新人教版化学选修2高中《表面活性剂-精细化学品》之二

1、化学人教版选修2 第四单元课题表面活性剂 精细化学品优秀教学课件高中化学新人教版选修2化学与技术 4.2表面活性剂精细化学品教学目标教学目标 知识与能力知识与能力 1通过实例了解精细化工产品的生产特点，知道精细化工在社会发展中的作用。 2、了解我国精细化工的发展现状。 教学重点、难点：教学重点、难点：通过实例了解精细化工产品的生产特点 探究建议：探究建议： 1、参观当地的精细化工企业（或者观看有关 的影像片、收集有关的资料），讨论精细化工发展的前景和可能存在的问题。 2、调查：化学在染整工艺中的应用。 课时划分课时划分：两课时第一课时油脂油脂肪1植物油脂呈液态，植物油脂呈液态，称为油称为油2如

2、：菜籽油、如：菜籽油、花生油、豆油、棉花生油、豆油、棉籽油籽油1动物油脂呈固动物油脂呈固态，称脂肪态，称脂肪2如：猪油、如：猪油、牛油牛油属于酯类属于酯类复习：选修复习：选修5 5油脂内容油脂内容 油脂是由多种高级脂肪酸与甘油生成的酯。油脂是由多种高级脂肪酸与甘油生成的酯。 结构：结构：R2 C O CHR1 C O CH2R3 C O CH2OOO复习：选修复习：选修5 5油脂内容油脂内容油脂结构中的R1、R2、R3的意义：R2 C O CHR1 C O CH2R3 C O CH2OOO1）代表高级脂肪酸中）代表高级脂肪酸中的烃基的烃基2）可能为饱和烃基，）可能为饱和烃基，也可能为不饱和烃基

3、也可能为不饱和烃基4）天然油脂大多为混甘油酯）天然油脂大多为混甘油酯复习：选修复习：选修5 5油脂内容油脂内容C17H33 C O CHC17H33 C O CH2C17H33 C O CH2OOOC17H35 C O CHC17H35 C O CH2C17H35 C O CH2OOO 3H2催化剂加压、加热油酸甘油酯（油）硬脂酸甘油酯（脂肪）l油脂的氢化油脂的氢化（油脂的硬化）（油脂的硬化）复习：选修复习：选修5 5油脂内容油脂内容2油脂的水解油脂的水解C17H35 C O CHC17H35 C O CH2C17H35 C O CH2OOO硬脂酸甘油酯（脂肪）3H2O硫酸3C17H35COO

4、HCH2 OHCH OHCH2 OH硬脂酸甘油复习：选修复习：选修5 5油脂内容油脂内容精细化学品精细化学品表面活性剂（肥皂、洗衣粉）、化学药物等表面活性剂（肥皂、洗衣粉）、化学药物等亲水基亲水基肥皂结构中肥皂结构中COONa或或COO是极性基团，极易溶于水，具是极性基团，极易溶于水，具有亲水性；有亲水性；憎水基憎水基肥皂结构中的烃基肥皂结构中的烃基R，不，不溶于，但极易溶于有机溶剂，具有亲溶于，但极易溶于有机溶剂，具有亲油性质；油性质； 1 1、在烧杯中加入一定量的水，取一枚针放在一、在烧杯中加入一定量的水，取一枚针放在一片滤纸上，并将它们一起轻轻放在水面上，观察片滤纸上，并将它们一起轻轻放

5、在水面上，观察现象；用滴管滴加肥皂水，观察这枚针的变化。现象；用滴管滴加肥皂水，观察这枚针的变化。 2 2、在盛有少量水的试管中滴加几滴植物油，、在盛有少量水的试管中滴加几滴植物油，震荡后静止，观察水与油的混溶情况，在水与油的震荡后静止，观察水与油的混溶情况，在水与油的混和溶液中加入适量的肥皂水震荡后静止，观察水混和溶液中加入适量的肥皂水震荡后静止，观察水与油的混溶情况。与油的混溶情况。配合配合FLASHFLASH课件及下列图，课件及下列图，叙述肥皂去污过程。叙述肥皂去污过程。肥皂去污是高级脂肪酸钠起作用。从结构上看，它的分肥皂去污是高级脂肪酸钠起作用。从结构上看，它的分子可以分为两部分，一部

6、分是极性的子可以分为两部分，一部分是极性的COONaCOONa，或，或COOCOO- -，它可以溶于水，叫亲水基；另一部分是非极性的，它可以溶于水，叫亲水基；另一部分是非极性的链状的烃基链状的烃基R R，这一部分不溶于水，叫做憎水基。憎，这一部分不溶于水，叫做憎水基。憎水基具有亲油的性质。在洗涤的过程中，污垢中的油脂水基具有亲油的性质。在洗涤的过程中，污垢中的油脂跟肥皂接触后，高级脂肪酸钠分子的烃基就插入油污内。跟肥皂接触后，高级脂肪酸钠分子的烃基就插入油污内。而易溶于水的竣基部分伸在油污外面，插入水中。这样而易溶于水的竣基部分伸在油污外面，插入水中。这样油污就被包围起来。再经摩擦、振动，大的

7、油污便分散油污就被包围起来。再经摩擦、振动，大的油污便分散成小的油珠，最后脱离被洗的纤维织品，而分散到水中成小的油珠，最后脱离被洗的纤维织品，而分散到水中形成乳浊液，从而达到洗涤的目的。形成乳浊液，从而达到洗涤的目的。 肥皂制取的过程：肥皂制取的过程：把动物脂肪或植物油把动物脂肪或植物油NaOH溶液按一溶液按一定比例放在皂化锅内，加热、搅拌使之定比例放在皂化锅内，加热、搅拌使之发生发生皂化反应皂化反应；往锅内加入食盐，使生成物高级脂往锅内加入食盐，使生成物高级脂肪酸钠从甘油和水的混合物中分离析出肪酸钠从甘油和水的混合物中分离析出（盐析盐析）；）；集取集取在在面面高级脂肪酸钠，加高级脂肪酸钠，加

8、入入填充剂填充剂，进行压滤、干燥、成型，就，进行压滤、干燥、成型，就制成成品肥皂；制成成品肥皂；2 2、肥皂的制取原理、肥皂的制取原理工业制皂原理工业制皂原理二、合成洗涤剂二、合成洗涤剂1合成洗涤剂的组成：由憎水基合成洗涤剂的组成：由憎水基和亲水基组成，如：和亲水基组成，如：(CH2)nCH3SO3Na烷基苯磺酸钠烷基苯磺酸钠(CH2)nCH3SO3Na烷基磺酸钠烷基磺酸钠 2、合成洗涤剂与肥皂的比较、合成洗涤剂与肥皂的比较（1）肥皂不适合在硬水中使用，而）肥皂不适合在硬水中使用，而洗涤剂使用不受限制；洗涤剂使用不受限制；（2）合成洗涤剂洗涤能力强，可以）合成洗涤剂洗涤能力强，可以用于机洗；用

9、于机洗；（3）合成洗涤剂的原料便宜。）合成洗涤剂的原料便宜。（4）合成洗涤剂的危害：由于其稳）合成洗涤剂的危害：由于其稳定性，在自然界中不易被细菌分解，定性，在自然界中不易被细菌分解，造成水体污染。尤其含磷洗涤剂造成造成水体污染。尤其含磷洗涤剂造成水体富营养。水体富营养。在第一次世界大战期间，德国就开始制造烷基苯基磺酸盐以代替在第一次世界大战期间，德国就开始制造烷基苯基磺酸盐以代替肥皂。肥皂。19301930年，美国年，美国National AnilineNational Aniline公司正式将烷基苯磺酸钠作公司正式将烷基苯磺酸钠作为廉价的全成洗涤剂销售。这种产品，在第二次世界大战后的为廉价

10、的全成洗涤剂销售。这种产品，在第二次世界大战后的1945194519501950年间迅速普及。在日本，利用硬性型年间迅速普及。在日本，利用硬性型ABSABS（带支链的烷（带支链的烷基苯磺酸盐）的合成洗涤剂的产量，在基苯磺酸盐）的合成洗涤剂的产量，在19631963年已超过肥皂。但是随年已超过肥皂。但是随着合成洗涤剂消费量的增加，引起了河川发生泡沫等污染水质的问着合成洗涤剂消费量的增加，引起了河川发生泡沫等污染水质的问题。因而改用对微生物降解性良好的软性型题。因而改用对微生物降解性良好的软性型LASLAS（直链烷基苯磺酸（直链烷基苯磺酸盐）。盐）。（1 1）软性型）软性型LASLAS最常见的是直

11、链十二烷基苯磺酸钠，其结构中与最常见的是直链十二烷基苯磺酸钠，其结构中与肥皂（肥皂（C C1717H H3535COONaCOONa）的憎水基团）的憎水基团C C1717H H3535相当的基团为相当的基团为 。同。同浓度的直链十二烷基苯磺酸与肥皂溶液的浓度的直链十二烷基苯磺酸与肥皂溶液的pHpH值较大的是值较大的是 。（2 2）烷基苯磺酸钠用作洗涤剂时，需配加三聚磷酸钠、硅酸钠）烷基苯磺酸钠用作洗涤剂时，需配加三聚磷酸钠、硅酸钠等助洗剂。当洗涤用水硬度较大时，洗衣粉与肥皂相比，等助洗剂。当洗涤用水硬度较大时，洗衣粉与肥皂相比， 洗洗涤效果较好，原因是肥皂涤效果较好，原因是肥皂 。（3 3）1

12、9991999年年1 1月月1 1日开始的太湖流域的禁磷行动是指日开始的太湖流域的禁磷行动是指 ，主要目的是主要目的是 。（4 4）现在市场上销售的加酶洗衣粉中含有碱性蛋白酶，它对洗）现在市场上销售的加酶洗衣粉中含有碱性蛋白酶，它对洗涤涤 类污渍效果极好，原因是类污渍效果极好，原因是 。1 1、确定合适的碳链长度、确定合适的碳链长度2 2、选择不含支链的烃基、选择不含支链的烃基3 3、合理的配方、合理的配方合成洗涤剂知识介绍：合成洗涤剂课 堂 练 习 1 1、下列有关油脂的叙述中，不正确的、下列有关油脂的叙述中，不正确的 A A油脂没有固定的熔点和沸点，所以油脂油脂没有固定的熔点和沸点，所以油

13、脂是混合物是混合物 B B油脂是由高级脂肪酸和甘油所生成的酯油脂是由高级脂肪酸和甘油所生成的酯 C C油脂是酯的一种油脂是酯的一种 D D油脂都不能使溴水褪色油脂都不能使溴水褪色 D 2 2、既能发生水解反应又能发生氢化反应的是、既能发生水解反应又能发生氢化反应的是 A A油酸甘油脂油酸甘油脂 B B软脂酸甘油酯软脂酸甘油酯C C油酸油酸 D D乙酸乙酯乙酸乙酯A第二课时 还包括：还包括：香料与香精、化妆品与盥洗卫生品、印刷油香料与香精、化妆品与盥洗卫生品、印刷油墨及其助剂、感光材料、磁性材料、试剂、水处理剂与高墨及其助剂、感光材料、磁性材料、试剂、水处理剂与高分子絮凝剂、造纸助剂、皮革助剂、

14、纺织印染剂及整理剂、分子絮凝剂、造纸助剂、皮革助剂、纺织印染剂及整理剂、动物用药、油田化学品、石油添加剂、石油炼制助剂、水动物用药、油田化学品、石油添加剂、石油炼制助剂、水泥添加剂、矿物浮选剂、铸造用化学品、金属表面处理剂、泥添加剂、矿物浮选剂、铸造用化学品、金属表面处理剂、合成润滑油与润滑油添加剂、汽车用化学品、芳香除臭剂、合成润滑油与润滑油添加剂、汽车用化学品、芳香除臭剂、工业防菌防霉剂、精细陶瓷、稀土、电子化学品及材料、工业防菌防霉剂、精细陶瓷、稀土、电子化学品及材料、功能高分子材料、生物化工制品等。功能高分子材料、生物化工制品等。 精细化学品按用途可归纳为：医药、农药、合精细化学品按用

15、途可归纳为：医药、农药、合成染料、有机颜料、涂料、表面活性剂、粘接剂、成染料、有机颜料、涂料、表面活性剂、粘接剂、催化剂、添加剂、食品和动物饲料添加剂催化剂、添加剂、食品和动物饲料添加剂、塑料、塑料、合成纤维和橡胶用添加剂等。合成纤维和橡胶用添加剂等。 表面活性剂是从表面活性剂是从2020世纪世纪5050年代开始随着石油化年代开始随着石油化工飞速发展与合成塑料、合成橡胶、合成纤维工飞速发展与合成塑料、合成橡胶、合成纤维一并兴起的一种新型化学品，是精细化工品的一并兴起的一种新型化学品，是精细化工品的重要门类之一，在日常生活、工业生产和科技重要门类之一，在日常生活、工业生产和科技领域有着非常重要的

16、作用和广泛的应用。它是领域有着非常重要的作用和广泛的应用。它是许多部门必要的化学助剂，其用量虽小，但收许多部门必要的化学助剂，其用量虽小，但收获甚大，往往能起到意想不到的效果，被誉为获甚大，往往能起到意想不到的效果，被誉为“工业味精工业味精”的美称。的美称。 特点：用量少，显著降低水与空气或其他特点：用量少，显著降低水与空气或其他物质界面张力，大大提高工业生产效率，提物质界面张力，大大提高工业生产效率，提高产品的性能和质量。高产品的性能和质量。小批量、多品种小批量、多品种 精细化工产品本身的用量不大。精细化工产品本身的用量不大。 药的服用量以毫克计；药的服用量以毫克计； 食品添加剂的用量只是百

17、万分之几；食品添加剂的用量只是百万分之几； 染料是织物重量的染料是织物重量的3-5% 对每一个精细化工部门来说，产品的品种通常会对每一个精细化工部门来说，产品的品种通常会很多。很多。 如染料：不同化学结构的品种为如染料：不同化学结构的品种为5232个。个。 小批量、多品种的特点决定了精细化工产品的生小批量、多品种的特点决定了精细化工产品的生产通常采用间歇反应为主，采用批次生产。产通常采用间歇反应为主，采用批次生产。 用量小而效益显著用量小而效益显著 若在人造卫星的结若在人造卫星的结构中采用结构胶粘剂代构中采用结构胶粘剂代替金属焊接，节省一公替金属焊接，节省一公斤金属，就有近十万元斤金属，就有近

18、十万元的经济效益。的经济效益。 在聚氯乙烯塑料中，在聚氯乙烯塑料中，采用耐温增塑剂代替普采用耐温增塑剂代替普通增塑剂就可提高通增塑剂就可提高40400 0C C的使用温度的使用温度 1 1、在灭火中的应用、在灭火中的应用2 2、在化妆品中的应用、在化妆品中的应用 3 3、在石油工业中的应用、在石油工业中的应用4 4、在纺织工业中的应用、在纺织工业中的应用5 5、在包装中的应用、在包装中的应用 表面活性剂在消防灭火中的应用是用作泡沫灭火剂。对于表面活性剂在消防灭火中的应用是用作泡沫灭火剂。对于木材、原棉等固体物的火灾，由于表面活性剂的渗透和润木材、原棉等固体物的火灾，由于表面活性剂的渗透和润湿作

19、用，使水易于透入燃料体内部而起到阻止火继续燃烧。湿作用，使水易于透入燃料体内部而起到阻止火继续燃烧。对于油类等液体物的火灾，由于表面活性剂能加速油的乳对于油类等液体物的火灾，由于表面活性剂能加速油的乳化或凝胶化，以及灭火剂迅速在燃料油的表面上铺展开来，化或凝胶化，以及灭火剂迅速在燃料油的表面上铺展开来，形成隔离膜，而起到灭火作用。泡沫灭火剂生成的泡沫是形成隔离膜，而起到灭火作用。泡沫灭火剂生成的泡沫是由泡沫灭火剂中高起泡能力的表面活性剂的作用形成的。由泡沫灭火剂中高起泡能力的表面活性剂的作用形成的。 在灭火中的应用在灭火中的应用 近年来开发出一系列对皮肤有各种有益功能近年来开发出一系列对皮肤有

20、各种有益功能的霜膏，在配方中增添了各种有效成分，能的霜膏，在配方中增添了各种有效成分，能促进皮肤新陈代谢和再生，解脂及增加皮肤促进皮肤新陈代谢和再生，解脂及增加皮肤蛋白，促进血液循环，防止皮肤变色，抑制蛋白，促进血液循环，防止皮肤变色，抑制皮肤病变，促使皮肤恢复正常生理功能，赋皮肤病变，促使皮肤恢复正常生理功能，赋予皮肤柔软和缓解日晒红斑等。这类护肤霜予皮肤柔软和缓解日晒红斑等。这类护肤霜受到从事各行业人们的喜爱。受到从事各行业人们的喜爱。 制备护肤霜所用的乳化剂通常采用复配型的，制备护肤霜所用的乳化剂通常采用复配型的，既有良好的乳化性能，对皮肤的刺激性又小。既有良好的乳化性能，对皮肤的刺激性

21、又小。常用的表面活性剂主要是非离子表面活性剂。常用的表面活性剂主要是非离子表面活性剂。 在化妆品中的应用在化妆品中的应用 在石油工业中的应用在石油工业中的应用l石油产品添加剂之一石油产品添加剂之一助燃剂助燃剂l助燃剂或促燃剂是当今所研究的节油剂中助燃剂或促燃剂是当今所研究的节油剂中的一种最主要的成分。由于它的作用，燃的一种最主要的成分。由于它的作用，燃料雾化更好，燃料的气化率及扩散性提高，料雾化更好，燃料的气化率及扩散性提高，燃料的发火点降低，燃烧速度加快、燃烧燃料的发火点降低，燃烧速度加快、燃烧效率增大、输出功率提高。效率增大、输出功率提高。l总之，助燃剂能使燃料燃烧得更充分，从总之，助燃剂

22、能使燃料燃烧得更充分，从而降低燃料消耗，达到节能目的，井减轻而降低燃料消耗，达到节能目的，井减轻废气对环境的污染。废气对环境的污染。 在纺织工业中的应用在纺织工业中的应用l织物的退浆、煮练和漂白加工过程统称为织物的前处理。织物的退浆、煮练和漂白加工过程统称为织物的前处理。l染料从染液向纤维表面和内部转移的过程大致分为染料从染液向纤维表面和内部转移的过程大致分为3个个阶段：吸附、扩散、固着。阶段：吸附、扩散、固着。 l染色助剂在染色中起着十分重要的作用。表面活性剂是染色助剂在染色中起着十分重要的作用。表面活性剂是品种最多、使用最广泛的一类染色助剂，它在染色中主品种最多、使用最广泛的一类染色助剂，

23、它在染色中主要用作渗透剂、分散剂、匀染要用作渗透剂、分散剂、匀染(缓染缓染)剂以及固色剂、皂剂以及固色剂、皂洗剂等。洗剂等。 抗静电剂抗静电剂 聚烯烃、聚苯乙烯、聚酰胺、聚氯乙烯等塑料制品的表面，聚烯烃、聚苯乙烯、聚酰胺、聚氯乙烯等塑料制品的表面，常因在成型过程中与模具或设备表面分开而积有静电，给人常因在成型过程中与模具或设备表面分开而积有静电，给人们生活增添了危害。消除塑料表面静电的方法中最普通的是们生活增添了危害。消除塑料表面静电的方法中最普通的是使用抗静电剂。塑料包装材料常用的抗静电剂主要是表面活使用抗静电剂。塑料包装材料常用的抗静电剂主要是表面活性剂。性剂。 表面活性剂型抗静电剂，其分

24、子中的亲油部表面活性剂型抗静电剂，其分子中的亲油部分牢固地吸附在塑料的表面，亲水部分从空分牢固地吸附在塑料的表面，亲水部分从空气中吸收水分，从而在塑料表面形成薄薄的气中吸收水分，从而在塑料表面形成薄薄的导电层，起到消除静电的作用。导电层，起到消除静电的作用。 在包装中的应用在包装中的应用大量采用复配技术大量采用复配技术 由于应用对象的特殊性，很难采用由于应用对象的特殊性，很难采用单一的化合物来满足各种特定的要单一的化合物来满足各种特定的要求，需要多种组分配合起来才能达求，需要多种组分配合起来才能达到目的。到目的。 如：洗涤剂就需要有乳化润湿作用如：洗涤剂就需要有乳化润湿作用的表面活性剂、柔软平

25、滑剂、抗静的表面活性剂、柔软平滑剂、抗静电剂等。电剂等。 表面活性剂复配的原则是：通过几种表面活性剂表面活性剂复配的原则是：通过几种表面活性剂的混合复配，可使制剂或的混合复配，可使制剂或 配方的效果更好，各类表面配方的效果更好，各类表面活性剂之间具有较好的配伍性，或者说相容性。在活性剂之间具有较好的配伍性，或者说相容性。在 实实际使用的配方中，复配体系成功的关键就是利用表面活际使用的配方中，复配体系成功的关键就是利用表面活性剂之间的良好的协性剂之间的良好的协 同效应。而这可通过理论预测来同效应。而这可通过理论预测来优选配方。例如在离子型表面活性剂和非离子优选配方。例如在离子型表面活性剂和非离子

26、 型表面型表面活性剂复配体系中，离子表面活性剂和非离子表面活性活性剂复配体系中，离子表面活性剂和非离子表面活性剂在溶液中可形剂在溶液中可形 成混合胶束，产生协同增效作用，提成混合胶束，产生协同增效作用，提高表面活性，降低表面活性剂用量，阴离高表面活性，降低表面活性剂用量，阴离 子表面活性子表面活性剂有利于最大限度的增溶，剂复配体系时，必须要考虑剂有利于最大限度的增溶，剂复配体系时，必须要考虑到其混合胶束的溶液特性以及它们相互作用的机到其混合胶束的溶液特性以及它们相互作用的机 理，理，这将为复配提供很大的帮助。这将为复配提供很大的帮助。 2 2、 精细化工具有技术密集附加值高的精细化工具有技术密

27、集附加值高的特点特点 研究开发研究开发(R&D)投资高投资高产品的更新换代快，市场寿命短，产品的更新换代快，市场寿命短，技术专利性强，市场竞争激烈等。技术专利性强，市场竞争激烈等。 研究开发是指从制定具体的研究目标开研究开发是指从制定具体的研究目标开始直到技术成熟进行投产前的一段过程。始直到技术成熟进行投产前的一段过程。 开发一种新药需要开发一种新药需要5-10年，投资需年，投资需2000万美元，达年销售额的万美元，达年销售额的14%。 一般精细化工产品研究开发投资占年销一般精细化工产品研究开发投资占年销售额的售额的6-7%是正常现象。是正常现象。 成功率较低：染料的专利开发中成功率成

28、功率较低：染料的专利开发中成功率通常只是通常只是0.1-0.2%.单元反应多、原料复杂、中间过单元反应多、原料复杂、中间过程控制要求严格。程控制要求严格。 如：如： 感光材料的成色剂合成单元反应感光材料的成色剂合成单元反应多达十几步，最后产率有时会低于多达十几步，最后产率有时会低于20%。 在制药工业中，除采用合成原料在制药工业中，除采用合成原料外，还要采用天然产物，或是用生化外，还要采用天然产物，或是用生化方法得到的半人工合成中间体。方法得到的半人工合成中间体。由于精细化工产品是根据具体应用对象而由于精细化工产品是根据具体应用对象而设计的，它们的要求经常会发生变化。设计的，它们的要求经常会发生变化。 一旦有新的要求提出，就必须按照一旦有新的要求提出，就必须按照新要求来重新设计结构，或