酮和醛核磁共振谱习题解答PPT学习教案

1、会计学1酮和醛核磁共振谱习题解答酮和醛核磁共振谱习题解答第十二章第十二章 酮和醛酮和醛 核磁共振谱核磁共振谱 作业（作业（P299P299） 1 1（7 7、8 8、9 9、1010、1111）（）（1111小题书中与苯联的键小题书中与苯联的键应应 联右边联右边N N上）上）2 2（5 5、6 6、9 9、1010）4 4、5 5（1 1、2 2、3 3、4 4、5 5。注意注意比较比较4 4、5 5，在酸存在下，在酸存在下氧氧 化性强些）化性强些）7 7（2 2、3 3、4 4、6 6、8 8）9 9、1010、11(11(注意注意第第3 3题，先保护羰基，再制备格利雅试剂题，先保护羰基，再

2、制备格利雅试剂）1616（文中：多重峰（文中：多重峰改为改为：双峰双峰）1919。第1页/共28页3-戊烯酮；戊烯酮；1-戊烯戊烯-3-酮酮乙基乙烯基甲酮乙基乙烯基甲酮丙醛缩二乙醇丙醛缩二乙醇环己酮肟环己酮肟解答：解答：第2页/共28页2，4-戊二酮；戊二酮； -戊二酮戊二酮丙酮丙酮-2，4-二硝基苯腙二硝基苯腙第3页/共28页2、写出下列化合物的构造式：、写出下列化合物的构造式：解答解答：第4页/共28页4、写出丙醛与下列试剂反应所生成的主要产物：、写出丙醛与下列试剂反应所生成的主要产物：解答：解答：第5页/共28页第6页/共28页环状缩醛，常用于保护羰基！环状缩醛，常用于保护羰基！第7页/

3、共28页或其氨或其氨盐盐注意：在碱催化下不易控制在一取代！注意：在碱催化下不易控制在一取代！第8页/共28页5、对甲苯甲醛在下列反应中得到什么产物？、对甲苯甲醛在下列反应中得到什么产物？CH3CH=CHCHO坎尼扎罗反应，坎尼扎罗反应，P292解答解答：解答解答：自身缩自身缩合合第9页/共28页（4）CH3- -COOH（5）HOOC- -COOH比较两者反应条件和产物！比较两者反应条件和产物！第10页/共28页7、下列化合物中哪些能发生碘仿反应？哪些能和饱和、下列化合物中哪些能发生碘仿反应？哪些能和饱和NaHSO3水溶液加成？写出反应产物。水溶液加成？写出反应产物。解答：解答：（3）CH3C

4、H2OH能发生碘仿反应，不能与饱和能发生碘仿反应，不能与饱和NaHSO3发生加成。碘仿产物：发生加成。碘仿产物：HCOONa，CHI3第11页/共28页注意注意:苯乙酮不能与苯乙酮不能与NaHSO3发生加成发生加成比较比较4，6小题！小题！第12页/共28页第13页/共28页9、用化学方法区别下列各组化合物：、用化学方法区别下列各组化合物：解答：解答：方法方法1:各取两种物质少许各取两种物质少许,分别加入托伦斯试剂分别加入托伦斯试剂(AgNO3的氨溶液的氨溶液),发生银镜反应的是苯甲醛发生银镜反应的是苯甲醛,不发生银镜反应的是苯甲醇不发生银镜反应的是苯甲醇.方法方法2:各取两种物质少许各取两种

5、物质少许,分别加入卢卡斯试剂分别加入卢卡斯试剂(浓浓HCl与无水与无水ZnCl2溶液溶液),呈现浑浊或分层的为苯甲醇呈现浑浊或分层的为苯甲醇,无此现象的是苯甲醛无此现象的是苯甲醛.方法方法3:各取两种物质少许各取两种物质少许,分别加入饱和的分别加入饱和的NaHSO3溶液溶液,有结晶析出的为苯甲醛有结晶析出的为苯甲醛,无此现象的为苯甲醇无此现象的为苯甲醇,方法方法4:各取两种物质少许各取两种物质少许,分别加入一小块分别加入一小块金属金属Na,能放出气体的为苯甲醇能放出气体的为苯甲醇,无此现象的为苯甲醛无此现象的为苯甲醛.醛酮与醛酮与2,4-二硝基苯肼反应生成的腙呈橙黄色或红色沉淀二硝基苯肼反应生

6、成的腙呈橙黄色或红色沉淀,其他官能团无此现象其他官能团无此现象.第14页/共28页解答：解答：方法方法1:各取两种物质少许各取两种物质少许,分别加入分别加入托伦斯试剂托伦斯试剂(AgNO3的氨溶液的氨溶液),发生银镜反应的是己醛发生银镜反应的是己醛,不发生银不发生银镜反应的是镜反应的是2-己酮己酮.方法方法2:各取两种物质少许各取两种物质少许,分别加入分别加入费林试剂费林试剂(以酒以酒石酸盐为络合剂的碱性氢氧化铜溶液石酸盐为络合剂的碱性氢氧化铜溶液),产生红色沉产生红色沉淀的是己醛淀的是己醛,不发生红色沉淀的是不发生红色沉淀的是2-己酮己酮.方法方法3:各取两种物质少许各取两种物质少许,分别加

7、入分别加入碘的碱溶液碘的碱溶液,有黄有黄色沉淀析出的为色沉淀析出的为2-己酮己酮,无此现象的为己醛无此现象的为己醛,第15页/共28页解答：解答：方法方法1:各取两种物质少许各取两种物质少许,分别加入分别加入碘的碱溶液碘的碱溶液,有黄有黄色沉淀析出的为色沉淀析出的为2-己酮己酮,无此现象的为无此现象的为3-己酮己酮,方法方法2:各取两种物质少许各取两种物质少许,分别加入分别加入饱和的饱和的NaHSO3溶液溶液,有结晶析出的为有结晶析出的为2-己酮己酮,无此现象的为无此现象的为3-己酮己酮,解答：解答：各取两种物质少许各取两种物质少许,分别加入分别加入饱和的饱和的NaHSO3溶液溶液,有有结晶析

8、出的为丙酮结晶析出的为丙酮,无此现象的为苯乙酮无此现象的为苯乙酮,解答：解答：第16页/共28页方法方法1:各取两种物质少许各取两种物质少许,分别加入分别加入饱和的饱和的NaHSO3溶液溶液,有结晶析出的为有结晶析出的为2-己酮己酮,无此现象的为无此现象的为2-己醇己醇,方法方法2:各取两种物质少许各取两种物质少许,分别加入分别加入卢卡斯试剂卢卡斯试剂(浓浓HCl与无水与无水ZnCl2溶液溶液),呈现浑浊或分层的为呈现浑浊或分层的为2-己醇己醇,无无此现象的是此现象的是2-己酮己酮.方法方法1:各取两种物质少许各取两种物质少许,分别加入分别加入卢卡斯试剂卢卡斯试剂(浓浓HCl与无水与无水ZnC

9、l2溶液溶液),很快呈现浑浊或分层的为很快呈现浑浊或分层的为1-苯苯基乙醇基乙醇,加热后才呈现浑浊和分层的是加热后才呈现浑浊和分层的是2-苯基乙醇苯基乙醇.方法方法2:各取两种物质少许各取两种物质少许,分别加入分别加入碘的碱溶液碘的碱溶液,有黄有黄色沉淀析出的为色沉淀析出的为1-苯基乙醇苯基乙醇,无此现象的为无此现象的为2-苯基乙醇苯基乙醇.结构结构P215与与2,4-二硝基苯肼反应二硝基苯肼反应?(橙橙)黄色沉淀黄色沉淀第17页/共28页10、完成下列反应：、完成下列反应：解答：解答：第18页/共28页未加热，不脱水！未加热，不脱水！解答：解答：第19页/共28页解答：解答：第20页/共28页解答：解答：用用HBr/光光(或过氧化物或过氧化物),水解制对应的醇水解制对应的醇,在此不合适在此不合适.为什么为什么?分步分步第21页/共28页11、以下列化合物为主要原料，用反应式表示合成方、以下列化合物为主要原料，用反应式表示合成方法。法。+ H2O解答：解答：第22页/共28页解答：解答：第23页/共2