第三章微型专题三ppt课件

1、微型专题三烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物学习目的定位1.学会从官能团认识和推断有机物质的性质。 2.掌握各类有机反响的规律(如醇的氧化反响、消去反响、酯化反响等)。3.掌握有机合成的分析方法。1.醇的构造与性质醇的构造与性质例例1分子式为分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，在以下该醇的饱和一元醇的同分异构体有多种，在以下该醇的同分异构体中，的同分异构体中，一、醇、酚的构造与性质D.CH3(CH2)5CH2OH解析可以发生消去反响，生成两种单烯烃，阐明与羟基相连的碳原子解析可以发生消去反响，生成两种单烯烃，阐明与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上应连有氢原子，且以的相邻碳原子上应

2、连有氢原子，且以OH所连碳原子为中心，分子不对所连碳原子为中心，分子不对称，称，C符合。符合。(1)可以发生消去反响，生成两种单烯烃的是_(填字母，下同)。答案解析CD.CH3(CH2)5CH2OH解析可以发生催化氧化生成醛，阐明含有解析可以发生催化氧化生成醛，阐明含有CH2OH构造，构造，D符合。符合。(2)可以发生催化氧化生成醛的是_。答案解析DD.CH3(CH2)5CH2OH解析不能发生催化氧化，阐明羟基所连碳原子上没有氢原子，解析不能发生催化氧化，阐明羟基所连碳原子上没有氢原子，B符合。符合。(3)不能发生催化氧化的是_。答案解析BD.CH3(CH2)5CH2OH解析能被催化氧化为酮，

3、阐明羟基所连碳原子上含有解析能被催化氧化为酮，阐明羟基所连碳原子上含有1个氢原子，个氢原子，A、C符合。符合。(4)能被催化氧化为酮的有_种。答案解析2D.CH3(CH2)5CH2OH解析能使酸性解析能使酸性KMnO4溶液褪色，阐明羟基所连碳原子上含有氢原子，溶液褪色，阐明羟基所连碳原子上含有氢原子，A、C、D符合。符合。(5)能使酸性KMnO4溶液褪色的有_种。答案解析3D.CH3(CH2)5CH2OH易误辨析(1)醇发生消去反响是失去羟基的同时，还要失去与羟基直接相连的碳原子的相邻碳原子上的一个氢原子，因此，并不是一切的醇都能发生消去反响。(2)醇能发生催化氧化反响的条件是连有羟基(OH)

4、的碳原子上必需有氢原子。连有羟基(OH)的碳原子上有氢原子的醇，其构造不同，催化氧化的产物也不一样。2.醇、酚构造与性质的比较醇、酚构造与性质的比较例例2苯酚苯酚( )在一定条件下能与氢气加成得到环己醇在一定条件下能与氢气加成得到环己醇( )。两种化合物都含有羟基。下面关于这两种有机物。两种化合物都含有羟基。下面关于这两种有机物的表达中，正确的选项是的表达中，正确的选项是A.都能发生消去反响都能发生消去反响B.都能与金属钠反响放出氢气都能与金属钠反响放出氢气C.都能和溴水发生取代反响都能和溴水发生取代反响D.都能与都能与FeCl3溶液作用显紫色溶液作用显紫色答案解析解析苯酚不能发生消去反响；环

5、解析苯酚不能发生消去反响；环己醇不能和溴水发生取代反响，也己醇不能和溴水发生取代反响，也不能与不能与FeCl3溶液作用显紫色；二者溶液作用显紫色；二者都能和金属钠反响放出氢气。都能和金属钠反响放出氢气。易错辨析醇和酚虽然具有一样的官能团羟基，但它们的烃基不同，由于烃基对羟基的影响，导致了醇和酚性质的差别。相关链接相关链接1.醇催化氧化反响的规律醇催化氧化反响的规律醇的催化氧化的反响情况与跟羟基醇的催化氧化的反响情况与跟羟基(OH)相连的碳原子上的氢原子相连的碳原子上的氢原子的个数有关。的个数有关。教师用书独具2.醇消去反响的规律醇消去反响的规律(1)构造特点：醇分子中连有羟基构造特点：醇分子中

6、连有羟基(OH)的碳原子必需有相邻的碳原的碳原子必需有相邻的碳原子；该相邻的碳上必需连有氢原子，假设没有氢原子那么不能发生消子；该相邻的碳上必需连有氢原子，假设没有氢原子那么不能发生消去反响。去反响。(2)假设与羟基直接相连的碳原子上连有多个碳原子且这些碳原子上都有假设与羟基直接相连的碳原子上连有多个碳原子且这些碳原子上都有氢原子，发生消去反响时，能生成多种不饱和烃，其中生成的不饱和碳氢原子，发生消去反响时，能生成多种不饱和烃，其中生成的不饱和碳原子上衔接的烃基较多的为主要反响。例如：原子上衔接的烃基较多的为主要反响。例如：3.醇、酚的比较醇、酚的比较类别醇酚脂肪醇芳香醇苯酚结构特点 OH与链

7、烃基相连OH与芳香烃侧链相连OH与苯环直接相连实例CH3CH2OH官能团OHOHOH主要化学性质(1)与钠反应(2)取代反应(3)脱水反应(4)氧化反应(5)酯化反应(6)消去反应(1)弱酸性(2)取代反应(3)显色反应(4)加成反应特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味(生成醛或酮)与FeCl3溶液反应显紫色1.醛的构造与性质醛的构造与性质例例3当豆油被加热到油炸温度当豆油被加热到油炸温度(185 )时，会产生如下图高毒性物质，时，会产生如下图高毒性物质，许多疾病和这种有毒物质有关，如帕金森症。以下关于这种有毒物质的许多疾病和这种有毒物质有关，如帕金森症。以下关于这种有毒物质的判别正确的选项是判别

8、正确的选项是A.该物质分子中含有两种官能团该物质分子中含有两种官能团B.该物质的分子式为该物质的分子式为C9H15O2C.1 mol该物质最多可以和该物质最多可以和2 mol H2发生加成反响发生加成反响D.该物质不能发生银镜反响该物质不能发生银镜反响二、醛、羧酸的构造与性质答案解析解析该物质分子中含碳碳双键、解析该物质分子中含碳碳双键、CHO、OH三种官能团，三种官能团，A错误；错误；该物质的分子式为该物质的分子式为C9H16O2，B错误；错误；CHO、碳碳双键与氢气均能发生加成反响，那么、碳碳双键与氢气均能发生加成反响，那么1 mol该物质最多可以该物质最多可以和和2 mol H2发生加成

9、反响，发生加成反响，C正确；正确；该物质分子中含该物质分子中含CHO，能发生银镜反响，能发生银镜反响，D错误。错误。易错警示含有不饱和键的物质可以发生加成反响，包括碳碳不饱和键和碳氧不饱和键等。但并不是一切的碳氧不饱和键都能发生加成反响，如羧基中的碳氧不饱和键就不能发生加成反响。A. B.除外 C.除外 D.全部2.羧酸的酯化反响羧酸的酯化反响例例4酸牛奶中含有乳酸，其构造简式为酸牛奶中含有乳酸，其构造简式为 ，乳酸经一步反响，乳酸经一步反响能生成的物质是能生成的物质是CH2=CHCOOH解析答案解析乳酸发生消去反响可得，发生氧化反响可得，乳酸分子内发解析乳酸发生消去反响可得，发生氧化反响可得

10、，乳酸分子内发生酯化反响可生成，分子间发生酯化反响可生成、。生酯化反响可生成，分子间发生酯化反响可生成、。解题指点酯化反响是羧基和羟基之间脱水构成酯基的反响。当分子中同时存在羧基和羟基时，它有多种酯化方式：分子内酯化构成环酯；分子间酯化可构成链状酯，也可构成环状酯。相关链接相关链接1.醛在含氧衍生物相互转化中的桥梁作用醛在含氧衍生物相互转化中的桥梁作用(1)A B C。满足上述相互转化关系的。满足上述相互转化关系的A通常有醇和烯烃两通常有醇和烯烃两大类物质。假设大类物质。假设A为醇，那么为醇，那么B为同碳原子数的醛，为同碳原子数的醛，C为同碳原子数的羧为同碳原子数的羧酸；假设酸；假设A能水化，

11、那么能水化，那么A为烯烃，为烯烃，B为同碳原子数的醛，为同碳原子数的醛，C为同碳原子为同碳原子数的羧酸。数的羧酸。(2)C A B。满足上述转变关系的有机物。满足上述转变关系的有机物A一定属于醛类一定属于醛类(或或含醛基含醛基)，那么，那么C为醇，为醇，B为羧酸。假设为羧酸。假设A(气态气态)完全熄灭后体积不变完全熄灭后体积不变(H2O为气态为气态)，那么，那么A为甲醛，为甲醛，B为甲酸，为甲酸，C为甲醇。为甲醇。教师用书独具 2.“形形色色的酯化反响形形色色的酯化反响酸跟醇起作用，生成酯和水的反响叫酯化反响。因醇和酸的种类较多，酸跟醇起作用，生成酯和水的反响叫酯化反响。因醇和酸的种类较多，不

12、同种类的醇和酸之间又可以交叉酯化，从而构成了不同种类的醇和酸之间又可以交叉酯化，从而构成了“形形色色的形形色色的酯化反响。酯化反响。(1)一元羧酸与一元醇的酯化反响一元羧酸与一元醇的酯化反响(2)一元羧酸与二元醇的酯化反响(3)二元羧酸与一元醇的酯化反响乙二酸二乙酯(4)二元羧酸与二元醇的酯化反响生成普通酯，如：生成环酯，如：2H2O生成聚酯，如：(2n1)H2O(5)羟基酸本身酯化反响分子间生成普通酯，如：分子间生成环酯，如：分子内生成酯，如：分子间生成聚酯，如：(n1)H2O(6)无机酸与醇的酯化反响制硝化甘油：3H2O由于酯化反响的本质是“酸脱羟基醇脱氢，所以无论酯化反响的方式如何，该反

13、响都是按照这种反响规律发生，因此学习有机反响的重要方法就是分析反响中化学键的断裂和化学键的构成。1.限定条件的同分异构体数目的判别限定条件的同分异构体数目的判别例例5某有机物的分子式为某有机物的分子式为C9H10O2，分子中含有苯环，苯环上有，分子中含有苯环，苯环上有2个取个取代基，且其中一个为甲基，那么能与代基，且其中一个为甲基，那么能与NaOH溶液反响的该物质的构造有溶液反响的该物质的构造有A.4种种 B.7种种C.9种种 D.12种种解析答案三、含氧衍生物构造与性质的综合解析能与解析能与NaOH溶液反响，那么分子中含有溶液反响，那么分子中含有COOH或酯基，符合条或酯基，符合条件的件的物

14、质有以下物质有以下4种：种：每类物质各有邻、间、对3种构造，故共有12种。规律方法对于限制性同分异构体数目判别，首先根据标题给出的分子式和限制条件，如例6中，确定含有1个苯环，且苯环上有1个甲基，即 ，又知该物质能与NaOH反响，故其应该含有羧基或酯基，写出其中的一种，即 ，然后在此根底上进展演化即可得出其他同分异构体，留意苯环上取代基的“邻、间、对3种构造。2.有机反响中的定量关系有机反响中的定量关系例例6某有机物某有机物M的构造简式如下图，假设等物质的量的的构造简式如下图，假设等物质的量的M在一定条件下在一定条件下分别与金属钠、氢氧化钠溶液、碳酸氢钠溶液反响，那么耗费的钠、氢分别与金属钠、

15、氢氧化钠溶液、碳酸氢钠溶液反响，那么耗费的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量之比为氧化钠、碳酸氢钠的物质的量之比为解析答案A.1 1 1 B.2 4 1 C.1 2 1 D.1 2 2解析金属钠可以与解析金属钠可以与M中的酚羟基、羧基发生反响；氢氧化钠溶液能使中的酚羟基、羧基发生反响；氢氧化钠溶液能使酯基水解，溴原子水解，也能与酚羟基和羧基反响；碳酸氢钠溶液只能酯基水解，溴原子水解，也能与酚羟基和羧基反响；碳酸氢钠溶液只能与羧基发生反响，因此与羧基发生反响，因此1 mol M耗费的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质耗费的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量分别为的量分别为2 mol、4 mol、1 mol

16、。易错辨析(1)OH连在不同的基团上活泼性不同。(2)酯基水解生成的羧酸能和氢氧化钠溶液反响；假设是酚酯，水解生成的酚也耗费氢氧化钠溶液。(3)卤代烃在氢氧化钠溶液、加热的条件下可以水解，生成的氢卤酸和氢氧化钠反响。3.含氧衍生物构造与性质的综合含氧衍生物构造与性质的综合例例7(2021海安高中高三月考海安高中高三月考)Y是一种皮肤病用药，它可以由原料是一种皮肤病用药，它可以由原料X经经过多步反响合成。过多步反响合成。原料X 产物Y以下说法正确的选项是A.X与Y互为同分异构体B.1 mol X最多可以与5 mol H2发生加成反响C.产物Y能发生氧化、加成、取代、消去反响D.1 mol Y最多

17、能与2 mol NaOH发生反响解析答案解析原料解析原料X与产物与产物Y的分子式一样，但构造不同，那么二者互为同分的分子式一样，但构造不同，那么二者互为同分异构体，故异构体，故A正确；正确；X中苯环和碳碳双键能与氢气加成，那么中苯环和碳碳双键能与氢气加成，那么1 mol X最多可以与最多可以与4 mol H2发发生加成反响，故生加成反响，故B错误；错误；苯环较稳定，羟基衔接在苯环上，不能发生消去反响，故苯环较稳定，羟基衔接在苯环上，不能发生消去反响，故C错误；错误；Y中酚羟基和酯基能和中酚羟基和酯基能和NaOH反响，并且酯基可水解生成酚羟基和羧基，反响，并且酯基可水解生成酚羟基和羧基，那么那么

18、1 mol Y最多能与最多能与3 mol NaOH发生反响，故发生反响，故D错误。错误。规律方法确定多官能团有机物性质的三步骤确定多官能团有机物性质的三步骤相关链接相关链接1.分析限定条件同分异构体的根本步骤分析限定条件同分异构体的根本步骤(1)首先根据限定的条件确定有机物中含有的构造片段或官能团。首先根据限定的条件确定有机物中含有的构造片段或官能团。(2)分析能够存在的官能团类别异构。分析能够存在的官能团类别异构。(3)分析各类官能团存在的位置异构。分析各类官能团存在的位置异构。教师用书独具2.有机反响中的常见数量关系有机反响中的常见数量关系(1)醛发生银镜反响或与新制醛发生银镜反响或与新制

19、Cu(OH)2反响时，量的关系为反响时，量的关系为RCHO2Ag、RCHO2Cu(OH)2Cu2O；甲醛甲醛( )相当于含有相当于含有2个醛基，故甲醛发生银镜反响或与新制个醛基，故甲醛发生银镜反响或与新制Cu(OH)2反响时，量的关系分别为反响时，量的关系分别为HCHO4Ag、HCHO4Cu(OH)22Cu2O。(2)醇、酚与醇、酚与Na反响中量的关系：反响中量的关系：2OH2NaH2。(3)烯烃、炔烃、苯的同系物等与H2反响中量的关系：H2、CC2H2、3H2。(4)卤代烃、酚与NaOH反响中量的关系：RXNaOH、OH(酚羟基)NaOH。(5)酯与NaOH反响中量的关系： NaOH，假设为

20、酚酯，那么有 2NaOH。3.烃的含氧衍生物的重要类别和化学性质烃的含氧衍生物的重要类别和化学性质类别 官能团通式结构特点主要化学性质醇OHROH、CnH2n2O(饱和一元醇)CO、OH键有极性，易断裂(1)与钠反应 (2)取代反应(3)消去反应 (4)分子间脱水(5)氧化反应 (6)酯化反应酚OHCnH2n6OOH与苯环直接相连，OH与苯环相互影响(1)有弱酸性(2)显色反应(3)取代反应：OH的邻、对位被取代醛CHORCHO CnH2nO(饱和一元醛)C=O有不饱和性，CHO中CH键易断裂(1)氧化反应(2)还原反应羧酸 COOHRCOOH CnH2nO2(饱和一元羧酸)CO、OH键有极性

21、，易断裂(1)具有酸性(2)酯化反应酯COORCOORCnH2nO2(饱和一元酯)CO键易断裂水解反应1.有机合成有机合成例例8知以下信息：碳碳双键在一定条件下氧化可生成二元醇：知以下信息：碳碳双键在一定条件下氧化可生成二元醇：四、有机合成与推断醛能发生如下反响生成缩醛：现有如下合成道路：试回答以下问题：(1)写出A、B的构造简式：_、_。C H 2 = = C H CH(OC2H5)2C H 2 O H C H O H CH(OC2H5)2解析答案解析由题给信息可知，欲使解析由题给信息可知，欲使CH2=CHCHO转化为转化为CH2OHCHOHCHO，需将，需将C=C键氧化，而键氧化，而CHO

22、易被氧化，故应先对醛基进易被氧化，故应先对醛基进展 维 护 ， 待 碳 碳 双 键 氧 化 终 了 ， 再 将 醛 基 复 原 ， 故 合 成 道 路 为展 维 护 ， 待 碳 碳 双 键 氧 化 终 了 ， 再 将 醛 基 复 原 ， 故 合 成 道 路 为CH2=CHCHO(2)写出反响的化学方程式：_。CH2OHCHOHCH(OC2H5)2H2O答案规律方法在进展有机合成时经常会遇到这种情况：欲对某一官能团进展处置，其他官能团能够会遭到“株连而被破坏。我们可以采用适当的措施将不需转变的官能团暂时先“维护起来，当另一官能团曾经转变后再将其“复原。这是有机合成中又一种常用的战略。2.有机推断

23、有机推断例例9AJ均为有机化合物，它们之均为有机化合物，它们之间的转化如下图：间的转化如下图：实验阐明：实验阐明：D既能发生银镜反响，既能发生银镜反响，又能与金属钠反响放出氢气；又能与金属钠反响放出氢气；核磁共振氢谱阐明核磁共振氢谱阐明F分子中有分子中有3种氢，种氢，且峰面积之比为且峰面积之比为1 1 1；G能使溴的四氯化碳溶液褪色；能使溴的四氯化碳溶液褪色；1 mol J与足量金属钠反响可放出与足量金属钠反响可放出22.4 L氢气氢气(规范情况规范情况)。请根据以上信息回答以下问题：(1)A的构造简式为_(不思索立体异构)，由A生成B的反响类型是_反响。答案解析BrCH2CH=CHCH2Br

24、取代(或水解)解析根据框图中的转化关系及信息可推知，解析根据框图中的转化关系及信息可推知，CH2=CHCH=CH2和和B r 2 的 加 成 是的 加 成 是 1 , 4 - - 加 成 ，加 成 ， A 为为 B r C H 2 C H = = C H C H 2 B r ， B 为为HOCH2CH=CHCH2OH，C为为HOCH2CH2CH2CH2OH，D为为HOCH2CH2CH2CHO，E为为HOCH2CH2CH2COOH，F为为 再分析另一条合成道路，再分析另一条合成道路，BG应该是分子内成醚，应该是分子内成醚，G为为 ，GH应该是应该是G与与HClO发生加成反响，发生加成反响，H应应

25、该为该为 ；对比；对比H和和I的分子式，的分子式，HI的过程中的过程中H分子内脱去了分子内脱去了HCl，形形成了一个环醚，即I ，对比I和J的分子式，IJ是醚的开环加水反响，五元环相对于三元环更稳定，因此J为 。书写E的同分异构体时应 抓住官能团为OH和COOH，写出以COOH为主体的主链，再用OH取代主链上的氢原子即可得出答案。(2)D的构造简式为_。(3)由E生成F的化学方程式为_，E中的官能团有_(填称号)，与E具有一样官能团的E的同分异构体还有_(写出构造简式，不思索立体异构)。HOCH2CH2CH2CHOH2O羧基、羟基答案(4)G的构造简式为_。(5)由I生成J的化学方程式为_。答

26、案H2O规律方法有机推断题的对策：由特征反响官能团的种类；由数据处置官能团的数目；由某一产物的构造官能团的位置及碳架构造；综合分析确定有机物的构造。相关链接相关链接1.有机合成过程中官能团的转化和维护有机合成过程中官能团的转化和维护(1)有机物官能团的转化有机物官能团的转化利用官能团的衍生关系进展官能团种类转化。利用官能团的衍生关系进展官能团种类转化。教师用书独具经过消去、加成(控制条件)、水解反响添加或减少官能团的数目。经过消去、加成(控制条件)改动官能团的位置。(2)有机合成过程中常见的官能团维护物质合成中酚羟基的维护由于酚羟基极易被氧化，在有机合成中，假设遇到需求用氧化剂氧化时，经常是先

27、将酚羟基经过酯化反响使其转化为酯基而被维护，待氧化过程完成后，再经过水解反响将酚羟基恢复。碳碳双键的维护醛基、羟基和碳碳双键均能被强氧化剂氧化，假设只氧化醛基或羟基，那么需求对碳碳双键进展维护。在氧化醛基或羟基前可以利用碳碳双键与HCl等的加成反响将其维护起来，待醛基或羟基氧化完成后，再利用消去反响恢复碳碳双键。物质合成中醛基的维护先让醛与醇反响生成缩醛：RCHO2ROH H2O，生成的缩醛比较稳定，与稀碱和氧化剂均难反响，但在稀酸中微热会水解为原来的醛。2.对比法在有机推断中的运用对比法在有机推断中的运用(1)所谓对比所学知识，就是将试题中提供的合成道路中的条件、试剂和基所谓对比所学知识，就

28、是将试题中提供的合成道路中的条件、试剂和基团的引入方法等与所学过的常见反响条件、反响中的重要试剂和经过哪类团的引入方法等与所学过的常见反响条件、反响中的重要试剂和经过哪类反响来引入某个基团等知识进展对比、分析，从而得出或确定合成过程中反响来引入某个基团等知识进展对比、分析，从而得出或确定合成过程中最能够发生的反响。最能够发生的反响。(2)对比题干信息，读懂信息并模拟信息进展推断对比题干信息，读懂信息并模拟信息进展推断所谓对比题干信息，就是把试题中所提供的合成过程中的条件、重要试剂所谓对比题干信息，就是把试题中所提供的合成过程中的条件、重要试剂和基团的引入方式等与题干所提供的信息进展对比，从而确定能够发生的和基