酯的制备与性质 59

1、乙醇(酒精) 酒类的主要成分 无色透明，具有特殊香味的液体；比水轻，20时密度为0.789 ；易挥发；能与水以任意比例互溶3g cm乙酸 食醋的主要成分 它是一种强烈刺激性气味的无色液体；普通的食醋中含3%-5%(质量分数)的乙酸。因此乙酸俗称醋酸“酒香不怕巷子深酒香不怕巷子深”中的中的“酒香酒香”指的不仅仅是指的不仅仅是乙醇的气味，还有酯的香气。乙醇的气味，还有酯的香气。酒为什么越陈越香？酒为什么越陈越香？探究实验：实验室制取乙酸乙酯原料：原料：乙酸乙酸冰醋酸冰醋酸乙醇乙醇无水乙醇无水乙醇浓硫酸浓硫酸反应条件的选择：反应条件的选择：1 1、加热加热名称名称 沸点（常压）沸点（常压）乙醇乙醇

2、78.5乙酸乙酸 117.9乙酸乙酯乙酸乙酯 77 2 2、催化剂：浓硫酸、催化剂：浓硫酸四、实验步骤四、实验步骤 1 1、组装仪器，并检查装置的气密性。、组装仪器，并检查装置的气密性。2 2、加药品：向一支试管中加入、加药品：向一支试管中加入3 mL3 mL乙醇，然后边摇动试管边乙醇，然后边摇动试管边 慢慢加入慢慢加入2 mL2 mL浓硫酸和浓硫酸和2 mL2 mL冰醋酸。冰醋酸。3 3、连接好装置，用酒精灯小心均匀地加热试管、连接好装置，用酒精灯小心均匀地加热试管3 min3 min5 min5 min，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。这时可看到产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶

3、液的液面上。这时可看到有透明的油状液体产生并可闻到香味。有透明的油状液体产生并可闻到香味。4 4、停止实验，撤装置，并分离提纯产物乙酸乙酯、停止实验，撤装置，并分离提纯产物乙酸乙酯。乙酸乙酯乙酸乙酯 18O CH3COH +HOC2H518O CH3C2H5H2O醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应酯化反应。 酯化反应：酯化反应：浓浓H2SO提问提问:请写出乙酸跟甲醇在有浓硫酸存在并加请写出乙酸跟甲醇在有浓硫酸存在并加热的条件下热的条件下, 发生反应的化学方发生反应的化学方程式程式 , 上述反应叫做上述反应叫做 ; 生成的有机物名生成的有机物名称

4、叫称叫 , 结构简式结构简式是是 , 生成物中的水是生成物中的水是由由 . 结合而成的结合而成的. 酯化反应酯化反应乙酸甲酯乙酸甲酯 OCH3COCH3乙酸脱羟基甲醇脱羟基氢乙酸脱羟基甲醇脱羟基氢 O OCH3COH+HOCH3 CH3COCH3 + H2O浓H2SO4自然界中的有机酯自然界中的有机酯资料卡片资料卡片含有：含有：丁酸乙酯丁酸乙酯含有：含有：戊酸戊酯戊酸戊酯含有：含有：乙酸异戊酯乙酸异戊酯2 2、酯的概念、酯的概念定义：酸跟醇作用脱水后生成的化合物定义：酸跟醇作用脱水后生成的化合物练习：练习：写出硝酸和乙醇的化学方程式写出硝酸和乙醇的化学方程式CH3CH2OH+HONO2CH3C

5、H2ONO2+H2O 硝酸乙酯硝酸乙酯思考思考乙醇与氢溴酸加热能否生成酯？乙醇与氢溴酸加热能否生成酯？讨论无机酸生成酯的条件是什么？讨论无机酸生成酯的条件是什么？无机酸生成酯需含氧酸。无机酸生成酯需含氧酸。 说出下列化合物的名称：说出下列化合物的名称： （1 1）CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3 （2 2）HCOOCHHCOOCH2 2CHCH3 3 （3 3）CHCH3 3CHCH2 2ONOONO2 2酯的命名酯的命名“某酸某酯某酸某酯” ” 乙酸乙酯甲酸乙酯硝酸乙酯4 4、酯的结构：、酯的结构：酯的结构简式或一般通式酯的结构简式或一般通式:(R 可以是烃基或可以是烃

6、基或H原子原子, 而而R只能是烃基只能是烃基,可与可与 R相同也可不同相同也可不同)RCOOR ORC-O-R低级酯有香味，密度比水小，不溶低级酯有香味，密度比水小，不溶 于水，易溶有机溶剂，可作溶剂于水，易溶有机溶剂，可作溶剂存在：水果、蔬菜、生命体中存在：水果、蔬菜、生命体中酯化反应是酯化反应是可逆的可逆的，因此脂类的重要性质之，因此脂类的重要性质之一就是可以发生一就是可以发生水解反应水解反应。酯在水解过程中，哪个键容易断裂？酯在水解过程中，哪个键容易断裂？通过什么实验来验证水解反应发生了通过什么实验来验证水解反应发生了?活动活动探究探究思考思考根据现象分析酯在酸性、碱性、中性哪根据现象分

7、析酯在酸性、碱性、中性哪种条件更易水解呢种条件更易水解呢?试管编试管编号号1 123实验步实验步骤骤1 1向试管内加入向试管内加入6 6滴乙滴乙酸乙酯，再加蒸馏酸乙酯，再加蒸馏水水5.5ml5.5ml。振荡均匀。振荡均匀向试管内加入向试管内加入6 6滴乙滴乙酸乙酯，再加稀硫酸乙酯，再加稀硫酸酸0.5ml,0.5ml,蒸馏水蒸馏水5.0ml5.0ml。振荡均匀。振荡均匀向试管内加入向试管内加入6 6滴乙滴乙酸乙酯，再加入酸乙酯，再加入NaOHNaOH溶液溶液0.5ml0.5ml、蒸馏水、蒸馏水5.0ml5.0ml。振荡均匀。振荡均匀实验步实验步骤骤2 2将三支试管同时放入将三支试管同时放入707

8、00 0C80C800 0C C的水浴加热几分钟（一般为的水浴加热几分钟（一般为5min5min为为宜），闻各试管里乙酸乙酯的气味宜），闻各试管里乙酸乙酯的气味实验现实验现象象实验结实验结论论乙酸乙酯的乙酸乙酯的气味很浓气味很浓略有乙酸乙略有乙酸乙酯的气味酯的气味无乙酸乙无乙酸乙酯的气味酯的气味乙酸乙酯未乙酸乙酯未发生水解发生水解乙酸乙酯大乙酸乙酯大部分已水解部分已水解乙酸乙酯乙酸乙酯全部水解全部水解探究实验探究实验：练习：练习： C6H5COOCH2C6H5、乙二酸乙二酯的水解方程式乙二酸乙二酯的水解方程式(稀稀H2SO4或或NaOH溶液的情况下）溶液的情况下）（酯的水解反应断裂（酯的水解反

9、应断裂C-O键，键，酸上羟基酸上羟基醇上氢醇上氢）5、酯的水解、酯的水解稀稀H2SO4CH3COC2H5 + H2OOCH3COH+HOC2H5OCH3COC2H5 + NaOHOCH3CONa + HOC2H5O酯酯 + 水水 酸酸 + 醇醇酸或碱酸或碱（水解反应）（水解反应） O O CH3C-OCH3 + H-OH CH3COH+HOCH3无机酸RCOOR+NaOH RCOONa + ROH小结小结: 1、酯在酸、酯在酸(或碱或碱)存在的条件下存在的条件下, 水解生成酸和醇。水解生成酸和醇。2、酯的水解和酸与醇的酯化反应是、酯的水解和酸与醇的酯化反应是可逆可逆的。的。3、在有碱存在时、在有碱存在时, 酯的水解趋近于完全。酯的水解趋近于完全。 (用用化学平衡化学平衡知识解释知识解释)延伸延伸:形成酯的酸可以是形成酯的酸可以是有机酸有机酸也可以是也可以是无机无机含氧酸含氧酸(如如:HNO3,H2SO4,H3PO4)。C2H5OH+HNO3C2H5ONO2+H2O酯的用途：酯的用途：用作溶剂，酯是优良的溶剂，用酯溶解酚醛用作溶剂，酯是优良的溶剂，用酯