第二单元苯酚ppt课件

1、第二单元 酚的性质和应用n蔡清范是下列三种物质跟肥皂溶液制成混合液是下列三种物质跟肥皂溶液制成混合液.CH3OHCH3 |OHCH3 | |OH请分析这类物质与下列物质在结构上各有什么特点？请分析这类物质与下列物质在结构上各有什么特点？CH3OHCH3CH2OHOHOHOHOHOH乙醇乙醇 苯甲醇苯甲醇物质官能团结构特点类别CH2OHCH3CH2OHCH3OHOH OH OH 羟基与链羟基与链烃基相连烃基相连羟基与芳烃羟基与芳烃基侧链相连基侧链相连羟基与苯环羟基与苯环直接相连直接相连脂肪醇脂肪醇 芳香醇芳香醇 酚酚 酚与醇概念的对比酚与醇概念的对比 酚酚 分子里含有与苯环直分子里含有与苯环直接

2、相连的羟基的化合物。接相连的羟基的化合物。芳香醇芳香醇酚酚比例模型比例模型球棍模型球棍模型化学式化学式 结构式结构式结构简式结构简式C6H6OO HCC HH CCHH CC H 或或C6H5OHOH（二物理性质（二物理性质实验实验实验现象实验现象结论结论实验实验1苯酚是无色有特殊气味的晶体，苯酚是无色有特殊气味的晶体，略显红色略显红色 说明苯酚是容易被氧化的。说明苯酚是容易被氧化的。 实验实验2刚开始得到澄清溶液，后则是刚开始得到澄清溶液，后则是浑浊液体浑浊液体 常温下苯酚在水中的溶解度不常温下苯酚在水中的溶解度不大大 实验实验3加热后变澄清，冷却后再次变加热后变澄清，冷却后再次变为乳浊液为

3、乳浊液 苯酚的溶解度受到温度的影响苯酚的溶解度受到温度的影响实验实验4变澄清变澄清苯酚易溶于有机溶剂中苯酚易溶于有机溶剂中物理性质无色晶体，有特殊气味。常温下在水中的溶解度不大，无色晶体，有特殊气味。常温下在水中的溶解度不大，65 。C时与水任意比互溶。易溶于有机溶剂中。时与水任意比互溶。易溶于有机溶剂中。有毒有毒 乙醇和苯酚中都有乙醇和苯酚中都有-OH，其，其性质是否相同？（结合甲烷与性质是否相同？（结合甲烷与甲苯分别与高锰酸钾溶液混合甲苯分别与高锰酸钾溶液混合的现象预测的现象预测-OH与苯环相连与苯环相连后使后使-OH的活泼性有何变化？的活泼性有何变化？苯环对羟基的影响苯环对羟基的影响 受

4、苯环的影响苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂，能在水溶液中发生微弱电离产生H+因此，苯酚具有弱酸性因此，苯酚具有弱酸性 。俗称石炭酸。俗称石炭酸酚的性质和应用n苯酚的化学性质苯酚的化学性质1.酸性酸性OHONaNaOHHO-ONa + CO2 + H2O -ONa + CO2 + H2O -OH + NaHCO3 苯酚的酸性到底有多弱？酸性：酸性：H2CO3H2CO3苯酚苯酚HCO3-HCO3-，苯酚不能，苯酚不能使指示剂变色，俗称石炭酸。使指示剂变色，俗称石炭酸。 澄清溶液澄清溶液浑浊浑浊白色沉淀，难溶于水，易溶于有机溶剂白色沉淀，难溶于水，易溶于有机溶剂教你一招：教你一招： 苯

5、酚不能过量，否则产生的三苯酚不能过量，否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。沉淀。+ 3Br2 + 3HBrOHOHBrBrBr2.苯酚与溴水的反应苯酚与溴水的反应羟基对苯环的影响羟基对苯环的影响2 2，4 4，6 6 三溴苯酚三溴苯酚 苯酚与溴水的反应苯酚与溴水的反应苯酚、苯与溴取代反应的比较苯酚、苯与溴取代反应的比较比较比较苯酚苯酚苯苯反应物反应物反应条件反应条件取代氢原子数取代氢原子数反应速率反应速率结论结论浓溴水浓溴水液溴液溴不需要催化剂不需要催化剂Fe作催化剂作催化剂三个三个 一个一个快快 稍慢稍慢苯酚与溴的取代反应比苯容易，苯酚与溴的取代反应

6、比苯容易，即即-OH对苯环的影响：使苯环对苯环的影响：使苯环邻对位上的氢原子更活泼邻对位上的氢原子更活泼在苯酚分子中，羟基在苯酚分子中，羟基-OH与与苯环两个基团，不是孤立的存苯环两个基团，不是孤立的存在着；两者相互影响的结果使在着；两者相互影响的结果使羟基羟基-OH与苯环都活化，从而与苯环都活化，从而使苯酚表现出自身特有的化学使苯酚表现出自身特有的化学性质。性质。3.3.苯酚的显色反应苯酚的显色反应苯酚乳浊液苯酚乳浊液( (或苯酚溶液或苯酚溶液) ) 紫色紫色 溶液溶液FeCl3溶液溶液该反应常用来该反应常用来检验苯酚的存检验苯酚的存在；也可利用在；也可利用苯酚的这一性苯酚的这一性质检验质检

7、验FeCl3。四四.苯酚的用途苯酚的用途酚醛树脂酚醛树脂合成纤维合成纤维合成香料合成香料医药医药消毒剂消毒剂染料染料农药农药防腐剂防腐剂小结小结苯酚苯酚 构造构造物理性质物理性质 化学性质化学性质酸性酸性取代取代显色显色 使苯酚首次声名远扬的应归功使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为也因此被誉为“外科消毒之父外科消毒之父”。1.1.利用苯和苯酚性质上的差异分离利用苯和苯酚性质上的差异分离苯酚和苯的混合物？苯酚和苯的混合物？加足量加足量NaOHNaOH溶液溶液分液得到苯分液得到苯 苯酚钠溶液中加酸或通入足量苯酚钠溶液中加酸或通入足量CO2CO2分液得到苯酚分液得到苯酚2.2.只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴只用一试种剂把下列四种无色