有机化学题库(2)

1、12 第四章炔烃和二烯烃（习题和答案）一、给出下列化合物的名称1hcch3hcch3cchh2.chchch2ch2c(z , e)2, 4己二烯1戊烯 4炔3. chch2ch3c2h5ch3cc c4. (ch3)2chc(ch3)3cc4乙基 4庚烯 2炔2,2, 5三甲基 3己炔5.chchchch2chc6.chchchch3ccc1,3 己二烯 5炔5庚烯 1, 3二炔7.(ch3)2chhcc2h5chcc8.ch2ch2ch=ch2ch3ch2ch3chcc(e)2甲基 3辛烯 5炔3乙基 1辛烯 6炔9.hhcc2h5cch3cchh10. chhcchch3cch3ch3c

2、(z, z)2, 4庚二烯3, 5二甲基 4己烯 1炔二、写出下列化合物的结构1 丙烯基乙炔2环戊基乙炔chchchch3cchc3(e)2庚烯 4炔43乙基 4己烯 1炔ch2ch3hcch3chccchchch2ch3chch3chc5(z)-3-甲基-4-乙基-1, 3-己二烯 -5-炔61己烯 5炔chch2ch3chch2cch3ccchchch2ch2ch2c7(2e,5 z)6甲基 2,5 辛二烯83甲基 3戊烯 1炔hhcc2h5ch2ch3cch3cchchch3chch3cc9甲基异丙基乙炔103戊烯 1炔ch(ch3)2ch3ccchch3chchc三、完成下列反应式1c

3、l2ch2ch2chchcclch2ch2chclchc2稀h2so4ch3ch2chchgso4coch3ch3ch23chchchch3och=ch2ccchoooch3ccoo13 4nach2ch3nh3oso4h2o2ch3cc液hhcc2h5ch3choc2h5( )ohch3hh5chch3br2ccl4ch3ccchchbrch3brch3ccch6h2催化剂lindlarch3ch3cchhcch3cch37h2oh+chchgso4och3c8nah2oh+ch2brchchgso4ch2chcch2ch3co9h2och稀h2so4chch3ch chgso4chch3c

4、och3ch10kmno4chkohch3ch2ccook co2ch3ch211chclch2+chfccag(nh3)2chcclch2fccag12ohchb2h6h2o2ch3ch2cch2ch2ch3cho13nainh3ch3chch3c液h2pt /pbcnach3ccch3ch3chhcch3cch314h2ocoohkmno4c2h5ch3chb2h6cc2h5ch=ch2ch2ohc2h5ohch15ch2ch2chhbrchc(1mol)ch2chbrchch3c16ch2chbrch3ch=ch2ch2cbrch3brchch3(主)ch2cch3chch3(次)17h

5、clchc6h5ch ch=ch2chc6h5chclch ch318ohch3b2h6h2o2ch3cccoch3ch3ch214 19o3ch2och3ch2ch3ccoohch3ch2ch3cooh20clna nh2ohch3b2h6h2o2clcchcch2cho四、用化学方法鉴别下列化合物1(a) 己烷(b) 1己炔(c) 2己炔答：加入溴水不褪色的为 (a)，余下两者加入ag(nh3)2+溶液有白色沉淀生成的为(b)，另者为 (c)。2(a) 1戊炔(b) 1戊烯(c) 正戊烷答：加入 kmno4溶液不褪色的为 (c)，余下两者加入 ag(nh3)2+溶液有白色沉淀生成的为 (a

6、)，另者为 (b)。3(a) 1戊炔(b) 2戊炔(c) 1, 3戊二烯答：加入 ag(nh3)2+溶液有白色沉淀生成的为(a)，余下两者加入顺丁烯二酸酐有白色沉淀生成的为 (c)，另者为 (b)。4(a) 甲苯(b) 苯乙烯(c) 苯乙炔答：加入溴水不褪色的为 (a)，余下两者加入ag(nh3)2+溶液有白色沉淀生成的为(c)，另者为 (b)。5(a) 环己烯(b) 1, 1二甲基环丙烷(c) 1, 3环己二烯答：加入 kmno4溶液不褪色的为 (b)，余下两者加入顺丁烯二酸酐有白色沉淀生成的为 (c)，另者为 (a)。6(a) 2丁烯(b) 1丁炔(c) 乙基环丙烷答：加入 kmno4溶液

7、不褪色的为 (c)，余下两者加入 ag(nh3)2+溶液有白色沉淀生成的为 (b)，另者为 (a)。7(a) 1庚炔(b) 2庚炔(c) 1, 3庚二烯答：加入 ag(nh3)2+溶液有白色沉淀生成的为(a)，余下两者加入顺丁烯二酸酐有白色沉淀生成的为 (c)，另者为 (b)。8(a) 环己基乙炔(b) 环己基乙烯(c) 2环己基丙烷答：加入 ag(nh3)2+溶液有白色沉淀生成的为(a)，余下两者加入溴水，使褪色的为(b)，另者为 (c)。9(a) 2辛炔(b) 环丙烷(c) 1, 3环戊二烯答：加入 kmno4溶液不褪色的为 (b)，余下两者加入顺丁烯二酸酐有白色沉淀生成的为 (c)，另者

8、为 (a)。10(a) 丙烯(b) 环丙烷(c) 丙炔答：加入氯化亚铜氨溶液有砖红色沉淀生成的为(c)，另两者加入稀的kmno4溶液，使之褪色的为 (a)，余者为 (b)。五、合成题1以乙烯及其它有机试剂为原料合成：ch3choch3chnabr2ch2nh2ch2chch2c2h5onh3hbrbrkohch2ccch液nananh2nah2催化剂hlindlarh250cch3brch3ch3ch3chcoch3ch3chch3cc12o2ag15 2以苯及 c4以下有机物为原料合成：c6h5hhccch3nbsch2ch3ch2cozn-hg浓hclch3ch2alcl3clcoch2c

9、h3br2chchc2h5ohbrbrccch3kohch3chc6h5c6h5chch3chc6h5brc2h5ohkohc6h5c2h5nanh3ch3hccch3cc液c6h5c6h5h3用甲烷做唯一碳来源合成：ch3ch2chococu2cl2nh4clch稀h2so41500ochch4ch3chcch2=chch=ch2chgso4o23250ch3och2ch3choch2=ch c12o2agco4以乙炔、丙烯为原料合成：brbrchochocu2cl2nh4clchnh3chch=ch2chcch2=chch=ch2液nach2=chbrbrbr2chocho，350cho,

10、ch3ch2=chch2=chcu2o0.25mpa5以 1, 3丁二烯，丙烯，乙炔等为原料合成：ch2ch2ch2ohh2ch2clch2ni,ch=ch2clch2=chch2=chch2clh2催化剂lindlarchchch=ch2ccnach2ch2clch2oh(ch2)3b2h6ohch=ch2h2o2ch2，500cl2ch3ch2clch2=chch2=ch6由乙炔和丙烯为原料合成正戊醛（ch3(ch2)3cho）+chchnanh3c液nanh2chhbrbrch2ch3ch2ch3；ch=ch2roorh2o2ohbrch2chchoch3ch2(ch2)3b2h6ch3

11、ch2ch2naccch3ch7由乙烯和乙炔为原料合成内消旋体3, 4己二醇。chchnananh3cc液nanh2；hbr+ch2ch3ch2brch22brch3ch2c2h5c2h5ch3ch2ccnanach2ch3nh3hcccc液hnac6h5h3o+ohc2h5co3hc2h5ohhhhcchc2h5c2h516 8由甲苯和 c3以下有机物为原料合成：c6h5ch2o(ch2)3ch3 c6h5nbsbr ,ch3c6h5ch2clchc2h5nach3ch2cchch2o2ohch2nh3c2h5c2h5ch2(ch2)3c2h5naoch3ch=ch2b2h6ohnachna

12、cc6h5broch2(ch2)3c6h5och2ch3ch3na(ch2)39由ch2为原料合成：choch2ch2br chhbrroorch2cchnacch2ch2h2o2ch2chob2h6ohchcch2ch210以不多于四个碳原子的烃为原料合成：ch3coch2500cl2ch3ch2clch2=chch2=chch2clch2ch=ch2clch2=chch2=chchcchnacch2clch2ch=ch2clch2=chch2=chch2ch3稀h2so4hgso4cochcch2ch2六、推测结构1c4h9br(a)与 koh 的醇溶液共热生成烯烃c4h8 (b),它与溴

13、反应得到c4h8br (c)，用 knh2使(c)转变为气体 c4h6(d)，将(d)通过 cu2cl2氨溶液时生成沉淀。给出化合物 (a)(d)结构。(a) ch3ch2ch2ch2br；(b) ch3ch2ch=ch2；(c) ch3ch2chbrch2br；(d) ch3ch2chc2一个分子式为 c8h12的碳氢化合物， 能使 kmno4水溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，与亚铜氨溶液反应生成红棕色沉淀，与硫酸汞的稀硫酸溶液反应得出一个羰基化合物，臭氧化反应后，用水处理得环己甲酸。请写出该化合物得结构，并用反应式表示各步反应。kmno4coohco2chcc-c6h11c-c6h11；br2

14、ccl4cchchcc-c6h11c-c6h11br2br2ch3稀h2so4hgso4cochcc-c6h11c-c6h11；o3h2ocoohchcc-c6h11c-c6h113化合物(a)（c8h12）具有光活性， 在铂存在下催化氢化成 (b)（c8h18） ，(b) 无光活性； (a)用 lindlar 催化剂小心催化氢化成 (c)（c8h14） ，(c) 有光活性。 (a)在液氨中与金属钠作用得(d)（c8h14） ，(d)无光活性，写出 (a)(d)的结构。hhcch3cch3(a)chchc*；ch3ch3ch3(b)ch(ch2)2(ch2)2；hhcch3cch3ch3(c)

15、ch*hhcc17 hhcch3cch3ch3(d)chhhcc4化合物 (a)分子式为c6h10有光活性， (a)与硝酸银氨溶液作用生成一沉淀物(b)，(a)经催化加氢得到化合物 (c)；(c)分子式c6h14,无光学活性且不能拆分，试写出 (a)、(b)、(c) 的结构。chc2h5ch3(a)c*ch；c2h5ch3(b)ccag*ch；c2h5c2h5ch3(c)*ch5分子式为 c7h10的某开链烃 (a)，可发生下列反应： (a)经催化加氢可生成3乙基戊烷； (a)与 agno3/nh3溶液溶液反应可产生白色沉淀； (a)在 pd/baso4作用下吸收 1mol h2生成化合物 (

16、b)； (b)可以与顺丁烯二酸酐反应生成化合物(c)。试推测 (a)、(b)和(c)的构造式。chc2h5(a)ccch3ch；chc2h5ch=ch2(b)cch3；coc2h5och3(c)co6某化合物 (a)的分子式为 c5h8，在液 nh3中与 nanh2作用后再与 1溴丙烷作用，生成分子式为c8h14的化合物 (b)，用 kmno4氧化(b)得分子式为 c4h8o2的两种不同酸 (c)和(d)， (a)在 hgso4存在下与稀 h2so4作用可得到酮 (e)c5h10o，试写出 (a)(e)的构造式。(ch3)2ch(a)chc；(ch3)2chc2h5(b)cch2c；(ch3)

17、2chcooh(c)coohc2h5(d)ch2；(ch3)2chch3(e)co7化合物 (a)与(b)，相对分子质量均为54，含碳 88. 8，含氢 11. 1%，都能使溴的四氯化碳溶液褪色，(a)与 ag(nh3)2+溶液产生沉淀， (a) 经 kmno4热溶液氧化得 co2和 ch3ch2cooh；(b)不与银氨溶液反应，用热kmno4溶液氧化得co2和 hooccooh 。写出 (a)与(b)的构造式及有关反应式。br22ch3ch2ch+br2ccl4ch3ch2(a)cccagcbr2chc2h5ag(nh3)2 h2okmno4ch3ch2chcoohco2ch3ch2c2br

18、ch2br+brbr2ccl4brch2chch=ch2ch2=chch(b)ag(nh3)2hooc-cooh h2okmno4co2ch=ch2ch2=ch8化合物 (a) 分子式为 c10h14，在 pd催化下加氢可吸收3mol h2得到 1甲基4异丙基环己烷。 (a) 经臭氧化、 还原性水解得到等物质的量的羰基化合物：hcho、ch3coch2cho、ch3cococh2cho，试推测化合物(a) 的结构。ch3ch3(a)cch29化合物 (a)具有光活性， (a)与 br2/ccl4反应生成三溴化合物 (b)，(b)仍具有光活性； (a)与 c2h5ona/c2h5oh 共热生成化合物 (c)，(c)无光学活性，也不能被18 拆分为光学活性， (c)能使 br2/ccl4溶液褪色。(c)与丙烯醛共热生成分子式为c7h10o 的环状化合物 (d)。试推测 (a)(d)的结构。br(a)ch=ch2ch3ch；brbrbr(b)ch2chch3ch；(c)ch