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文档简介

1、精选学习资料 - - - 欢迎下载学习必备欢迎下载一.常见的各类有机物的官能团,结构特点及主要化学性质1烷烃a) 官能团:无;通式: cnh2n +2;代表物: ch 4b) 结构特点:键角为109 ° 2,8空间正四周体分子;烷烃分子中的每个c 原子的四个价键也都如此;c) 化学性质:取代反应(与卤素单质.在光照条件下)精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载光ch 4 + cl 2ch 3cl + hcl光ch 3,cl + cl 2ch 2cl 2 + hcl,;精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载燃烧热裂解点燃ch

2、4 + 2o2co2 + 2h 2o高温ch 4c + 2h 2隔绝空气精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载2烯烃:a) 官能团:c=c;通式: cnh2n n 2;代表物: h 2c=ch 2精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载b) 结构特点:键角为120 °;双键碳原子与其所连接的四个原子共平面;c) 化学性质:加成反应(与x 2.h 2. hx .h 2o 等)精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载ccl 4ch 2=ch 2 + br 2brch 2ch 2br催化剂ch 2 =ch 2 + h 2o

3、加热.加压ch 3ch 2oh精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载ch 2=ch 2 + hx催化剂ch 3ch 2x催化剂精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载加聚反应(与自身.其他烯烃)氧化反应nch 2=ch 2ch 2 ch 2n精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载点燃ch 2=ch 2 + 3o 22co 2 + 2h 2 o精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载能使酸性高锰酸钾溶液褪色3苯及苯的同系物:a通式: cnh 2n 6n 6;代表物:b结构特点:苯分子中键角为120 °,平面正六边形结构,6 个 c 原子和 6 个 h 原子共

4、平面;c化学性质:取代反应(与液溴.hno 3.h2so4 等)精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载+ br 2fe 或 febr3br+ hbr 精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载+ hno 3浓 h2so460 no2 + h2 o精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载加成反应(与h 2.cl 2 等)ni+ 3h 2苯的同系物 能使酸性高锰酸钾溶液褪色4醇类:a) 官能团: oh (醇羟基); 代表物:ch 3ch 2oh .hoch 2ch 2ohb) 结构特点:羟基取代链烃分子(或脂环烃分子.苯环侧链上)的氢

5、原子而得到的产物;结构与相应的烃类似;c) 化学性质:羟基氢原子被活泼金属置换的反应2ch3ch 2oh + 2na2ch3 ch2 ona + h2hoch 2ch 2oh + 2nanaoch 2ch 2ona + h 2精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载学习必备欢迎下载精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载跟氢卤酸的反应ch 3ch2 oh + hbrch 3ch 2 br + h 2 o精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载催化氧化( h)cu 或 agcu 或 ag精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载

6、2ch3ch 2oh + o 22ch3chch 3 + o2cu 或 ag2ch 3cho + 2h 2o2ch 3cch 3 + 2h2ohoch 3 ch 2oh + o 2ohc cho+ 2h 2o精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载oho酯化反应(跟羧酸或含氧无机酸)浓 h 2so4ch3 cooh + ch 3ch 2ohch 3 cooch 2ch 3 + h 2o精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载5羧酸oa) 官能团: coh或 cooh ;代表物: ch 3coohb) 结构特点:羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120 °,该碳原子跟其相连

7、接的各原子在同一平面上;c) 化学性质:精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载具有无机酸的通性酯化反应2ch 3cooh + na 2co32ch 3coona + h 2o + co 2浓 h 2so4精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载7酯类ch 3cooh + ch 3ch 2ohch 3cooch 2ch 3 + h 2o (酸脱羟基,醇脱氢)o精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载a) 官能团:c o r(或 coor )(r 为烃基); 代表物:ch 3cooch 2ch 3精品学习资料精选学习资料 - - -

8、 欢迎下载b) 结构特点:成键情形与羧基碳原子类似c) 化学性质:水解反应(酸性或碱性条件下)稀 h2so4ch 3cooch 2ch 3 + h2 och 3 cooh + ch 3ch 2ohch 3cooch 2ch 3 + naohch3 coona + ch 3ch 2oh3.常见糖类.蛋白质和油脂的结构和性质1单糖a) 代表物:葡萄糖.果糖(c6h 12o6)b) 结构特点:葡萄糖为多羟基醛.果糖为多羟基酮c) 化学性质:葡萄糖类似醛类,能发生银镜反应;具有多元醇的化学性质;2二糖a) 代表物:蔗糖.麦芽糖(c12h 22o11)b) 结构特点:蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元

9、,没有醛基;麦芽糖含有两个葡萄糖单元,有醛基;c) 化学性质:蔗糖没有仍原性;麦芽糖有仍原性;水解反应精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载3多糖h +c12h 22o11 + h2oc6h 12o6 + c6h12o6蔗糖葡萄糖果糖h+c12h 22o11 + h2 o2c6h 12o6麦芽糖葡萄糖精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载a) 代表物:淀粉.纤维素 c 6h10o5n b) 结构特点:由多个葡萄糖单元构成的自然高分子化合物;淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少;c) 化学性质:淀粉遇碘变蓝;精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载水解反应(最终产物均为葡萄糖)

10、c6 h 10o5n + nh 2oh 2so4nc6h12o6精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载在酸.碱或酶的作用下水解最终生成多淀种粉( 4油脂 氨基酸;葡萄糖精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载a) 组成:油脂为高级脂肪酸和甘油生成的酯;常温下呈液态的称为油,呈固态的称为脂,统称油脂;自然油脂属于混合物,不属于高分子化合物;精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载b) 代表物:c17h 33cooch 2学习必备欢迎下载c17h35cooch 2精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载油酸甘油酯:c17h 33coochchcooch17 35硬脂酸甘油

11、酯:精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载c17h 33cooch 2c17h35cooch 2r1 cooch 2r2 cooch r3 cooch 2精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载c) 结构特点:油脂属于酯类;自然油脂多为混甘油酯;分子结构为:r 表示饱和或不饱和链烃基;r1.r2.r3 可相同也可不同,相同时为单甘油酯,不同时为混甘油酯;d) 化学性质:氢化:油脂分子中不饱和烃基上加氢;如油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯;水解:类似酯类水解;酸性水解可用于制取高级脂肪酸和甘油;碱性水解又叫作皂化反应(生成高级脂肪酸钠),皂化后通过盐析(加入食盐)使肥皂析出(上层)

12、;5.重要有机化学反应的反应机理1醇的催化氧化反应o精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载ch ch ohoch ch oh h2och ch精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载3|3|3hoh说明:如醇没有h,就不能进行催化氧化反应;2酯化反应o精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载ch 3 coh + h o ch2 ch 3浓 h2so4ch 3cooch2ch 3+ h 2o精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载说明:酸脱羟基而醇脱羟基上的氢,生成水,同时剩余部分结合生成酯;二.有机化学运算1.有机物化学式的确定1确定有机物化学式的一般途径2有关烃的混

13、合物运算的几条规律如平均式量小于26,就肯定有ch 4平均分子组成中,l < nc < 2 ,就肯定有ch 4;平均分子组成中,2 < nh < 4 ,就肯定有c2h2 ;有机物化学式的确定方法一,“单位物质的量”法依据有机物的摩尔质量(分子量)和有机物中各元素的质量分数,推算出1 mol 有机物中各元素原子的物质的量,从而确定分子中各原子个数,最终确定有机物分子式;【例 1】某化合物由碳.氢两种元素组成,其中含碳的质量分数为85. 7%,在标准状况下11.2l 此化合物的质量为 14g,求此化合物的分子式.精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载解析:此烃的摩尔

14、质量为mr=14g ÷11.2l22.4l / mol=28g/mol精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载1 mol此烃中碳原子和氢原子的物质的量分别为:精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载学习必备欢迎下载nc=28g ×85. 7%÷ 12g/mol=2molnh=28g × 14. 3%÷ 1g/mol=4mol所以 1mol 此烃中含2 molc 和 4molh即此烃的分子式为c2h4二,最简式法依据有机物各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数之比(最简式),然后结合该有机物的摩尔质量(或分子量)求有机物的分子

15、式;精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载【例 1】另解:由题意可知:c 和 h 的个数比为85.7%12: 14.3%1=1:2精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载所以此烃的最简式为ch 2,设该有机物的分子式为(ch 2)n由前面求得此烃的分子量为28 可知 14 n=28n=2即此烃的分子式为c2h 4;三,燃烧通式法依据有机物完全燃烧反应的通式及反应物和生成物的质量或物质的量或体积关系利用原子个数守恒来求出1mol 有机物所含c.h.o 原子的物质的量从而求出分子式;如烃和烃的含氧衍生物的通式可设为cxhy oz z=0 为烃 ,燃烧通式为cxhyoz+(x+y/4

16、z/2) o2 xco 2+y/2h 2o【例 2】某有机物0.6g 完全燃烧后生成448ml (标准状况) co2 和 0.36g 水;已知该物质的蒸气对氢气的相对密度为 30、求有机物的分子式;解析:该有机物的分子量为30× 2=60精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载0. 6g 该有机物的物质的量为0.6g60g / mol= 0. 01 mol精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载nco 2=0.448l22.4l / mol=0. 02molnh2o=0.36g18g / mol=0. 02mol精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载由原子个数守恒

17、可知nc=nco 2=0.02mol , nh =2nh 2o=0.04mol精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载0. 6g 该有机物中mc= mc mh= mh×nh = 1 g/moln× =12 g/mol 0. ×04mol=0 . 04g0.×02mol =0 . 24g精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载mo = 0 . 6g 0. 24g 0. 04g=0. 32gcx hyoz+( x+y/4 z/2) o2 x co 2+ y/2h 2o 1xy/20. 01 mol0. 02 mol0. 02 molx=0 . 0

18、2 mol ×1/0. 01 mol=2y=0 . 02 mol ×4/0. 01 mol=4z=0 . 32g÷ 16g/mol ÷ 0. 01 mol =2所以该有机物的分子式为c2h 4o2四,平均值法依据有机混合物中的平均碳原子数或氢原子数确定混合物的组成;精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载平均值的特点为:c 小 cc 大h 小 hh 大精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载【例 3】某混合气体由两种气态烃组成,取0. 1 mol该混合气态烃完全燃烧后得4. 48lco 2(标准状况)和3. 6gh 2o 就这两种气体可能为(

19、)a ch 4 和 c3h8b ch 4 和 c3h4cc2h 4 和 c3h4d c2h2 和 c2h 6解析:由题意可知0. 1 mol该混合气态烃含碳原子的物质的量为:精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载nc =nco 2 =4.48l22.4l / mol= 0 . 2 mol精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载含氢原子的物质的量nh = 2nh 2o =2 ×3.6g= 0. 4 mol精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载18g / mol即 1 mol 该混合气态烃含碳原子的物质的量nc =2 molnh = 4mol该混合气态烃的平均分子式

20、为c2h4,依据平均值的特点可知选bd ;五,商余通式法(适用于烃类分子式的求法)依据烷烃( cnh2n+2),烯烃和环烷烃(cnh 2n),炔烃和二烯烃(cnh2n 2),苯和苯的同系物(cnh 2n 6)的通式可以看出这些烃类物质的分子中都有一个共同的部分为cnh 2n,这部分的式量为14n,因此用烃的分子量除以14 就可以得到分子所含碳原子数即n 值,再依据余数就可以求得烃的分子式;其规律为:mr/14 能除尽,可推知为烯烃或环烷烃mr/14 余数为 2,可推知为烷烃mr/14 差 2 可推知二烯烃或炔烃mr/14 差 6 可推知为苯或苯的同系物【例 4】某烃的相对分子量为106,求该烃

21、的分子式;解析: 106/14 差 6 能除尽即( 106+6) /14=8 所以该烃的分子式为c8h 10六,区间法精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载学习必备欢迎下载依据有机物燃烧耗o2 量的上下限值及有机物通式列出不等式进行求解确定其分子式;【例 5】常温下,在密闭容器中混有 2ml 气态烷烃和 13mlo 2,点燃爆炸,生成的只为气态产物,除去 co 2 和h2o 后,又在剩余物中加入 6mlo 2,再进行爆炸重新得到的也只为气态产物,除得到 co2 外,仍剩余 o2,试确定该烃的分子式;解析:设烷烃的分子式为cnh2n+2, 1ml 完全燃烧时耗o2 为( 3n+1) /2

22、ml、2ml 完全燃烧时耗o2 为( 3n+1) ml ;由题意可知13 3n+1 13+6即 4 n 6所以 n =5分子式为 c5h12七,争论法当反应物的相对用量不确定或条件不足时应依据有机物的状态或分子式中碳原子或氢原子数为正整数等这些条件来争论有机物的分子式;【例 6】吗啡为严格查禁的毒品,吗啡分子中含碳71.58%,氢 6.67%,氮 4.91%,其余为氧元素;已知吗啡相对分子质量不超过300,试求吗啡的分子式解析:该题初看起来条件不足无从下手,但认真分析题意就会发觉吗啡的分子量不超过300,氮原子的百分含 量最小,原子个数最少;依据有机物中原子个数为正整数的特点,不妨先设吗啡分子

23、中氮原子数为1,由题意可知 吗啡的分子量为:14/4.91% = 285 < 300,假如氮原子数大于1,很明显吗啡的分子量会超过300 不符合题意;因 此可以确定吗啡的分子量为285,该分子中所含n.c.h.o 个数分别为: n( n)=1,n(c)=285× 71.58%÷ 12=17, n( h) =285× 6.67%÷ 1=19,n( o) =285× 16.84%÷ 16=3;故吗啡的分子式为c17h19no3;2 有机物燃烧规律2有机物完全燃烧的通式:精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载烃: cxhy x

24、y o 4xco 2y ho 22yzy精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载烃的含氧衍生物:cxhyozx4o22xco 2h 2o2精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载一. 有机物的质量肯定时:规律 1. 烃类物质 cxhy 完全燃烧的耗氧量与y 成正比 .x精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载规律 2. 有机物完全燃烧时生成的co2 或 h2o的物质的量肯定,就有机物中含碳或氢的质量分数肯定;如混合物总质量肯定,不论按何种比例混合,完全燃烧后生成的co2 或 h2 o 的物质的量保持不变,就混合物中各组分含碳或氢的质量分数相同;规律 3. 燃烧时耗氧量相同,就

25、两者的关系为:同分异构体或 最简式相同例1. 以下各组有机物完全燃烧时耗氧量不相同的为a 50g乙醇和 50g甲醚b 100g乙炔和 100g 苯c 200g 甲醛和 200g 乙酸d 100g 甲烷和 100g 乙烷解析: a 中的乙醇和甲醚互为同分异构体,b. c中两组物质的最简式相同,所以答案为d;例2. 以下各组混合物中,不论二者以什么比例混合,只要总质量肯定,完全燃烧时生成co2的质量也肯定,不符合上述要求的为a甲烷.辛醛b 乙炔.苯乙烯c甲醛.甲酸甲酯d 苯.甲苯解析:混合物总质量肯定,不论按什么比例混合,完全燃烧后生成co2 的质量保持不变,要求混合物中各组分含碳的质量分数相同;

26、b.c中的两组物质的最简式相同,碳的质量分数相同,a 中碳的质量分数也相同,所以答案为 d ;二. 有机物的物质的量肯定时:规律 4. 比较判定耗氧量的方法步聚:如属于烃类物质,依据分子中碳.氢原子个数越多,耗氧量越多直接比较;如碳.氢原子数都不同且一多一少,就可以按1 个碳原子与4 个氢原子的耗氧量相当转换成碳或氢原子个数相同后再进行比较即可;如属于烃的含氧衍生物,先将分子中的氧原子结合氢或碳改写成h2o或 co2 的形式,即将含氧衍生物改写为 cxhy·h 2on 或 cxhy· co2 m或 cxhy· h2on· co2 m形式 、 再按比较 c

27、xhy 的耗氧量;规律 5. 有机物完全燃烧时生成的co2 或 h2o的物质的量肯定,就有机物中碳原子或氢原子的个数肯定;如混合物总 物质的量肯定,不论按何种比例混合,完全燃烧后生成的co2 或 h2 o 的量保持不变,就混合物中各组分中碳或氢原子的个数相同;例 3. 相同物质的量的以下有机物,充分燃烧,消耗氧气量相同的为精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载学习必备欢迎下载a c3h4和c2 h6b c3h6和c3h8oc c3h6o2 和 c3h8od c3h8o和 c4h6o2解析: a中 c3h4的耗氧量相当于c2h8、b .c.d中的 c3h8o可改写为 c3h6·

28、 h2o、c中的 c3h6o2可改为 c3h2· h2o2、d中的c4h6o2可改为 c3h6· co2、 明显答案为 b.d;三. 有机物完全燃烧时生成的co2 和 h2o的物质的量之比肯定时:规律 6:有机物完全燃烧时、 如生成的 co2和 h2o的物质的量之比为a:b、 就该有机物中碳.氢原子的个数比为a:2b ,该有机物为否存在氧原子,有几个氧原子,仍要结合燃烧时的耗氧量或该物质的摩尔质量等其他条件才能确定;例6. 某有机物在氧气中充分燃烧,生成的水蒸气和二氧化碳的物质的量之比为1:1 ,由此可以得出的结论为a该有机物分子中c:h:o原子个数比为1:2:1b分子中

29、c:h原子个数比为 1:2 c有机物必定含o d无法判定有机物为否含o 答案: b.d例7. 某烃完全燃烧后,生成二氧化碳和水的物质的量之比为n:n-1,此烃可能为a烷烃b 单烯烃c炔烃d 苯的同系物答案: c例 8. 某有机物6.2g 完全燃烧后生成8.8g 二氧化碳和0.3mol 水,该有机物对氢气的相对密度为31试求该有机物的分子式答案:c2h6o乙醇 四. 有机物完全燃烧前后气体体积的变化1. 气态烃 cx hy 在 100及其以上温度完全燃烧时气体体积变化规律与氢原子个数有关如 y=4、 燃烧前后体积不变、 v=0如 y>4、 燃烧前后体积增大、 v= y14如 y<4、

30、 燃烧前后体积削减、 v=1y42. 气态烃 cxhy 完全燃烧后复原到常温常压时气体体积的变化直接用烃类物质燃烧的通式通过差量法确定即可;五. 肯定量的有机物完全燃烧、 生成的 co2 和消耗的o2 的物质的量之比肯定时:1. 生成的 co2的物质的量小于消耗的o2的物质的量的情形例11. 某有机物的蒸气完全燃烧时,需要三倍于其体积的o2,产生二倍于其体积的co2,就该有机物可能为 体积在同温同压下测定ac2h4b c2h5ohc ch3chod ch3cooh解析:产生的 co2 与耗氧量的体积比为2:3,设该有机物为1mol、 就含 2mol 的 c 原子,完全燃烧时只能消耗2mol的氧

31、气,剩余的1mol 氧气必需由氢原子消耗,所以氢原子为4mol、 即该有机物可以为a,从耗氧量相当的原就可知b 也正确;答案为a.b;四同分异构体的书写一.中学化学中同分异构体主要把握四种:ch 3碳干异构:由于c 原子空间排列不同而引起的;如:ch 3-ch 2-ch 2-ch 3 和 ch 3-ch-ch 3位置异构:由于官能团的位置不同而引起的;如:ch 2=chch 2ch 3 和 ch 3ch=chch 3官能团异构:由于官能团不同而引起的;如:hc c- ch 2- ch 3 和 ch 2=ch-ch=ch 2;这样的异构主要有:烯烃和环烷烃;炔烃和二烯烃;醇和醚;醛和酮;羧酸和酯

32、;氨基酸和硝基化合物;顺反异构:高中仅烯烃中可能存在,且c=c 同一碳原子所连的两个基团要不同;二.烷烃的同分异构体书写回忆精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载以 c7h16 为例: 精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载1.先写最长的碳链:c - c - c - c - c - c - c 2.削减 1 个 c,依次加在第.个 c 上(不超过中线) :c c cc c c3.削减 2 个 c:1)组成一个 -c2 h5,从第 3 个 c 加起(不超过中线) :cc c c c2)分为两个 -ch 3cc精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载学习必备欢迎下载a)两个 -ch 3 在同一碳原子上(不超过中线): c c cc cc c cc cb 两个 -ch 3 在不同的碳原子上:ccc cc c ccc c c ccccc三.同分异构体的书写技巧1. 一卤代烃种数与烃的质子峰个数.化学环境不同的氢原子的种数的关系例 1某烃的分子式为c5h12,核磁共振氢谱图

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