:C左(X;,一 、陌生反应VI .R(其中,R、R'表示原子或原子团)陌生反应的分析:(1 )反应位置(断键点、成键点):找准断键、成键位置,在相应位置注明“键A-断的键”与“键B-成的键”。(2 )反应特点:1,3
9、- 丁二烯与链烯加成,变成环烯。(3 )特征原子走向:在产物的六元环上注明碳原子编号。陌生反应的应用:(正推-断键A,成键B;反推-断键B,恢复键A)练习10.A、B、C、D、E、F分别表示一种有机物,F的相对分子质量为 278,其转化关系如下图所示。J/CHOC>CH0F覩氨酒/矚(1)A反应生成B需要的无机试剂是 (2)B 与 02 反应生成 C 的化学方程式为 (3)F的结构简式为(4)有同学认为,由 B直接合成C这一步不合理,应经 如下过程:他的理由是改进的路线中, HCI能否用 CI2或Br2代替?为什么? 练习11.(北京2014 )顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N
10、的合成路线如下聚合反应I*ch2=chch=ch2 丄 反应II反应IIIii O3(1) CH2=CH CH=CH 2 的名称是 。(2) 反应I的反应类型是(选填字母) a.加聚反应b.缩聚反应CCH2 二-(3) 顺式聚合物P的结构式是(选填字母) H2CH /a.C二 C/ HCH2 n(4) A的相对分子质量为108。 反应II的化学方程式是 1 molB完全转化成M所消耗的H2的质量是 ®(5) 反应III的化学方程式是 。(6) A的某些同分异构体在相同的反应条件下也能生成B和C ,写出其中一种同分异构体的结构简式有机推断陌生反应(3)-苯环 姓名陌生反应VII .陌生
11、反应注明:“键A-断的键”、“键B-成的键”反应类型«懼化剂r *曲一Q-R + HXj=傕化剂心弋比Y禹一»缸削如出陌生反应的应用:(正推-断键A,成键B;反推-断键B,恢复键A)练习12.(北京2012 )优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料PMnMA 的合成路线如下:»回YLCHlQCH(CHih对孟烷化合物理(CHjhCHCI化合物C催化剂己知芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。如:O + RX卫沁+ HX (R为烷检 X为卤原子)(1) B为芳香烃。 由B生成对孟烷的反应类型是 。 (CH3)2 CHCI与A生成B的化学方程式是 。
12、 A的同系物中相对分子质量最小的物质是 。(2) 1.08 g的C与饱和溴水完全反应生成3.45 g白色沉淀。E不能使Br2的CC14溶液褪色。 F的官能团是 。 C的结构简式是。 反应I的化学方程式是。(3) 下列说法正确的是 (选填字母)。a. B可使酸性高锰酸钾溶液褪色b. C不存在醛类同分异构体c. D的酸性比E弱d. E的沸点高于对孟烷(4) G的核磁共振氢谱有3种峰,其峰面积之比为3:2:1 。G与NaHCO 3反应放出CO2。反应II的化学方程式有机推断陌生反应(4)-其他催化姓名 *陌生反应 VHI .(酯交换反应)CH3CH2COOCH 3(酯 1 ) + CH 3CH2OH
13、CH3CH2COOCH 2CH3(酯 2) +CH 3OH陌生反应的分析:(1 )反应位置(断键点、成键点):找准断键、成键位置,在相应位置注明“键A-断的键”与“键B-成的键”。(2) 反应特点:酯1+醇1 t酯2+醇2(3)产物酯2保留了反应物酯1的“羧酸部分”还是“醇部分”?陌生反应的应用:(正推-断键A,成键B;反推-断键B,恢复键A) 催化剂练习13.已知 A + "CH3OH*CH3COOCH 3 + CH2=CHCH 2OH ,写出 A 的结构简式 练习14现有分子严心U弱沁与分子2匹啦0阳阿。(1) 1分子A与1分子B反应得到2分子CH3OH ,同时得到的另一产物的结
14、构简式为: (2) n 分子 A 与 n 分子 B聚合,反应的化学方程式为: 。练习15.(北京2009 )丙烯可用于合成杀除根瘤线虫的农药(分子式为C3H5Br2CI)和应用广泛的 DAP树脂:6saox?-IXCHpHl已知酯与醇可发生如下酯交换反应:rcooR* RSh 建争护* rcooR" + R'|oh ( r r、r 代表羟基)(1)农药CbHsBqCI分子中每个碳原子上均连有卤原子。 A的结构简式是; A含有的官能团名称是 由丙烯生成 A的反应类型是 。(2) A水解可得到 D,该反应的化学方程式是 。(3) C蒸气密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍,C中各
15、元素的质量分数分别为:碳60%,氢8%,氧32% ,C的结构简式是。(4)下列说法正确的是(选填序号字母) a. C能发生聚合反应,还原反应和氧化反应b . C含有2个甲基的羧酸类同分异构体有4个c. D催化加氢的产物与 B具有相同的相对分子质量d. E具有芳香气味,易溶于乙醇(5) E的水解产物经分离最终得到甲醇和B,二者均可循环利用于 DAP树脂的制备。其中将甲醇与 H分离的操作方法是。(6)F的分子式为 C10H10O4。DAP单体为苯的二元取代物,且两个取代基不处于对位,该单体苯环上的一溴取代物只有两种。D和F反应生成DAP单体的化学方程式是 。陌生反应VIII.与CO或CO2有关的信
16、息(最不熟悉)信息与CO或CO 2的关系产物与反应物的对比探探探BrCH 2CH2Br 1)Mg,CC2. HOOCCH 2CH2COOH2) H+, H2OoIICO2 以 Y-接入产物中I C IHI反应物活泼位置接上羰基(一匸一)叫*CH3CH=CH 2+CO+H 2 催化剂 CH3CH2CH2CHOQ11co 以接入产物中* *CH3CH=CH 2+CO+H 2O 催化剂CH3CH2CH2COOH9反应物活泼位置接上羰基(C-)练习16. 口服抗菌药利君沙的制备原料G和某种广泛应用于电子电器等领域的高分子化合物I的合成路线如下:一定条件R CH CH=CH 2 R CH2 OCH=CH 2CI2,高温已知: R CH2 CH=CH 2CH2CH2CH2CH(1 )信息中,产物结构中的 B分来自CO ;用“”在产物中标出由 CO提供的碳原子。(2) 合成路线中的 Ct D这一步与信息有关。进一步分析可知:D的结构简式为 (3) 写出Bt C的化学方程式: (4) H的分子式为C8H6O4,其一氯取代物只有一种, 能与碳酸钠溶液反应放出气体,H的结构简式: (5) 写出E+ H t I的化学方程式: C=C-OH(6) J是比C多一个碳原子的C的同系物,J可能
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