2019版高考化学一轮复习：第十二单元 第1节 认识有机化合物ppt课件

1、第十二单元 有机化学根底(选考)第1节认识有机化合物1能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2了解常见有机化合物的构造。了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的构造。3了解确定有机化合物构造的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。4能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5可以正确命名简单的有机化合物。6了解有机分子中官能团之间的相互影响。回归教材一、有机化合物的分类1根据组成中能否含有碳氢元素以外的元素，分为_。烃和烃的衍生物2根据分子中碳骨架的外形，分为_。链状有机物和3根据分子含有的特殊原子和原子团(或_)，分为卤代烃、醇、醛、

2、羧酸、酯等。官能团环状有机物4 个4 个单键双键三键碳链碳环二、有机化合物的构造特点1碳原子的成键特点碳原子最外层有_电子，能构成_共价键。碳原子不仅可以与其他非金属原子构成共价键，而且碳原子之间也能构成_、_或_；多个碳原子可以构成长短不一的_或_，碳链和碳环也可以相互结合，所以有机物种类繁多，数量庞大。类型举例碳链异构正丁烷和异丁烷位置异构1-丁烯和 2-丁烯官能团异构乙酸和甲酸甲酯化合物具有一样的分子式，但具有不同构造_ 的 现 象 叫做同分异构景象。具有同分异构景象的化合物互为同分异构体。同分异构体的类别：2同分异构景象构造类似、组成上相差一个或假设干个 CH2 原子团衔接官能团类别类

3、似3.同系物_ 的物质互称为同系物。同系物必需是同类有机物，构造类似指具有类似的原子_方式、一样的_和官能团数目。同系物的物理性质具有规律性的变化，化学性质_，这是学习和掌握有机物性质的根据。三、有机化合物的命名1烷烃的习惯命名法如C5H12 的同分异构体有3种，分别是 CH3CH2CH2CH2CH3、，用习惯命名法分别为_、_、_。正戊烷异戊烷新戊烷2有机物的系统命名法(1)烷烃：，命名为_。3,3,4-三甲基己烷(2)烯烃和炔烃：， 命名为_，命名为_。2-甲基-2-戊烯5-甲基-3-乙基-1-己炔四、研讨有机化合物的根本步骤项目适合对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物有机物热稳定性较_

4、；有机物与杂质的沸点相差较_重结晶常用于分离、提纯固态有机物杂质在所选溶剂中溶解度很_或很_ ；被提纯的有机物在此溶剂中_受温度影响较大(1)蒸馏和重结晶强大小大溶解度1有机物的分别、提纯(2)萃取分液：液液萃取是利用有机物在_的溶剂中溶解度不同而分别，常用玻璃仪器是分液漏斗。固液萃取是用有机溶剂从固体物质中_的过程。互不相溶溶解出有机物2有机物分子式确实定(1)确定元素组成：某有机物完全熄灭后假设产物只需 CO2 和H2O 或不完全熄灭后生成 CO、CO2 和 H2O，那么其组成元素能够为_或_；欲断定该有机物中能否含有氧元素，首先应求出产物中所含碳、氢元素的质量，然后将碳、氢元素的质量之和

5、与原有机物质量比较，假设两者相等，那么原有机物的组成中_；否那么，原有机物的组成中_。C、HC、H、O不含氧元素含氧元素(2)测定相对分子质量知规范情况下气体的密度为0，那么该气体的相对分子质量 Mr_。22.40DMB假设知 A 气体对 B 气体的相对密度为 D，那么 A 的相对分子质量 MA_。求混合气体的平均式量 MMAA%MBB%MCC%(A%、B%、C%分别为 A、B、C 气体在混合气体中的体积分数)m(混合物)求混合物的平均式量：M(混)n(混合物)。质谱法。(3)分子式确定直接法：直接求出 1 mol 气体中各元素原子的物质的量，即可得到分子式。实验式(最简式)法：由各元素的质量

6、分数求出各元素的原子个数比(实验式)分子式。方程式法：运用熄灭方程式计算分子式。3有机物构造确实定。(1)物理检验方法。化学键官能团氢氢红外光谱：经过红外光谱可以推知有机物含有哪些_、_。核磁共振氢谱：经过核磁共振氢谱可知道有机物里有多少种_原子，不同_原子的数目之比是多少(吸收峰数目氢原子类型，不同吸收峰的面积之比即强度之比不同氢原子的个数之比)。(2)化学检验方法：根据有机物的性质推测有机物分子中含有的_，从而确定有机物的分子构造。官能团根底测评1(2021 届上海虹口二模)以下有机物的系统命名正确的选项是()。A2-乙基丁烷C2-甲基-1,3-丁二烯B3,3-二甲基丁烷D2,2-二甲基-

7、3-戊炔解析：A 项，主链选择错误，应该是 3-甲基戊烷； B 项，编号顺序错误，应该是 2,2-二甲基丁烷；D 项，编号顺序错误，应该是 4,4-二甲基-2-戊炔。答案：C)。2以下说法中正确的一组是(AH2 和 D2 互为同位素Br 互为同分异构体C正丁烷和异丁烷是同系物和是同一D种物质解析：H 和 D 互为同位素，而 H2 和 D2 属于分子，A 错误；由甲烷的正四面体构造可知，和是同一种物质，B 错误；正丁烷和异丁烷是同分异构体，而不是同系物，C 错误。答案：D3(2021 届河北石家庄二中模拟)核磁共振氢谱中根据分子中不同化学环境的氢原子在谱图中给出的信号峰不同来确定分子中氢原子种类

8、的。在以下 5 种有机分子中，核磁共振氢谱中给出的信号峰数目一样的一组是()。ABCD解析：核磁共振氢谱中有几个峰，有机物中就有几种氢原子，在确定氢原子的种类时，要思索分子的对称性，有 4 种不同化学环境的氢原子，有 2 种，有 5 种，和有 3 种，应选 C。答案：C4(2021 届湖南长沙长郡中学一模)青霉素是最重要的抗生素，其在体内经酸性水解后得到一种有机物 X。知 X 的构造如下，以下有关 X 的说法正确的选项是( )。AX 为烃的含氧衍生物BX 的分子式为 C5H10NO2SCX 只能发生取代反响DX 中碳原子上的 H 假设有 1 个被 Cl 取代，有 2 种不同产物解析：根据 X

9、的构造简式可知，该分子中还含有氨基、巯基，不属于烃的含氧衍生物，A 项错误；根据 X 的构造简式可求出 X 的分子式为 C5H11NO2S，B 项错误；该分子中含有氨基和羧基，所以能发生缩聚反响，C 项错误；X 中碳原子上有两种不同环境的氢原子，所以 H 假设有 1 个被 Cl 取代，有 2 种不同的产物，D 项正确。答案：D5(2021年新课标卷)分子式为 C4H8Cl2 的有机物共有(不含立体异构)()。A7 种B8 种C9 种D10 种解析：根据同分异构体的书写方法，一共有 9 种，分别为1,2-二氯丁烷；1,3-二氯丁烷；1,4-二氯丁烷；1，1-二氯丁烷；2,2-二氯丁烷；2,3-二

10、氯丁烷；1,1-二氯-2-甲基丙烷；1,2-二氯-2-甲基丙烷；1,3-二氯-2-甲基丙烷。答案：C考点一 有机物的构造与命名考向 1 有机物的共线、共面判别典例1知碳碳单键可以绕键轴自在旋转，某有机物的结构简式如以下图所示，以下说法中正确的选项是( )。A分子中至少有 8 个碳原子处于一条直线上B分子中至少有 10 个碳原子处于同一平面上C分子中至少有 11 个碳原子处于同一平面上D分子中最多有 16 个原子处于同一平面上解析：甲基与苯环平面构造经过单键相连，甲基的 C 原子处于苯的 H 原子位置，所以处于苯环这个平面，两个苯环相连，与苯环相连的碳原子处于另一个苯的 H 原子位置，也处于另一

11、个苯环这个平面。如下图,1、2、3、4、5、6 号 C 原子处于一条直线，所以致少有 11 个碳原子共面；每个甲基上最多有 1 个氢原子处于该平面上，即最多有 15 个原子处于同一平面上，应选 C。答案：C方法技巧关于有机分子中原子共线共面的分析。(1)四面体型(又称甲基型)。碳原子与其他 4 个原子以共价键相连构成的空间构造即为四面体构造(如烷烃中含假设干个四面体构造)。在恣意一个四面体构造中的 5 个碳原子只需 3 个原子共面。(2)平面型。原子间以双键或特殊键构成的空间构造，由于双键不能旋转，该空间构造为平面构造。常见平面构造类型有乙烯型、苯型、直线型。乙烯型：双键相连的碳原子以及与该碳

12、原子直接相连的原子处在同一平面上。苯型：苯环上的原子以及与苯环直接相连的原子处在同一平面上。直线型(又称乙炔型)：经过三键(包括碳碳三键和碳氮三键等)构成的空间构造，即与三键相连的碳原子以及与该碳原子直接相连的原子处在同一平面上。【拓展演练】1以下分子中的 14 个碳原子不能够处在同一平面上的是()。解析：可以看作是相邻的两个苯环共用两个碳原子构成的，所以一切的碳原子都处在同一平面上；丁基中间的碳为四面体构造，所以碳原子不能够处于同一平面；苯为平面构造，可以看成是两个甲苯中的甲基邻位碳原子相连构成的，每个苯环上的碳原子(包括甲基碳)一定共面，这两个平面可以是一个平面，所以一切碳原子能够都处在同

13、一平面上；中每个苯环上的碳原子一定共面，碳碳三键是直线构造，两个苯环可绕直线作对称轴旋转，一切的碳原子能够共面。答案：B考向2有机物的命名典例2(2021 届上海静安质检)以下有机物按系统命名法正确的是()。A2,2-二甲基-3-乙基丁烷C2-甲基-2-丙醇B2-甲基-3-戊烯D2-甲基-2-丁炔解析：A 项，主链选择错误，应该是 2,2,3-三甲基戊烷；B项，编号顺序错误，应该是 4-甲基-2-戊烯；C 项，2-甲基-2-丙醇命名正确；D 项，构造错误， 2-甲基-2-丁炔不存在。答案：C易错警示(1)有机物系统命名中常见的错误。主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。编号错(

14、官能团的位次不是最小，取代基位次和不是最小)。支链主次不分(不是先简后繁)。“-“，忘记或用错。(2)弄清系统命名法中四种字的含义。烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团。二、三、四指一样取代基或官能团的个数。1、2、3指官能团或取代基的位置。甲、乙、丙指主链碳原子个数分别为 1、2、3。【拓展演练】2用系统命名法给以下有机物命名，其中正确的选项是()。AB2,3-二甲基-3-乙基丁烷2,2,3,4-四甲基己烷CD对二甲苯2,2,4-三甲基戊烯解析：A 项，主链选择错误，应该为2,3,3-三甲基戊烷；C项，对二甲苯是习惯命名，系统命名应该是 1,4-二甲基苯；D项，编号错误，应该为 2,4,4-三甲基

15、戊烯。答案：B考点二考向1同系物与同分异构体同分异构体的书写典例3(1)分子式为 C4H10O 并能与金属钠反响放出 H2 的有机化合物有_种。_。A醇B醛C羧酸D酚(3)与具有一样官能团的同分异构体的结构简式为_。(4) 苯氧乙酸() 有多种酯类的同分异构体。其中能与 FeCl3 溶液发生显色反响，且苯环上有 2 种一硝基取代物的同分异构体是_(写出恣意 2 种的构造简式)。(5)分子式为 C5H10 的烯烃共有(不思索顺反异构)_种。解析：(1)分子式为 C4H10O 并能与 Na 反响放出 H2，符合饱和一元醇的通式和性质特点，应为一元醇C4H9OH，因C4H9有 4 种，那么 C4H9

16、OH 也有 4 种。(2)C7H10O2 假设为酚类物质，那么应含有苯环，7 个 C 最多需求 8 个 H，故不能够为酚。(3)该化合物中有和COOH 两种官能团，由于官能团不变，只将官能团的位置挪动即可得其同分异构体。(4)根据题意，符合条件的同分异构体满足：属于酯类即含有酯基，含酚羟基，苯环上有两种一硝基取代物。答案：(1)4(2)D(3)CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH(4)(任写 2 种即可)(5)5方法技巧同分异构体的书写规律。(1)烷烃只需碳链异构，书写时要留意写全而不要写反复，普通可按以下规那么书写：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘两碳，成乙

17、基；二甲基，同邻间；不反复，要写全。(2)具有官能团的有机物，如：烯烃、炔烃、芳香族化合物、卤代烃、醇、醛、酸、酯等，书写时要留意它们存在官能团位置异构、官能团类别异构和碳链异构。普通书写顺序是：碳链异构官能团位置异构官能团类别异构，一一思索，这样可以防止重写或漏写。(3)高考题经常以给出信息，根据信息排除其他同分异构体，书写该物质的构造式的方式出题。如：写出分子式为C8H8O2，构造中含有苯环且属于酯类的同分异构体。考向2同分异构体数目的判别典例4(2021届四川成都树德中学月考)有机化合物 9,10-二甲基菲的构造如下图。其苯环上七氯代物的同分异构体有()。A8 种C4 种B5 种D3 种

18、解析：有机化合物 9,10-二甲基菲的苯环上有 8 个氢原子，所以苯环上七氯代物的同分异构体和一氯代物的同分异构体数目是一样的。该有机物一氯代物的同分异构体数目是 4，所以苯环上七氯代物的同分异构体是 4 种，应选 C。答案：C方法技巧判别同分异构体数目的常见方法。(1)记忆法：甲基一种(CH3)，乙基一种(CH2CH3)，丙基两种，丁基四种；一代苯基一种，二代苯基三种(邻、间、对三种)。(2)基团衔接法：将有机物看成由基团衔接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有四种，丁醇、戊醛、戊酸也分别有四种。(3)等效氢法：同一碳原子上衔接的氢原子等效；同一碳原子上衔接的CH3 中

19、氢原子等效，如新戊烷中的四个甲基衔接于同一个碳原子上，故新戊烷分子中的 12 个氢原子等效。考向3限定条件下同分异构体的书写和数目判别典例5以下化合物中与本身类别一样的同分异构体数目(不思索立体异构，含其本身)最多的是()。A戊烷C戊烯B戊醇D乙酸丙酯解析： A 项，戊烷只存在碳链异构，同分异构体为：CH3CH2CH2CH2CH3，共 3 种；B项，主链有五个碳的有3种：CH2(OH)CH2CH2CH2CH3、CH3CH(OH)CH2CH2CH3、CH3CH2CH(OH)CH2CH3;主链有四个 碳 的 有 4 种 ： C H 2 ( O H ) C H ( C H 3 ) C H 2 C H

20、 3 、CH3C(OH)(CH3)CH2CH3、CH3CH(CH3)CH(OH)CH3、CH3CH(CH3)CH2CH2OH；主链有三个碳的有1种：C(CH3)3CH2OH，共8种；C项，假设主链有5个碳，相应烯烃有2种：CH2=CHCH2CH2CH3、CH3CH=CHCH2CH3；假设主链有4个碳，相应烯烃有3种：答案：DCH2=C(CH3)CH2CH3、CH3C(CH3)=CHCH3、CH3CH(CH3)CH=CH2；假设主链有3个碳，没有相应烯烃，共5种；D项，假设为甲酸和丁醇酯化，丁醇有4种，构成的酯有4种：HCOOCH2CH2CH2CH3、HCOOCH2CH(CH3)2、HCOOCH

21、(CH3)CH2CH3、HCOOC(CH3)3；假设为乙酸和丙醇酯化，丙醇有2种，构成的酯有2种：CH3COOCH2CH2CH3、CH3COOCH(CH3)CH3；假设为丙酸和乙醇酯化，丙酸有1种，构成的酯有1种：CH3CH2COOCH2CH3；假设为丁酸和甲醇酯化，丁酸有2种，构成的酯有2种：CH3CH2CH2COOCH3、(CH3)2CHCOOCH3，共9种。方法技巧知有机物的分子式或构造简式，书写在限定条件下的同分异构体或判别同分异构体的种数，是高考的热点和难点。解答这类标题时，要留意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，再根据分子式并针对可变要素书写各种符合要求的同分异构

22、体。例如分子式为 C8H8O2，构造中含有苯环且属于酯类的同分异构体有(逐一增碳法)：甲酸某酯：；乙酸某；苯甲酸某酯：(邻、间、酯：对)。【拓展演练】3(2021 届辽宁鞍山一中模拟)分子式为 C7H14O2 的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，且生成的醇没有醇类的同分异构体。假设不思索立体异构，这些酸和醇重新组合可构成的酯共有()。A8 种C24 种B12 种D28 种解析：分子式为 C7H14O2 的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，该有机物为饱和一元酯，且生成的醇没有醇类的同分异构体，那么醇只能为甲醇或乙醇，假设醇为甲醇，那么羧酸为C5H11COOH，可知戊烷中 1 个 H 原子被COO

23、H 取代，正戊烷有 3 种 H 原子，故相应的羧酸有 3 种，异戊烷有 4 种 H 原子，相应的羧酸有 4 种，新戊烷有 1 种 H 原子，相应的羧酸有 1 种，故己酸 C5H11COOH 的同分异构体有 8 种，构成的酯有 8 种；假设醇为乙醇，那么羧酸为 C4H9COOH，可知丁烷中 1 个 H 原子被COOH 取代，正丁烷有 2 种 H 原子，故相应的羧酸有 2 种，异丁烷有 2 种 H 原子，相应的羧酸有 2 种，故戊酸 C4H9COOH的同分异构体有 4 种，故羧酸共有 12 种，醇共有 2 种，酸和醇重新组合可构成的酯共有 12224 种。答案：C4化合物 A 经李比希法测得其中含

24、碳 72.0%、氢 6.67%，其他为氧，质谱法分析得知 A 的相对分子质量为 150。现代仪器分析有机化合物的分子构造有以下两种方法：方法一：核磁共振仪可以测定有机物分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量。如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氢谱有3 个峰，其面积之比为 3 2 1，如图甲所示，现测出 A 的核磁共振氢谱有 5 个峰，其面积之比为 1 2 2 2 3。方法二：利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得 A 分子的红外光谱如图乙所示。甲乙知：A 分子中只含一个苯环，且苯环上只需一个取代基，试回答以下问题：(1)A 的分子式为_。(2)A 的构造简式为_。(3)A 的

25、芳香类同分异构体有多种，请按要求写出其中两种构造简式：分子中不含甲基的芳香酸：_；遇 FeCl3 显紫色且苯环上只需两个取代基的芳香醛：_。解析：C、H、O 的个数之比为：72.0%126.67% 21.33%1 169 10 2，根据相对分子质量为150，可求得其分子式为C9H10O2；经过红外光谱图可知： A 分子中除含一个苯环外，还含有和CC,所以 A 的构造简式为或或；A 的芳香类同分异构体中不含甲基的芳香酸是；遇 FeCl3显紫色，阐明含酚羟基，又由于含醛基，且只需两个取代基，所以遇 FeCl3 显紫色且苯环上只需两个取代基的芳香醛是。答案：(1)C9H10O2(或或)(2)(3)考

26、点三研讨有机物的普通步骤和方法重点归纳有机物构造式确实定步骤。考向1有机物的分别提纯典例6研讨有机物普通经过以下几个根本步骤：分别、提纯确定实验式确定分子式确定构造式。以下用于研讨有机物的方法中正确的选项是()。A重结晶法普通适用于被提纯的有机物在溶剂中的溶解度受温度影响较大的混合物的分别B对有机物分子红外光谱图的研讨有助于确定有机物相对分子质量C熄灭法是确定有机物分子官能团的有效方法D质谱法通常用于分析确定有机物分子的元素组成解析：温度影响溶解度，假设被提纯物的溶解度随温度变化大，适用重结晶法分别，A 正确；不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上处于不同的位置，所以红外光谱图能确定

27、有机物分子中的化学键或官能团，B 错误；利用熄灭法，能将有机物分解为简单无机物，并作定量测定，经过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子的最简整数比，即确定实验式，C 错误；质谱仪能记录分子离子、碎片离子的相对质量，质谱图中数值最大的即是该分子的相对分子质量，D 错误。答案：A考向2有机物分子式确实定典例7某含 C、H、O 三种元素的有机物，经熄灭分析实验测定其碳的质量分数是 64.86%，氢的质量分数是 13.51%，那么其实验式是_，经过质谱仪测定其相对分子质量为 74，那么其分子式为_。答案：C4H10O C4H10O方法技巧有机物分子式确实

28、定流程。考向3有机物构造确实定典例8脱水偶联反响是一种新型的直接烷基化反响，例如：H2O(1)化合物的分子式为_，1 mol 该物质完全燃烧最少需求耗费_mol O2。(2)化合物可使_溶液(限写一种)褪色；化合物(分子式为 C10H11Cl)可与 NaOH 水溶液共热生成化合物，相应的化学方程式为_。(3)化合物与 NaOH 乙醇溶液共热生成化合物，的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为 1 1 1 2，的构造简式为_。(4)化合物是 CH3COOCH2CH3 的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称构造，且在 Cu 催化下与过量 O2 反响生成能发生银镜反响的化合物。的构造简式为_，的构造简式为_。(5)一定条件下，也可以发生类似反响的反响，有机产物的构造简式为_。解析：(2)化合物与 NaOH 水溶液共热生成化合物，结合卤代烃的水解规律可知化合物的构造简式为。(3)化合物在 NaOH 醇溶液中共热发生消去反响，能够生成外含3类氢，不合题意；也能够生成，分子中除苯环，分子中除苯环外含 4 类氢，个数比为 1 1 1 2，所以化合物的构造简式为。(4)根据题意，可知化合物具有二醇的构造，根据碳链两端呈对称构造，可知分子中含有 2 个羟基和 1 个碳碳双键，即化合物的构造简式为HOCH2CH=CHCH2OH，化合物为