人教版选修5高二年级第二章烃和卤代烃复习课件3（共66张PPT）

1、章末复习总结章末复习总结第二章烃和卤代烃第二章烃和卤代烃1 1以烷、烯、炔和芳香烃的以烷、烯、炔和芳香烃的代表物代表物为为例例，比较比较它们在组成、结构、性质上的它们在组成、结构、性质上的差异差异。 2 2能能说出说出天然气、石油液化气、汽油的天然气、石油液化气、汽油的组成，组成，认识认识它们在生产、生活中的应用。它们在生产、生活中的应用。 3 3举例说明举例说明烃类物质在有机合成和有机烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。化工中的重要作用。 烃和卤代烃烃和卤代烃 4 4认识认识卤代烃卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、醇、酚、醛、羧酸、 酯酯的典型代表物的组成和的典型代表物的组成和结构特点结构特点

2、，知道它知道它们的转化关系们的转化关系。 5 5根据根据有机化合物组成和有机化合物组成和结构结构的的特点特点，认识认识加成、取代和消去加成、取代和消去反应反应。 6 6结合结合生产、生活生产、生活实际实际了解某些烃、了解某些烃、 烃烃的衍生物对的衍生物对环境环境和和健康健康可能产生的影响，可能产生的影响，关注有机化合物的关注有机化合物的安全使安全使 用用问题。问题。烃和卤代烃来源及应用烃卤代烃脂肪烃芳香烃烷 烃烯 烃炔 烃苯甲苯3-13-2甲 烷氯代甲烷苯烷烃（同系物）乙 烯乙 烷一氯乙烷溴 苯两点变化：个性两点变化：个性共性（突出了共性（突出了类别类别）；三种新代表物质（乙炔、甲苯、）；三种

3、新代表物质（乙炔、甲苯、溴乙烷）的加入溴乙烷）的加入疑问：三种新代表物的加入仅仅是为了多介绍几种物质吗？疑问：三种新代表物的加入仅仅是为了多介绍几种物质吗？烃和卤代烃来源及应用烃卤代烃脂肪烃芳香烃烷 烃烯 烃炔 烃苯甲苯溴乙烷（复习知识点，实践分类法）（复习知识点，实践分类法）（物性递变与结构，化学键变化与有机反应类型，顺反（物性递变与结构，化学键变化与有机反应类型，顺反异构与双键的不可旋转性）异构与双键的不可旋转性）知识知识 以甲烷、乙烯和苯等典型物质为例，了解其 结构（简）式及空间构型 物理性质 化学性质（涉及取代、加成、加聚反应等类型） 来源及主要用途方法方法 通过实验及生活中的现象归纳

4、典型物质的性质 用归纳、分析等方法解读实验，总结规律学法学法 感性认识的积累，结合实验，记忆为主 渗透从现象到本质、结构决定性质等思想从典型物质性质的积累，扩展到同类物质的从典型物质性质的积累，扩展到同类物质的分类研究分类研究对官能团的深入认识（顺反异构，其他基团影响）；对官能团的深入认识（顺反异构，其他基团影响）；*杂化杂化烃类同系物熔沸点变化的规律及其简单解释烃类同系物熔沸点变化的规律及其简单解释新类型新类型-消去；从化学键变化认识有机反应；对有机消去；从化学键变化认识有机反应；对有机反应反应特点认特点认识的识的拓展拓展(反应条件对反应的影响，其他基团对官能团活性影响反应条件对反应的影响，

5、其他基团对官能团活性影响)从官能团、化学键等从官能团、化学键等结构的角度结构的角度入手，认识一入手，认识一类类有机物的性质有机物的性质用用比较比较、归纳的方法，从同与不同中找寻规律（、归纳的方法，从同与不同中找寻规律（拓展分类拓展分类认识）认识）强调理性的思考，强调理性的思考，落实落实结构决定性质等思想结构决定性质等思想从解读实验，过渡到从解读实验，过渡到设计设计实验实验:实践得出研究有机物的一般实践得出研究有机物的一般程序程序学会学会列表归纳列表归纳、整理、复习已有知识的方法、整理、复习已有知识的方法1.烃的物理性质：烃的物理性质：密度：所有烃的密度都比水小密度：所有烃的密度都比水小 状态：

6、常温下，碳原子数小于等于状态：常温下，碳原子数小于等于4的气态的气态 熔沸点：碳原子数越多，熔、沸点越高熔沸点：碳原子数越多，熔、沸点越高 ； 碳原子数相同，支链越多，熔沸点越低；碳原子数相同，支链越多，熔沸点越低；含碳量规律：含碳量规律： 烷烃烯烃炔烃苯的同系物烷烃烯烃炔烃苯的同系物 烷烃（烷烃（CnH2n+2）：随）：随n值增大，含碳量增大值增大，含碳量增大 烯烃（烯烃（CnH2n） ：n值增大，碳的含量为定值；值增大，碳的含量为定值； 炔烃（炔烃（CnH2n-2） ：随：随n值增大，含碳量减小值增大，含碳量减小 苯及其同系物：（苯及其同系物：（CnH2n-6）：随）：随n值增大含碳量减小

7、值增大含碳量减小烃的重要性质：有机物有机物烷烃烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃芳香烃芳香烃代表物代表物CHCH4 4C C2 2H H4 4C C2 2H H2 2C C6 6H H6 6结构特点结构特点全部单键全部单键 饱和烃饱和烃含碳碳双键不饱含碳碳双键不饱和和含碳碳叁键不饱含碳碳叁键不饱和和含大含大键不饱和键不饱和空间结构空间结构正四面体型正四面体型平面型平面型直线型直线型平面正六边形平面正六边形物理性质物理性质无色气体，难溶于水无色气体，难溶于水无色液体无色液体燃烧燃烧易燃，完全燃烧时生成易燃，完全燃烧时生成COCO2 2和和H H2 2O O与溴水与溴水 不反应不反应加成反应加成反应加成反应加成

8、反应不反应不反应KMnOKMnO4 4不反应不反应氧化反应氧化反应氧化反应氧化反应不反应不反应主要反应类型主要反应类型 取代取代加成、聚合加成、聚合加成、聚合加成、聚合取代、加成取代、加成烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较分类分类通式通式官能团官能团化学性质化学性质烷烃烷烃CnH2n+2特点：特点：CC烯烃（环烷烃）烯烃（环烷烃）CnH2n一个一个CC炔烃（二烯烃）炔烃（二烯烃）CnH2n-2一个一个CC苯及其同系物苯及其同系物CnH2n-6一个一个苯基苯基卤代烃卤代烃CnH2n+1XX2.各类烃及卤代烃的结构特点和化学性质各类烃及卤代烃的结构特点和化学性质稳定，取代

9、、氧化、稳定，取代、氧化、裂化裂化加成、加聚、氧化加成、加聚、氧化加成、加聚、氧化加成、加聚、氧化取代、加成（取代、加成（H2）、氧化）、氧化水解水解醇醇 消去消去烯烃烯烃知识结构知识结构CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CH3HCCHCH2CH2CH2BrCH2BrCH2OHCH2OH1.取代反应：有机物分子中某些原子或原子团取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。被其它原子或原子团所代替的反应。取代反应包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等取代反应包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等例如：例如：CHCH3 3CHCH2 2Br Br + Na+ NaOHOHCH

10、CH3 3CHCH2 2OH OH + Na+ NaBrBr2.加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。加成反应试剂包括加成反应试剂包括H2、X2（卤素）、（卤素）、HX、HCN等。等。例如：例如：3.消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如：中脱去一个小分子（如：H2O、HX、NH3等）生等）生成不饱和化合物的反应（消去小分子）。成不饱和化合物的反应（消去小分子）。C2H5Br + NaOH CH2=CH2 +

11、 NaBr +H2O4.氧化反应：有机物得氧或失氢的反应。氧化反应：有机物得氧或失氢的反应。5.还原反应：有机物加氢或去氧的反应。还原反应：有机物加氢或去氧的反应。加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合物的反应（加成聚合）。主要为含双键的单物的反应（加成聚合）。主要为含双键的单体聚合。体聚合。6.7.7.酯化反应（属于取代反应）：酸（有机羧酯化反应（属于取代反应）：酸（有机羧酸、无机含氧酸）与醇作用生成酯和水的反酸、无机含氧酸）与醇作用生成酯和水的反应。应。8.8.水解反应：有机物在一定条件下跟水作用水解反应：有机物在一定条件下跟水作用生成两种或多种物质的

12、反应。生成两种或多种物质的反应。水解反应包括卤代烃水解、酯水解、糖水解反应包括卤代烃水解、酯水解、糖(除单除单糖外糖外)水解、蛋白质水解等。水解、蛋白质水解等。9.裂化反应：在一定温度下，把相对分子质裂化反应：在一定温度下，把相对分子质量大、沸点高的长链烃断裂为相对分子质量量大、沸点高的长链烃断裂为相对分子质量小、沸点低的短链烃的反应。小、沸点低的短链烃的反应。v1烃分子含氢原子数恒为偶数，其相对分子质量恒为偶数v原因：由烃的通式CnH2n2、CnH2n、CnH2n2、CnH2n6知氢原子数均为2的整数倍，所以在烃中氢原子数恒为偶数，相对分子质量也恒为偶数。v3.苯及其同系物：CnH2n6(n

13、6)，w(C)12n/(14n6)100%，随着n的增大，苯及其同系物的w(C)逐渐减小，但总是比烯烃的含碳量高，高于85.7%。苯是苯及其同系物中含碳量最高的，达到了92.3%。v1,3丁二烯：v(四个碳原子和六个氢原子都在同一平面上，分子中各个键角都接近120)v由于单键可以旋转，所以乙烯平面与苯平面可以共面，乙炔直线在乙烯平面上。v答案：13三三 有关化学实验回顾有关化学实验回顾1 燃烧燃烧甲烷的实验室制法甲烷的实验室制法:1. 1.药品药品: :无水醋酸钠无水醋酸钠(CH(CH3 3COONa)COONa)和碱石灰和碱石灰;2.2.发生和收集装置发生和收集装置: :使用使用“固固+ +

14、固固气气”型的物质制备发生装置型的物质制备发生装置.( (与实验室制与实验室制氧气氧气, ,氨气氨气的装置相同的装置相同) )由于甲烷不溶于水由于甲烷不溶于水, ,可用排水法收集可用排水法收集.3.3.碱石灰的作用碱石灰的作用: :反应物反应物, ,干燥干燥乙烯的实验室制法:1. 1. 发生装置及收集方法发生装置及收集方法: :(1).1).选用选用“液液+ +液液 气气”的物质制备装的物质制备装置置.(.(与实验室制与实验室制氯气氯气, ,氯化氢氯化氢的装置相同的装置相同) )(2)(2)用排水法收集用排水法收集. .2.2.实验注意事项实验注意事项: :(1).V(乙醇)/V(浓硫酸)=1

15、:3;(2)烧瓶中加入啐瓷片防止爆沸;(3)迅速升温至170 0c.乙炔的实验室制法乙炔的实验室制法: :1. 1.发生装置发生装置: :“固固+ +液液 气气”的制取装置的制取装置; ;2.2.收集方法收集方法: :排水法排水法; ;3.3.注意事项注意事项: :(1)(1)可用饱和食盐水代替水可用饱和食盐水代替水, ,以得到平稳气流以得到平稳气流. .(2)(2)不能使用启普发生器不能使用启普发生器, ,(3)(3)产物气体中因含有产物气体中因含有AsHAsH3 3,PH,PH3 3而有特殊气味而有特殊气味. .2 2、取代反应、取代反应4 4 溴乙烷水解溴乙烷水解与氢氧化钠溶液共热与氢氧

16、化钠溶液共热: :你认为哪一套装置更好？它的优点有哪些？你认为哪一套装置更好？它的优点有哪些？溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：1.反应物：2.反应条件：3.产物检验步骤4.此反应溴乙烷+氢氧化钠溶液；共热叫做水解反应，属于取代反应！取水解后上层清液少许加入稀硝酸少许加入稀硝酸至酸性再加入硝酸银溶液因为Ag+OH=AgOH（白色） 2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！v如何减少乙醇的挥发？如何减少乙醇的挥发？v如何排除乙醇对乙烯检验的干扰？如何排除乙醇对乙烯检验的干扰？实验装置应如何改进？实验装置应如何改进？长玻璃导管（冷凝

17、回流）长玻璃导管（冷凝回流）1.1.乙醇易溶于水，将产生的气体通过盛水的乙醇易溶于水，将产生的气体通过盛水的洗气瓶，然后再通入酸性高锰酸钾溶液。洗气瓶，然后再通入酸性高锰酸钾溶液。2.2.溴的四氯化碳溶液溴的四氯化碳溶液溴乙烷消去反应:CHCH3 3CHCH2 2Br Br + H+ H2 2OOCHCH3 3CHCH2 2Br Br + Na+ NaOHOHCHCH3 3CHCH2 2OH OH + H+ HBrBrCHCH3 3CHCH2 2OH OH + Na+ NaBrBrNaOHNaOH+HBr=NaBr+H2O反应：AgNO3+NaBr=AgBr+NaNO3水解反应取代反应取代反应

18、C2H5Br与NaOH的醇溶液共热实验的注意事项：1.反应物：2.反应条件：3.反应方程式4.产物检验溴乙烷溴乙烷+ +氢氧化钠的醇溶液；氢氧化钠的醇溶液；共热共热CH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrKMnO4 褪色(产物为CO2)CH2=CH2将产生的气体通入溴水或酸性高锰酸钾溶液中，二者均褪色。CH2CH2NaOHCH2CH2NaBrH2OHBr醇醇说明：说明：同一碳原子上的多卤代烃水解得到的同一碳原子上的多卤代烃水解得到的产物一般不是醇。产物一般不是醇。2 2）消去反应）消去反应发生消去反应的条件：发生消去反应的条件： 烃中碳原子数烃中碳原子数2邻碳有氢才消去（即接卤素原子的碳邻近

19、的碳邻碳有氢才消去（即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子）原子上有氢原子） 反应条件：强碱和醇溶液中加热。反应条件：强碱和醇溶液中加热。3）饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸）饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸钾溶液氧化！钾溶液氧化！3 3、卤代烃中卤素原子的检验：、卤代烃中卤素原子的检验： 卤代烃卤代烃NaOH水溶液水溶液过量过量HNO3AgNO3溶液溶液有沉淀产生有沉淀产生说明有卤素原子说明有卤素原子白白色色淡淡黄黄色色黄黄色色五、卤代烃的性质五、卤代烃的性质1 1、物理性质、物理性质(1).常温下，卤代烃中除常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯 等少数

20、等少数为气体外，其余为液体或固体为气体外，其余为液体或固体.(2).互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：规律是：随着碳原子数增加，其熔、沸点和密度也增大随着碳原子数增加，其熔、沸点和密度也增大.（且沸点和熔（且沸点和熔点大于相应的烃）点大于相应的烃）(3).难溶于水，易溶于有机溶剂难溶于水，易溶于有机溶剂.除脂肪烃的除脂肪烃的一氟代物、一氯代一氟代物、一氯代物物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大.密度一般密度一般随烃基中碳原子数增加而减小随烃基中碳原子数增加而减小.如图所示是检验如图所

21、示是检验1，2二氯乙烷的某性质实验的装置。二氯乙烷的某性质实验的装置。 （1）按如图所示，连接好仪器后，首先应进行的操作是）按如图所示，连接好仪器后，首先应进行的操作是 _ _ _ 。 （2）在试管）在试管A里加入里加入2mL 1，2二氯二氯乙烷和乙烷和5mL 10% NaOH的乙醇溶液，的乙醇溶液，再向试管里加入几小块碎瓷片。加入再向试管里加入几小块碎瓷片。加入碎瓷片的作用是碎瓷片的作用是_。 （3）用水浴加热试管）用水浴加热试管A里的混合物（其主要生成物仍为卤代烃），里的混合物（其主要生成物仍为卤代烃），试管试管A中发生反应的化学方程式是中发生反应的化学方程式是_，其反应类型是其反应类型是

22、_。 （4）为检验产生的气体，可在试管）为检验产生的气体，可在试管B中盛放中盛放_，现象是现象是_；向反应后试管；向反应后试管A中的溶液里中的溶液里加入足量的稀硝酸，再加入几滴加入足量的稀硝酸，再加入几滴AgNO3溶液，现象是溶液，现象是_。 检查装置气密性检查装置气密性 防止暴沸防止暴沸消去反应消去反应 溴水溴水 溶液褪色溶液褪色 产生白色沉淀产生白色沉淀 同步练习同步练习 题组一A2.下列说法中正确的是下列说法中正确的是()A烷烃中除甲烷外，很多烷烃都能被酸性烷烃中除甲烷外，很多烷烃都能被酸性KMnO4溶液氧化溶液氧化B烯烃、炔烃、芳香烃都能使溴水褪色烯烃、炔烃、芳香烃都能使溴水褪色C乙烯

23、、乙炔、苯的分子中所有原子都在同乙烯、乙炔、苯的分子中所有原子都在同一平面上一平面上D烃类都能在空气中燃烧生成烃类都能在空气中燃烧生成CO2和和H2O【解析】烷烃性质很稳定，不能被酸性烷烃性质很稳定，不能被酸性KMnO4溶液氧化，选项溶液氧化，选项A说法错误；烯烃、炔烃能说法错误；烯烃、炔烃能使溴水褪色，但芳香烃不能与溴水反应，但可将溴使溴水褪色，但芳香烃不能与溴水反应，但可将溴从溴水中萃取，选项从溴水中萃取，选项B说法错误。说法错误。CD3.(1)乙烯是石油裂解的主要产物之一，将乙烯乙烯是石油裂解的主要产物之一，将乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，观察到的现象是通入溴的四氯化碳溶液中，观察到的现象

24、是_，其反应方程式为其反应方程式为_，乙烯在一乙烯在一定条件下发生加聚反应的化学方程式是定条件下发生加聚反应的化学方程式是_，其，其产物的名称是产物的名称是_，乙烯对水果具有乙烯对水果具有_功能。功能。(2)请将石油产品汽油、柴油、煤油、沥青、液化请将石油产品汽油、柴油、煤油、沥青、液化石油气按其组成物质分子中碳原子数递增的顺序排石油气按其组成物质分子中碳原子数递增的顺序排列列 。4.下列关于分子组成表示为下列关于分子组成表示为CxHy的烷、的烷、烯、炔烃说法不正确的是烯、炔烃说法不正确的是()A当当x4时，均为气体时，均为气体(常温常压下常温常压下)By一定是偶数一定是偶数C分别燃烧分别燃烧1mol，耗氧，耗氧(xy/4)molD在密闭容器中完全燃烧，在密闭容器中完全燃烧，150C时时测得的压强一定比燃烧前增大测得的压强一定比燃烧前增大D5.等物质的量的乙烷、乙烯、乙炔完全燃烧等物质的量的乙烷、乙烯、乙炔完全燃烧消耗氧气的物质的量之比为消耗氧气的物质的量之比为()A1 1 1B30 35 42C5 4 3 D7 6 5D6.某