两性甜菜碱表面活性剂的合成ppt

1、 主讲人：林剑豪主讲人：林剑豪 综述：柯燕璇，梁淑筠，李月红综述：柯燕璇，梁淑筠，李月红 资料：何圆圆，黄艳平，赖玲，梁柳弟，资料：何圆圆，黄艳平，赖玲，梁柳弟， 梁晓燕，廖海洋，林计神梁晓燕，廖海洋，林计神 PPTPPT制作：胡晓鹏制作：胡晓鹏方程式：梁均旺方程式：梁均旺 甜菜碱表面活性剂是两性表面活性剂的一个重要的组甜菜碱表面活性剂是两性表面活性剂的一个重要的组成部分成部分, ,与阴离子、阳离子、非离子表面活性剂均有优良的与阴离子、阳离子、非离子表面活性剂均有优良的配伍性能配伍性能, ,具有极佳的协同增效作用具有极佳的协同增效作用. .而且性能温和而且性能温和, ,刺激性刺激性极低极低,

2、,泡沫丰富细腻泡沫丰富细腻, ,具有优良有抗硬水性和杀菌作用具有优良有抗硬水性和杀菌作用, ,对皮对皮肤和头发的亲和性良好肤和头发的亲和性良好, ,与其他表面活性剂的相容性好与其他表面活性剂的相容性好, ,在在浓酸、浓碱或浓无机电解质水溶液中的表面活性也很好浓酸、浓碱或浓无机电解质水溶液中的表面活性也很好, ,用用途广泛。途广泛。11甜菜碱型两性表面活性剂的正电荷中心多数负甜菜碱型两性表面活性剂的正电荷中心多数负载在季铁载在季铁N N原子上而负电荷中心负载在带负电荷的酸性基团原子上而负电荷中心负载在带负电荷的酸性基团上。根据其酸性基团的类型可分为羧酸型、磺酸型、硫酸上。根据其酸性基团的类型可分

3、为羧酸型、磺酸型、硫酸醋型、亚硫酸型、磷酸醋型、亚磷酸醋型、磷酸型和亚磷醋型、亚硫酸型、磷酸醋型、亚磷酸醋型、磷酸型和亚磷酸型。目前酸型。目前, ,国内对甜菜碱型表面活性剂的研究十分踊跃其国内对甜菜碱型表面活性剂的研究十分踊跃其中以羧酸型、磺酸型和磷酸醋型的产品报道较多中以羧酸型、磺酸型和磷酸醋型的产品报道较多. .随着研究随着研究的深入的深入. .更多的甜菜碱型表面活性剂必将被开。更多的甜菜碱型表面活性剂必将被开。22介绍了磺基、介绍了磺基、 烷基、磷酸酯、羧酸型、磺酸烷基、磷酸酯、羧酸型、磺酸型、硫酸酯甜菜碱表面活性剂的多种合成路径。型、硫酸酯甜菜碱表面活性剂的多种合成路径。甜菜碱、合成甜

4、菜碱、合成羧酸型羧酸型甜菜碱甜菜碱磺酸型磺酸型甜菜碱甜菜碱表面活性剂表面活性剂含羟基的磺基甜菜碱羟基磺丙基甜菜碱烷基二甲基胺烷内脂烷基烷基甜菜碱甜菜碱- 长链烷基甜菜碱烷基酰胺甜菜碱磷酸酯磷酸酯甜菜碱甜菜碱-烷基羧酸型甜菜碱 -烷基羧酸型甜菜碱 -酰胺基羧酸型甜菜碱 -长链烷氧基羧酸型甜菜碱 硫酸酯型硫酸酯型甜菜碱甜菜碱烷基磷酸酯甜菜碱 烷氧基磷酸酯甜菜碱 烷基酰胺磷酸酯甜菜碱 磺乙基甜菜碱磺丙基甜菜碱 羧酸型甜菜碱两性表面活性剂是最先开始研究的一类甜菜碱羧酸型甜菜碱两性表面活性剂是最先开始研究的一类甜菜碱两性表面活性剂，其亲油基一般有两性表面活性剂，其亲油基一般有 一长链烷基、一长链烷基、N

5、 N一烷基、一烷基、N N一一长链烷氧基和长链烷氧基和N N一酰胺基。其中以一酰胺基。其中以Q-Q-长链烷基二甲基甜菜碱用途长链烷基二甲基甜菜碱用途最广，酸胺基甜菜碱和烷氧基甜菜碱也陆续有人开发利用。最广，酸胺基甜菜碱和烷氧基甜菜碱也陆续有人开发利用。 一般是由高级脂肪酸溴代而得到的一般是由高级脂肪酸溴代而得到的a a一溴一溴代酸与短链叔胺反应所得。代酸与短链叔胺反应所得。反应式反应式这类两性表面活性剂具有原料价格低廉、合成路这类两性表面活性剂具有原料价格低廉、合成路线简单及综合性能良好等优点，因而具有开发价线简单及综合性能良好等优点，因而具有开发价值可用于肥皂和香波类产品中。值可用于肥皂和香

6、波类产品中。 由长链烷基二甲胺和氯乙酸钠反应所得。由长链烷基二甲胺和氯乙酸钠反应所得。反应式为：反应式为：这类两性表面活性剂刺激性低，可用于香波、这类两性表面活性剂刺激性低，可用于香波、泡沫浴、儿童浴剂。泡沫浴、儿童浴剂。由烷基氯甲基醚和由烷基氯甲基醚和N N，N N一二甲基胺基乙酸钠反应得到。一二甲基胺基乙酸钠反应得到。反应式为反应式为: :这类两性表面活性剂具有较强的发泡能力，这类两性表面活性剂具有较强的发泡能力，是很好的发泡剂。是很好的发泡剂。 可由脂肪酸和低分子二元胺化合物进行缩合反应可由脂肪酸和低分子二元胺化合物进行缩合反应得到叔胺中间体得到叔胺中间体N N，N N一二甲基一一二甲基

7、一NN一烷酰基丙胺。一烷酰基丙胺。再与氯乙酸钠溶液进行季铵化反应得到。再与氯乙酸钠溶液进行季铵化反应得到。反应式为反应式为: :这类两性表面活性剂的这类两性表面活性剂的R R一般可为一般可为Cl1Cl1一一C17C17。产品具有消毒、水解、低刺激性等特点酰胺产品具有消毒、水解、低刺激性等特点酰胺基的存在还赋予产品温和性与稳泡性。基的存在还赋予产品温和性与稳泡性。磺基甜菜碱性能全面，不但有磺基甜菜碱性能全面，不但有BSBS一一1212的全部优点。还具有耐高的全部优点。还具有耐高浓度酸、碱、盐等独特优点，因此日益受到人们的重视。甜菜浓度酸、碱、盐等独特优点，因此日益受到人们的重视。甜菜碱向磺基化发

8、展成为趋势。碱向磺基化发展成为趋势。19641964年年HenkelHenkel公司开发了制取磺基甜菜碱的便捷方法，即以公司开发了制取磺基甜菜碱的便捷方法，即以等摩尔的表氯醇与烷基二甲胺在等摩尔的表氯醇与烷基二甲胺在4040下反应，并滴加人盐酸，下反应，并滴加人盐酸，然后在然后在100100下用下用NaZsONaZsO。处理。处理6h6h，可制得二种含羟基的磺基，可制得二种含羟基的磺基甜菜碱衍生物：甜菜碱衍生物：RNRN+ +(CH(CH3 3)2CH)2CH2 2CH(OH)CHCH(OH)CH2 2SOSO3 3 RNRN+ +(CH(CH3 3)2CH(CH)2CH(CH2 2OH)CH

9、OH)CH2 2SOSO3 3含羟基的磺基甜菜碱比一般的磺基甜菜碱含羟基的磺基甜菜碱比一般的磺基甜菜碱R R3 3N N十十(CH(CH2 2) )n nSOSO3 3的水的水溶性好，但其异构体较多，不易分离制得纯物。溶性好，但其异构体较多，不易分离制得纯物。 采用采用3 3一氯一一氯一2 2一羟基丙磺酸钠与长链烷基叔胺进行季胺化反一羟基丙磺酸钠与长链烷基叔胺进行季胺化反应，可制得单一的、纯度较高的含羟基的磺基甜菜碱产物。应，可制得单一的、纯度较高的含羟基的磺基甜菜碱产物。化学反应方程式如下化学反应方程式如下: :实验时可采用单或多羟基的低级醇。为保证长链实验时可采用单或多羟基的低级醇。为保证

10、长链叔胺的亲核活性，反应宜在碱性条件下进行，但叔胺的亲核活性，反应宜在碱性条件下进行，但催化剂碱性太强，会造成催化剂碱性太强，会造成3 3一氯一一氯一2 2一羟基丙烷磺一羟基丙烷磺酸钠水解，故必须控制催化剂的碱性和用量。酸钠水解，故必须控制催化剂的碱性和用量。各种磺乙基化试剂与叔胺反应是制备磺乙基甜菜各种磺乙基化试剂与叔胺反应是制备磺乙基甜菜碱的直接途径。采用先烷基化后磺化的方法在分碱的直接途径。采用先烷基化后磺化的方法在分子内引入磺乙基，则磺乙基甜菜碱可以由下法制子内引入磺乙基，则磺乙基甜菜碱可以由下法制得得: :叔胺与叔胺与1 1， 3-3-丙磺内酯反应可制磺丙基甜菜碱丙磺内酯反应可制磺丙

11、基甜菜碱 过去广泛采用该法合成磺丙基甜菜碱，因为该过去广泛采用该法合成磺丙基甜菜碱，因为该法不产生任何副产物。但由于磺内酯是极危险法不产生任何副产物。但由于磺内酯是极危险的化学试剂，已证明其对动物有致癌作用，故的化学试剂，已证明其对动物有致癌作用，故目前工业化生产中已基本不采用。烷基酰胺磺目前工业化生产中已基本不采用。烷基酰胺磺基甜菜碱与烷基酰胺甜菜碱具类似结构，只在基甜菜碱与烷基酰胺甜菜碱具类似结构，只在分子中由磺丙基取代了羟甲基。分子中由磺丙基取代了羟甲基。前述丙磺内酯虽是一种反应性强、使用方便、产物含杂前述丙磺内酯虽是一种反应性强、使用方便、产物含杂少的磺烷基化试剂，少的磺烷基化试剂，

12、但对人体健康有潜在危害性，因而但对人体健康有潜在危害性，因而一直在尝试寻找其代用品。烯丙基氯与亚硫酸盐配对是一直在尝试寻找其代用品。烯丙基氯与亚硫酸盐配对是一种替代品，但反应需在压热釜中进行。目前找到的最一种替代品，但反应需在压热釜中进行。目前找到的最好替代品是表氯醇好替代品是表氯醇( 3-( 3-氯氯-1-1，2-2-环氧丙烷环氧丙烷) )与亚硫酸盐配与亚硫酸盐配对，用其作为磺丙基化试剂合成出羟基磺丙基甜菜碱的对，用其作为磺丙基化试剂合成出羟基磺丙基甜菜碱的制备路线主要有两条，都是两步反应。一条路线是将叔制备路线主要有两条，都是两步反应。一条路线是将叔胺与表氯醇先反应，接着用亚硫酸氢钠处理，

13、得到两种胺与表氯醇先反应，接着用亚硫酸氢钠处理，得到两种羟基磺基甜菜碱的混合物羟基磺基甜菜碱的混合物: RN: RN+ +(CH(CH3 3) )2 2CHCH2 2CH(OH)CHCH(OH)CH2 2SOSO3 3和和RNRN+ +(CH(CH3 3) )2 2CH(CHCH(CH2 2OH)CHOH)CH2 2SOSO3 3另一条反应路经是先将亚硫酸钠加入到表氯醇中制备另一条反应路经是先将亚硫酸钠加入到表氯醇中制备3-3-氯氯-2-2-羟基丙磺酸钠，反应为离子化历程，再将叔胺羟基丙磺酸钠，反应为离子化历程，再将叔胺与与3-3-氯氯-2-2-羟基丙磺酸钠反应，得到确定结构的化合物羟基丙磺酸

14、钠反应，得到确定结构的化合物: : 从参考文献从参考文献44详细介绍的表面活性剂合成中的磺丙详细介绍的表面活性剂合成中的磺丙基化反应中指出，在磺基甜菜碱系列产品中，若要基化反应中指出，在磺基甜菜碱系列产品中，若要分子具有较大的表面活性，其正、负电荷中心的碳分子具有较大的表面活性，其正、负电荷中心的碳原子数应该原子数应该33，这说明了磺丙基化反应的重要性。，这说明了磺丙基化反应的重要性。据信，这可能是由于分子中的电荷分离程度和端基据信，这可能是由于分子中的电荷分离程度和端基的挠度会影响分子中离子对的形成及该分子与其他的挠度会影响分子中离子对的形成及该分子与其他活性物分子。活性物分子。 烷基甜菜碱

15、的工业制备方法一般采用脂肪族叔烷基甜菜碱的工业制备方法一般采用脂肪族叔胺的季铵化反应，即将胺的季铵化反应，即将N-N-烷基烷基N N，N- N- 二甲胺与二甲胺与氯乙酸钠在水溶液中反应氯乙酸钠在水溶液中反应: : 这类化合物又称作这类化合物又称作-长链烷基甜菜碱。方云，夏咏梅以长链烷基甜菜碱。方云，夏咏梅以C12C18C12C18的单离偶碳脂肪酸为原料，分别采用无溶剂法和的单离偶碳脂肪酸为原料，分别采用无溶剂法和有溶剂法进行了有溶剂法进行了-溴代反应；或以氯磺酸作催化剂，以溴代反应；或以氯磺酸作催化剂，以O2 O2 作游离基捕捉剂，以氯气为卤化剂进行气作游离基捕捉剂，以氯气为卤化剂进行气/ /

16、液相液相-氯氯代反应，制备相应的代反应，制备相应的-卤代脂肪酸。并以上述卤代脂肪酸。并以上述-卤代卤代酸为原料尝试合成了不同碳链的酸为原料尝试合成了不同碳链的-烷基甜菜碱；以椰油烷基甜菜碱；以椰油酸和棕榈油酸为原料，合成了酸和棕榈油酸为原料，合成了-混合长链烷基甜菜碱混合长链烷基甜菜碱: :烷基酰胺甜菜碱经烷基酰胺甜菜碱经2 2步反应制备步反应制备: : 首先由低的相对分子首先由低的相对分子质量的叔质量的叔- -伯型二胺，如二甲胺基丙胺，与脂肪酸、脂伯型二胺，如二甲胺基丙胺，与脂肪酸、脂肪酸酯或直接与甘油酯反应，例如与脂肪酸反应生成肪酸酯或直接与甘油酯反应，例如与脂肪酸反应生成烷基酰胺基叔胺和

17、副产物水。烷基酰胺基叔胺和副产物水。 如果与脂肪酸甲酯反应，则会有甲醇副产物生成，可如果与脂肪酸甲酯反应，则会有甲醇副产物生成，可蒸馏除去蒸馏除去; ; 如果与甘油酯反应，则会有甘油副产物生如果与甘油酯反应，则会有甘油副产物生成，一般留在成品里不予分离。由上述中间体制备烷成，一般留在成品里不予分离。由上述中间体制备烷基酰胺甜菜碱的第二步反应与制备烷基甜菜碱类似基酰胺甜菜碱的第二步反应与制备烷基甜菜碱类似: : 磷酸酯甜菜碱是以磷酸基取代了羧酸型甜菜碱中磷酸酯甜菜碱是以磷酸基取代了羧酸型甜菜碱中的羧基，分子中含有酯键结构，磷原子通过氧架的羧基，分子中含有酯键结构，磷原子通过氧架桥与碳原子连接桥与

18、碳原子连接(POC)(POC)，磷酸酯甜菜碱的结，磷酸酯甜菜碱的结构类似于细胞膜中发现的磷酸甘油酯。构类似于细胞膜中发现的磷酸甘油酯。发现最早和来源最广的磷酸酯甜菜碱是存在于大发现最早和来源最广的磷酸酯甜菜碱是存在于大豆和蛋黄中的卵磷酯豆和蛋黄中的卵磷酯(PC)(PC)。其通式为其通式为: :19541954年年(RondestvedtC(RondestvedtC。S)S)将将N-(2-N-(2-羟乙基羟乙基)-N-)-N-甲基双十八烷基溴化铵与甲基双十八烷基溴化铵与POClPOCl3 3在苯溶液中于室在苯溶液中于室温下搅拌反应两天，制得了双十八烷基甲基铵温下搅拌反应两天，制得了双十八烷基甲基

19、铵乙基磷酸酯型甜菜碱。乙基磷酸酯型甜菜碱。波兰的波兰的Marcoin WaclawaMarcoin Waclawa合成了合成了RMeRMe2 2N N+ +CHCH2 2CH(OH)CHCH(OH)CH2 2OP(O)(OH)OOP(O)(OH)O- -作为抗菌性表作为抗菌性表面活性剂。面活性剂。日本的日本的TsuboneTsubone和和UchidaUchida等人利用五氧化二磷等人利用五氧化二磷与长链羟基胺反应，合成了下列结构的磷酸酯与长链羟基胺反应，合成了下列结构的磷酸酯型甜菜碱：型甜菜碱：以上两种两性表面活性剂具有优良的起以上两种两性表面活性剂具有优良的起泡性，泡沫稳定性以及低的生物毒

20、性。泡性，泡沫稳定性以及低的生物毒性。参考文献参考文献1212分别用无机磷酸盐、表氯醇、叔分别用无机磷酸盐、表氯醇、叔胺为原料，制备了一种含羟基烷基磷酸双酯型胺为原料，制备了一种含羟基烷基磷酸双酯型甜菜碱甜菜碱: :氯化磷酸双氯化磷酸双(2-(2-羟基羟基-3-3-十二烷基二甲基十二烷基二甲基胺胺) )酯铵。酯铵。其结构为其结构为: : 该产品表面张力低，临界胶束浓度小，泡沫适该产品表面张力低，临界胶束浓度小，泡沫适中且稳定，室温下水溶性强，室温下长期保存中且稳定，室温下水溶性强，室温下长期保存物理和化学性能稳定，配伍性好，低毒，刺激物理和化学性能稳定，配伍性好，低毒，刺激性低，可用作净洗剂、

21、润湿发泡剂、抗静电剂。性低，可用作净洗剂、润湿发泡剂、抗静电剂。参考文献参考文献1313用十二烷基溴代烷分别与用十二烷基溴代烷分别与N N，N-N-二甲基乙醇胺、二甲基乙醇胺、N N，N-N-二丁基乙醇二丁基乙醇胺进行烷基化反应，再经五氧化二磷酯胺进行烷基化反应，再经五氧化二磷酯化，合成化，合成2 2种磷酸酯型甜菜碱种磷酸酯型甜菜碱N N，N-N-二丁二丁基十二烷基羟乙基铵磷酸酯和基十二烷基羟乙基铵磷酸酯和N N，N-N-二二甲基十二烷基羟乙基铵磷酸酯。这类磷甲基十二烷基羟乙基铵磷酸酯。这类磷酸酯型甜菜碱具有良好的表面活性，优酸酯型甜菜碱具有良好的表面活性，优于十二烷基硫酸钠于十二烷基硫酸钠(

22、SDS) (SDS) ，临界胶束浓，临界胶束浓度小于度小于SDSSDS，具有优良的润湿性。，具有优良的润湿性。荷兰的荷兰的Johnson and Johnson Mona gndustsiesjncJohnson and Johnson Mona gndustsiesjnc利用利用( (烷基酰胺丙基烷基酰胺丙基) )二甲胺，二甲胺，2-2-烷基烷基-1-2-1-2-羟乙基羟乙基-2-2-咪唑咪唑啉，啉，N-(2-N-(2-烷基酰胺乙基烷基酰胺乙基)-N-(2-)-N-(2-羟乙基羟乙基) )甘氨酸和甘氨酸和ClCHClCH2 2CH(OH)CHCH(OH)CH2 2OP(O)(OH)ONaOP

23、(O)(OH)ONa，ClCHClCH2 2CH(OH)CHCH(OH)CH2 2OO2 2P(O)ONP(O)ON或或ClCHClCH2 2CHCH2 2OP(O)(OH)ONaOP(O)(OH)ONa等合等合成了下列化合物，这些化合物用作起泡剂，洗涤剂，抗成了下列化合物，这些化合物用作起泡剂，洗涤剂，抗静电剂等静电剂等。参考文献参考文献1414以脂肪酸和表氯醇、丙烯腈为原料合成了以脂肪酸和表氯醇、丙烯腈为原料合成了下列结构的磷酸酯型甜菜碱下列结构的磷酸酯型甜菜碱: :这类表面活性剂在这类表面活性剂在pH3.97.3pH3.97.3范围内显示两性特征范围内显示两性特征; ;在较宽的在较宽的p

24、H711pH711范围内具有低表面张力和临界胶束浓度范围内具有低表面张力和临界胶束浓度; ;在在pH5pH5左右具左右具有优良的发泡力、泡沫稳定性和钙皂分散力有优良的发泡力、泡沫稳定性和钙皂分散力; ;中等的润湿力，中等的润湿力，良好的乳化能力和室温下优良的水溶性，与阴离子表面活性良好的乳化能力和室温下优良的水溶性，与阴离子表面活性剂如剂如SDSSDS、AESAES复配有增粘复配有增粘 作用。作用。参考文献参考文献14 1514 15等分别以磷酸二氢钠、表氯醇和等分别以磷酸二氢钠、表氯醇和N N，N-N-二甲基二甲基-N-N-脂肪酰基丙二胺为原料也合成脂肪酰基丙二胺为原料也合成: : 这类磷酸

25、酯型甜菜碱，具有良好的表面活性，优于十二烷基硫酸钠这类磷酸酯型甜菜碱，具有良好的表面活性，优于十二烷基硫酸钠(SDS)(SDS)，临界胶束浓度均小于十二烷基硫酸钠，具有优良的润湿性，钙皂分散力优临界胶束浓度均小于十二烷基硫酸钠，具有优良的润湿性，钙皂分散力优良，其中良，其中R= CR= C1111H H2323、C C1313H H2727时尤其优秀，可用作优良的钙皂分散剂。它们对时尤其优秀，可用作优良的钙皂分散剂。它们对松节油的乳化能力均比松节油的乳化能力均比SDSSDS、LASLAS的弱很多，因此可以认为这类表面活性剂的弱很多，因此可以认为这类表面活性剂不宜用作乳化剂。不宜用作乳化剂。R=

26、 CR= C1111H H2323、C C1313H H2727的烷基酰胺磷酸酯甜菜碱的的烷基酰胺磷酸酯甜菜碱的KrafftKrafft点均点均小于小于00，因此它们具有很强的水溶性，而，因此它们具有很强的水溶性，而R=CR=C1515H H3131、C C1717H H3535的烷基酰胺的烷基酰胺 磷酸酯甜菜碱需在热水中溶解。该系列产品中磷酸酯甜菜碱需在热水中溶解。该系列产品中R=CR=C1111H H2323、C C1313H H27 27 时，时，适用于制备洗发香波、儿童浴液等适用于制备洗发香波、儿童浴液等;R=C;R=C1515H H3131、C C1717H H35 35 时，适时，

27、适用于制备护发素、织物柔软剂、抗静电剂等。用于制备护发素、织物柔软剂、抗静电剂等。Tsubone KTsubone K制备了另一种磷酸酯型甜菜碱制备了另一种磷酸酯型甜菜碱(2-N-(3-(2-N-(3-烷烷氧基氧基-2-2-羟基丙基羟基丙基)-N)-N，N-N-二甲基铵二甲基铵 乙基酸性磷酸酯甜乙基酸性磷酸酯甜菜碱菜碱) )，结构式为，结构式为: :以上的两性表面活性剂具有优良的起泡性，泡沫稳以上的两性表面活性剂具有优良的起泡性，泡沫稳定性以及低的生物毒性。定性以及低的生物毒性。参考文献参考文献1616以十二醇、表氯醇、氯乙醇及二甲胺为以十二醇、表氯醇、氯乙醇及二甲胺为原料，以原料，以P2O5

28、P2O5为磷酸化试剂，合成名为为磷酸化试剂，合成名为2-N-(3-2-N-(3-十二十二烷氧烷氧-2-2-羟羟) )丙基丙基-N-N，N-N-二甲基铵二甲基铵 乙基酸性磷酸酯甜乙基酸性磷酸酯甜菜碱。菜碱。 结构式为结构式为: : 这种磷酸酯甜菜碱具有良好的表面活性，能显著这种磷酸酯甜菜碱具有良好的表面活性，能显著降低水溶液的表面张力，具有中等的起泡力和优降低水溶液的表面张力，具有中等的起泡力和优良的泡沫稳定性良的泡沫稳定性; ;具有很强的增溶能力和钙皂具有很强的增溶能力和钙皂 分散力。分散力。参考文献参考文献1616利用高级脂肪醇、环氧氯丙烷、二甲胺利用高级脂肪醇、环氧氯丙烷、二甲胺和磷酸二氢

29、钠，还合成了一类名称为和磷酸二氢钠，还合成了一类名称为:3-N-(3-:3-N-(3-烷氧烷氧基基-2-2-羟基丙基羟基丙基)-N)-N，N-N-二甲基铵二甲基铵-2-2-羟基丙基酸性磷羟基丙基酸性磷酸酯甜菜碱的新型磷酸酯甜菜碱两性表面活性剂。其酸酯甜菜碱的新型磷酸酯甜菜碱两性表面活性剂。其结构式为结构式为: : 这类表面活性剂在这类表面活性剂在pH=3.97.0pH=3.97.0范围内显示两性特征范围内显示两性特征; ;在在pH=5pH=5左左右具有优良的发泡力、泡沫持久性和钙皂分散力，良好的乳右具有优良的发泡力、泡沫持久性和钙皂分散力，良好的乳化能力和室温下优良的水溶性化能力和室温下优良的

30、水溶性; ;其临界胶束浓度其临界胶束浓度(cmc)(cmc)和表面和表面张力张力(cmc)(cmc)比阴离子表面活性剂比阴离子表面活性剂SDSSDS和阳离子表面活性剂十和阳离子表面活性剂十二烷基三甲基溴化铵二烷基三甲基溴化铵(DTAB)(DTAB)要低，属于高效表面活性剂。要低，属于高效表面活性剂。 该类新型的磷酸酯甜菜碱两性表面活性剂与阴离子表该类新型的磷酸酯甜菜碱两性表面活性剂与阴离子表面活性剂复配体系具有形成胶束能力，降低表面张力面活性剂复配体系具有形成胶束能力，降低表面张力能力、降低表面张力效率三种增效作用能力、降低表面张力效率三种增效作用; ;上述复配体上述复配体系的起泡性及稳泡性也

31、有增效作用。烷氧基磷酸酯甜系的起泡性及稳泡性也有增效作用。烷氧基磷酸酯甜菜碱的合成以高级脂肪醇为原料，原料易得，成本较菜碱的合成以高级脂肪醇为原料，原料易得，成本较低，且以高级脂肪醇为原料生产的醇系表面活性剂具低，且以高级脂肪醇为原料生产的醇系表面活性剂具有生物降解性好，溶解度高，去污力强，低起泡性，有生物降解性好，溶解度高，去污力强，低起泡性，耐硬水，复配性及耐低温性好等优点。耐硬水，复配性及耐低温性好等优点。 常用的方法由脂肪叔胺与氯烷醇反应得到。反应式为常用的方法由脂肪叔胺与氯烷醇反应得到。反应式为: : 近年来，我国对甜菜碱表面活近年来，我国对甜菜碱表面活性剂的研究越来越深入，其性能也

32、性剂的研究越来越深入，其性能也得到很大的提升。不断合成的特殊得到很大的提升。不断合成的特殊型甜菜碱将开辟新的应用技术，为型甜菜碱将开辟新的应用技术，为我国两性表面活性剂工业创造更开我国两性表面活性剂工业创造更开阔的前景。阔的前景。 1蒋流波蒋流波,羟磺甜菜碱的研制羟磺甜菜碱的研制,上海化工上海化工,2000,6,20-222冯练享冯练享,陈均志陈均志,甜菜碱型两性表面活性利的类型、合成及研究进展甜菜碱型两性表面活性利的类型、合成及研究进展, 中国洗旗用品工业中国洗旗用品工业, 2005,6 , 39-413徐军，周其南徐军，周其南.磺基甜菜碱的合成、性能及应用磺基甜菜碱的合成、性能及应用. 精细石油化工进展精细石油化工进展. 第第1卷第卷第2期期. 2000-02-154方云方云.表面活性剂合成中的磺乙基化反应表面活性剂合成中的磺乙基化反应J.