有机人名反应大全

1、索弓Arbuzov 反应Gabriel合成法Paal-Knorr 反应Arndt-Eister 反应Gattermann 反应Pictet-Spengler 合成法Baeyer-Villiger 氧化Gattermann-Koch 反应Pschorr 反应BeckmannGomberg-Bachmann 反Reformatsky 反应Birch还原应Reimer-Tiemann 反应Bischler-Napieralski 合Hantzsch合成法Reppe合成法成法Haworth 反应Robinson缩环反应Bouveault-Blanc 还原Hell-Volhard-Zelinski 反R

2、osenmund 还原Bucherer 反应应Ruff递降反应Cannizzaro 反应Hinsberg 反应Sandmeyer 反应Chichibabin 反应Hofmann烷基化Schiemann 反应Claisen酯缩合反应Hofmann消除反应Schmidt 反应Claisen-Schmidt 反应HofmannE （降解）Skraup合成法Clemmensen 还原Houben-Hoesch 反应Sommelet-Hauser 反应Combes合成法Hunsdiecker 反应Stephen 还原Cope重排Kiliani袱化增碳法StevensCope消除反应Knoevenagel

3、 反应Strecker氨基酸合成法Curtius 反应Knorr反应Tiffeneau-Demjanov 重Dakin反应Koble反应排Darzens 反应Koble-Schmitt 反应Ullmann 反应DemjanovLeuckart 反应Vilsmeier 反应Dieckmann缩合反应Lossen反应Wagner-MeerweinElbs反应Mannich 反应Wacker反应Eschweiler-Clarke 反应Meerwein-Ponndorf 反Williamson 合成法Favorskii 反应应Wittig反应FavorskiiMeerwein-Ponndorf 反Wi

4、ttig-Horner 反应Friedel Crafts 烷基化应Wohl递降反应反应Michael加成反应Wolff-Kishner-黄鸣龙Friedel Crafts 酰基化Norrish I和II型裂解反反应反应应Yur <v反应FriesOppenauer 氧化Zeisel甲氧基测定法Arbuzov（加成）反应亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基麟酸二烷基酯和一个新的卤代烷:田。）我 + RX * （R0）#=0+ RK亚磷酸三烷基酯烷基瞬酸二烷基翌卤代烷反应时，其活性次序为：R'I >R'Br >R'Cl。除了卤代烷外，烯丙型或快

5、丙 型卤化物、卤代酰、或卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。当业磷酸三烷基酯中三个烷基各不相同时，总是先脱除含碳原子数最少的基团。本反应是由醇制备卤代烷的很好方法，因为业磷酸三烷基酯可以由醇与 三氯化磷反应制得：3 ROH + PC13 (RO)3P如果反应所用的卤代烷则Arbuzov反应如下：R'X的烷基和亚磷酸三烷基酯(RO) 3P的烷基相同(即R' = R),110(RO)3P +X = Brp CUIIrf(or)2这是制备烷基麟酸酯的常用方法。除了亚磷酸三烷基酯外， 亚麟酸酯 RP(OR') 2和次亚麟酸酯 R2POR'也能发生该类反 应，例如：R

6、P(OR)2 + RX OIII-RPOR'1 R"+ R'X0IIIR-POK + R”X1RPR"+ R'XRR反应机理一般认为是按Sn2进行的分子内重排反应:ORRO-P-R1 + JOCII0反应实例Arndt-Eister （阿恩特艾斯特）反应反应机理反应实例Baeyer-Villiger（贝耶尔威利格）氧化反应机理反应实例50p,2h 8A9眇广ch=ch-ococh3(4)ch=ch-coch3CHCQaH, H302Beckmann （贝克曼） 重利脂在酸如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等作 用下

7、发生重排，生成相应的取代酰胺，如环己酮脂在硫酸作用下重排生成己内酰胺：反应机理在酸作用下，腭首先发生质子化，然后脱去一分子水，同时与羟基处丁 反位的基团迁移到缺电子的氮原子上，所形成的碳正离子与水反应得到酰胺。迁移基团如果是手性碳原子，则在迁移前后其构型不变，例如:反应实例反应机理Birch （巴车）还原反应实例Bischler-Napieralski （拜什尔诺派若夫斯基）合成法苯乙胺与受酸或酷匐反网形成酷胺，然后在脱水剂如五氧化二诚、 三氯氧磷或五氧化璜等作用下脱水美环，再脱氢得1-取代异唆晰化合 物。本合成法是合成I-取代异喳嗽化合物最常用的方法。ch3关环是芳环的亲电取代反应，芳环上有

8、活化基团存在时反应容易进行, 如活化基团在间位，关环发生在活化基团的对位，得&取代异哇噂。 芳环上如有钝化基团，则反应不易进行。5%反应机理反应实例Bouveault-Blanc （布维特布兰克）还原反应机理反应机理Bucherer （宝齐莱）反应反应实例Cannizzaro （坎尼扎罗）反应13Chichibabin （车车拜本）反应反应机理反应实例 毗嚏类化合物不易进行硝化，用硝基还原法制备氨基毗嚏甚为困难。 本反应是在杂环上引入 氨基的简便有效的方法， 广泛适用于各种氮杂芳环，如苯并咪哩、 异喳咻、日丫嚏和菲嚏类化 合物均能发生本反应。Claisen （克莱森）酯缩合反应二元愈酸

9、酯的分子内酯缩合见Dieckmann缩合反应反应机理15NaH+ CHaCHpDQE CH3CcH-CHCOjCH； 56%17CaH5ONa HOHCCH aCOaC3H5HCO 2C jH5 4- CH 3CO2C2Hj-=+ 。C即H/e/Hm + ©D 见福"H . chcH-C-COjCjHj 仃尸CO舟C死CHCO 见 H$COCqHj80-85%实际上这个反应不限于酯类白身的缩合，酯与含活泼亚甲基的化合物都 可以发生这样的缩合反应.这个反应可以用下列通式表示*CR-d-CC2H5 +CH-R1珏|RCO必电R-C-C-RCNCORClaisen- Schmid

10、t （克莱森施密特）一个无氢原子的醛与一个带有氢原子的脂肪族醛或酮在稀氢氧化钠水溶液或醇溶液存在下发生缩合反应，并失水得到不饱和醛或酮：反应机理反应实例Clemmensen （克莱门森）还原醛类或酮类分子中的洗基被锌汞齐和浓盐酸还原为亚甲基：此法只适用于对酸稳定的化合物。对酸不稳定而对碱稳定的化合物可用Wolff-Kishner-黄鸣龙反应还原。反应机理本反应的反应机理较复杂，目前尚不很活楚Combes （克本）合成法Combes合成法是合成哇唯的另一种方法，是用芳胺与L3-二耕基化合 物反应,首先得到高产率的0淄基烯酮然后在浓硫酸作用下张基氧质 子化后的残基碳原子向氨基邻位的苯环碳原子进行亲

11、电在攻，美环后，再 脱水得到唾咻。X 一/A八'"NH?0=(心CH3O在氨基的间位有强的邻、 对位定位基团存在时，关环反应容易发生；但当强邻、对位定位基 团存在于氨基的对位时，则不易发生关环反应。反应实例19Cope （库普）重利1,5-二烯类化合物受热时发生类似于O-烯丙基重排为 C-烯丙基的重排反应（Claisen重排）反应称为Cope重排。这个反应30多年来引起人们的广泛注意。 1,5-二烯在150 200C单独 加热短时间就容易发生重排，并且产率非常好。Cope重排届于周环反应，它和其它周环反应的特点一样，具有高度的立体选择 性。例如：内消旋一3,4-二甲基-1,5

12、-己二烯重排后，得到的产物几乎全部是(Z, E)-2,6 辛二烯：反应机理Cope重排是3,3-迁移反应，反应过程是经过一个环状过渡态进行的协同反应:35在立体化学上，表现为经过椅式环状过渡态:反应实例Cope （库普）消除反应叔胺的N-氧化物（氧化叔胺）热解时生成烯姣和N,N-二取代羟胺， 产率很高，11CH C 1耳皿>=< + Rgo*nr2«90%CH3CH3-CH-CH?o-n-ch3ch3实际上只需将叔胺与氧化剂放在一起不需分离出氧化叔脸即可继续 进行反应，例如在干燥的二甲亚砚或四氢味喃中这个反应可在室温注行。 此反应条件温和、副反应少，反应过程中不发生重排，

13、可用来制备许多烯 烷。当氧化叔胺的一个姓基上二个乡位有氢原子存在时.除得到的烯爆 是混合物，但以Hofoiann产物为主日如得到的烯炷有顺反异构时，一般以 E-画为主°例如，CHjCHCHCH； + CH3CHjCHCH2E-型 21%67%型12%反应机理这个反应是E2顺式消除反应，反应过程中形成一个平面的五员环 过渡态，氧化叔胺的氧作为进攻的碱：要产生这样的环状结构，氨基和0-氢原子必须处于同一侧，并且在 形成五员环过渡态时，食浏我原子上的原子或基团呈重叠型，这样的 过渡态需要较高的活化能，形成后也很不稳定，易于进行消除反应。反应实例Curtius （库尔提乌斯）反应酰基叠氮化物

14、在惰性溶剂中加热分解生成异割酸酯 ：异割酸酯水解则得到胺:反应机理反应实例反应机理Dakin （戴金）反应0反应实例Darzens （达文斯）反应反应机理反应实例Demjanov （捷姆扬诺夫）重排环烷基甲胺或环烷基胺与亚硝酸反应，生成环扩大与环缩小的产物。如环丁基甲胺或环丁胺 与亚硝酸反应，除得到相应的醇外，还有其它包括重排的反应产物：这是一个重排反应，在合成上意义不大，但可以了解环发生的一些重排反应。反应机理1氨甲基环烷醇也能发生类似的重排反应，详见Tiffeneau-Demjanov重排Dieckmann （狄克曼）缩合反应二元我酸酯类在金属钠或醇钠、氢化钠等做性缩合剂作用下发生分子内

15、酯缩合反应，生成环状的甘新酸酯。反应通常在苯、甲苯、乙酵、无水乙醇 等溶剂中进行，缩含产物经水解、脱殁可的脂环酮。本反应实质上是分子内 的Claisen酷塔合反应'0仁8£迎N- . ACOAHj h+ 又/。£必5Jcog迎 甲苯+少量乙E1一反应机理立-位取代基能影响反应速度，合不同取代基的化合物依下列欣序 递减，QH5.不对称的二元菠酸酯发生分子内酯缩合时， 理论上应得到两种不同的产物，但通常得到的是酸性较强的虹碳原子 与分基缩合的产物，因为这个反应是可逆的.因此最后产物是受热力 学控制的，得到的总是最稳定的烯醇负离巳CTch3+ CjHiONaCOjC2Hj

16、CH3COCHj反应实例Elbs （埃尔伯）反应洗基的邻位有甲基或亚甲基的二芳基酮，加热时发生环化脱氢作用，生成蕙的衍生物:由于这个反应通常是在回流温度或高达 400-450 C的温度范围内进行，不用催化剂和溶剂，直到反应物没有水放出为止，在这样的高温条件下，一部分 原料和产物发生碳化，部分原料酮被释放出的水所裂解，轻基发生消除或降解以 及分子重排等副反应，致使产率不高。反应机理本反应的机理尚不活楚反应实例Eschweiler-Clarke （埃施韦勒 克莱克）反应在过量甲酸存在下，一级胺或二级胺与甲醛反应，得到甲基化后的三级胺r2nch3HCOHR2NH + CH3O1000 c(1)rnh

17、2 + cqohco3h甲醛在这里作为一个甲基化试剂。反应机理反应实例ch394%快烧与洗基化合物在强碱性催化剂如无水氢氧化钾或氨基钠存在下于乙酰中发生加成反(2)快醇一 一 HCOH/8“f'液氨、W二嘛知赣闹南、二甲亚祢CMtt等均惭为咨应鬲溶札：F.：CTr (CI"74-89%反应机理Favorskii （法沃尔斯）重排卤代酮在氢氧化钠水溶液中加热重排生成含相同碳原子数的毯酸；如 为环状 卤代酮，则导致环缩小。39如用醇钠的醇溶液，则得愈酸酯此法可用于合成张力较大的四员环。反应机理Friedel Crafts (弗里德尔)烷基化反应芳烧与卤代烧、醇类或烯类化合物在 L

18、ewis催化剂(如AlCl 3, FeCl3, H2SO4, H3PO4, BF3, HF 等)存在下，发生芳环的烷基化反应。卤代烧反应的活泼性顺序为：RF > RCl > RBr > RI ;当烧基超过3个碳原子时，反应过程中易发生重排。反应机理首先是卤代轻、醇或烯轻与催化剂如三氯化铝作用形成碳正离子：所形成的碳正离子可能发生重排，得到较稳定的碳正离子:碳正离子作为亲电试剂进攻芳环形成中间体络合物，然后失去一个质子得到发生亲电取代产物：反应实例Friedel Crafts （弗里德尔）酰基化反应芳轻与酰基化试剂如酰卤、酸酊、毯酸、烯酮等在Lewis酸（通常用无水 三氯化铝）

19、催化下发生酰基化反应，得到芳香酮：这是制备芳香酮类最重要的方法之一，在酰基化中不发生烧基的重排。反应机理43Fries （弗莱）重排酚酯在Lewis酸存在下加热，可发生酰基重排反应，生成邻羟基和对羟基芳酮的混合物。重排 可以在硝基苯、硝基甲烷等溶剂中进行，也可以不用溶剂直接加热进行。47邻、对位产物的比例取决丁酚酯的结构、反应条件和催化剂等。例如，用多聚磷 酸催化时主要生成对位重排产物，而用四氯化钛催化时则主要生成邻位重排产 物。反应温度对邻、对位产物比例的影响比较大，一般来讲，较低温度 （如室温） 下重排有利丁形成对位异构产物（动力学控制），较高温度下重排有利丁形成邻位 异构产物（热力学控制）。80 z 85%AlClj25 cC95%反应机理Gabriel （加利布里埃尔）合成法邻苯二甲酰亚胺与氢氧化钾的乙醇溶液作用转变为邻苯二甲酰亚胺盐，此盐和卤代烷反应生成N-烷基邻苯二甲酰亚胺，然后在酸性或碱性条件下水解得到一级胺和邻苯二甲酸，这是 制备纯净的一级胺的一种方法。有些情况下水解很困难，可以用月并解来代替:反应机理邻苯二甲酰