第四节生命中的基础营养物质

1、第四节生命中的基础营养物质合成有机高分子化合物考纲展示1了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和 生物能源开发上的应用。2.了解油脂的组成、主要性质及重要应用。3了解 氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质；了解氨基酸与人体健康的关系。4. 了解蛋口质的组成、结构和性质。5.了解化学科学在生命科学发展屮所起的重 耍作用。6了解合成高分子化合物的反应类型，高分子化合物的特征。7.t 解高分了化合物的应用。考点1|基木营养物质固本探源、糖类1. 糖类的概念和分类(1) 概念：从分了结构上看，糖类可定义为多径基醛、多径基酮以及它们的 脱水缩合物。(2) 组成：主要包含碳、氢、氧三种元素。大

2、多数糖类化合物的通式为 c,(h2qk，所以糖类也叫碳水化合物。(3) 分类多糖水解一低聚糖一>水解单糖>1 mol糖水解后能产生很多摩尔单糖的糖,如淀粉、纤维素不能水解的糖.如葡萄糖、果糖1 mol糖水解后能产生210 mol单糖的糖，如蔗糖、麦芽糖2. 单糖葡萄糖与果糖(1)组成和分了结构分子式结构简式官能团两者关系葡萄糖c6h!2°6ch,oh(choh)4chooh、一cho同分异 构体果糖c6h12°6ch,oh( choh) xoch.oh0iic、一0h葡萄糖的化学性质能发生鯉反应能与新制的cu( oh) 悬浊液反应与h.发生加成反应生成亘空|(c

3、翦蛊輕邑2c也oh+2co,-c6h12o6 + 602 6co2 +6h2o3.蔗糖与麦芽糖蔗糖麦芽糖相同点(1) 组成相同，分子式均为cizuzzqii，两者互为同分异构体(2) 都属于二糖，能发生水解反应官能团不同点不含醛基含冇醛基水解产物葡萄糖和果糖葡萄糖4.多糖淀粉与纤维素相似点 都属于高分子化合物,属于多糖，分子式都可表示为 都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为酸或酶(c6h10o5),?+7?h2o a nc6h12o6；淀粉匍的糖酸或酶(c6h10o5)h+hh2o > nc6h12o6o纤维案 都丕能发生银镜反应，为非还原性糖。(2)不同点 通式中刃值不同，淀粉与纤

4、维素不是同分异构体，不是同系物。 淀粉溶液遇碘变蓝色。二、油脂1. 概念：一分子甘油与三分子高级脂肪酸脱水形成的酯。2. 结构特点 结构通式：rcooch.亠iii - 吕能团：一c 一orcooch i/r一cooch?有的姪基中还含有：/c=c3. 分类根据状态油叶|据竣酸中|怪基种类i叱油，含有较多的不饱和脂肪酸成分 七 脂肪,含有较多的饱和脂肪酸成分弊尹相同工士，简单甘油酯(r、r，、r相同)弊芦不同- 混合甘油酯(r、r'、r不同)4. 物理性质(1) 油脂一般难溶于水,密度比水尘。(2) 天然油脂都是混合物，没冇恒定的沸点、熔点。含不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈

5、液态，含饱和脂肪酸成分 较多的甘油酯，常温下一般呈固态。5. 化学性质 (1)水解反应酸性条件下水解。如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为c17h3scooch2c17h35cooch +3 艮 0i c17h,xooch.ch.ohh+ i> choh + 30 hl cooh17317 x35ch.0h碱性条件下水解皂化反应。如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为ch.ohc17h3_cooch.17 35c17h35cooch + 3naohchoh +3c17h3_coona c17h35cooch2ch. oh碱性条件其水解程度比酸性条件卜水解程度去。油脂的氢化油酸廿油酯与氢气反应的方程

6、式为c17h33cooch2c17h35cooch2c17h33cooch +3h2ici7h35coochc17 h；3 cooch2c17 h,5cooch2油脂的氢化也称为油脂的硬化,为加成反应,同时也是述原反应。三、氨基酸蛋白质1. 氨基酸(1)概念、组成和结构氨基酸是竣酸分子怪基上的氢原子被氫基取代的化合物t概念4官能团詁酸器聲rchcoohcoohnh.1结构简式11.(2)化学性质 两性氨基酸分子中既含有酸性基团一cooh,又含有碱性基团一nh?,因此，氨 基酸是两性化合物。甘氨酸与hc1、naoh反应的化学方程式分别为ch.cooh +hc12hccooh ；xh：crch.c

7、ooh +naoh ch.coo' na+ +h.oo iinh.xh.成肽反应l.3 一h hcccooh两分子氨基酸缩水形成二肽，如ch chcooh + h.n3 i2xh.0iich3chcnh.3hch nchcoooh +h.0多种氨基酸分子间脱水以哒鍵相互结合，可形成蛋白质。2.蛋白质的结构与性质(1)蛋白质的组成与结构蛋口质含有c、h、0、n、s等元素。蛋片质是由氨基酸组成的，通过缩聚反应产生,蛋白质属丁天然有机高分土化合物。(2)蛋口质的性质水無 在酸、碱或酶的作用下最终生成氫基酸 两性 含有一nh?显碱性和含有一cooh显酸性某些浓的无机盐可降低蛋白质的溶解度而使

8、莖匹蛋白质从水溶液中析出(胶体)，为可逆过程。是分离和提纯蛋白质的方法性质一加热、加压、紫外线照射、x射线、强酸、强碱、 ；重金属盐，一些有机物会使蛋白质变性，属于 不可逆过程。是杀菌、消毒原理甦含苯环的蛋白质遇浓硝酸，加热显黄色 蛋 镒白质的检验方法灼烧 有烧焦羽毛的气味检验毛、丝纺织品3.酶(1) 酶是一种蛋白质，易变性。(2) 酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点: 条件温和，不需加热。 具有高度的专一性。 具冇高效催化作用。典例引领典例1 (2016-福州二中月考)下列说法不正确的是()a. 麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应b. 蛋白质及其水解产物均是两性化合物c用甘氨酸和丙氨酸

9、缩合最多可形成4种二肽d.淀粉和纤维索的分子式均为(c6h10o5)/7,二者互为同分异构体【解析】 麦芽糖是还原性糖,水解生成的葡萄糖也是还原性糖，a正确； 蛋白质、氨基酸中均有一cooh和一nh2 , b正确；甘氨酸和丙氨酸缩合可以发 生甘氨酸与甘氨酸、丙氨酸与丙氨酸、甘氨酸中一cooh与丙氨酸中一nh2、丙 氨酸中_cooh与甘氨酸中一nh2反应，生成4种二肽，c正确；由于的数值 不同，所以淀粉和纤维素的分子式不同，不是同分异构体，d错误。【答案】d题组强化题组1一糖类的结构与性质1. 下列说法正确的是()a. 糖类化合物都具有相同的官能团b. 酯类物质是形成水果香味的主要成分c. 油脂

10、的皂化反应生成脂肪酸和丙醇d. 蛋白质的水解产物都含有竣基和轻基【解析】a项，糖类是多轻基醛或多軽基酮以及水解能生成它们的物质, 错误。b项，水果有香味主要是酯类物质造成的,正确。c项,油脂的皂化反应 生成高级脂肪酸钠和丙三醇，错误。d项，蛋白质的水解产物都含有氨基和竣基， 错误。【答案】b2. 现有：淀粉溶液、蛋清、葡萄糖溶液，区别它们时，下列试剂和对应现 象依次是()试剂：新制cu(oh)2悬浊液 碘水 浓硝酸现象：a.变蓝色b .砖红色沉淀c.变黄色a. a、bb (3)a、(2)c、一 bc.一a、一、一bd.一c、 a、©b【解析】 淀粉溶液遇碘水变蓝色；蛋清是蛋白质,遇浓

11、硝酸变黄色；葡萄 糖溶液具有还原性，能够将新制cu（oh）2悬浊液还原生成砖红色沉淀cu2oo【答案】c3. 以下反应：葡萄糖与银氨溶液反应；淀粉在稀硫酸作用下在水中加 热；葡萄糖与钠反应；葡萄糖在一定条件下与乙酸反应，不包括的反应类型 是（）a. 氧化反应b.加成反应c.酯化反应d.水解反应【解析】 氧化反应；水解反应；置换反应；酯化或取代反应，所 以没有发生加成反应。【答案】b题组2油脂的性质与应用4. 下列关于油脂的叙述屮，正确的是（）a. 各种油脂水解后的产物屮都冇甘油b. 不含其他杂质的天然油脂屈于纯净物c. 油脂都不能使澳水褪色d. 油脂的坯基饱和程度越大，熔点越低【解析】 油脂是

12、高级脂肪酸的甘油酯，水解产物一定有甘油，a正确；天 然油脂是混合物,b错误；油中含有不饱和键,能使溟水褪色，c错误；油脂的 绘基饱和程度越大,熔点越高,d错误。【答案】a0ii比一c0ch°0 i 5. 某油脂的结构为|ri、r2、r3均不相r“一coch,* 0ii irrcoch,31同，关于该物质的叙述不止确的是（）a. 油脂在人体内最终转化为水和二氧化碳b. 该甘油酯称为混合甘油酯c. 与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分d. 与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂冇四种【解析】d项，绘基排列方式有三种，即符合条件的油脂有两种。【答案】d6油脂既是重要的食物，又是

13、重要的化工原料。油脂的以下性质和用途与 其含有的不饱和碳碳双键有关的是（）a. 适量摄入油脂，有助于人休吸收多种脂溶性维生索和胡萝卜索b. 利用油脂在碱性条件下水解，可以生产甘油和肥皂c. 植物油通过氢化，即与氢气发生加成反应，可以制造植物奶油（人造奶油）d. 油脂没有固定的熔、沸点【解析】 油脂是一种有机物，可以增大一些脂溶性维生素和胡萝卜素的溶 解度，帮助人体吸收，a项叙述正确,但跟油脂分子中含有的碳碳双键无关。油 脂是高级脂肪酸的甘油酯，在碱性条件下水解得到高级脂肪酸盐和甘油，高级脂 肪酸钠就是肥皂的主要成分，b项叙述正确，但也与油脂分子中含有的碳碳双键 无关。油脂分子中含有的碳碳双键，

14、通过与氢气发生加成反应，使油脂硬化,c 项正确。天然油脂一般是混甘油酯,没有固定的熔、沸点,d项说法正确，但与 油脂含有不饱和碳碳双键无关。【答案】c题组3氨基酸和蛋白质的性质及应用7. 下列关于蛋白质的叙述中，不正确的是（） 蛋白质溶液里加入饱和硫酸鞍溶液，冇沉淀析岀，虽再加入蒸徭水，也不 溶解 人工合成的具冇生命活力的蛋白质结品牛胰岛素是我国科学家在 1965年首次合成的 重金属盐能使蛋白质变性，所以误食重金属盐会中毒 浓硝酸溅在皮肤上，使皮肤呈黄色是由于浓硝酸与蛋白质发生了显色反应 蛋门质溶液里的蛋门质能透过半透膜a. b.c.d【解析】 属于蛋白质的盐析，再加蒸馆水沉淀溶解；蛋白质遇浓

15、硝酸 变黄色属于颜色反应；蛋白质溶液属于胶体,蛋白质分子不能透过半透膜。【答案】b8. 下列关于蛋白质和氨基酸的说法正确的是（）a. 棉花和蛋白质都是高分子化合物，水解产物相同b. 棉花、麻、羊毛及蚕丝都含有纤维素，所以它们都是天然纤维c. 氨基酸和蛋白质既能与酸反应乂能与碱反应d. 向蛋白质溶液屮加入浓的nazscu或c11so4溶液均可使蛋白质盐析而分 离提纯【解析】 棉花的水解产物是葡萄糖，蛋白质的水解产物是氨基酸，a错误； 棉花、麻、羊毛及蚕丝都是天然纤维,但是棉花和麻中含有纤维素，而羊毛和蚕 丝主要是蛋白质，b错误；氨基酸和蛋白质中既含氨基又含竣基，既能与酸反应 又能与碱反应，c正确

16、；向蛋白质溶液中加入cuso4溶液可使蛋白质变性错 误。【答案】c9. （2016-湖州模拟）下列有关说法正确的是（）氨基酸、淀粉均属于高分了化合物 蛋白质是结构复杂的高分了化合 物，分子中都含有c、h、0、n若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解 产物不一致 用廿氨酸（nh2ch2cooh）和丙氨酸（ch3chcoohnh2）缩合最 多可形成四种二肽a.b.c.d.【解析】 氨基酸不是高分子化合物,错误；两种二肽互为同分异构体, 水解产物可能相同,错误；要注意氨基酸分子本身形成的二肽,正确。【答案】d考点2|有机高分了材料固本探源1. 有关高分子化合物的几个概念(1) 单体：能够进行聚合反应

17、形成高分了化合物的低分了化合物。(2) 链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。(3) 聚合度：高分子链中含有链节的数目。如71ch2 =ch2進色型十：qh2 ch2 猛ijit单体链节聚合度2. 合成高分子化合物的两个基本反应(1) 加聚反应：小分了物质以加成反应形式生成高分了化合物的反应，如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为催化剂 nch.=ch 士ch°chr-|- i 。clc1(2) 缩合聚合反应：有机小分子单体间反应生成高分子化合物，同时产生尘 分了的反应,简称缩聚反应。如催化剂 “hooccooh + 77hoch2ch2oh0 0 _11 ii_0ho-p

18、cc0c h. ch. 03n h +(2n-l)h.o3. 高分子材料简介根据来源(1) 高分子化合物一一天然高分子化合物，如淀粉、纤维素、蛋口质合成高分子材料(塑料、按用途和性能1合成高分子化合物一一-1合成纤维、合成橡胶、黏合剂、涂料等)功能高分子材料v.复合材料其屮，塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为三大合成材料。传统高分子材料三大合成材料高分子材料j功能高分子材料 麵型高分子材料复合材料典例引领典例2 （2016-临沂高三质检）某高分子化合物r的结构简式为nch3+壬 chrc令ch.,_ | cooch2ch2 o-fcochoih下列有关r的说法正确的是（）a. r的一种单体的分了

19、式可能为c9h10o2b. r完全水解后生成物均为小分子有机物c. 可以通过加聚反应和缩聚反应合成rd碱性条件下，1 mol r完全水解消耗naoh的物质的量为2 mol【解析】r的单体为hoch2ch2oh、ch2chcoohoh 和 ch2cch3cooh ,其中一种分子式为 c9h10o3 ,则 a、b错误；可由ch2cch3cooh通过加聚反应合成ch2cch3cooh ,再通 过缩聚反应合成r , c正确；r是高分子化合物，碱性条件下，1 mol r完全水 解消耗naoh的物质的量远大于2 mol , d错误。【答案】c题组强化1. （2016-临沂一中月考）下列有关说法正确的是（）

20、a. 聚氯乙烯可使溟水褪色b. 合成纤维完全燃烧只生成co2和h2oc. 甲醛、氯乙烯和乙二醇均可作为合成聚合物的单体d. 合成纤维和光导纤维都是新型无机非金属材料【解析】 聚氯乙烯不含碳碳双键，不能使溟水褪色，a错误；合成纤维除 含c、h、o外，有的还含有其他元素，如膳纶含氮元素、氯纶含氯元素等，完 全燃烧时不只生成co?和h2o , b错误；甲醛、乙二醇可分别与苯酚、乙二酸发 生缩聚反应形成高分子化合物，氯乙烯可发生加聚反应生成高分子化合物，2正 确；合成纤维为有机合成材料，d错误。【答案】c2. 下列合成高分子材料的反应式和反应类型均正确的是（）一定条件下a. nch2=chcn >

21、;ch2chcn ,加聚反应一定条件下b. hoh+hhcho »ohch2 +mh2o,加聚反应一定条件hc /?ch2ccooch3ch3 >ch2cch3cooch3 ,加聚反应一定条件下d. nch2=ch2 + «ch2=chch3 > ch2ch2chch3ch2 ，缩聚反应士 chch. 士【解析】 聚丙烯月青的结构简式应为|, a错误;cn苯酚与甲醛反应生成酚醛树脂应属于缩聚反应，b错误；乙烯与丙烯生成高分子 化合物应属于加聚反应，d错误；c项完全符合要求。【答案】c3. （2016-湖南宜章一中月考）两种烯® ch2=ch2和rch=

22、chr,用它们 作单体进行聚合时，产物中含有 七ch ch.chchi 中的 _ i ir ra.b.c.d.【解析】 本题中两种烯绘可以发生共聚反应：nch7=ch9 +avav催化剂 l+ nrch =chr ch.ch.chch9n。i ir r【答案】a4. 黏合剂m的合成路线如下图所示:ch2= chch2oh 复 k黑鱼 i c3h4o2 eh 帀vx丽氨氧代.ch2 = chcn 一宦条件a匝需条 o = c nh2cooch3 斥-ech2-ch-ch2-ch 玄宦黏合剂m完成下列填空：(1) 写岀a和b的结构简式：a, b0(2) 25岀反应类型：反应，反应o(3) 写出反应

23、条件：反应，反应o(4) 反应和的目的是o(5) c的具冇相同官能团的同分异构体共冇种(不包含c)o(6) 写出d在碱性条件下水解的反应方程式：【解析】 推断1 ： a为ch2=chch3 ,据反应可推出b为 ch2=chch2c1o 目的是为了在 ch2=chch3 的一ch3 上弓 i入一0h。 推断2 :从反应、m的结构简式及前面的信息，可推出相应的单体：d含有n元素，为“ 、十；(：为ch2=chcooch3o进而推出生成cc h ： =c hca h的反应物 c3h4o2 为 ch2=chcooho推断 3 ch2=chch2oh-ch2=chcooh，其中的oh 被酸性 kmno4

24、氧化即可 但其中的;c=c：也会被酸性kmno4氧化 所以要先把;c= 保护起来,氧化后再生成；c=c；,通常的方法是用先加成再消去的方法。(5) ch2 =chcooch3的具有相同官能团的同分异构体0 0士iiii有:hcoch=chch、hcoc=ch、 | - ch3hc0ch.ch=ch. .ch3c0ch=ch.共4种。【答案】(1)ch3ch=ch2ch2=chch2cl(ch2=chch2br)(2) 酯化反应(或取代反应)加聚反应(3) naoh/h2o,加热 naoh/czhsoh,加热(4) 保护碳碳双键40 (6) ii+ naoh ch2=chcoona+nh3ch.

25、=chcxh.'考点3|有机合成的思路与方法固本探源1. 有机合成的任务实现目标化合物分了骨架的构建官能团的转化2. 有机合成的原则(1) 起始原料要廉价、易得、低莓性、低污染。(2) 应尽量选择步骤最少的合成路线。(3) 原子经济性高，具冇较高的产率。(4) 有机合成反应耍操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。3. 有机合成题的解题思路4. 逆推法分析合成路线(1) 基本思路逆推法示意图：目标化合物*中间体中间体i.z基础原料在逆推过程小，需要逆向寻找能顺利合成口标分子的屮间有机化合物，直至 选出合适的起始原料。当得到几条不同的合成路线吋，就需要通过优选确定最佳 合成路线。(2) 般

26、程序应用举例利用“逆推法”分析由乙烯合成草酸二乙酯的过程(i )思维过程凍料(乙烯) t(中间产物冃标化介物t第三程序t第二程序t第程序(ii)具体步骤o=c-o-c2h5 o=c0c.h.-chxh.0h ch、=ch、cooh coohoneicho3h h o o2 2h h cicc c2 2h h cic2 2h hchccooch(ch)ch.ohh.o/h +m + n典例引领典例3(2016-唐山模拟)已知g是一种高分子塑料，chifoh在酸性条件下水解生成m和n：用n制取g的流程如下:naoh/hq"z*缩聚请回答下列问题:(1) 化学物e中所含两种官能团的名称是、

27、o(2) 已知f的分了式为c9h12, x-f的反应类型是o若f分了中核磁共振氢谱的峰血积z比为1 ： 1 ： 2 ： 2 ： 6 ,写出f的结构简式：(3) n转化为x的化学方程式为e转化为g的化学方程式为o(4) 化合物m不能发生的反应是(填字母代号)。a.加成反应b.缩聚反应c.消去反应d.酯化反应e.水解反应f.置换反应(5) 同吋符合下列三个条件的m的同分异构体有种(不考虑立体异构)。i .含有间二取代苯坏结构11属于酯iii与fecb溶液发生显色反应写出其中不含甲基的一种同分异构体的结构简式：【解析】(1)g水解生成厂c00hch=ch°oh 和hoch(ch3)2，由x

28、的一系列转化得e中只有3个碳原子所以n为h0ch(ch“2 , 浓硫酸加热发生消去反应得x(ch2=chch3)，故a为brch2chbrch3 , b为 hoch2ch(oh)ch3 , c 为 ohccocha , d 为 ch3cocooh , e 为ch3ch(oh)cooho(2) f的分子式为c9h2 , x的分子式为c3h6 ,苯的分子式为c6h6 , x-*f发 生的是加成反应。(4)m 为c00hch一chqh,有苯环能加成,同时有-cooh和轻基能缩聚，有轻基和原子邻位氢能消去，有一cooh和轻基能酯 化、能与钠发生置换反应。(5) m除苯环外还有3个碳原子、3个氧原子、1

29、个不饱和度。能与fecb发生显色反应，说明有酚轻基，另一取代基可以为hcooch2ch2、hcooch(ch3) ch3cooch2、ch3oocch2、ch3ch2cooch3ch2ooc r共6种同分异构体。【答案】疑基竣基(2)加成反应oh丁 ch(ch3)2(3)1ch,chch3浓比卩oh1一定条件 ch3ch=ch. t +h.onch.chcooh0hoch-cioh +(h-1)h2o(4)e题组强化1. (2016-吉林一中模拟)食品安全问题一直引人关注，各地对食品非法添加和滥用添加剂进行了多项整治活动，其屮常用的面粉增白剂过氧化苯甲酰也被禁用。下面是以物质a为原料合成过氧化

30、苯甲酰的流程:ch=ch.i 酸性 kalno4br./fe*dc* b| pbh2o2.na,co ,涪性-催化剂 ° l信息提示：2010年赫克、根岸英一和铃木章因在“锂催化交叉偶联反应”研究领域作出了杰出贡献，而获得了诺贝尔化学奖，其反应机理可简单表示为:rx + hc=crc=c苯乙烯和甲苯与酸性kmno4溶液反应产物相同。请冋答下列问题：物质a的名称为,物质c中含有的官能团的名称为d的结构简式为o(2) 反应中属于取代反应的有o(3) 反应的化学反应方程式为o(4) 某物质e为过氧化苯甲酰的同分异构体，同时符合下列条件的e的同分 异构体冇多种，请写岀英中一种的结构简式： 含

31、有联苯结构单元，在-定条件下能发生银镜反应，且1 mole最多可得 到 4 mol ag 遇fecl3溶液显紫色，1 mol e最多可消耗3 mol naoh(5) 请写出以苯乙烯和乙烯为原料，合成的流程,示例如下：g 反应物反应物 凶反应条件'回反应条件无机物任选，注明反应条件。【解析】 由信息可知苯乙烯是由溟苯与乙烯发生交叉偶联反应获得的， 故a为苯,b为漠苯,c为乙烯。由信息可知苯乙烯发生氧化反应生成苯甲酸, 苯甲酸与cocb发生取代反应。(4) 联苯指苯环之间通过单键相连，去除联苯结构后还有2个碳原子、4个氧 原子、2个不饱和度,能发生银镜反应说明有醛或甲酸酯,1 mol e最

32、多可得到4 mol ag，说明有2个醛的结构,遇fech溶液显紫色，说明有酚轻基，1 nwl e 最多可消耗3 mol naoh ,说明结构中含有1个甲酸酚酯、1个醛基、1个酚轻基 (若是分子中含有2个醛基,则另有2个酚轻基，只能消耗2 mol naoh)o(5) 可以采用逆推断法，该物质由2个苯甲酸和乙二醇酯化获得，乙二醇可 以由乙烯加成,再水解获得,苯甲酸可由苯乙烯氧化获得。【答案】（1）苯碳碳双键（2）cooh+ ch. = c 比-ch=ch.(3)（苯环上基团位置可换,【答案】（1）苯碳碳双键 cooh(3)br + ch2 =ch2 ch=ch2+ hbr(4) hco（苯环上基团

33、位置可换,合理即可）(5)ch chi 2 i 2oh 0hch、=ch,翌chhchb 仝竺墮1 |ch=ch,酸性"叫-cooh4-j“2. 冇机物g（分子式c13h18o2）是一种香料，如图是该香料的一种合成路线。 b2h6 o/ag 新制 cu（oh）2/a®h2so4/h2o 回_已知:e能够发生银镜反应，1mol e能够与2 mol h2完全反应生成f；rch2ch2oh；b2h6（2）rch=ch2 > h2o2/oh_有机物d的摩尔质量为88 g-mor1,其核磁共振氢谱有3组峰;有机物f是苯甲醇的同系物，苯环上只有一个无支链的侧链。回答卜列问题：(1

34、) 用系统命名法命名有机物b(2) e的结构简式为o(3) c与新制cu(oh)2反应的化学方程式为o(4) 有机物c可与银氨溶液反丿'乞 配制银氨溶液的实验操作为(5) 已知冇机物卬符合下列条件：为芳香族化合物，与f是同分异构体, 能被催化氧化成醛。符合上述条件的有机物甲有种。其中满足苯环上有3个侧链，且核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为6：2：2： 1 ： 1的有机物的结构简式为o(6) 以丙烯等为原料合成d的路线如下：0hbr iiiiiich3ch=ch2 冈国亍 ch3-c-ch33hcch、一ccooh3 iohx的结构简式为，步骤ii的反应条件为,步骤1/的反应类型【解析

35、】(1)经分析可得，b为醇，c为醛，d为竣酸，且d的相对分子 质量为88 ,其核磁共振氢谱有3组峰，则d为(ch3)2chcooh，则b为2甲基 亠丙醇，c 为(ch3)2chcho。由g的分子式知f的分子式为c9hi2o ,结合信息知f的结构简式为ch.ch.oh , e能发生银镜反应，说明含有醛基,1 mol e与2 mol氢 气加成，说明含有碳碳双键，故e为cch=chcho o(ch3)2chcho与新制氢氧化铜反应的化学方程式为：ch、ch.chcho + 2cu (oh). + naohj+ cu2o i + 3h20o i 3> ch. chcoona5(5) 与f互为同分

36、异构体,且能被催化氧化生成醛,故含有-ch.oh结构, 同分异构体的种类有13种。有3个侧链有5组峰脾面积之比为6：2：2： 1 ： 1ch、的有机物是ych.oh和ch,br(6) 由题意知，溟原子加成在中间，故x为 丨；ii为漠原子的取ch,chch,代反应,反应的条件为氢氧化钠水溶液、加热；由d的结构简式知步骤iv的反 应类型为消去反应。【答案】(1)2卬基1 丙醇(2) c»ch=chcho3hc(3) ch chcho +2cu(oh)o +naohch.chcoona +cu2o； +3h：0(4) 在一支洁净的试管中取稀agnos溶液少许，边振荡边试管边逐滴滴加稀氨水，

37、至产生的沉淀恰好溶解为止(5)13ch.chbrxaoh水溶液、加热消去反应i(6) ch3chch,课堂小结(教师用书独具)1. 理解一个衍变关系坯 卤代坯 醇 醛 竣酸 酯。2. 了解三种(或类)含有多官能团的物质 葡萄糖(一0h、cho)；油脂（_g0、=）；/ 氨基酸（一nh2、c00h）o3. 认识蛋白质的四个性质及应用盐析；变性；（3）颜色反应；灼烧。4. 明确有机推断的基本方法特征反应推官能团种类反应机理推官能团位置综合分析数据处理、推官能团数目产物结构推碳骨架结构分层限时跟踪练（三十九）（限时：45分钟）基础练扣教材练双基1. （2016-东营检测）下列说法正确的是（）a可用酸

38、性kmno4溶液鉴别乙炊和乙烯b. 油脂、乙酸乙酯都属于酯类，水解后都会生成乙醇c. 淀粉和纤维索都可作为工业生产葡萄糖的原料d. 鸡蛋清中加入饱和的cuso4或（nh/2so4溶液均产生沉淀，两者原理相 同【解析】a项,乙块、乙烯均能使酸性kmno4溶液褪色；b项，油脂水 解产物不含乙醇,应为丙三醇（甘油）；d项，前者为变性,后者为盐析。【答案】c2聚乳酸=o3h c可在乳酸菌作用下分解，下列有关聚乳酸的说法止确的是（）a. 聚乳酸是一种纯净物0hb. 聚乳酸的单体是丨ch3chcoohc.聚乳酸是由单体z间通过加聚而合成的d.聚乳酸是一种酸性高分了材料【解析】 高分子聚合物为混合物，a错误

39、；由聚乳酸的结构可知，该物质 是由轻基和竣基脱水而形成的，属于缩聚反应，b正确，c错误；乳酸显酸性， 但聚乳酸并不显酸性，d错误。【答案】b3. （2015-福建高考）下列关于有机化合物的说法正确的是（）a. 聚氯乙烯分子屮含碳碳双键b. 以淀粉为原料可制取乙酸乙酯c. 丁烷有3种同分异构体d. 油脂的皂化反应属于加成反应【解析】 聚氯乙烯是由氯乙烯发生加聚反应生成的，聚氯乙烯分子中不含 碳碳双键，a项错误；淀粉经水解生成葡萄糖,葡萄糖在酒化酶的作用下生成乙 醇，乙醇经氧化最终生成乙酸,乙酸和乙醇可发生酯化反应生成乙酸乙酯，b项 正确；丁烷只有正丁烷和异丁烷两种结构,c项错误；油脂的皂化反应是

40、油脂在 碱性条件下的水解反应，不属于加成反应，。项错误。【答案】b4. 下列有关物质水解的说法正确的是（）a. 蛋白质水解的最终产物是多肽b. 淀粉水解的最终产物是葡萄糖和果糖c. 纤维素不能水解成葡萄糖d. 油脂水解产物之一是甘油【解析】 蛋白质水解的最终产物是氨基酸,a错误；淀粉水解的最终产物 是葡萄糖，b错误；纤维素在适当条件下可以水解成葡萄糖,c错误；油脂的水 解产物是甘油和高级脂肪酸，d正确。【答案】d5卜列对合成材料的认识不止确的是（）a.有机高分子化合物称为聚合物或高聚物，是因为它们大部分由小分子通过聚合反应而制得的b. h_eoch?ch"occ$oh 白勺单体是 h

41、och. ch. oh 与 hooccoohc聚乙烯 ch2ch2是由乙烯加聚生成的纯净物d. 高分了材料可分为天然高分了材料和合成高分了材料两大类【解析】有机高分子化合物分为天然高分子化合物和合成高分子化合物两 类，合成高分子化合物主要由加聚、缩聚两类反应制备。对于高分子化合物来说, 其相对分子质量很大，没有一个准确的相对分子质量，只有一个范围，它们的结 构均是由若干链节组成的,均为混合物。【答案】c6有4种有机物：©ch2=c（ch3）cn,©ch3ch=chcn,其中可用于合成结构简式为-£chchch=cch.chic的咼分子材料的正确组合为（）a.b.c

42、. d.【解析】 根据所给高聚物的结构简式和加聚反应原理可知，主链上碳原子为不饱和碳原子。根据碳原子的4个价键规则可作如下的断键处理（断键用虚线表7f）:ch.壬 chchcch=c断键后两个半ch=chcn、c三ch键闭合得如下单体:ch3 iptch=ch2 和 lis【答案】d+(2n-l)hi7. （2015-北京咼考）合成导电咼分子材料ppv的反应:下列说法正确的是（）a.合成ppv的反应为加聚反应bppv与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元cch2 =chch=ch2和苯乙烯互为同系物d.通过质谱法测定ppv的平均相对分子质量，可得其聚合度【解析】a.加聚反应的实质是加成聚合,加聚反应

43、中不会有小分子物质 生成。结合题干中所给的反应方程式，分析其化学键的变化可知该反应为缩聚£chch.4n反应b.聚苯乙烯的结构简式为；ppv的链重复结构单元（链节）为c.同系物是指结构相似，在分子组成上相差n个“ chj'的有机化合物。2相差“cw故厶 乙不可能互为同系物。d.利用质谱法可测定ppv的平均相对分子质量,再利 用其平均相对分子质量求聚合度。【答案】d8. (2016-烟台四校联考)物质a冇如图所示的转化关系(部分产物已略去)， 已知h能使澳的ccb溶液褪色。回答下列问题：(1) a的结构简式为o(2) 1 mol e与足量naoh溶液反应吋，消耗naoh的物质的

44、量为molo(3) m的某些同分异构体能发生银镜反应，写出其中的两种结构简式：(4) 写岀化学方程式:h_i： 反应类型为；c + h-f： o(5) e通常可由内烯、naoh溶液、出、o2. bt等为原料合成，请按 ”的形式写岀反应流程，并在“一”上注明反应类型。【解析】 由题可知，a中有4个碳原子，而b中只有3个碳原子,可猜 到a在naoh溶液中反应得到b ,故a中应有酯基且是甲醇酯基。又因为m不 能发生银镜反应，则a中ci原子不在链端碳原子上，故a的结构简式为ch3chc1cooch3 , e 为 ch3ch(oh)cooh ,只能消耗 1 mol naoho e 的 合成路线：br b

45、rch3ch =ch2ch3chch2水解（或取代）ch3chch2oh oh氧化>o 0ii iich3cch氧化0iich3ccoohoh还原（或加成）ch3chcooh【答案】(1)ch3chc1cooch3(2)1(3)ohcch2cooh. ohcch(oh)cho、ohccooch3(任选两种即叮，其他 合理答案均可)催化剂一-丄h(4) nch. =chcooh> -bch.chi加聚-icooh反应浓硫酸ch3oh + ch2 =chcooh a xh2 = chcooch3+ h2obr br加成i i水解(5) ch3ch=ch2- ch3chch2 (或取代)

46、'ch3chch2oh oh氧化ch3cch氧化0iich3ccoohoh还原（或加成）> ch3chcooh9- （2016-临川二中模拟）我国科研人员从天然姜属植物屮分离出一种具有显著杀菌、消炎、解毒作用的化合物h, h的合成路线如下:k.co.已知:ftchjcho +rchrchorth. ch =cr"cho（ rr"均为桂基）0 iich.cch,33k2co3>choohach.och.clk2co3choch.och.o 'b0iicch3（c6h5）.p=chcooch.ch.och.o''c0iich=chco

47、ch.lialht4ch.och.och=chch.ohmno.ch.och.oe+ xk.co3fch3och2o0gh(1) a->b的反应类型是o(2) 化合物b中的含氧官能团为和(填官能团名称)。(3) 写出同时满足下列条件的b的一种同分异构休的结构简式:i 苯环上有两个取代基ii 分子屮冇6种不同化学环境的氢原子iii既能与fech溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，水解产物z也能发牛银镜反应实现f->g的转化中，加入的化合物x(c12h14o3)的结构简式为(5)写出f与新制氮氧化铜悬浊液反应的化学方程式:(6)化合物c-hhcooh是合成紫杉醇的关键化合物，请写出以h

48、oho<»cho和ch3cho为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：h2o02ch2=ch2 > ch3ch2oh > chchoo 固体酸催化cu, 【解析】(1)对比a、b结构简式可知a-b发生的是取代反应。(2) b中含氧官能团为醛基和醛键。(3) b分子中除苯环外还有3个礦原子、3个氧原子、1个不饱和度，水解产物也能发生银镜反应，说明有甲酸酯结构,另外还有酚轻基，还有2个饱和碳原 子，结合分子中有6种不同化学环境的氢原子，可写出满足条件的b的同分异 构体的结构简式。对比f、g的结构及题给信息判断。(5)f与新制cu(oh

49、)2悬浊液反应，实质是一cho的变化，抓住官能团变化 即可。【答案】取代反应醛基醍键o ohchcc(或0iihc0ch.ch.oh )ch3 och.och3(4)ch=ch0h +naoh +2cu( oh) rcu= 0 j +ch3och2(6)cho ch3chqk,co3ch=chchoh=chcoona br2/cc14新制 cu(oh)2naoh? a0iich=chcona +3h.0br brchchcooh或 rvch°oh ohch, chok.co,ch=chcho b/clchchchobr brchchcoona"aoh2)h+/h.o72 0

50、2 02 h k2/(chthchcoohu i ibr brchcoohl)naoh2)h+/h.oh o h o能力练1扫盲区提素能10. (2016.郑州第三次质量预测)纷繁复朵的转化关系是有机化学的魅力z一。已知部分有机物的转化关系如下(生成物中所有无机物均已略去):浓-ei 浓h2so4,a f(j/ 二 *150)rhbranaoh.ch3ch,oh,苯，k'叫t ej 催化剂q-ch2ch2oh.aoh溶液，>ccl,光照g2h ch.ch.oh, anaoh已知：o +rbr催化剂 >r +hbr(r为姪基)请回答下列问题：(1) 将酯化反应看成取代反应，写出3个上述流程图屮发生反应的冇机反应类型：o(2) 写出c的结构简式:,e、h中所含官能团的名称分别是、分别写出、发生反应的化学方程式：验证 g 小含有氯元素的方法是(5)f的同分异构体中，符合含有苯环结构，且能和nahcos溶液反应放出气 体要求的共有种(不考虑立体异构)。其屮核磁共振氢谱屮有4组山条，月.面积比为6 ：