有机化学补充习题(上册)(09化本)

1、 09化本有机化学第三学期补充习题一、用系统命名法命名下列化合物或写出相应的结构式。1、THF 2、NBS 3、TsCl4、TNT 5、苯乙醚 6、S-溴代乙苯 7、丙三醇 8、马来酸酐 9、甘油 10、乙酸苯酚酯（醋酸苯酚酯） 11、苄氯 12、S-2-戊醇 13、仲丁基醇 14、马来酸酐 15、硝化甘油 16、DMSO 17、烯丙基溴（氯） 18、R-2-戊醇 19、硫酸二甲酯 20、肉桂醇 21、1,4-二氧六环22、叔丁基氯 23、3-氯-1,2-环氧丙烷 24、R-2-戊醇 25、1,3-丙二醇 26、邻甲氧苄基乙醚 27、R-2-甲氧基-1,2-丙二醇 28、b-萘乙酸 29、二环

2、3.1.1庚烷 30、苦味酸31、肉桂醇 32、3,5-二羟基苯磺酸 33、(2S,3R)-2,3-二氯戊烷34、石炭酸 35、（E）-1-苯基-2-丁烯 36、2-氯-（4S）-4-溴-（E）-2-戊烯 37、三苯甲烷 38、反二苯基乙烯 39、乙烯基乙炔40、十氢萘 41、5,5-二甲基环戊二烯 42、均三甲苯69、常见取代基：甲基（Me-）、乙基（Et-）、正丙基（n-Pr-）、异丙基（i-Pr-）、正丁基（n-Bu-）、异丁基（i-Bu-）、仲丁基（s-Bu-）、叔丁基（t-Bu-）、丙烯基（CH3CH=CH-）、烯丙基（CH2=CHCH2-）、苄基（Bz-）、苯基(Ph-)、芳基（A

3、r-）。70、二氧六环 71、氢醌 72、2-丁烯醇73、三苯甲醇 74、百里酚(5-甲基-3-异丙基苯酚)二、选择一个正确的答案，填写在括号内。1、下列化合物中碱性最强是（ ）A、CH3CH2O- B、(CH3)2CHO- C、CH3COO- D、(CH3)3CO- 2、下列化合物中硝化反应，其活性最大的化合物是（ ）A、对硝基甲苯 B、甲苯 C、硝基苯 D、间二甲苯3、下列化合物中不具有芳香性是（ ） A、环戊二烯负离子 B、10轮烯 C、萘 D、18轮烯 4、下列化合物中进行水解反应，反应速度最快的是（ ）、苄溴 、对甲基苄溴 、对硝基苄溴 、间硝基苄溴5、在下列反应中R型产物经卤素交换

4、反应后产物是（ ）A、内消旋体 B、瓦尔登转化产物（S） C、外消旋体 D、无法判断6、下列哪此特征符合SN2反应的性质（ ） （1）反应速度取决于亲核试剂的浓度和强度 （2）反应的立体化学是外消旋加构型转化 （3）增加溶剂极性，可加快反应速度 （4）亲核试剂从离去基团背面进攻，立体化学是瓦尔登转化。 （5）在反应过程中，旧键断裂和新键形成同时发生 A、（1）（3）（4） B、（1）（2）（4）（5）C、（1）（2）（3）（4） D、（1）（4）（5）7、下列化合物中与Lucas试剂反应速度最快是（ ）A、异丁醇 B、叔丁醇 C、正丁醇 D、仲丁醇8、下列化合物中进行SN2反应，反应速度最快的

5、是（ ）、2,2-二甲基-1-溴丁烷 、1-溴丁烷 、2-甲基-1-溴丁烷 、3-甲基-1-溴丁烷A、>>> B、>>> C、>>> D、 >>>9、下列化合物中具有芳香性是（ ）A、环庚三烯正离子 B、已二烯 C、10轮烯 D、14轮烯10、下列化合物中酸性最强的是（ ）11、下列化合物中酸性最大的是（ ）A、苯磺酸 B、苯甲酸 C、苯酚 D、对硝基苯酚12、在下列反应中R型产物经水解后产物是（ ）A、内消旋体 B、瓦尔登转化产物（S） C、外消旋体 D、无法判断、在下列反应中反应物为R型经SN2反应后其产物是 （ ）

6、A、内消旋体 B、瓦尔凳转化产物(S) C、外消旋体 D、无法判断13、下列阴离子中最强的碱是（ ）14、在室温下，不能与重铬酸钠发生反应的是（ ）A、甲苯 B、苯甲醛 C、甘油 D、 苯甲醇 15、在三溴化铁存在下，下列化合物与溴最易反应的是（ ），最难反应的是（ ）16、下列化合物与氢溴酸反应的活性大小顺序正确的是（ ）（1）苄醇 （2）1-苯基-2-丙醇 （3）a-苯乙醇 （4）b-苯乙醇 A、>>> B、>>> C、>>> D、>>> 17、下列化合物与硝酸银溶液反应的活性大小顺序正确的是（ ）A、>>

7、> B、>>>C、>>> D、>>> 18、下列化合物能形成分子内氢键的是（ ），19、鉴别C6H5OH C6H5CH2OH最好的方法是（ ）A、与金属钠反应 B、与浓硫酸反应C、与三氯化铁溶液反应 D、与碳酸氢钠溶液反应20、与硝酸银醇溶液反应活性最大的是（ ）21、下列负离子稳定性从大到小顺序是（ ）（1）乙基负离子 （2）叔丁基负离子 （3）甲基负离子 （4）异丙基负离子A、>>> B、>>> C、>>> D、>>> 22、下列离子中，亲核性最强的是（ ）2

8、3、下列化合物用浓硫酸脱水时，反应速度大小顺序是（ ）（1）C6H5CH（OH）CH2CH2CH3 （2）C6H5C（CH3）（OHCH2CH3（3）C6H5CH（C2H5）CH2OH （4）C6H5CH（CH3）CH（CH3）OHA、>>> B、>>>C、>>> D、>>> 24、按稳定性由大到小顺序排列正确的是（ ） 25、在一般情况下，卤烷去卤化氢，醇脱水的消除反应服从（ ） A、马尔科夫尼可夫规则 B、扎依采夫规则 C、霍夫曼规则 D、休克尔规则26、马氏规则适用于（ ） A、消除反应的立体化学 B、自由基的稳定性

9、判断 C、氢卤酸对双键的加成的方向 D、芳环上亲电取反应的位置27、下列反应和对应的机理不正确的是（ ） A、烯烃和卤素的加成是亲电反式加成 B、烯烃在过氧化氢存在下与溴化氢的加成是亲电加成C、芳环a-H卤代反应是亲电取代反应D、烯烃高温取代是自由基取代反应28、下列自由基最稳定的是（ ） 29、干燥下列哪种物质时，不能用无水氯化钙作为干燥剂（ ） A、乙醚 B、3-溴丁烯C、2-甲基-2-丁醇 D、正溴丁烷30在强碱性稀冷高锰酸钾溶液中，能将烯烃氧化成（ ） A、醛 B、酮C、羧酸 D、邻二醇31、顺-2-丁烯二甲酸与溴加成后的产物结构时（ ） 32、通常实验室中常用来完烃烯烃a-H溴代的试

10、剂是（ ）A、溴/四氯化碳 B、N-溴代丁二酰亚胺C、氢溴酸 D、a-溴代丁二酸33、贮存乙醚时，为了防止过氧化醚的产生，可适当加入下列试剂（ ） A、无水氯化钙 B碳酸氯钠、 C、硫酸亚铁 D、金属钠34、林德拉催化剂可用来（ ） A、末端炔水化成醛 B、炔烃部分还原到顺式烯烃C、二无醇脱水 D、烯烃还原到烷烃36、烯炔在下列哪种条件下，其亲电加成按反马氏规则进行（ ）A、HCl/ROOR B、HI/ROORC、HgSO4/H2O D、HBr/ROOR37、下列化合物中硝化反应，其活性最大的化合物是（ ）A、对硝基甲苯 B、对二甲苯 C、连三甲苯 D、间二甲苯38、在常温条件下，不能与溴水发

11、生反应的是（ ）A、水杨酸 B、环已烯 C、 环已烷 D、环丁烷 39、下列化合物中硝化反应，其活性最小的化合物是（ ）A、邻苯二甲酸 B、甲苯 C、对甲基苯甲酸 D、苯甲酸40、下列化合物中进行水解反应，比较反应速度快慢正确的是（ ）、苄溴 、对甲基苄溴 、对硝基苄溴 、间硝基苄溴A、>>> B、>>> C、>>> D、>>>41、下列化合物中进行SN1反应，比较反应速度快慢正确的是（ ）、苄溴 、1-溴丁烷 、2-甲基-2-溴丁烷 、2-溴丁烷A、>>> B、>>> C、>&g

12、t;> D、>>>42、下列化合物中碱性最强是（ ）A、CH3CH2O- B、(CH3)2CHO- C、 CH3COO- D、(CH3)3CO- 43、属于（ ）反应.。A、Crafts-Friedel B、Williamson C、Diels Alder D、 Clemmensen44、属于（ ）反应.。A、Crafts-Friedel B、Williamson C、Diels Alder D、 Clemmensen45、下列化合物中与Lucas试剂反应速度最快是（ ）A、异丁醇 B、叔丁醇 C、正丁醇 D、仲丁醇46、下列化合物中碳原子杂化轨道为sp2的有（ ） A

13、、CH3CH3 B、CH2=CH2 C、C6H6 D、CHCH47、甲苯卤代得苄基氯应属于什么反应？( ) A、亲电取代反应 B、亲核取代反应 C、游离基反应 D、亲电加成反应48、卤烷与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应，下列现象中，属于SN1历程的是（ ）；属于SN2历程的是（ ）。A、产物的构型完全转化 B、有重排产物 C、试剂亲核性越强反应速度越快 D、叔卤烷速度大于仲卤烷49、下列哪些化合物能形成分子内氢键？( ) A、对硝基苯酚 B、邻硝基苯酚 C、邻甲苯酚 D、邻氟苯酚50、下列结构中哪个是内消旋体？A B C. D. 51、 下列构象中，最稳定的是A B C. D. 52、 下

14、列物质中能使溴水褪色，不使KMO4褪色的是A B C. D. 三、完成下列反应式或填写反应条件。四、回答下列问题。 1、解释下列结果：已知3-溴-1-戊烯与乙醇钠在乙醇中的反应速率取决于RBr和C2H5O-，产物是3-乙氧基-1-戊烯；但是当它与乙醇反应时，反应速率只与RBr有并，除了产生3-乙氧基-1-戊烯，还生成1-乙氧基-2-戊烯。2、比较下列化合物酸性大小请解释原因。对硝基苯酚，对甲基苯酚，苯磺酸，间硝基苯酚，苯酚。3、下列化合物进行碱性水解时的活性顺序：苄氯，对硝基苄氯，间硝基苄氯，对甲基苄氯，对甲氧基苄氯。4、下列付-克反应过程中， 哪一个产物是速率控制产物？哪一个是平衡控制产物？

15、3、比较下列化合物碱性大小请解释原因。CH3CH2CH2O- , (CH3)2CHO- , PhO- ，CH3COO- ，CH3CH2-4、比较下列醇与溴化氢反应相对速率大小，并简要说明理由苄醇、对甲基苄醇、对硝基苄醇、对甲氧基苄醇5、试用反应式写出下列反应的机理6、试用反应式写出下列反应机理7、排列下列苄氯类化合物碱性水解活性大小，并简要说明理由8、在叔丁醇中加入金属钠，当钠消耗完后，在反应液中加入CH3CH2Br，可得到C6H14O，如在乙醇和金属钠反应的混合物中加入2-甲基-2-溴丙烷，则有气体产生，留下的混合物中只有乙醇一种物质。试写出相应反应式，并解释实验现象。9、排列下列化合物发生

16、溴代反应的活性大小顺序，并说明理由乙酰苯胺、苯甲酸、苯、甲苯、硝基苯10、排列下列化合物在NaOH水溶液中反应的难易 （水解活性大小），并简要说明理由。11、指出下列各对亲核取代反应中,哪一个反应较快?并说明理由。12、排列下列化合物酸性强弱顺序，并简要说明理由苯甲醇、对甲苯酚、苯酚、对硝基苯酚、间硝基苯酚13、用反应式写出下列反应的机理14、用反应式写出下列反应的机理。15、写出下列反应机理16、从反应机理角度解释下列反应现象17、在氯代烷的亲核取代反应中，为什么加入少量的KI可以大大加快反应？18、卤代烷与氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反应，下列反应情况中哪些属于SN2历程，哪些属于SN1

17、历程？碱的浓度增加,反应速度无明显变化;产物的构型80%消旋，20%转化；有重排现象；二步反应，第一步是决定的步骤；一级卤代烷速度大于三级卤代烷;增加溶剂的含水量，反应速度明显加快；增加溶剂的含醇量，反应速率加快；进攻试剂亲核性愈强，反应速率愈快。19、写出下列亲核取代反应产物的构型式，反应产物有无旋光性？并标明R或S构型，它们是SN1还是SN2 ？20、从反应机理角度解释下列反应现象21、 已知反应 请推测该反应的机理。解释以上反应事实。22、 已知下列反应事实 推测反应的机理。解释反应事实。23、 已知下列反应结果 24、请推测反应的机理。解释以上反应事实。.已知以下反应事实请推测反应机理

18、。解释以上反应事实。25、用反应式表明下列反应事实：五、合成（不大于三个碳原子的有机化合物、苯、甲苯、萘和无机原料任选 ） 。六、推测结构。（10分)1、化合物A、B、C分子式均为C7H8O。A溶有于氢氧化钠水溶液，但不溶于碳酸氢钠水溶液，A与溴水溶液作用可立即生成化合物D（C7H5OBr3,白色固体）；A与三氯化铁作用有显色反应。B不溶于氢氧化钠水溶液，但可以与Lucas试剂迅速作用生成化合物E（C7H7Cl )；化合物C不溶于氢氧化钠水溶液，而且对碱十分稳定；与金属钠作用不放出氢气。写出A、B、C、D、E的结构。已知A、B、C的核磁共振谱在7.3左右都有较强的信号峰出现。2、某旋光性化合物

19、（A），和溴化氢作用后，得到两种分子式为C7H12Br2的异构体（B）和（C）。（B）有旋光性，而（C）无旋光性。（B）和一分子叔丁醇钾作用得到（A）。（C）和一分子叔丁醇钾作用，则得到的是没有旋光性的混合物。（A）和一分子叔丁醇钾作用，得到分子式为C7H10的（D）。（D）经臭氧化再在锌粉存在下水解，得到两分子甲醛和一分子1,3-环戊二酮。试写出（A）、（B）、（C）、（D）的立体结构式及各步反应式。3、某化合物（A）与溴作用生成含有三个卤原子的化合物（B）。（A）能使稀、冷高锰酸钾溶液褪色，生成含有一个溴原子的邻二醇。（A）很容易与氢氧化钠作用，生成（C）和（D），（C）和（D）氢化后分别

20、给出两种互为异构体的饱和一元醇（E）和（F），（E）比（F）更容易脱水。（E）脱水后产生两个异构化合物，（F）脱水后仅产生一个化合物。4、由化合物（A）C6H13Br所制得的格氏试剂与丙酮作用可生成2,4-二甲基-3-乙基-2- 戊醇。（A）可发生消除反应生成两种互为异构体的产物（B）和 （C）。将（B）臭氧化后，再在还原剂存在下水解，则得到相同碳原子数的醛（D）和酮（E）。试写出各步反应式以及（A）到（E）的构造式。 5、化合物A的为分子式C8H16O，不与金属钠、氢氧化钠和高锰酸钾反应，而能与浓氢碘酸作用生成化合物B（C7H14O），B与浓硫酸共热生成化合物C（C7H12），C经O3水解后

21、得产物D（C7H12O2），D的IR图上在17501700cm-1 处有强吸收峰，而在NMR图中有两组峰具有如下特征：一组为（1H）的三重峰（值10），另一组为（3H）的单峰（值2）。C与氢溴酸作用得E（C7H13Br），E经水解后得化合物B。试推测AE的结构，并写出上述反应过程。6、化合物A的分子式为C8H10O，其IR吸收峰（cm-1）为：3300（宽），2900，1750，1600，1500，1050，810-830；NMR谱（ppm）为=2.6（单峰，3H），=4.0（单峰，3H），=7.2（多重峰，4H）。推测其可能的结构。7、卤代烃B的分子式为C6H11Br，用NaOH乙醇溶液处理

22、得C（C6H10），C与溴反应的生成物再用KOH-乙醇处理得D，D可与丙烯醛进行狄尔斯-阿德耳反应生成E，将D经O3水解后得产物丁二醛和乙二醛，试推出B、C、D、E的结构式，并写出各步反应式。8、化合物A的实验式为C3H6O，其IR吸收峰（cm-1 ）为：3400， 1700；NMR谱（ppm）为=1.2（单峰，6H），=2.2（单峰，3H），=2.6（单峰，2H），=4.0（单峰，1H）。推测其可能的结构。9、甲、乙、丙三种芳烃分子式为C9H12，氧化时甲得一元羧酸，乙得二元酸，丙得三元酸。但经硝化时，甲和乙分别得到两种一硝基化合物，而丙只得一种一硝基化合物，推测甲、乙、丙的结构式。10、某

23、化合物A分子式（C4H10O），在NMR图中值0.8(双重峰,6H)，值1.7(复杂多重峰,1H)，值3.2(双重峰,2H)以及值4.2(单峰,1H,当样品与D2O共摇后此峰消失)，试推测A结构。11、某化合物, 最简式为C4H5O, 光谱数据如下：MS：分子离子峰的质荷比m/e=138；IR：3300cm-1(宽峰), 3030cm-1, 2900cm-1; 1600cm-1,1580 cm-1, 1500 cm-1, 1050 cm-1; 820 cm-1；1HNMR：d=3.6(单峰, 1H), d=3.8(单峰,3H), d=4.5(单峰,2H), d=7.2(多重峰, 4H)，试推导出此化合物的结构式. 写出推导过程。12、分子式为C6H14的有机化合物，其红外光谱中在1600-1400cm-1之间有个强吸收带。其核磁共振谱中分别在1.5 和7.25处各有一单峰，它们的峰面积比为：，试推测该有机物的结构式。13、有机物A和B分子式都为C6H12，二者在室温下均能使Br2-CCl4褪色，但不能被KMnO4氧化，二者氢化产物都是3-甲基戊烷。但A与HI反应主要得到3-甲基-3-碘戊烷， 而B则得到3-甲基-2-碘戊烷。 试推