选修五 2.1.2炔烃

1、第一课时第一课时 乙炔的结构和性质乙炔的结构和性质第一节第一节 脂肪烃脂肪烃我国古时曾有我国古时曾有“器中放石几块，滴水则产气，器中放石几块，滴水则产气，点之则燃点之则燃”的记载。这种石头就是电石（主要的记载。这种石头就是电石（主要成分成分CaCCaC2 2 ），气体就是乙炔。），气体就是乙炔。电石电石分子式分子式电子式电子式结构式结构式 H C C H H C C HC2H2结构简式：结构简式：CH CH或：或：HC CH一、乙炔的结构一、乙炔的结构乙炔乙炔: :乙烯乙烯: :乙烷乙烷: :注意：碳碳单键一般可以注意：碳碳单键一般可以3603600 0旋转，碳碳双键和三键旋转，碳碳双键和三键

2、不能旋转。不能旋转。纯的乙炔是无色、无味的气体。密度是纯的乙炔是无色、无味的气体。密度是1.16 g/L，比空气稍轻。，比空气稍轻。微溶于水，易溶于有机溶剂。微溶于水，易溶于有机溶剂。二、乙炔的物理性质二、乙炔的物理性质结构结构性质性质两个不牢固的共价键易断裂，比较活泼两个不牢固的共价键易断裂，比较活泼三、乙炔的化学性质三、乙炔的化学性质演示实验一：点燃乙炔气体，观察火演示实验一：点燃乙炔气体，观察火焰颜色及燃烧情况焰颜色及燃烧情况结论：乙炔具有可燃性结论：乙炔具有可燃性现象：火焰明亮，并伴有浓黑烟。现象：火焰明亮，并伴有浓黑烟。22222（液）（液） 点燃点燃甲烷、乙烯和乙炔的燃烧现象比较甲

3、烷、乙烯和乙炔的燃烧现象比较结论：利用燃烧现象可以鉴别甲烷、乙烯和乙炔。结论：利用燃烧现象可以鉴别甲烷、乙烯和乙炔。火焰温度达火焰温度达30003000以上，可用于切割、以上，可用于切割、焊接金属焊接金属C2H6+ 7/2O2 点燃点燃 2CO2+3H2O+1561KJCH2=CH2+3O2 点燃点燃 2CO2+2H2O+1411KJC2H2+5/2O2 点燃点燃 2CO2+H2O+1300KJ为何乙炔火焰温度最高？为何乙炔火焰温度最高？氧炔焰氧炔焰答案：答案：乙炔完全燃烧所需氧的物质的量最少，生乙炔完全燃烧所需氧的物质的量最少，生成水的物质的量也最少，因此燃烧时用以成水的物质的量也最少，因此

4、燃烧时用以提高氧温度以及水气化所需的消耗的反应提高氧温度以及水气化所需的消耗的反应热也最少，所以乙炔火焰温度最高。热也最少，所以乙炔火焰温度最高。演示实验二：演示实验二：将乙炔气体通入酸性高锰酸钾中将乙炔气体通入酸性高锰酸钾中现象：酸性现象：酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色。溶液褪色。结论：结论：乙炔能被酸性乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化，可以用酸溶液氧化，可以用酸性性KMnO4溶液来鉴别炔烃和烷烃。溶液来鉴别炔烃和烷烃。1, 2二溴乙烯二溴乙烯1, 1, 2, 2四溴乙烷四溴乙烷演示实验三：演示实验三：将乙炔气体通入溴水中将乙炔气体通入溴水中现象：溴水褪色现象：溴水褪色CHCH+Br2CH

5、Br=CHBr CHCH+2Br2CHBr2-CHBr2CHBr=CHBr +Br2 CHBr2-CHBr2结论：乙炔可以和溴发生加成反应，并结论：乙炔可以和溴发生加成反应，并使溴水褪色，可以用溴水来鉴别炔烃和使溴水褪色，可以用溴水来鉴别炔烃和烷烃。烷烃。CH CH + H2CH2=CH2催化剂催化剂CH2=CH2 + H2CH3 CH3催化剂催化剂CH3 CH3CH CH +2H2催化剂催化剂类推类推: : 乙炔与氢气乙炔与氢气加聚反应加聚反应nCHCH催化剂催化剂 CHCHn四、乙炔的用途四、乙炔的用途1.乙炔是一种重要的基本有机原料，乙炔是一种重要的基本有机原料，可以用来制备氯乙烯、聚氯

6、乙烯和乙醛等。可以用来制备氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。CH2=CHClCH CH + HCl 催化剂催化剂 CH2 CH Cln2.乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或 焊接金属。焊接金属。加温、加压加温、加压催化剂催化剂nCH2=CHCl乙乙炔炔 氧化反应氧化反应 加成反应加成反应点燃点燃酸性酸性KMnO4溶液溶液Br2（Cl2）H2HCl（HBr）催化剂，催化剂，催化剂，催化剂，O2CO2 + H2O褪色褪色CHBr=CHBrCH2=CH2CH2=CHClH2催化剂，催化剂，CH3CH3Br2 （Cl2）CHBr2-CHBr2本节小结本节小结第二课时第二课时

7、炔烃炔烃1. 原料：原料： 碳化钙碳化钙（CaC2、俗名：电石）、水、俗名：电石）、水2. 反应原理：反应原理：CaC2+ H2OCa(OH)2+C2H22五、乙炔的实验室制法五、乙炔的实验室制法C CCa2+2 CCCaCCCa+HO HHO HCCHH+ Ca（OH）23.3.装置：装置： CaC2+2HOH C2H2+Ca(OH)2 +127KJ4、收集方法：、收集方法：排水集气法排水集气法5、净化装置：、净化装置：装有装有CuSO4（或（或NaOH）溶液的洗气瓶）溶液的洗气瓶6、注意事项：、注意事项：装置中用分液漏斗代替简易的长颈漏斗控制流量装置中用分液漏斗代替简易的长颈漏斗控制流量可

8、用食盐水代替水以获得平稳的乙炔气流可用食盐水代替水以获得平稳的乙炔气流本实验不能使用启普发生器的原因：本实验不能使用启普发生器的原因：反应剧烈，难以控制反应速率；反应大量放热，易反应剧烈，难以控制反应速率；反应大量放热，易使启普发生器炸裂；反应生成的使启普发生器炸裂；反应生成的Ca(OH)2会堵塞启会堵塞启普发生器。普发生器。出气的导管口塞一团棉花是因为反应剧烈并产生出气的导管口塞一团棉花是因为反应剧烈并产生泡沫，为了防止泡沫，为了防止Ca(OH)2泡沫涌入导管而堵塞导管。泡沫涌入导管而堵塞导管。练：练：CaC2和和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同属等都同属离子型碳化物，请通

9、过对离子型碳化物，请通过对CaC2制制C2H2的反应进行思的反应进行思考，从中得到必要的启示，写出下列反应的产物：考，从中得到必要的启示，写出下列反应的产物：AZnC2水解生成水解生成 （ ）BAl4C3水解生成水解生成 （ ）CMg2C3水解生成（水解生成（ ）DLi2C2水解生成水解生成 （ ）C2H2 CH4 C3H4 C2H2反应原理：反应原理：CaC2+2HOH C2H2+Ca(OH)2 +127KJ2.炔烃的通式炔烃的通式:CnH2n-2(n2）符合这个通式的不一定是炔烃！符合这个通式的不一定是炔烃！五、炔烃五、炔烃1.概念：概念：分子里含有碳碳三键的不饱和链烃叫炔烃。分子里含有碳

10、碳三键的不饱和链烃叫炔烃。结构特征：结构特征： 与碳碳叁键相连的二个原子共四个原与碳碳叁键相连的二个原子共四个原子在一条直线上。子在一条直线上。3.炔烃的同分异构体炔烃的同分异构体（1）碳链异构：）碳链异构：在分子中由于支键的位置不同而产生的异构。在分子中由于支键的位置不同而产生的异构。 （2）位置异构：在分子中由于不饱和键位置异构：在分子中由于不饱和键碳碳参键位置不同而产生的异构。碳碳参键位置不同而产生的异构。（3）异类异构：分子式相同由于是不同）异类异构：分子式相同由于是不同类有机化合物而产生的异构。类有机化合物而产生的异构。（1）随着分子里碳原子数的增加）随着分子里碳原子数的增加,溶沸点

11、逐渐升高溶沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大相对密度逐渐增大（2）炔烃中碳原子小于等于）炔烃中碳原子小于等于4时时,常温常压下为气常温常压下为气态态,其他的炔烃为液态或固态其他的炔烃为液态或固态（3）炔烃的相对密度小于水的密度）炔烃的相对密度小于水的密度（4）炔烃不溶于水）炔烃不溶于水,但易溶于有机溶剂但易溶于有机溶剂4.炔烃的物理性质变化规律炔烃的物理性质变化规律:（1）氧化反应）氧化反应 燃烧：燃烧： 与酸性与酸性KMnO4溶液反应：溶液反应： 能使酸性能使酸性 KMnO4溶液褪色。溶液褪色。（2）加成反应：）加成反应：（3）加聚反应：）加聚反应：使溴的四氯化碳溶液使溴的四氯化碳溶液( (或溴

12、水或溴水) )褪色褪色5.5.炔烃的化学性质炔烃的化学性质: :CnH2n-2 + (3n-1)2 O2 nCO2 + (n+1)H2O点燃点燃汽油汽油 C5C11煤油煤油 C11C16柴油柴油 C15C18常压蒸馏塔常压蒸馏塔重油重油 C20以上以上减压蒸馏塔减压蒸馏塔燃料油燃料油沥青沥青石蜡石蜡润滑油润滑油燃料油燃料油石蜡石蜡润滑油润滑油燃料油燃料油石蜡（石蜡（C20-C30）润滑油润滑油催化裂化催化裂化石油气石油气 C4以下以下Liquid petroleum gasLPG原油原油石油的裂化石油的裂化C C1616H H34 34 催化剂催化剂 C C8 8H H1818 + C + C

13、8 8H H1616加热加热 加压加压裂化的目的裂化的目的: : 提高轻质液体燃料的产量提高轻质液体燃料的产量. .特别是特别是提高提高汽油汽油的产量。的产量。相对分子质量大相对分子质量大沸点高的烃沸点高的烃相对分子质量小相对分子质量小沸点较低的烃沸点较低的烃裂化的裂化的原料：原料： 重油、石蜡等重油、石蜡等得到产品：轻质液体燃料（含得到产品：轻质液体燃料（含裂化汽油裂化汽油）原理原理:裂化的裂化的类型：类型： 热裂化热裂化(500 度度)和和催化裂化催化裂化辛烷辛烷辛烯辛烯分馏汽油分馏汽油(直馏汽油直馏汽油)与裂化汽油有什么不同？与裂化汽油有什么不同？能否用裂化汽油萃取溴水中的溴单质？能否用

14、裂化汽油萃取溴水中的溴单质？直馏直馏汽油汽油裂化裂化汽油汽油产量较低产量较低质量不高质量不高产量高产量高质量高质量高无烯烃无烯烃有烯烃有烯烃裂解裂解（深度裂化）深度裂化）定义：定义：使具有长链分子的烃在使具有长链分子的烃在700度以度以上高温时断裂成各种短链的气态烃的过上高温时断裂成各种短链的气态烃的过程叫裂解程叫裂解目的：目的：生产短链不饱和烃如工业生产短链不饱和烃如工业“三烯三烯” （乙烯、丙烯、丁二烯）（乙烯、丙烯、丁二烯）乙烯的产量作为衡量石油化工发展水平的标志乙烯的产量作为衡量石油化工发展水平的标志用途：用途：合成纤维，塑料，橡胶等合成纤维，塑料，橡胶等C8H18 C4H10 + C4H8 催化剂催化剂加热、加压加热、加压C8H16 C5H10 + C3H6 催化剂催化剂加热、加压加热、加压重