2019年高考化学一轮复习精品导学案：专题9.1甲烷、乙烯、苯煤、石油、天然气的综合利用(原卷版)

1、专题0 1甲烷.乙烯.苯 煤、石油、天然气的综合利用(教学案)考情解读1了解有机化合物中碳的成键特征。了解有机化合物的同分异构现象。2 了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。3 了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。几种常见烃的结构与性质1 .烃(1)概念：分子中只含有碳、氢两种元素的有机物。最简单的烃是甲烷。a.链烃：如烷烃、烯烃等;分类：按碳骨架分环烃：如芳香烃等。2 .甲烷(1)组成和结构俗称分子式结构式结构简式分子构型天然气、沼气CH4H11C1 HCH4正四面体(2)物理性质颜色：无色，状态：气体，溶解性：难溶于水，密度：比空气小。(3)化学性质稳定性厂不与僵酸、

2、强碱反应匚不能他空或醸性KMn常我樞色Ch.XJfft厂d：严dS五十HC1l&J莎Z匚进一歩取代町生域；Hb、CHCl CCI4裁锹rH临临一cdlL3 .烷烃(1)结构与性质通式CnH2n+2（n1）结构特点链状(可带支链)分子中碳原子呈锯齿状排列；重点知识梳2碳原子间以单键相连，其余价键均与氢原子结合，使每个碳原子的化合价都达到饱和”3一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构；1 mol CnH2n+2含共价键的数目是(3n+1)NA物理性质随碳原子*数的增多熔沸点升高状态：气态T液态T固态碳原子数小于 5 的烷烃常温下呈气态化学性质取代反应；氧化反应(燃烧)；分解反应(高温裂解)

3、(2)习惯命名法1当碳原子数 nW10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；若n10 时,用汉字数字表示。2当碳原子数 n 相同时，用正、异、新来区别。如：CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，(CHsCHCHCHs称为异戊烷，(Cf)4C 称为新戊烷。4 .乙烯(1)结构分子式电子式结构式结构简式空间构型C2H4HX： HII c 1-1 1 1 H ItCH2=CHc=c（平.事）(2)化学性质轼化C3H4+3O2-2CO2+2H3OCH, =CH2+Br2-*CH2BrCH2Br（L2二漠乙烷）小小催化剂EHt=CH+Hz 皿也竺CH3CH3A催件剂CH2=CH2+H3O

4、CH3CH2OH(3)用途反应燃烧.漠水址HC1H2O加聚催化剂CH2CH2七七用作植物生长调节剂和水果的催熟剂、化工原料等。5.苯(1)组成与结构平面结构(键角120。)(2)物理性质颜色状态气味毒性溶解性密度熔沸点无色液体特殊气味有毒不溶于水比水小低(3)化学性质空空间间构构型型6个碳碳键完全相同，是介于里键和双键之间的独特的键成键特点结构简爲I璧烧*2QH.+15O痙建I2CO2+6H2O取代反应硝化反应加成反应碳原子的成键特征同系物与同分异构体1有机物中碳原子的成键特征(1)碳原子的最外层有 4 个电子，可与其他原子形成互形成共价键；(2)碳原子不但能够形成单键，还能够形成双键或三4

5、个共价键，而且碳原子之间也能相(3)多个碳原子能够相互结合形成碳链，也能够形成碳环，碳链或碳环上还能够连有支链。2 .同系物(1)定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。(2)特点II+% 塑|+HNO+HBr浓浓H2SO4结构相f阳但并不完全相同丄JCHjCH心H/无支链CH.I与CHSCHCH3(有支链)是同系物口元素相同，如CH3CHEBr与CHH,CHC1不是 同系物。CH2类别相同，如CH2= CI L与CH,-CH2不是同系物a通式相同，但符合同一通式的不一定是同系物。_分子式一定不相同，因它们的组成相差一个或若干个CH原子团乜相对分子质量相差1

6、加 5 为两种分子的碳原子数的差九(3)同系物的化学性质相似，物理性质表现一定的递变规律。3 同分异构体(1)具有相同的分子式，但具有不同结构的化合物互称为同分异构体。(2)特点1分子式相同，相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体。2同分异构体的最简式相同。但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C3H6(环丙烷)。3结构不同，即分子中原子的连接方式不同。同分异构体能够是同一类物质，也能够是不同类物质。-如CH.CHjCH.CH,和CH3CHCHCHS一如CH3CHaCHaOH和CH一CHCH$一如CHaCHaCHaOH和CH3()CH4 有机物结构的表示方法(1)球

7、棍模型：用来表示分子的三维空间分布的分子模型。棍代表共价键，球表示构成有 机物分子的原子。如下图分别为丙烷、乙烯的球棍模型。结构相似I成不同C?H4与(3)类型(2)比例(填充)模型：用来表示分子三维空间分布和原子相对大小的分子模型。球代表原子,其大小代表原子的相对大小，球和球紧靠在一起。如图分别是甲烷和乙酸的比例模型。(3)结构式：用元素符号和短线表示有机物分子中原子的排列和结合方式的式子。例如: 乙烷、乙烯的结构式分别为：(4) 结构简式：结构简式是结构式的简单表达形式。例如丙烷、乙烯、乙醇的结构简式分别为 CH3CH2CH3，Cf=CH, CH3CF2OH。(5) 键线式：碳碳键用线段来

8、表示，拐点或端点表示碳原子，碳原子上的氢原子不必标出，0H其它原子或其它原子上的氢原子都要标出。例如：丙烯、正丙醇的键线式分别为 ，三 煤、石油、天然气的综合利用1 煤的综合利用(1)煤的组成。煤的加工。广气态物质 儼炉气粗氨术：氨，钱盐I-干谓一-液态物质一粗苯：苯、甲苯二-.甲笨 -煤焦油：卷酚类笊 一固态物质上焦就气化:制水煤气反应方程式为C_+ HJXg)CO+ H2L 直接液化匸煤勺岂气作用生成液怵嫩料- ft-1间接叛化:先转化为一氧化碳和包气，再 在催化剂作用下合成甲醇等，反应方程式为CO亠催化剂HIIHH HY YH HHH HY YH H主要倉 C,另有少 ht H、0、S

9、導元素甲烷有机物和少竝无机物高频考点一 有机化合物的通性 例 1下面列举的是某化合物的组成和性质，能说明该物质肯定是有机物的是A. 仅由碳、氢两种元素组成B. 仅由碳、氢、氧三种元素组成C. 在氧气中燃烧只生成二氧化碳D. 熔点低而且难溶于水高频考点二几种重要烃的性质例 2 .下列关于几种有机物的性质的描述准确的是（）A. 乙烯与 B2发生加成反应生成CH3CHBr2B. 乙烯使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的反应类型相同C.乙烷和丙烯的物质的量共1 mol，完全燃烧生成 3mol H2OD. 苯中无碳碳双键，化学性质稳定，不能发生氧化反应【变式探究】下列现象中，因发生加成反应而产生的是（）2.石

10、油加工（1）石油的成分：多种碳氢化合物组成的混合物，所含元素以石油加工C、H 为主。3 天然气的综合利用裂化方社裂解产物利用匾油中荐组分梆点的不同进行分离 空一和柚吒、宜油、盘油、柴油、車油 世一柴油、懈料汕，石蜡，助音，網肾油提舟轻质油的产绘和质琵*热裂优和催化裂化的-生产气态的有机化工瓯料厶烯、丙烯、异丁烯m烷、厶绘（三烯二烷）（1）天然气是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。它的主要成分是甲烷。（2）天然气与水蒸气反应制取H2的化学方程式为咼温C%+ H20(g)催化剂 C0+ 3H2。高频考点突破A. SQ 使酸性高锰酸钾溶液褪色B. 将苯滴入溴水中，振荡后水层接近无色C. 乙

11、烯使溴的四氯化碳溶液褪色D. 甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失高频考点三 反应类型的判断例 3.下列反应中，属于取代反应的是（）催化剂1CH2CH2+ 也 0 催剂 CH3CH2OH22CH3CH2OH+O2_g2CH：3CHO+ 2H2O光昭3CH3CH2CH3+C2-5CH3CHCICH+HCl-F CHCH?3r CH3CHCH 引5A. B.C.D.高频考点四几种重要烃的鉴别与除杂例 4 .使用一种试剂就能鉴别出来的是（）C.己烯、汽油、苯D.苯、甲苯、二甲苯【变式探究】写出除杂所用试剂和方法:乙烷（乙烯）_、_ 。溴苯（溴）_、_。硝基苯（NO2）_ 、_。（4）_苯（甲苯）

12、_、。（5）_硝基苯（苯）_、。（6）_C2H4（CO2, SQ）_ 、 。高频考点五同系物的判断与性质例 5 .下列相关描述准确的是（）A. 分子组成符合 CnH2n的烃，一定是乙烯的同系物B. C2H6、C4H10、GH14在常温下均为气体C. 脂肪烃不溶于水，但芳香烃可溶于水D. 烃的密度比水的密度小【变式探究】由乙烯推测丙烯（CH2=CHCH）的结构或性质准确的是（）A. 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色A.苯、甲苯、己烯B.甲苯、己烯、四氯化碳CHjCHB. 不能在空气中燃烧C. 能使溴水褪色D.与 HCI 在一定条件下能加成只得到一种产物【举一反三】丁烷（分子式QHIO）广泛应用于家用液

13、化石油气，也用于打火机中作燃料，下列关于丁烷叙述不准确的是（）A. 在常温下，C4Hio是气体B. C4H10与 CH4 互为同系物C. 丁烷有正丁烷与异丁烷两种同分异构体D. C4H10实行一氯取代后生成两种沸点不同的产物高频考点六同分异构体的判断与种数计算例 6 下列相关同分异构体数目的叙述中，准确的是（）A. 戊烷有 2 种同分异构体B.C8HIO中只有 3 种属于芳香烃的同分异构体C.甲苯苯环上的一个氢原子被含3 个碳原子的烷基取代，所得产物有6 种D. CH3CH2CH2CH3 光照下与氯气反应，只生成 1 种一氯代烃【变式探究】分子式为 C7H8，分子中含有苯环的烃的一氯代物有（）

14、A. 3 种B. 4 种C. 5 种D. 7 种【举一反三】分子式为 C5H12O 且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（不考虑立体异构）（）A. 5 种 B. 6 种 C. 7 种 D. 8 种高频考点七有机物的结构模型及表示法例 7 .如图所示是四种常见有机物的比例模型示意图。下列说法准确的是（）甲乙丙丁A. 甲能使酸性 KM nO4溶液褪色B. 乙可与溴水发生取代反应使溴水褪色C. 丙中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键D. 丁在稀硫酸作用下可与乙酸发生取代反应【变式探究】下列化学用语表达不准确的是（）1丙烷的球棍模型2丙烯的结构简式为 CH3CHCH?C.I与n互为同系物

15、，通式为GH4n+2（n 为苯环数）D.与n互为同类别物质的同分异构体共有2 种高频考点八化石燃料的组成及综合应用例&下列关于石油的说法不准确的是（）1石油是混合物，其分馏产品汽油为纯净物2煤油可由石油分馏获得，可用作燃料和保存少量金属钠3石油产品都可用于聚合反应4石油催化裂化的主要目的是提升汽油等轻质油的产量与质量；石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃A.B.C.D.【变式探究】下列关于有机物的说法中错误的是（）A. 石油裂解能得到乙烯，乙烯是生产聚乙烯的原料B. 水煤气是通过煤的液化得到的气体燃料C. 葡萄糖可转化为乙醇，乙醇氧化可得到乙醛A.B.C.D.【举一反三

16、】已知芳香烃A、B 的结构模型如下图所示，相关叙述准确的是（）与C8H8定表示同一种物质CH8H12的化学式为，其一氯代物有B.I和n中都含碳碳单键和双键D. 煤干馏是复杂的物理化学变化，石油分馏是物理变化【举一反三】下列关于煤、石油和天然气的说法准确的是A. 煤的干馏是将煤在空气中增强热使之分解的过程B. 煤的气化是将其通过物理变化转化为气态的过程C.天然气除了作燃料之外，还可用于合成氨和生产甲醇D.石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物I I J I-1.【2019 年高考海南卷】下列物质中，其主要成分不属于烃的是（A.汽油B.甘油 C.煤油 D.柴油2 .【2019 年高考海南卷】工业上可由乙

17、苯生产苯乙烯: F 列说法准确的是（）A. 该反应的类型为消去反应B. 乙苯的同分异构体共有三种C. 可用 Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯D.乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为73 .【2019 年高考新课标H卷】分子式为C4H8Cb 的有机物共有（不含立体异构）（）A.7 种B. 8 种C. 9 种D. 10 种4 .【2019 年高考新课标川卷】已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是（）0（A. 异丙苯的分子式为 C9H12B. 异丙苯的沸点比苯高C. 异丙苯中碳原子可能都处于同一平面D. 异丙苯的和苯为同系物1 . （2019 广东理综，7）化学是你，化学是我，化学深入我们生活

18、。下列说法准确的是（）A. 木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色B. 食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应C. 包装用材料聚乙烯和聚氯乙烯都属于烃D. PX 项目的主要产品对二甲苯属于饱和烃2 . （2019 全国卷I,9）乌洛托品在合成、医药、染料等工业中有广泛用途，其结构简式如图所示。将甲醛水溶液与氨水混合蒸发可制得乌洛托品。若原料完全反应生成乌洛托品，则 甲醛与氨的物质的量之比应为（）A. 1 : 1B. 2 : 3C. 3 : 2D. 2 : 13.【2019 海南化学】分子式为C4H10O 并能与金属钠反应放出氢气的有机物有（不含立体异构） ( )A. 3 种B. 4 种C. 5 种D.

19、6 种1. （2019 天津卷） 实验室制备下列气体时，所用方法准确的是（）A. 制氧气时，用 Na2O2或 H2O2作反应物可选择相同的气体发生装置B. 制氯气时，用饱和 NaHCQ 溶液和浓硫酸净化气体C. 制乙烯时，用排水法或向上排空气法收集气体D.制二氧化氮时，用水或 NaOH 溶液吸收尾气2. （2019 四川卷）化学与生活密切相关。下列说法不准确的是（）A. 乙烯可作水果的催熟剂B. 硅胶可作袋装食品的干燥剂C. 福尔马林可作食品的保鲜剂D. 氢氧化铝可作胃酸的中和剂3. （2019 新课标全国卷H）下列过程没有发生化学反应的是（）A. 用活性炭去除冰箱中的异味B. 用热碱水清除炊

20、具上残留的油污C. 用浸泡过高锰酸钾溶液的硅藻土保鲜水果D. 用含硅胶、铁粉的透气小袋与食品一起密封包装4.（2019 全国新课标I,7）下列化合物中同分异构体数目最少的是（）。A.戊烷B.戊醇C.戊烯D.乙酸乙酯5. （2019 全国卷）NA表示阿伏伽德罗常数，下列叙述准确的是（）A.1 mol Feb 与足量氯气反应时转移的电子数为2NAB.2 L 0.5 mol1硫酸钾溶液中阴离子所带电荷数为NAC. 1 mol Na2O2固体中含离子总数为4NAD.丙烯和环丙烷组成的 42 g 混合气体中氢原子的个数为6NA6. （2019 海南卷） 下列有机化合物中沸点最高的是（）A.乙烷 B.乙烯

21、C.乙醇 D.乙酸7. （2019 新课标全国卷H）四联苯的一氯代物有（）A. 3 种 B. 4 种 C. 5 种 D. 6 种8. （2019 山东卷）下表中对应关系准确的是（）A光CH3CH3+ Cb- CH3CH2CI+ HClCH2=CH + HCl- CHCH2CI均为取代反应B由油脂得到甘油由淀粉得到葡萄糖均发生了水解反应CCb+2Br =2CI+B2Zn+=Zri+Cu均为单质被还原的置换反应D2Na2O2+2H2O=4NaO卅O2fCI2+H20=HC4HClO均为水作还原剂的氧化还原反应9. （2019 全国新课标卷I,12）分子式为 C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解

22、为酸和醇,若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有（）。A. 15 种B. 28 种C. 32 种D. 40 种10.（2019 新课标H,8）下列叙述中，错误的是（）。A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持5560C反应生成硝基苯B. 苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷D.甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4-二氯甲苯1.下列相关简单的烷烃的叙述：都是易燃物；特征反应是取代反应；相邻两个烷押题专练烃在分子组成上相差一个甲基，其中准确的是（）A.和B.和C.只有D.和2 .对下列化学用语的理解准确的是（）0 : HB.电子式既能够表

23、示羟基，也能够表示氢氧根离子C. 丙烯的最简式可表示为 CH2D. 结构简式（CH3）2CHCHS既能够表示正丁烷，也能够表示异丁烷3 .下列关于苯的叙述准确的是（）H2催化剂Br： FeBrj彳诙 HNO；.浓 SO； GO 6Q X?6 燃烧VA. 反应为取代反应，有机产物与水混合浮在上层B. 反应为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟C. 反应为取代反应，有机产物是一种烃D.反应中 1 mol 苯最多与 3 mol H2发生加成反应，是因为一个苯分子含有三个碳碳双 键4. C5H12有 3 种不同结构，甲：CH3（CH2）3CHb，乙：CH3CH（CHJ）CH2CH3，丙：C（Cf）4,相关叙述准确的是（）A. 甲、乙、丙属同系物，均可与氯气、溴蒸气发生取代反应B. C5H12表示一种纯净物C. 甲、乙、丙中，丙的沸点最低D. 丙有 3 种不同沸点的二氯取代物5.下列关于化石燃料的说法准确的是（）A. 石油分馏可获得石油气、汽油、苯及其同系物等B. 石油催化裂化主要得到乙烯、乙炔等C. 煤含有苯和甲苯，可干馏后获得苯和甲苯D. 煤的液化、气化均属