高中化学选修五有机反应类型学习教案

1、会计学1高中化学选修五高中化学选修五 有机反应类型有机反应类型第一页，编辑于星期三：六点 三十二分。有机化学反应类型第1页/共69页第二页，编辑于星期三：六点 三十二分。酯化1. 取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。包括：卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水第2页/共69页第三页，编辑于星期三：六点 三十二分。 2. 加成反应： 有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。包括：烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含CC的有机物与H2、X2、HX、H2O加成、苯环、醛基、不饱和油脂与H2加成。第3页/共69页第四页，编辑于星期三：六点 三十

2、二分。第4页/共69页第五页，编辑于星期三：六点 三十二分。3、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如：H2O、HX、NH3等）生成不饱和化合物的反应（消去小分子）。第5页/共69页第六页，编辑于星期三：六点 三十二分。第6页/共69页第七页，编辑于星期三：六点 三十二分。4、氧化反应：有机物得氧或失氢的反应。5、还原反应：有机物加氢或去氧的反应。第7页/共69页第八页，编辑于星期三：六点 三十二分。氧化反应:有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应有机物的燃烧，烯烃、炔烃、苯的同系物的侧链、醇、醛等可被某些氧化剂所氧化。它包括两类氧化反应1）在有催化剂存在时被氧气氧化 从结

3、构上看，能够发生氧化反应的醇一定是连有OH的碳原子上必须有氢原子，否则不能发生氧化反应就不能发生氧化反应如CH3COH CH3CH3有机反应类型氧化反应第8页/共69页第九页，编辑于星期三：六点 三十二分。2）有机物被除O2外的某些氧化剂（如强KMnO4、弱Cu(OH)2、Ag(NH3)2OH等氧化）CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O 醛 羧酸还原反应：有机物分子里“加氢”或“去氧”的反应其中加氢反应又属加成反应不饱和烃、芳香族化合物，醛、酮等都可进行加氢还原反应CH3CH2CHO+H2CH3CH2CH2OH有机反应类型还原反应第9页/共69页第十页，编辑于星期

4、三：六点 三十二分。 (1)加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合物的反应（加成聚合）。主要为含双键的单体聚合。6、聚合反应：生成高分子化合物的反应。第10页/共69页第十一页，编辑于星期三：六点 三十二分。催化剂温度压强 丁二烯型加聚（破两头，移中间） n CHCHCCH2CHCHCCH2n A B A B天然橡胶（聚异戊二烯）氯丁橡胶（聚一氯丁二烯）乙烯型加聚 a d a d n CC CC b e b e n 催化剂 加聚反应的类型第11页/共69页第十二页，编辑于星期三：六点 三十二分。 n CHCH2+ n CH2CH2 CHCH2CH2CH2 n OO催化剂第12页/共69页第十三

5、页，编辑于星期三：六点 三十二分。如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。单体和高分子化合物互推： CH2= CH CH2=CH Cl第13页/共69页第十四页，编辑于星期三：六点 三十二分。 小分子间通过缩合反应的形式形成高分子化合物的反应叫缩合聚合反应；简称缩聚反应。（酯化、成肽）nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH 催化剂单 体M聚合物= 单体的相对质量n - (2n-1) 18+ (2n-1)H2O端基原子端基原子团HO OC(CH2)4COOCH2CH2O nH 链 节第14页/共69页第十五页，编辑于星期三：六点 三十二分。如二元醇与二元酸；氨基酸、羟基酸等。HOOC(CH2

6、)4COOHHOCH2CH2OH 第15页/共69页第十六页，编辑于星期三：六点 三十二分。第16页/共69页第十七页，编辑于星期三：六点 三十二分。你能看出下列聚合物是由什么单体缩聚而成呢？ 注意单体和高分子化合物互推：缩聚物单体的推断方法常用“切割法”第17页/共69页第十八页，编辑于星期三：六点 三十二分。第18页/共69页第十九页，编辑于星期三：六点 三十二分。+H2O+2H2O+(2n-1)H2OHOH第19页/共69页第二十页，编辑于星期三：六点 三十二分。水浴加热：热水浴：银镜反应、酯的水解、蔗糖水解、 控温水浴：制硝基苯（50-60） 直接加热：制乙烯，酯化反应、醛与新制氢氧

7、化铜悬浊液反应2、不需要加热的反应 制乙炔、溴苯第20页/共69页第二十一页，编辑于星期三：六点 三十二分。测产物沸点，如测产物沸点，如石油分馏石油分馏第21页/共69页第二十二页，编辑于星期三：六点 三十二分。第22页/共69页第二十三页，编辑于星期三：六点 三十二分。3 2 13 2 1根据反应条件推断官能团或反应类型浓硫酸：稀酸催化或作反应物的：NaOH/水 NaOH/醇 H2/Ni催化剂O2/Cu或Ag/ 醇 醛或酮Br2/FeBr3 含苯基的物质发生取代反应 Cl2、光照 发生在烷基部位,如间甲基苯 NaHCO3酯基的酯化反应、醇的消去反应、醇分子间脱水、苯环的硝化反应、纤维素水解淀

8、粉水解、（羧酸盐、苯酚钠）的酸化第23页/共69页第二十四页，编辑于星期三：六点 三十二分。1、乙烯化学药品反应方程式注意点及杂质净化CH2-CH2 170 CH2=CH2+H2OH OH无水乙醇（酒精）、浓硫酸药品混合次序：浓硫酸加入到无水乙醇中(体积比为3：1)，边加边振荡，以便散热；加碎瓷片，防止暴沸；温度：要快速升致170，但不能太高；除杂：气体中常混有杂质CO2、SO2、乙醚及乙醇，可通过碱溶液、水除去；收集：常用排水法收集乙烯温度计的位置：水银球放在反应液中五、常见的有机实验、有机物分离提纯浓硫酸第24页/共69页第二十五页，编辑于星期三：六点 三十二分。制乙烯第25页/共69页第

9、二十六页，编辑于星期三：六点 三十二分。2、乙炔化学药品仪器装置 教材P32反应方程式注意点及杂质净化CaC2+2H2O Ca(OH)2+C2H2电石、水（或饱和食盐水）不能用启普发生器原因：反应速度太快、反应大量放热及生成浆状物。如何控制反应速度：水要慢慢滴加，可用饱和食盐水以减缓反应速率；杂质：气体中常混有磷化氢、硫化氢，可通过硫酸铜、氢氧化钠溶液除去；收集：常用排水法收集。第26页/共69页第二十七页，编辑于星期三：六点 三十二分。制乙炔第27页/共69页第二十八页，编辑于星期三：六点 三十二分。3、溴苯化学药品反应方程式注意点及杂质净化C6H6+Br2(液) Fe C6H5Br+HBr

10、苯、液溴（纯溴）、还原铁粉加药品次序：苯、液溴、铁粉；催化剂：实为FeBr3； 长导管作用：冷凝、回流除杂：制得的溴苯常溶有溴而呈褐色，可用稀NaOH洗涤，然后分液得纯溴苯。第28页/共69页第二十九页，编辑于星期三：六点 三十二分。12制溴苯第29页/共69页第三十页，编辑于星期三：六点 三十二分。实验原理：4、制硝基苯+HO-NO2-NO2H2SO4(浓)+H2O600C制硝基苯第30页/共69页第三十一页，编辑于星期三：六点 三十二分。5、银镜反应化学药品仪器装置反应方程式AgNO3 、氨水 、乙醛Ag+ + NH3H2O = AgOH + NH4+ AgOH + 2NH3H2O =Ag

11、(NH3)2+ + OH- + 2H2O CH3CHO + 2Ag(NH3)2+ + 2OH- CH3COO - + NH4+ + 2Ag + 3NH3 + H2O注意点银氨溶液的配制：AgNO3溶液中滴加氨水至沉淀恰好溶解；实验成功的条件：试管洁净；热水浴；加热时不可振荡试管；碱性环境 ，氨水不能过量.（防止生成易爆物）银镜的处理：用硝酸溶解；第31页/共69页第三十二页，编辑于星期三：六点 三十二分。银镜反应第32页/共69页第三十三页，编辑于星期三：六点 三十二分。第33页/共69页第三十四页，编辑于星期三：六点 三十二分。7、乙酸乙酯化学药品仪器装置反应方程式注意点及杂质净化无水乙醇、

12、冰醋酸、浓硫酸、饱和碳酸钠溶液CH3COOH+HOCH2CH3 CH3COOC2H5+H2O加入药品的次序：乙醇、浓硫酸、醋酸导管的气体出口位置在饱和碳酸钠溶液液面上加碎瓷片作用：防止暴沸； 饱和碳酸钠溶液作用：可除去未反应的乙醇、乙酸， 并降低乙酸乙 酯的溶解度。第34页/共69页第三十五页，编辑于星期三：六点 三十二分。制备乙酸乙酯第35页/共69页第三十六页，编辑于星期三：六点 三十二分。 在一个大试管里加入苯酚2 g，注入3 mL甲醛溶液和3滴浓盐酸（催化剂）混合后，用带有玻璃管的橡皮塞塞好，放在沸水浴里加热约15 min。待反应物接近沸腾时，液体变成白色浑浊状态。从水浴中取出试管，用

13、玻璃棒搅拌反应物，稍冷。将试管中的混合物倒入蒸发皿中，倾去上层的水，下层就是缩聚成线型结构的热塑性酚醛树脂（米黄色中略带粉色）。它能溶于丙酮、乙醇等溶剂中。8、制备酚醛树脂(线型) p108实验5-1OHCH2 nOHH酚醛树脂制取酚醛树脂第36页/共69页第三十七页，编辑于星期三：六点 三十二分。1、沸水浴加热（不需温度计）2、导管的作用：导气、冷凝回流3、用浓盐酸作催化剂4、实验完毕用酒精洗涤试管制备酚醛树脂的注意事项H+OHCH2 nOHH+(n-1)H2OOHCH2OHn+ HCHO OHOHCH2OHH+第37页/共69页第三十八页，编辑于星期三：六点 三十二分。思考与交流1.生成的

14、气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管?2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?P42 科学探究9、溴乙烷消去反应产物的检验第38页/共69页第三十九页，编辑于星期三：六点 三十二分。10、科学探究P60碳酸钠固体乙酸溶液苯酚钠溶液酸性：Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O乙酸碳酸苯酚第39页/共69页第四十页，编辑于星期三：六点 三十二分。1、物理方法：根据不同物质的物理性质差异， 采用过滤、洗气、分液、 萃取后分液、蒸馏等方法。 2、化学方法： 一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。第40页/共69页第四十一页，编辑于星

15、期三：六点 三十二分。常见有机物的分离、提纯除去少量杂质 （赢在课堂P112)第41页/共69页第四十二页，编辑于星期三：六点 三十二分。1、溴水（1）不褪色：烷烃、苯及苯的同系物、羧酸、酯（2）褪色：含碳碳双键、碳碳叁键和还原性物质 (醛）（3）产生沉淀：苯酚注意区分： 溴水褪色：发生加成、取代、氧化还原反应 萃取：C4烷烃、汽油、苯及苯的同系物、 R-X、酯第42页/共69页第四十三页，编辑于星期三：六点 三十二分。（2）褪色：含碳碳双键、碳碳叁键、苯的同系物 和还原性物质3、银氨溶液：CHO （可能是醛类或甲酸、 甲酸某酯或甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖）4、新制氢氧化铜悬浊液 （1）H+ 不加

16、热（中和形成蓝色溶液） （2）CHO 加热（氧化产生砖红色沉淀）5、三氯化铁溶液：酚-OH（溶液显紫色）2、酸性高锰酸钾溶液第43页/共69页第四十四页，编辑于星期三：六点 三十二分。结构性质条件结构简式反应类型化学方程式审题挖掘明暗条件找突破口综合分析推导结论同分异构体第44页/共69页第四十五页，编辑于星期三：六点 三十二分。 加成反应 如：CH2CH2 Cl2 CH2ClCH2Cl CH2CH2 HCl CH3CH2Cl 取代反应 如： Br2 HBrBrFe1、引入卤原子 烷烃与卤素取代 苯或苯的同系物与卤素取代 醇与氢卤酸取代 烯烃、炔烃与卤素或卤化氢加成第45页/共69页第四十六页

17、，编辑于星期三：六点 三十二分。 加成反应 如：CH2CH2 H2O CH3CH2OH 水解反应 如： CH3CH2X H2O CH3CH2OH HX CH3COOC2H5 H2O CH3COOH CH3CH2OH 还原反应 如：CH3CHO H2 CH3CH2OH 发酵法 如：C6H12O6 2C2H5OH 2CO2催化剂加热 加压NaOHNaOHNi酒化酶葡萄糖 2、引入羟基 卤代烃的水解（NaOH水溶液）酯的水解（H+或OH） 醛的还原 烯烃与水加成 酚钠与酸的反应第46页/共69页第四十七页，编辑于星期三：六点 三十二分。催化剂浓H2SO4170NaOH / 醇 加成反应 如：CHCH

18、 H2 CH2CH2 消去反应 如： CH3CH2OH CH2CH2 H2O CH3CH2Cl CH2CH2 H2O3、引入双键 醇的消去（浓H2SO4，一定温度） 卤代烃的消去（NaOH醇溶液，） 炔烃加成第47页/共69页第四十八页，编辑于星期三：六点 三十二分。催化剂催化剂OH催化剂O4、引入醛基、羰基或羧基第48页/共69页第四十九页，编辑于星期三：六点 三十二分。5、引入羧基 醛的氧化（O2） 酯的水解（H+或OH） 苯的同系物的氧化 羧酸钠盐与酸的反应第49页/共69页第五十页，编辑于星期三：六点 三十二分。v找突破口有三法： 1）数字 2) 官能团 3）衍变关系v答题有三要： 1

19、）找关键字词 2）要规范答题 3）要找得分点 小结第50页/共69页第五十一页，编辑于星期三：六点 三十二分。 合成路线的选择 原料价廉，原理正确，路线简捷，便于操作， 条件适宜、易于分离，产率高，成本低。 有机合成的实质 利用有机物的性质，进行必要的化学反应，通过引入或消除某些官能团，实现某些官能团的衍变或碳链的增长、缩短的目的，从而生成新物质。第51页/共69页第五十二页，编辑于星期三：六点 三十二分。例1：以乙烯、空气和H218O等为原料 合成CH3CO18OC2H5 第52页/共69页第五十三页，编辑于星期三：六点 三十二分。RCHCH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯一元化合物的合成路线

20、第53页/共69页第五十四页，编辑于星期三：六点 三十二分。例2：以对-二甲苯和乙醇为主要原料合成 聚酯纤维OCH2CH2OCCOOn第54页/共69页第五十五页，编辑于星期三：六点 三十二分。二元化合物的合成路线CH2CH2CH2XCH2X二元醇二元醛 二元羧酸 链酯、环酯、聚酯 第55页/共69页第五十六页，编辑于星期三：六点 三十二分。芳香化合物的合成路线ClOHCH3CH2ClCH2OHCHOCOOH芳香酯第56页/共69页第五十七页，编辑于星期三：六点 三十二分。第57页/共69页第五十八页，编辑于星期三：六点 三十二分。MA=DMB根据化学方程式计算各元素的质量比各元素的质量分数燃

21、烧后生成的水蒸气和二氧化碳的量摩尔质量相对分子质量通式法商余法最简式法各元素原子的物质的量之比化学式已知化学式，根据性质推断结构式第58页/共69页第五十九页，编辑于星期三：六点 三十二分。 （二）燃烧规律的应用：如：乙酸乙酯和丙烷、 环丙烷和丙醇。第59页/共69页第六十页，编辑于星期三：六点 三十二分。方法三、 等物质的量的几种不同化合物完全燃烧，如果耗氧量相同，则由这几种有机物(或无机物)以任意比组成的同物质的量的混合物，完全燃烧，耗氧量也相同 。第60页/共69页第六十一页，编辑于星期三：六点 三十二分。答案：D第61页/共69页第六十二页，编辑于星期三：六点 三十二分。练习：两种气态烃以任意比例混合,在105时，1 L该混合烃与9 L氧气混合,充分燃烧后恢复到原状态,所得气体体积仍是10 L.下列各组混合烃中不符合此条件的是(A)CH4 C2H4 (B)CH4 C3H6(C)C2H4 C3H4 (D)C2H2 C3H6BD第62页/共69页第六十三页，编辑于星期三：六点 三十二分。如：燃烧等质量的乙炔、乙二醇、乙醛、丙醛 所需O2的量第63页/共69页第六十四页，编辑于星期三：六点 三十二分。2、有机物无论