氨基酸和蛋白质

1、蛋白质蛋白质 1、蛋白质的组成元素主要有哪些？、蛋白质的组成元素主要有哪些？ 组成元素主要有：组成元素主要有：C、H、O、N、S等等2、构成蛋白质的基石是什么？、构成蛋白质的基石是什么？温故知新：温故知新：氨基酸氨基酸蛋白质蛋白质水解水解生成多种生成多种 -氨基酸氨基酸蛋白质是由多种氨基酸按照蛋白质是由多种氨基酸按照不同排列顺序结合不同排列顺序结合形成的形成的选修有机化学基础第第2 章章 官能团与有机化学反应官能团与有机化学反应 烃烃的衍生物的衍生物第第 4 4 节节 羧酸羧酸 氨基酸和蛋白质氨基酸和蛋白质第三课时第三课时 氨基酸和蛋白质氨基酸和蛋白质学习目标：学习目标：通过自主学习，了解氨基

2、酸的定义，掌握蛋白质的水解产物为-氨基酸及其结构特点。能够运用结构决定性质这一规律，探索氨基酸具有的化学性质：两性及脱水缩合反应，并能够灵活运用。通过分组实验，掌握蛋白质的盐析，检验及蛋白质变性的条件，体会蛋白质对人类生活的重要性，以及化学科学对人类的贡献。重难点：重难点：氨基酸和蛋白质的化学性质氨基酸和蛋白质的化学性质一、一、氨基酸氨基酸1 1. . 氨基酸氨基酸是是氨基氨基取代了羧酸分子中烃基上的取代了羧酸分子中烃基上的氢原子氢原子形成的形成的取代羧酸取代羧酸。自主学习课本自主学习课本P87，回答一下问题。，回答一下问题。1. 氨基酸的概念？氨基酸的概念？2.氨基酸的官能团？名称和结构？氨

3、基酸的官能团？名称和结构？3.“蛋白质水解后得到的均是蛋白质水解后得到的均是-氨基酸氨基酸”说说法是否正确？法是否正确？-氨基酸氨基酸结构简式如何表示？结构简式如何表示？4.什么是必须氨基酸，共有几种，分别是什么？什么是必须氨基酸，共有几种，分别是什么？5.从酸碱性的角度分析，氨基酸属于哪种化合从酸碱性的角度分析，氨基酸属于哪种化合物？物？羧基羧基-COOH氨基氨基-NH2氨基酸属于两性化合物。氨基酸属于两性化合物。 NH2 | 3. - -氨基酸氨基酸R-CH-COOH甘氨酸（甘氨酸（氨基乙酸）氨基乙酸）丙氨酸（丙氨酸（氨基丙氨基丙 酸）酸）谷氨酸（谷氨酸（氨基戊二氨基戊二 酸酸 ）了解：几

4、种了解：几种重要氨基重要氨基 酸酸 苯丙氨酸（苯丙氨酸（ 氨基氨基苯基苯基丙酸丙酸） 这些氨基酸结构这些氨基酸结构上有什么共同特点上有什么共同特点？ NH2 氨基酸氨基酸 | 的的结构式结构式 R-CH-COOH推测推测氨基酸应具有什么性质？氨基酸应具有什么性质？1、两性、两性 2、酯化反应酯化反应 3、缩合反应缩合反应交流研讨：交流研讨：2. 2. 化学性质化学性质-COOH-NH2（1 1）两性：）两性：氨基酸分子及含有氨基又含有羧基，通常以两氨基酸分子及含有氨基又含有羧基，通常以两 性离子形式存在，溶液性离子形式存在，溶液PHPH不同，可以发生不同的解离不同，可以发生不同的解离。+NH3

5、R-CH-COO-NH2R-CH-COO-+NH3R-CH-COOHOH-H+OH-H+阳离子两性离子阴离子能与碱反应：能与碱反应：写写H2NCH2COOH与与NaOH反应的化学方程式反应的化学方程式 H2NCH2COOH+NaOHH2NCH2COONa+H2O能与酸反应：能与酸反应：写写HOOCCH2NH2与与盐酸盐酸反应的化学方程式反应的化学方程式 HOOCCH2NH2+HCl HOOCCH2NH3Cl （2 2）酯化反应：）酯化反应：CH2-COOH+HO-C2H5NH2H2SO4CH2-COO-C2H5+H2ONH2 等电点：等电点：当调节溶液的当调节溶液的PHPH为一个特定值的时候，

6、为一个特定值的时候，可以使溶液中可以使溶液中阴、阳离子的浓度相等，静电荷为零阴、阳离子的浓度相等，静电荷为零，此时此时溶液的溶液的PHPH称为该氨基酸的等电点，记作称为该氨基酸的等电点，记作PIPI。如：。如：甘氨酸的等电点是甘氨酸的等电点是5.975.97，赖氨酸的等电点是，赖氨酸的等电点是9.749.74。注意：注意：达到等电点时，氨基酸在水中的溶解度最小。达到等电点时，氨基酸在水中的溶解度最小。 应用：应用：可依据这一性质可依据这一性质分离不同种的氨基酸分离不同种的氨基酸。（3）氨基酸分子间的缩合反应：HNCHCOH CH3HNCHCOH CH3OOHHHNCHC CH3NCHCOH C

7、H3OOHH 产物分子中存在什么结构？产物分子中存在什么结构？+H2O与酯化反应类似与酯化反应类似 一个氨基酸分子的羧基与另一个氨基酸的氨一个氨基酸分子的羧基与另一个氨基酸的氨基脱去一分子的水而形成的。结构中存在共同基脱去一分子的水而形成的。结构中存在共同的化学键：的化学键：肽键肽键肽键：肽键：二肽：二肽：三肽：三肽：多肽多肽：结构特点：结构特点：氨基酸分子间的缩合反应CN OH两分子两分子氨基酸脱水缩合形成的化合物氨基酸脱水缩合形成的化合物三分子三分子氨基酸脱水缩合形成的化合物氨基酸脱水缩合形成的化合物三分子以上三分子以上的氨基酸脱水缩合形成的氨基酸脱水缩合形成的化合物的化合物1.甘氨酸甘氨

8、酸、丙氨酸组成的混合物，在适当条件、丙氨酸组成的混合物，在适当条件下形成两分子的直链脱水产物有下形成两分子的直链脱水产物有_种；种； 产物产物称称_产物产物的的结构中形成了结构中形成了_键，结构简式可键，结构简式可表示表示_。1.产物名称与氨基酸的数目存在什么关系？产物名称与氨基酸的数目存在什么关系？2.氨基酸数目与肽键数目有什么关系？氨基酸数目与肽键数目有什么关系？3.脱去的水分子数目与肽键的数目有什么关系？脱去的水分子数目与肽键的数目有什么关系？迁移应用：迁移应用： 思考：氨基酸分子在一定条件下反应，能否形思考：氨基酸分子在一定条件下反应，能否形成环状有机物？成环状有机物？n肽肽=n个氨基

9、酸个氨基酸n-1水水=n-1个肽键个肽键n个个氨基酸氨基酸=n-1个肽键个肽键4二肽二肽肽肽CN OH1 1、结构特点：、结构特点： 蛋白质是蛋白质是由由氨基酸分子按一定的顺序、以氨基酸分子按一定的顺序、以肽键连接起来的生物大分子，肽键连接起来的生物大分子，分子中通常含有分子中通常含有50个以上的肽键，相对分子质量一般在个以上的肽键，相对分子质量一般在10000以上，以上，有的高达数千万。有的高达数千万。天然高分子化合物天然高分子化合物 氨基酸氨基酸、多肽、多肽、蛋白质之间有什么关系？、蛋白质之间有什么关系？氨基酸氨基酸 多肽多肽 蛋白质蛋白质 缩合缩合水解水解缩合缩合水解水解二、蛋白质二、蛋

10、白质【学生分组实验探究学生分组实验探究 】：蛋白质的化学性质蛋白质的化学性质试管试管编号编号往装有蛋白质的试管往装有蛋白质的试管中添加的试剂或操作中添加的试剂或操作现象现象继续往试管滴加继续往试管滴加入水后的现象入水后的现象1饱和饱和NH4Cl 2饱和饱和Na2SO43CuSO44AgNO35酒精酒精6乙醛乙醛7加热加热8浓浓HNO3沉淀析出沉淀析出 又又变澄清变澄清沉淀析出沉淀析出 又又变澄清变澄清沉淀析出沉淀析出 不再不再变澄清变澄清沉淀析出沉淀析出 不再不再变澄清变澄清沉淀析出沉淀析出 不再不再变澄清变澄清沉淀析出沉淀析出不再变澄清不再变澄清沉淀析出沉淀析出 不再不再变澄清变澄清变黄变黄

11、不再变澄清不再变澄清盐析盐析变性显色反应显色反应加入某种物质后有沉淀生成加入某种物质后有沉淀生成不可逆不可逆可逆可逆，加水即可，加水即可杀菌、消毒、防杀菌、消毒、防中毒中毒分离、提纯蛋白质分离、提纯蛋白质强酸、强碱、重强酸、强碱、重金属盐、甲醛、金属盐、甲醛、酒精、苯甲酸、酒精、苯甲酸、紫外线或加热等紫外线或加热等加入钾钠铵盐浓溶加入钾钠铵盐浓溶液液，如：，如： Na2SO4（NH4）2SO4等等 相同点相同点复原复原条件条件不不同同用途用途不不同同点点变性变性盐析盐析2.蛋白质蛋白质的化学性质的化学性质1）盐析：）盐析：2）变性：）变性：结构和性质不变。可逆结构和性质不变。可逆，钾、钠、铵盐

12、的浓溶液，钾、钠、铵盐的浓溶液结构和性质改变。不结构和性质改变。不可逆，加热、重金属盐、可逆，加热、重金属盐、强酸和碱、有毒有机物等强酸和碱、有毒有机物等含有含有苯环苯环的蛋白质的蛋白质分子遇到分子遇到浓浓硝硝酸变酸变黄色。黄色。可用可用此法检验蛋白质。此法检验蛋白质。 蛋白质灼烧时具有烧焦羽毛的蛋白质灼烧时具有烧焦羽毛的气味，此法可鉴别气味，此法可鉴别蛋白质蛋白质2.蛋白质蛋白质的化学性质的化学性质1）盐析：）盐析：2）变性：）变性：3）显色反应：）显色反应：4） 灼烧：灼烧：5）蛋白质的水解：）蛋白质的水解：蛋白质先水解成多肽蛋白质先水解成多肽, ,再水解成再水解成 氨基酸氨基酸结构和性质

13、不变。可逆结构和性质不变。可逆，钾、钠、铵盐的浓溶液，钾、钠、铵盐的浓溶液结构和性质改变。不结构和性质改变。不可逆，加热、重金属盐、可逆，加热、重金属盐、强酸和碱、有毒有机物等强酸和碱、有毒有机物等6）蛋白质）蛋白质的鉴别的鉴别NCHC CH3NCHCN CH2 OOHHH由下列蛋白质的片段，判断水解可能产生的氨基酸：由下列蛋白质的片段，判断水解可能产生的氨基酸：肽键处水解时断开！1.鸡蛋清溶液中加适量食盐，析出固体后过滤，再向所得固体中加水，固体溶解。2.医院用高温蒸煮、照射紫外线、在伤口处涂抹酒精溶液等方法来消毒杀菌？3.胃透视时服“钡餐”BaSO4 ，不能服用BaCO3 ?若中毒该如何解

14、毒?4.在农业上用波尔多液（由硫酸铜、生石灰和水制成）来消灭病虫害？5.40的甲醛溶液（俗称福尔马林）可用作制生物标本的常用药剂？ 6.做实验时，有时手上皮肤出现黄色斑痕，你能解释可能接触了什么药品吗？7.如何证明一块布料是真丝还是人造丝？ 交流研讨：交流研讨：利用蛋白质的性质解释下列现象：利用蛋白质的性质解释下列现象：盐析盐析变性变性喝牛奶，变性喝牛奶，变性变性变性变性变性浓硝酸，显色反应浓硝酸，显色反应灼烧灼烧神奇的蛋白质神奇的蛋白质酶酶1.专一性专一性 一种酶只催化一种反应。一种酶只催化一种反应。2.高效性高效性 催化效率是化学催化剂的催化效率是化学催化剂的107 1013倍倍3.条件条

15、件温和，不需加热温和，不需加热 人体体温人体体温37摄氏度和血液摄氏度和血液PH约为约为7时时三、酶三、酶禽流感病毒禽流感病毒禽流感病毒正在侵蚀健康的肌体禽流感病毒正在侵蚀健康的肌体 (蓝色的为禽流感病毒蓝色的为禽流感病毒)拓展视野：拓展视野：蛋白质的一级、二级、三级结构蛋白质的一级、二级、三级结构小小 结结三、酶三、酶的特点：的特点： 1 条件温和、不需加热。条件温和、不需加热。 2. 高效性高效性 3 . 专一性专一性一、氨基酸一、氨基酸的性质：的性质： 1.两性两性 2.酯化反应酯化反应 3.缩合反应缩合反应二、蛋白质二、蛋白质的性质：的性质： 1.盐析盐析 2 .变性变性 3 .显色显

16、色反应反应 4.灼烧灼烧 5. 水解水解 6 .蛋白质的鉴别蛋白质的鉴别1.若若某有机物分子式为某有机物分子式为C2H5O2N，其可能的结构有以下两，其可能的结构有以下两种种：思考思考：氨基酸与哪一类有机物可能互为同分异构体？：氨基酸与哪一类有机物可能互为同分异构体？_。 若另一有机物的分子式为若另一有机物的分子式为C3H7O2N，则属于上述两种类别的结构简式有，则属于上述两种类别的结构简式有_种种。2. 下列物质既能与盐酸反应又能与氢氧化钠溶液反应的是下列物质既能与盐酸反应又能与氢氧化钠溶液反应的是_。丙氨酸丙氨酸 纤维素纤维素 蛋白质蛋白质 小苏打小苏打 Al(OH)3 Al Al2O3

17、苯酚钠苯酚钠 (NH4)2CO3迁移应用：迁移应用： 硝基化合物硝基化合物43、下图表示蛋白质分子结构的一部分，、下图表示蛋白质分子结构的一部分，图中图中A、B、C、D标出了分子中不同的键，标出了分子中不同的键，当蛋白质发生水解时，断裂的键是（当蛋白质发生水解时，断裂的键是（ ） CONH CHCONH CHR1R2R3ABCDC作业：作业：1.分层训练P101-1024、下列过程中，不可逆的是（下列过程中，不可逆的是（ ） A.A.蛋白质的盐析蛋白质的盐析 B.B.酯的水解酯的水解 C.C.蛋白质白变性蛋白质白变性 D.D.氯化铁的水解氯化铁的水解5 5、欲将蛋白质从水中析出而又不改变它的性欲将蛋白质从水中析出而又不改变它的性 质应加入（质应加入（ ） A.