醛酮结构及化学性质

1、2021/3/111掌握醛酮结构、分类、命名及共同性质掌握醛酮结构、分类、命名及共同性质亲核加成、亲核加成、-H-H反应、反应、还原反应还原反应；醛酮的区别。；醛酮的区别。学习目的与要求学习目的与要求2021/3/1122021/3/113第一节第一节分类和命名分类和命名CHO脂肪族醛脂肪族醛.酮酮芳香族醛芳香族醛.酮酮分类分类2021/3/11412345 2021/3/115芳香族醛、酮的命名时，将苯环作为取代基；芳香族醛、酮的命名时，将苯环作为取代基；CH3CH2CCH2CHCH2CH3HO-CHCH3O O3-庚酮庚酮 5-乙基乙基-6-羟基羟基-2021/3/1162021/3/11

2、7第三节第三节 第二节第二节 物理性质物理性质 + CO+-sp2120120RCHORCRO羰2021/3/118羰基与烯烃结构的比较羰基与烯烃结构的比较极性极性共价共价 键键 非非极性极性共价共价 键键2021/3/119OCR (H)CH + - 醛、酮分子中含有活泼的羰基，可以发生多醛、酮分子中含有活泼的羰基，可以发生多种化学反应。种化学反应。2021/3/1110CH3CHCH3X、 + -CH3 CHCH2 H X+ +CH3CHCH2 HCH3CHCH3CH3CH2CH22021/3/11112021/3/1112CH3CH2(R)CNCOOH2021/3/11132021/3/

3、11142021/3/1115缩醛稳定缩醛稳定OH半缩醛不稳定半缩醛不稳定半缩醛羟基半缩醛羟基葡萄糖葡萄糖OCH2OHHOOHOHCHOH2021/3/11162021/3/1117RRCCH2OCH2OHOH-H2O干干HCl2021/3/1118H2/NiRRCSS + -2021/3/1119与有机金属化合物反应与有机金属化合物反应 + +CCNaK2021/3/11202021/3/11212021/3/11222021/3/11235 、加氨衍生物、加氨衍生物CNGOHH-H2OC=N-GRC=OH(R)+H2NRC=NG+H2ORC=NRH(R )H2 NOHRC=NOHH(R)H

4、2 N NH2RC=NNH2H(R)RC=NNHO2NNO2H(R)H2NNHCNH2ORC=NNHCNH2H(R)OH2NG-H2OC=O + H-NHGH2NNHO2NNO22.4-二硝基苯肼二硝基苯肼2021/3/1124OC - +:Nu-( )H+ (E+)OCNu-亲核加成反应通式亲核加成反应通式: + + 2021/3/1125OH3CCHOH3CCHHOCH2CHHOCH2CHHOCH2CH+-羟基丁醛羟基丁醛 OH-/H2O5, 45hOHCH3CHCH2CHO2021/3/1126 + 2021/3/11272021/3/1128二甲苯二甲苯二甲苯CH=C CHOCH202

5、1/3/11292021/3/11302021/3/1131芳香族醛芳香族醛Bennedict试剂试剂FehlingFehling试剂试剂试剂试剂TollensTollens试剂试剂试剂试剂弱弱弱弱氧氧氧氧化化化化剂剂剂剂A. CuSO4溶液溶液 B. 酒石酸钾钠酒石酸钾钠+NaOH溶液溶液CuSO4+Na2CO3 + 柠檬酸钠溶液柠檬酸钠溶液AgNO3 的氨溶液的氨溶液2021/3/11322021/3/1133=CHCHOCH3CH=CHCHO2021/3/1134COCH2乌尔夫-凯惜纳2021/3/11352021/3/1136CCH2OHCH2OHCH2OHHOCH2季戊四醇四硝酸酯

6、血管扩张药CH2O+ CH3CHONaOH（稀）HOH2CCH2CHONaOH（稀） CH2OHOH2CCHCHOCH2OHNaOH（稀）CH2OHOH2CCCHOCH2OHCH2OHCH2ONaOH（浓）HCOONa+2021/3/1137OO2021/3/1138一些与医药有关的醛、酮一些与医药有关的醛、酮2021/3/1139作业：P131133页 9-5 (1) (4)9-139-162021/3/1140一、是非题 1、羰基化合物是指醛、酮、羰酸、酰卤、酸酐、酯、酰胺等具有羰基的化合物( ) 2、醛、酮中的碳氧双键与烯烃中的碳碳双键一样,都是含双键结构的分子,因此它们既可 以发生亲核

7、加成,又可以发生亲电加成( ) 3、醛、酮分子中都含有电负性较大的氧原子,因此它们分子间可以形成氢键( ) 4、羰基化合物的活性既与羰基碳原子的正电性有关,又与羰基碳原子上连接基团的空间 阻碍有关( ) 5、醛在干燥氯化氢的的催化下与醇的缩合产物 一一 缩醛缩醛用于保用于保护醛基不受破坏护醛基不受破坏( ) 6、除乙醛外,一切a-H的醛进行自身醇醛缩合时,产物在a- 碳上均带有支链( ) 7、醇醛缩合反应和卤仿反应都是增加产物碳原子的反应( )2021/3/11418、Fehling试剂可以区别醛和酮( ) 9、三氯乙醛与一般醛不同,可以与水形成稳定的水合氯醛.这是由于三个氯原子取代后强烈的的

8、诱导效应使羰基的活性大大增强的结果( ) 10、通过镍氢还原醛、酮类化合物可以制备各级醇类( )二、选择题 1、下列羰基化合物中,可以与HCN反应的是( )CHO 2、醛、酮分子中羰基碳、氧原子的杂化状态是( ) A、SP B、SP2 C、SP3 D、SP2 和SP3 3、下列羰基化合物中,不能发生自身醇醛(酮)缩合反应的是( )CH CHO2021/3/11424、下列化合物中不属于缩醛(酮)的是( ) 5、下列化合物中可以发生碘仿反应的是( ) CH3CH2CH2CHOCH3CHCH2CH3OH2CH3CH CHO 6、羰基化合物中孤立羰基在260290nm处有微弱的吸收,是由于羰基氧上孤

9、对电子激发引起的( )6、 A A、 *跃迁 B、*跃迁、 C、 *跃迁 D、跃迁n*跃迁 7、下列羰基化合物中,羰基活性最强的是( )A、CH3CHO B、 C、BrCH2CHO D、C1CH2CHO2021/3/1143 8、能与2,4-二硝基苯肼反应生成黄色沉淀,但不发生银镜反应和碘仿反应的化合物是8、 A、 A、 CH3CH2CH2CHO B、CH3CH2CH(OH)CH3 C、CH3COCH2CH3 D、CH3CH2COCH2CH3、 9、 既有-超共轭效应,又有-共轭效应的醛、酮分子是( )A、CH2=CHCOCH3 B、C6H5CH=CHCHOC、CH3COCH2CH3 D、CH

10、2=CHCH2CHO 10、提纯醛、酮时所用的试剂是( ) A、I2和NaOH溶液 B、2,4-二硝基苯 C、Fehling试剂 D、Grignard试剂11、以用镍氢还原醛、酮方法得到的醇是( )C、(CH3CH2)3C OH(CH3)2CHCH2CHOHCH3CH3OH(CH3CH2)2CHC(CH3)2OHD、2021/3/114412 、检查糖尿病患者从尿中排除的丙酮,可以采用的方法是( ) A、在NaCN和硫酸反应 B、在Grignard试剂和HCI反应 C、在干燥HCI存在下与乙醇反应 D、与碘的NaOH溶液反应 13、醛、酮分子中的a-碳原子上的氢原子较活泼,其原因是( ) A、极性的羰基的吸电子作用 B、-超共轭效应的作用 C、连接-碳原子上斥电子基团的作用 D、连接在-碳原子上基团的空间效应的作用 A、甲酸和乙醇 B、乙醛和甲醇C、甲醛和乙二醇 D、甲酸和乙二醇在酸性水溶液中反应的产物是( )14、环醚OO 15、能将CH3CH(OH)CH2CHO氧化成CH3CH(OH)CH2COOH的试剂是( )A、Tollens试剂 B、酸性高锰酸钾溶液C、酸性重铬酸甲溶液 D、甲酸和乙二醇2021/3/114516、醛、酮与氨基脲作用的产物名称是( ) A、肟 B、缩氨脲 C、腙 D、氰醇17、下列化合物中,能与C6H5MgX产生苄醇的是( ) A、甲醛 B、乙醛 C