十年高考全国卷有机化学基础题汇编(共46页)

1、精选优质文档-倾情为你奉上1.（2016全国III）38化学选修5：有机化学基础（15分）端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应:2RCCHRCCCCR+H2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：回答下列问题：(1)B的结构简式为_，D 的化学名称为_。(2)和的反应类型分别为_、_。(3)E的结构简式为_。用1 mol E合成1,4二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气_mol。(4)化合物()也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为_。(5)芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两

2、种不同化学环境的氢，数目比为3:1，写出其中3种的结构简式_。(6)写出用2苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线_。38.化学选修5：有机化学基础（15分）(1) 苯乙炔（每空1分，共2分）(2)取代反应消去反应（每空1分，共2分）(3) 4（2分，1分，共3分）(4)（2分）(5) （任意三种）（3分）(6) （3分）2.（2016海南）18.选修5有机化学基础18-（6分）下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为21的有A. 乙酸甲酯 B.对苯二酚 C. 2-甲基丙烷 D.对苯二甲酸 18-富马酸（反式丁烯二酸）与Fe2+形成的配合物富马酸铁又称“富血铁

3、”，可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：回答下列问题：(1)A的化学名称为_由A生成B的反应类型为_。(2)C的结构简式为_。(3)富马酸的结构简式为_。(4)检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是_。(5)富马酸为二元羧酸，1mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出_L CO2（标况）；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有_（写出结构简式）。18.（20分）18- BD （6分）18-（14分）(1)环己烷 取代反应 （每空2分，共4分）(2) （2分）(3) （2分）(4)取少量富血铁，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液显血红色，则产品中含有F

4、e3+；反之，则无。 （2分）(5)44.8 、 （每空2分，共4分）3.（2016全国II）38化学选修5：有机化学基础（15分）氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下：已知：A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰 回答下列问题：(1)A 的化学名称为_，。(2)B的结构简式为_。其核磁共振氢谱显示为_组峰，峰面积比为_。(3)由C生成D的反应类型为_。(4)由D生成E的化学方程式为_。(5)G中的官能团有_、_、_。（填官能团名称）(6)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_种。（不

5、含立体结构）38. (1)丙酮 (2) 2 6：1 (3)取代反应(4) (5)碳碳双键 酯基 氰基(6)84.（2016全国I）38化学选修5：有机化学基础（15分）秸秆（含多糖物质）的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：回答下列问题：(1)下列关于糖类的说法正确的是_。（填标号）a.糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B生成C的反应类型为_。(3)D中官能团名称为_，D生成E的反应类型为_。(4)F 的化学名称是_，由F

6、生成G的化学方程式为_。(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 gCO2，W共有_种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_。(6)参照上述合成路线，以(反，反)2，4己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对苯二甲酸的合成路线_。38. 化学选修5：有机化学基础(15分) (1) c d (2) 取代反应(酯化反应) (3)酯基、碳碳双键 消去反应 (4)己二酸 (5) 12 (6) 5.（2015海南）【选修5有机化学基础】18（6分）（2015海南）下列有机物的命名错误的是（）A 1，2，4三甲苯

7、B3甲基戊烯C2甲基1丙醇D1，3二溴丙烷考点：真题集萃；有机化合物命名分析：题中B、C、D都为烃的衍生物，命名时注意主链的选取和编号，官能团的位置和个数以及取代基的位置和种类，A为苯的同系物，命名时注意序号之和最小，以此解答该题解答：解：A主链为苯，从左边甲基下面第一个甲基开始编号，名称为：1，2，4三甲苯，故A正确；B没有标出官能团位置，应为3甲基1戊烯，故B错误；C主链错误，应为2丁醇，故C错误；DBr在1、3位置，为1，3二溴丙烷，故D正确故选BC点评：本题为2015年考题，基础性试题的考查，侧重对学生基础知识的检验和训练该题的关键是明确有机物的命名原则，然后结合有机物的结构简式灵活运

8、用即可有利于培养学生的规范答题能力19（14分）（2015海南）芳香化合物A可进行如下转化：回答下列问题：（1）B的化学名称为（2）由C合成涤纶的化学方程式为（3）E的苯环上一氯代物仅有两种，E的结构简式为（4）写出A所有可能的结构简式（5）写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢 可发生银镜反应和水解反应考点：有机物的推断分析：A水解得到三种产物，且已知乙二醇与对苯二甲酸发生缩聚反应得到涤纶，那么C应为乙二醇，可以猜测A为酯类，B为羧酸钠，化学式C2H3O2Na可写成CH3COONa，即B是乙酸钠，那么A应是由乙二醇和乙酸以及另外一种酸得到的二元酯，依据A的

9、分子式为C11H12O5，D也为羧酸钠，D经过酸化后E中应含有1122=7个C，应有：12+2×246=6个H；应有：5+222=3个O，即E为C7H6O3，且含有羧基，（1）A在氢氧化钠的水溶液中得到B，那么B应为钠盐；（2）乙二醇与对苯二甲酸发生缩聚反应生成涤纶，据此书写化学反应方程式；（3）E的苯环上一氯代物仅有两种，说明两个取代基处于对位；（4）苯环上连接2个取代基时，有邻间对三种位置关系；（5）符合条件核磁共振氢谱显示苯环上仅有2种H，含2个支链处于对位，可发生银镜反应和水解反应，为甲酸酯类，据此解答即可解答：解：（1）A在碱性条件下水解得到B，B的分子式为：C2H3O2N

10、a，故B是乙酸钠，故答案为：乙酸钠；（2）涤纶为乙二醇与对苯二甲酸发生缩聚反应生成的化合物，即和发生酯化反应，缩聚生成涤纶，反应方程式为，故答案为：；（3）由推断可以得出E为：C7H6O3，不饱和度=5，且含有羧基，剩余部分一定为苯环和羟基，由于其一氯代物仅有两种，故羟基与羧基处于对位，故E的结构简式为：，故答案为：；（4）依据分析可知：A的结构为苯环上连接2个基团，分别为：CH3COO和COOCH2CH2OH，有邻间对三种同分异构体，结构简式为：，故答案为：、；（5）E的分子式为：C7H6O3，核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢，说明2个取代基处于对位，可发生银镜反应和水解反应，说明是甲酸形成

11、的酯类，故结构简式为：，故答案为：点评：本题主要考查的是有机物的推断，主要考查的是酯类的水解，还涉及同分异构体的书写、化学反应方程式的书写等，难度较大（2015全国II）（15分）聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的应用前景 PPG的一种合成路线如下：已知：烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C5H8E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质冋答下列问题：（1）A的结构简式为（2）由B生成C的化学方程式为（3）由E和F生成G的反应类型为，G的化学名称为（4）由D和H生

12、成PPG的化学方程式为：若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为（填标号）a 48b 58c 76 d122（5）D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种（不含立体异构）：能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体既能发生银镜反应，又能发生水解反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是（写结构简式）D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是（填标号）a质谱仪 b红外光谱仪c元素分析仪d核磁共振仪考点：真题集萃；有机物的推断分析：烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，=510，则A为C5H10，结构为；A发

13、生光照下取代反应生成B为，B发生消去反应生成C为，化合物C的分子式为C5H8；C发生氧化反应生成D为HOOC（CH2）3COOH，E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质，则F为HCHO，可知E为CH3CHO，由信息可知E与F反应生成G为OHCH2CH2CHO，G与氢气发生加成反应生成H为OHCH2CH2CH2OH，D与H发生缩聚反应生成PPG（），以此来解答解答：解：烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，=510，则A为C5H10，结构为；A发生光照下取代反应生成B为，B发生消去反应生成C为，化合物C的分子式为C5H8；C发生氧化反应生成D为HOOC（

14、CH2）3COOH，E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质，则F为HCHO，可知E为CH3CHO，由信息可知E与F反应生成G为OHCH2CH2CHO，G与氢气发生加成反应生成H为OHCH2CH2CH2OH，D与H发生缩聚反应生成PPG（），（1）A的结构简式为，故答案为：； （2）由B生成C的化学方程式为，故答案为：；（3）由E和F生成G的反应类型为加成反应，G的化学名称为3羟基丙醛，故答案为：加成反应；3羟基丙醛；（4）由D和H生成PPG的化学方程式为，故答案为：；若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为58，故答案为：b；（5）D的同分异构体中能同时满足能与

15、饱和NaHCO3溶液反应产生气体，含COOH，既能发生银镜反应，又能发生水解反应COOCH，D中共5个C，则含3个CCC上的2个H被COOH、OOCH取代，共为3+2=5种，含其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是，D及同分异构体中组成相同，由元素分析仪显示的信号（或数据）完全相同，故答案为：5；c点评：本题考查有机物的推断，为高频考点，为2015年高考真题，把握合成中碳链变化、官能团变化及反应条件推断物质为解答的关键，侧重分析与推断能力的综合考查，题目难度中等（2015全国I）38A（C2H2）是基本有机化工原料由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线（部分反应条件

16、略去）如图所示：回答下列问题：（1）A的名称是，B含有的官能团是（2）的反应类型是，的反应类型是（3）C和D的结构简式分别为、（4）异戊二烯分子中最多有个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体（写结构简式）（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3丁二烯的合成路线考点：有机物的推断专题：有机物的化学性质及推断分析：由分子式可知A为HCCH，结合乙炔（C2H2）和乙酸（C2H4O2）的分子式发现B（C4H6O2）为A与乙酸发生加成反应所得，生成B为CH2=CHOOCCH3，发生加聚反应生成，水解生成C为，由聚乙烯

17、醇缩丁醛可知D为CH3CH2CH2CHO，HCCH与丙酮在KOH条件下发生加成反应生成，与氢气发生加成反应生成，在氧化铝的作用下发生消去反应生成异戊二烯，异戊二烯在催化作用下发生加聚反应生成，以此解答该题解答：解：由分子式可知A为HCCH，与乙酸发生加成反应生成B为CH2=CHOOCCH3，发生加聚反应生成，水解生成C为，由聚乙烯醇缩丁醛可知D为CH3CH2CH2CHO，HCCH与丙酮在KOH条件下反应生成，与氢气发生加成反应生成，在氧化铝的作用下生成异戊二烯，异戊二烯在催化作用下发生加聚反应生成，（1）由以上分析可知A为乙炔，B为CH2=CHOOCCH3，含有的官能团为碳碳双键和酯基，故答案

18、为：乙炔；碳碳双键和酯基；（2）A为HCCH，与乙酸发生加成反应生成B为CH2=CHOOCCH3，在氧化铝的作用下发生消去反应生成异戊二烯，故答案为：加成反应；消去反应；（3）C为，D为CH3CH2CH2CHO，故答案为：；CH3CH2CH2CHO；（4）异戊二烯结构简式为CH2=C（CH3）CH=CH2，分子中含有2个C=C键，与C=C键直接相连的原子在同一个平面上，甲基有1个H原子与C=C键也可能在同一个平面上，则共有11个原子共平面，如图所示：顺式聚异戊二烯的结构简式为，故答案为：11；（5）与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体应含有CC键，可能的结构简式有CH3CH（CH3）C

19、CH、CH3CH2CH2CCH、CH3CH2CCCH3等，故答案为：CH3CH（CH3）CCH、CH3CH2CH2CCH、CH3CH2CCCH3；（6）乙炔与乙醛发生加成反应生成HCCCHOHCH3，然后与氢气发生加成反应生成H2C=CHCHOHCH3，在氧化铝作用下加热发生消去反应生成CH2=CHCH=CH2，该题最好的方法是使用逆推法，合成路线为，故答案为：点评：本题为2015年高考题，题目侧重烯烃、炔烃的性质的考查，有助于培养学生良好的分析能力和自学能力，难度适中，注意把握题给信息，易错点为结构的判断和同分异构体的书写 (2014大纲全国,30)“心得安”是治疗心脏病的药物,下面是它的一

20、种合成路线(具体反应条件和部分试剂略):回答下列问题:(1)试剂a是,试剂b的结构简式为,b中官能团的名称是。 (2)的反应类型是。 (3)心得安的分子式为。 (4)试剂b可由丙烷经三步反应合成:C3H8XY试剂b反应1的试剂与条件为,反应2的化学方程式为,反应3的反应类型是。(其他合理答案也给分) (5)芳香化合物D是1萘酚的同分异构体,其分子中有两个官能团,能发生银镜反应,D能被KMnO4酸性溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4),E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体,F芳环上的一硝化产物只有一种。D的结构简式为;由F生成一

21、硝化产物的化学方程式为,该产物的名称是。 答案:(1)NaOH(或Na2CO3)ClCH2CHCH2氯原子、碳碳双键 (2)氧化反应(3)C16H21O2N(4)Cl2/光照+NaOH CH2CHCH3+NaCl+H2O取代反应(5)+HNO3(浓)+H2O2硝基1,4苯二甲酸(或硝基对苯二甲酸)解析:(1)萘酚和苯酚一样也具有弱酸性,因此可用NaOH溶液(或Na2CO3溶液)与之反应生成萘酚钠,根据B与A结构简式的不同可推知A中的钠原子被丙烯基取代,故b的结构简式为ClCH2CHCH2,它有氯原子和碳碳双键这两种官能团;(2)有机反应中加氧或去氢是氧化,加氢或去氧是还原,B生成C是

22、支链碳碳双键断裂,加上了O,故为氧化反应;(3)由C生成心得安的反应是C中支链末端含氧环状结构中CO键断裂,与(CH3)2CHNH2发生了加成反应,N原子与C支链末端的C原子相连。(4)由丙烷(C3H8)生成b(ClCH2CHCH2)可先将丙烷在光照条件下与氯气发生取代反应,生成1氯丙烷或2氯丙烷,然后在氢氧化钠的乙醇溶液中加热发生消去反应生成丙烯,反应的化学方程式为:+NaOHCH2CHCH3+NaCl+H2O或+NaOHCH2CHCH3+NaCl+H2O,再根据H的取代,即在光照条件下丙烯与氯气发生取代反应生成ClCH2CHCH2;(5)1萘酚的同分异构体含有两个官能团,且被氧化的产物之一

23、是芳香族化合物,该有机物必定含有一个苯环,根据其饱和程度和被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物为E(乙酸)和F(C8H6O4),E与F都能与碳酸氢钠溶液反应放出CO2气体,根据F芳环上的一硝化产物只有一种,故F(C8H6O4)为对苯二甲酸。由于D能发生银镜反应,所以D中含有醛基,再结合D的分子式是C10H8O综合推知D的结构简式是。.(2014课标全国,38)化学选修5:有机化学基础(15分)立方烷()具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点,因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I的一种合成路线:回答下列问题:(1)C的结构简式为,E的结构简式为。 (2

24、)的反应类型为,的反应类型为。 (3)化合物A可由环戊烷经三步反应合成:反应1的试剂与条件为;反应2的化学方程式为;反应3可用的试剂为。 (4)在I的合成路线中,互为同分异构体的化合物是(填化合物代号)。 (5)I与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有个峰。 (6)立方烷经硝化可得到六硝基立方烷,其可能的结构有种。 答案:化学选修5:有机化学基础(15分)(1) (2)取代反应消去反应(3)Cl2/光照 O2/Cu (4)G和H (5)1 (6)3解析:(1)根据反应的反应条件可知反应是消去反应,由流程图可知,反应是取代反应,由D

25、的结构简式逆推可以确定C的结构简式是;与Br2发生加成反应生成E的结构简式为。(2)反应和反应的反应条件相同,故反应也是取代反应;E的结构简式为,F的结构简式为,所以反应是消去反应。(3)解决本小题可采用逆合成分析法,故反应1的试剂是Cl2,条件是光照;反应2的化学方程式是;反应3可用的试剂是O2/Cu。(4)由流程图中各物质的结构简式可知,G和H的分子式相同,二者互为同分异构体。(5)根据立方烷的结构简式可知,立方烷中的所有氢原子都是等效氢原子,故在核磁共振氢谱图中只有1个峰。(6)六硝基立方烷和二硝基立方烷的同分异构体的数目是相同的,本小题可以讨论二硝基立方烷的同分异构体的数目。二硝基立方

26、烷的同分异构体有3种:两个硝基在立方体的一条棱上,两个硝基在面对角线上和两个硝基在体对角线上。 (2014课标全国,38)(15分)化学选修5:有机化学基础席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下:已知以下信息:R1CHO+1 mol B经上述反应可生成2 mol C,且C不能发生银镜反应D属于单取代芳烃,其相对分子质量为106核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢RNH2+H2O回答下列问题:(1)由A生成B的化学方程式为,  反应类型为。 (2)D的化学名称是,由D生成E的化学方程式为。 (3)G的结构简式为。 

27、(4)F的同分异构体中含有苯环的还有种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为4组峰,且面积比为6221的是(写出其中一种的结构简式)。 (5)由苯及化合物C经如下步骤可合成N异丙基苯胺:N异丙基苯胺反应条件1所选用的试剂为,反应条件2所选用的试剂为,的结构简式为。 答案:(1)+NaOH+NaCl+H2O消去反应(2)乙苯+HNO3 +H2O (3)(4)19或或 (5)浓硝酸、浓硫酸铁粉/稀盐酸解析:(1)分析框图可知:AB为消去反应,生成己烯,而结合信息和可知C只能为丙酮(不能为丙醛),所以B的结构简式为(键线式为),所以A为(键线式为)。(2)根据信息可知,D仅含一个

28、苯环,且取代基的式量为106-77=29,应为CH2CH3,故D的结构简式为(或写为);与混酸发生取代反应时,NO2应取代苯环上与乙基相连碳的邻、对位碳上的氢;结合信息可知E应为,所以DE的化学方程式为+HNO3+H2O;F的结构简式为。(3)结合信息得C与F反应生成G的化学方程式为+H2O,因此,G的结构简式为(或写为)。(4)F的同分异构体写法要注意思维的有序性:苯环上有3个取代基(CH3、CH3、NH2)有6种;苯环上有2个取代基,可能为CH2CH3、NH2,除F本身外还有2种同分异构体;可能为NHCH3、CH3,有3种同分异构体;可能为CH2NH2、CH3,有3种同分异构体;苯环上只有

29、一个取代基的有5种(CH2CH2NH2,CH2NHCH3,NHCH2CH3,)共19种;根据题目要求F分子中的11个氢原子应为4种类型的氢原子,且分别有6个(2个CH3对称在苯环上,或连在氮原子上)、2个、2个和1个氢原子,因此可表示为或或。(5)逆推法:J过程,应为J与H2加成生成N异丙基苯胺,所以结合信息可知:J为,所以I为。（2013海南）18-I（6分）下列化合物中，同分异构体数目超过7个的有A已烷B已烯C1,2-二溴丙烷D乙酸乙酯OO（2013海南）18-II（14分）肉桂酸异戊酯G（）是一种香料，一种合成路线如下：O2/CuA(C7H8O)B(C7H6O)DEG一定条件1)Ag(N

30、H)2OH,2)H+浓H2SO4CF一定条件RCHO+RCH2CHORCHCCHO+H2OR已知以下信息：C为甲醛的同系物，相同条件下其蒸气与氢气的密度比为22。回答下列问题：（1）A的化学名称为 。（2）B和C反应生成D的化学方程式为 。（3）F中含有官能团的名称为 。（4）E和F反应生成G的化学方程式为 ，反应类型为 。（5）F的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有 种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为3:1的为 （写结构简式）。18-II（1）苯甲醇（2）（3）羟基（4）取代反应（或酯化反应）（5）6 (2013·全国大纲理综,30)(15分)芳

31、香化合物A是一种基本化工原料,可以从煤和石油中得到,OPA是一种重要的有机化工中间体。A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示:回答下列问题:(1)A的化学名称是。(1分) (2)由A生成B的反应类型是。(1分)在该反应的副产物中,与B互为同分异构体的化合物的结构简式为。(1分) (3)写出C所有可能的结构简式。(2分) (4)D(邻苯二甲酸二乙酯)是一种增塑剂。请用A、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料,经两步反应合成D。用化学方程式表示合成路线。(2分)(其它合理答案也给分) (5)OPA的化学名称是;(1分)OPA经中间体E可合成一

32、种聚酯类高分子化合物F,由E合成F的反应类型为,(1分)该反应的化学方程式为。(2分)(提示:2  +)(6)芳香化合物G是E的同分异构体,G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团,写出G所有可能的结构简式。(4分) 答案:(1)邻二甲苯 (2)取代反应 (3)(4)(5)邻苯二甲醛缩聚反应n+(n-1)H2O(6) 解析:(1)A为芳香化合物,由A的分子式及B的结构简式可推知A为,名称为邻二甲苯。(2)与Br2反应生成,则该反应的反应类型为取代反应。副产物中B的同分异构体为。(3)与液溴在FeBr3作用下发生的是苯环上的取代反应,所以C的可能结构有:、。(4)邻苯二甲酸

33、二乙酯可由与C2H5OH反应得来,可由与酸性KMnO4反应得来,则合成路线为:。(5)的化学名称为邻苯二甲醛。由所给提示的反应和E的分子式知在浓KOH、加热和H+的条件下生成,既含有COOH又含有OH,可发生缩聚反应生成F,则F为。(6)与E同分异构体,分子中含有醚基和酯基,而支链共有2个C原子,故酯只能是甲酸酯,此时也含有了醛基,故G的可能结构有:、。 (2013·课标全国,38)化学选修5:有机化学基础(15分)化合物1(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一,其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成:已知以下信息:A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢;

34、RCHCH2RCH2CH2OH;化合物F苯环上的一氯代物只有两种;通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。回答下列问题:(1)A的化学名称为。 (2)D的结构简式为。 (3)E的分子式为。 (4)F生成G的化学方程式为,该反应类型为。 (5)I的结构简式为。 (6)I的同系物J比I相对分子质量小14,J的同分异构体中能同时满足如下条件:苯环上只有两个取代基,既能发生银镜反应,又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,共有种(不考虑立体异构)。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为221,写出J的

35、这种同分异构体的结构简式。 答案:(1)2甲基2氯丙烷(或叔丁基氯)(2分) (2)(2分) (3)C4H8O2(1分)(4)+2Cl2+2HCl取代反应(2分,1分,共3分)(5)(2分)(6)18(4分,1分,共5分)解析:(1)由信息可知A的结构简式为(CH3)3CCl,由反应条件可知A到B发生消去反应,B为,由信息可知C的结构简式为、由反应条件可知D、E分别为、;F苯环上的一氯代物有两种,可知苯环上含有两个取代基,且在对位,为,由反应条件可知F到G发生甲基上的氯代反应,G为,由反应条件结合信息可知G到H发生水解生成;I中含有醛基和酯基,所以E、H发生的是酚羟基与羧基之间的酯化

36、反应,I为;(6)J比I少一个C、两个H,含有COOH、CHO,苯环上有两个取代基,可能的情况有:.COOH、CHO分别在苯环的两个取代基上,CH2CH2COOH、CHO;、CHO;CH2COOH、CH2CHO;COOH、CH2CH2CHO;COOH、共五种;.COOH、CHO均在苯环的一个取代基上,有CH3、,上述六种取代基类型各有邻、间、对三种位置异构,总共18种;三种H原子,所以形成二元酸后应该高度对称,在对位且两个取代基相同,可知其结构简式。 (2013课标全国,38)化学选修5:有机化学基础(15分)查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体,其中一种合成路线如下:已知以下信息:芳

37、香烃A的相对分子质量在100110之间,1 mol A充分燃烧可生成72 g水。C不能发生银镜反应。D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢。+RCH2IRCOCH3+R'CHORCOCHCHR'回答下列问题:(1)A的化学名称为。 (2)由B生成C的化学方程式为。 (3)E的分子式为,由E生成F的反应类型为。 (4)G的结构简式为。 (5)D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应,又能发生水解反应,H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为。 (6)F的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶

38、液发生显色反应的共有种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为22211 的为(写结构简式)。 答案:(1)苯乙烯 (2)+2H2O (3)C7H5O2Na取代反应(4)(不要求立体异构)(5)+H2O+HCOOH (6)13解析:一分子A中含有72g18g·mol-1×2=8个氢原子,100除以12可知A分子中含有8个碳原子,分子式为C8H8,A的结构为,由反应条件可知B到C发生醇的催化氧化,结合C不能发生银镜反应可知B、C分别为、;D中含有CHO和苯环,再由D可溶于饱和碳酸钠溶液知D中含有酚羟基,D还含有四种氢原子,苯环上的两个取代基应在对位,结构简式为,则E

39、为,由信息可知F为,由信息可知G的结构为;(5)能发生水解可知H中含有酯基,依据碳原子、氧原子个数可知H只能为甲酸某酯,结构简式为;(6)F的同分异构体分子中一定含有CHO、酚羟基,则苯环上的取代基可能为三个(CHO、OH、CH3),也可能为两个(CH2CHO、OH),三个取代基采用固定一个取代基,移动另一取代基法,先固定OH、然后加CH3,有邻、间、对三种:、,然后再加上CHO,分别有4、4、2种,共10种;两个取代基的有邻、间、对三种,共13种;五组峰说明有五种氢原子,且有三个峰面积比为222,所以为对位。（2012全国II）化学选修5有机化学基础对羟基苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防

40、腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：已知以下信息：通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；D可与银氨溶液反应生成银镜；F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为11回答下列问题：（1）A的化学名称为；（2）由B生成C的化学反应方程式为，该反应的类型为；（3）D的结构简式为；（4）F的分子式为；（5）G 的结构简式为；（6）E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为22

41、1的是（写结构简式）考点：有机物的合成；结构简式；有机化合物命名菁优网版权所有专题：压轴题；有机物的化学性质及推断分析：由A的分子式为C7H8，最终合成对羟基苯甲酸丁酯可知，A为甲苯，甲苯在铁作催化剂条件下，苯环甲基对位上的H原子与氯气发生取代反应生成B，B为，结合信息可知，D中含有醛基，B在光照条件下，甲基上的H原子与氯气发生取代反应生成C，C为，C在氢氧化钠水溶液中，甲基上的氯原子发生取代反应，生成D，结合信息可知，D为，D在催化剂条件下醛基被氧化生成E，E为，在碱性高温高压条件下，结合信息可知，苯环上的Cl原子被取代生成F，同时发生酯化反应，F为，F酸化生成对羟基苯甲酸G，结合对应有机物

42、的结构和性质解答该题解答：解：由A的分子式为C7H8，最终合成对羟基苯甲酸丁酯可知，A为甲苯，甲苯在铁作催化剂条件下，苯环甲基对位上的H原子与氯气发生取代反应生成B，B为，结合信息可知，D中含有醛基，B在光照条件下，甲基上的H原子与氯气发生取代反应生成C，C为，C在氢氧化钠水溶液中，甲基上的氯原子发生取代反应，生成D，结合信息可知，D为，D在催化剂条件下醛基被氧化生成E，E为，在碱性高温高压条件下，结合信息可知，苯环上的Cl原子被取代生成F，同时发生酯化反应，F为，F酸化生成对羟基苯甲酸G，（1）由以上分析可知A的化学名称为甲苯，故答案为：甲苯；（2）B为，与氯气在光照条件下发生取代反应生成，

43、方程式为，故答案为：； 取代反应；（3）由以上分析可知D为，故答案为：；（4）F为，分子式为C7H4O3Na2，故答案为：C7H4O3Na2；（5）由元素分析可知F为，故答案为：；（6）同分异构体有两种形式，一种是苯环上含有一个酯键和一个氯原子（邻、间、对）共3种异构；另一种是有一个醛基、一个羟基和一个氯原子，这3种不同的取代基共有10种同分异构体，所以共计是13种其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2：2：1的是，故答案为：13；点评：本题是有机化学中的重要题型，属于中等难度的试题试题贴近高考，综合性强，在注重对学生基础知识巩固与训练的同时，侧重对学生能力的培养与解题方法的指

44、导和训练有机合成过程主要包括官能团的引入、官能团的消除、官能团的衍变、碳骨架的变化等，注意根据分子式结合对羟基苯甲酸丁酯确定A的结构及发生的反应（2012全国I）化合物A（C11H8O4）在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C回答下列问题：（1）B的分子式为C2H4O2，分子中只有一个官能团则B的结构简式是，B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D，该反应的化学方程式是，该反应的类型是；写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式（2）C是芳香化合物，相对分子质量为180，其碳的质量分数为60.0%，氢的质量分数为4.4%，其余为氧，则C的分子式是（3）已知C的芳环上有三个取代基，

45、其中一个取代基无支链，且还有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团，则该取代基上的官能团名称是另外两个取代基相同，分别位于该取代基的邻位和对位，则C的结构简式是（4）A的结构简式是考点：有机物的推断；有机物分子中的官能团及其结构菁优网版权所有专题：压轴题；有机物的化学性质及推断分析：化合物A（C11H8O4）在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C，说明A中含有酯基，B的分子式为C2H4O2，分子中只有一个官能团，所以B是乙酸，乙酸和乙醇能发生酯化反应生成乙酸乙酯D；C是芳香化合物，相对分子质量为180，其碳的质量分数为60.0%，氢的质量分数为4.4

46、%，其余为氧，根据C中碳氢氧的含量确定其分子式；C的芳环上有三个取代基，其中一个取代基无支链，且还有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团，说明该支链上含有碳碳双键和羧基，另外两个取代基相同，分别位于该取代基的邻位和对位，根据C中原子个数确定该取代基名称，根据B和C物质确定A物质名称，从而写出其结构简式解答：解：（1）化合物A（C11H8O4）在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C，说明A中含有酯基，B的分子式为C2H4O2，分子中只有一个官能团，所以B的结构简式是CH3COOH，在加热、浓硫酸催化下乙酸和乙醇反应生成乙酸乙酯D，该反应的化学方程式是

47、CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O，该反应的类型是取代反应或酯化反应；能发生银镜反应的，说明B的同分异构体中含有醛基，则结构简式为HOCH2CHO、HCOOCH3，故答案为：CH3COOH，CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O，取代反应或酯化反应，HOCH2CHO、HCOOCH3；（2）C是芳香化合物，说明C中含有苯环，相对分子质量为180，其碳的质量分数为60.0%，则含碳原子个数为9，氢的质量分数为4.4%，含氢原子个数为8，其余为氧，则O原子个数为4，则C的分子式是C9H8O4，故答案为：C9H8O4；（3）C的芳环上有三个取代基

48、，其中一个取代基无支链，且还有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团说明含有碳碳双键；能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团，说明含有羧基；另外两个取代基相同，根据分子式，可推算出另外的官能团为羟基；其分别位于该取代基的邻位和对位，则C的结构简式是，故答案为：碳碳双键和羧基，；（4）A能水解再酸化生成B和C，根据B和C的结构简式知，A的结构简式是，故答案为：点评：本题考查有机物的推断，明确物质含有的官能团及其性质是解本题关键，难点是同分异构体的书写18（6分）（2012海南）下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰且其峰面积之比为3：1的有A乙酸异丙酯 B乙酸叔丁酯C对二甲苯 D均三甲苯化合物A是合成天

49、然橡胶的单体，分子式为C5H8A的一系列反应如下（部分反应条件略去）：回答下列问题：（1）A的结构简式为，化学名称是；（2）B的分子式为；（3）的反应方程式为；（4）和的反应类型分别是，；（5）C为单溴代物，分子中有两个亚甲基，的化学方程式为；（6）A的同分异构体中不含聚集双烯（C=C=C）结构单元的链状烃还有种，写出其中互为立体异构体的化合物的结构简式考点：有机物的推断；常见有机化合物的结构菁优网版权所有专题：有机物的化学性质及推断分析：下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，说明该有机物中含有两类H原子，其峰面积之比为3：1，说明这两类H原子的个数比是3：1，据此判断该有机物；化合物A是合

50、成天然橡胶的单体，分子式为C5H8，A是异戊二烯，A和B反应生成，根据异戊二烯和的结构简式知，A和B发生了加成反应，B的结构简式为：CH2=CHCOOCH2CH3，和溴发生加成反应生成，和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成，和溴反应生成C，C为单溴代物，分子中有两个亚甲基，C和氢氧化钠的水溶液反应，再和酸反应生成C8H10O3，所以C的结构简式为：，分子式为C8H10O3结构简式解答：解：下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，说明该有机物中含有两类H原子，其峰面积之比为3：1，说明这两类H原子的个数比是3：1，A乙酸异丙酯有3类氢原子，与题意不符，故不选； B乙酸叔丁酯结构简式为CH3COOC

51、（CH3）3，有两类氢原子，两类氢原子个数比是3：1，与题意相符，故选；C对二甲苯有两类氢原子，但这两类氢原子个数比为6：4=3：2，与题意不符，故不选；D均三甲苯有两类氢原子，且两类氢原子个数比9：3=3：1，与题意相符，故选；故选BD；化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C5H8，A是异戊二烯，A和B反应生成，根据异戊二烯和的结构简式知，A和B发生了加成反应，B的结构简式为：CH2=CHCOOCH2CH3，和溴发生加成反应生成，和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成，和溴反应生成C，C为单溴代物，分子中有两个亚甲基，C和氢氧化钠的水溶液反应，再和酸反应生成C8H10O3，所以C的结构简式为：，分子式为C8H10O3结构简式（1）通过以上分析知，A是异戊二烯，结构简式为，化学名称是2甲基1，3丁二烯，故答案为：；2甲基1，3丁二烯；（2）B的结构简式为：CH2=CHCOOCH2CH3，则其分子式为C5H8O2，故答案为：C5H8O2；（3）和氢氧化钠的醇溶