第5章_维生素和辅酶

1、第五章第五章 维生素和辅酶维生素和辅酶Vitamins and Coenzymes本章为了解性内容本章为了解性内容u最早提出使用动物肝脏（富含维生最早提出使用动物肝脏（富含维生素素A A）防止夜盲症）防止夜盲症u最早用谷皮熬粥（富含维生素最早用谷皮熬粥（富含维生素B1B1）预防脚气病，比欧洲人早一千年预防脚气病，比欧洲人早一千年唐代唐代“药王药王”孙思邈（公元孙思邈（公元581-682）维生素的发现和使用维生素的发现和使用脚气病：脚气病：u 维生素维生素B1缺乏引起的病症。缺乏引起的病症。u 表现为神经炎、感觉和运动障碍、肌力表现为神经炎、感觉和运动障碍、肌力下降、软弱、疲劳、心悸、气急等。下

2、降、软弱、疲劳、心悸、气急等。维生素的发现和使用维生素的发现和使用u1886-18971886-1897年，荷兰医生艾克曼（年，荷兰医生艾克曼（EijkmanEijkman）在）在印尼爪哇岛发现只吃精磨的白米可患脚气病，印尼爪哇岛发现只吃精磨的白米可患脚气病，未经碾磨的糙米能治疗这种病。并发现可治脚未经碾磨的糙米能治疗这种病。并发现可治脚气病的物质能用水或酒精提取，当时称这种物气病的物质能用水或酒精提取，当时称这种物质为质为“ “水溶性水溶性B“ B“ 。u19061906年，英国科学家年，英国科学家HopkinsHopkins发现给大鼠喂纯化饲料，不能存活发现给大鼠喂纯化饲料，不能存活；若同

3、时添加微量牛奶，大鼠能正常生长。他认为牛奶中含有食；若同时添加微量牛奶，大鼠能正常生长。他认为牛奶中含有食物辅助因子，称为维生素。物辅助因子，称为维生素。u19131913年，美国几位科学家发现了维生素年，美国几位科学家发现了维生素A A和和B B族维族维生素，此后其他维生素陆续被发现。生素，此后其他维生素陆续被发现。维生素（维生素（vitamin）是机体维持正常生命活动所必不可少是机体维持正常生命活动所必不可少的一类小分子有机物质。的一类小分子有机物质。 水溶性维生素水溶性维生素 脂溶性维生素脂溶性维生素结构结构功能功能u 人和动物对其需求量很少，但由于自身不能合成，只能从食物中获得。人和动

4、物对其需求量很少，但由于自身不能合成，只能从食物中获得。u 多数维生素作为辅酶和辅基的组成成分，参与体内的物质代谢。多数维生素作为辅酶和辅基的组成成分，参与体内的物质代谢。第一节第一节 水溶性维生素水溶性维生素P107 维生素B1，B2，B3，B5，B6，B7，B11，B12 维生素C 硫辛酸1、维生素B1硫胺素硫胺素含一个嘧啶环和一个噻唑环，其在硫胺素激酶作用下，生成焦硫胺素含一个嘧啶环和一个噻唑环，其在硫胺素激酶作用下，生成焦磷酸硫胺素（磷酸硫胺素（TPP），后者是很多脱羧酶的辅酶），后者是很多脱羧酶的辅酶缺乏症状：缺乏症状：脚气病（多发神经炎、皮肤麻木、下肢水肿等）脚气病（多发神经炎、皮

5、肤麻木、下肢水肿等）食物来源：食物来源：粗粮、谷物种皮、酵母、瘦肉粗粮、谷物种皮、酵母、瘦肉 2、维生素B2核黄素u 核黄素呈亮黄色核黄素呈亮黄色u 在体内主要以在体内主要以黄素单核苷酸（黄素单核苷酸（FMN）和和黄素腺嘌呤二核苷酸（黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD）存在存在u FMN和和FAD常作为脱氢酶的辅酶常作为脱氢酶的辅酶缺乏症状：缺乏症状：口角炎、舌炎口角炎、舌炎食物来源：食物来源：蛋黄、乳类、大豆蛋黄、乳类、大豆3、维生素B3维生素PPu 包括包括 烟酸烟酸 和和 烟酰胺烟酰胺 两种两种u 在体内烟酰胺转变成在体内烟酰胺转变成烟酰胺腺嘌呤二烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（核苷酸（NAD, Co），

6、和，和 烟酰胺腺烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（嘌呤二核苷酸磷酸（NADP, Co）u NAD和和NADP容易被还原成容易被还原成NADH和和NADPH，这种氧化型和还原型的转变，这种氧化型和还原型的转变可以传递质子，作为脱氢酶的辅酶可以传递质子，作为脱氢酶的辅酶缺乏症状：缺乏症状：皮炎、呆傻、糙皮症皮炎、呆傻、糙皮症食物来源：食物来源：豆类、肉类豆类、肉类4、维生素B5泛酸u 泛酸容易形成辅酶泛酸容易形成辅酶A（CoA），后），后者是典型的酰基载体，活性基团者是典型的酰基载体，活性基团是巯基是巯基u 辅酶辅酶A可以和羧酸的羧基形成硫可以和羧酸的羧基形成硫酯，如乙酰酯，如乙酰CoA、脂酰、脂酰CoA

7、等，等，这些硫酯里含有高能磷酸键，非这些硫酯里含有高能磷酸键，非常活跃常活跃缺乏症状：缺乏症状：掉头发、脱皮掉头发、脱皮食物来源：食物来源：存在广泛，花生、豌豆、蜂王浆等含量丰富存在广泛，花生、豌豆、蜂王浆等含量丰富5、维生素B6u 包括三个成员：吡哆醛、吡哆胺、吡哆醇，可相互转化包括三个成员：吡哆醛、吡哆胺、吡哆醇，可相互转化u 维生素维生素B6经磷酸化后形成经磷酸化后形成磷酸吡哆醛磷酸吡哆醛和和磷酸吡哆胺磷酸吡哆胺，后两者主要作为转氨，后两者主要作为转氨酶的辅酶酶的辅酶缺乏症状：缺乏症状：食欲不振、失重、呕吐等食欲不振、失重、呕吐等食物来源：食物来源：存在广泛，肝脏、蛋黄、肉、鱼、谷皮存在

8、广泛，肝脏、蛋黄、肉、鱼、谷皮6、维生素B7 生物素，维生素Hu 生物素是多种羧化酶的辅酶生物素是多种羧化酶的辅酶u 生鸡蛋清含抗生物素蛋白，后者结合生物素后会使生物素失活。因此若大生鸡蛋清含抗生物素蛋白，后者结合生物素后会使生物素失活。因此若大量吃生鸡蛋，则容易缺乏生物素量吃生鸡蛋，则容易缺乏生物素缺乏症状：缺乏症状：毛发脱落、头皮屑多、少年白发、多皮肤容易发炎毛发脱落、头皮屑多、少年白发、多皮肤容易发炎食物来源：食物来源：存在广泛，草莓、柚子、葡萄、糙米、啤酒，瘦肉存在广泛，草莓、柚子、葡萄、糙米、啤酒，瘦肉7、维生素B11 叶酸u 在植物绿叶中含量丰富而得名在植物绿叶中含量丰富而得名u

9、其加氢产物其加氢产物四氢叶酸四氢叶酸是转移酶的辅酶，主要转移一碳单位，如甲基、亚甲是转移酶的辅酶，主要转移一碳单位，如甲基、亚甲基等基等缺乏症状：缺乏症状：大细胞性贫血、口唇炎、疲乏、头发灰白、失眠、健忘大细胞性贫血、口唇炎、疲乏、头发灰白、失眠、健忘食物来源：食物来源：青菜、牛奶、肝脏青菜、牛奶、肝脏8、维生素B12 钴胺素u 含有咕啉环，和血红素的卟啉环很相含有咕啉环，和血红素的卟啉环很相似似u 在体内主要转化为甲基钴胺素和在体内主要转化为甲基钴胺素和5-脱脱氧腺苷钴胺素，这两者作为辅酶参与氧腺苷钴胺素，这两者作为辅酶参与分子内基团重排、转甲基等分子内基团重排、转甲基等u 参与参与DNA合

10、成，对红细胞成熟很重要合成，对红细胞成熟很重要缺乏症状：缺乏症状：恶性贫血恶性贫血食物来源：食物来源：肉、蛋、鱼、奶肉、蛋、鱼、奶9、硫辛酸u 不是严格的维生素，但对于某些细菌不是严格的维生素，但对于某些细菌和原生动物来讲是生长必需因子和原生动物来讲是生长必需因子u 含有两个硫的八碳酸，有氧化型和还含有两个硫的八碳酸，有氧化型和还原型（二氢硫辛酸）两种形式，二者原型（二氢硫辛酸）两种形式，二者可以通过接受或者失去两个质子而相可以通过接受或者失去两个质子而相互转化互转化u 作为脱氢酶的辅酶或者作为酰基载体作为脱氢酶的辅酶或者作为酰基载体医学用途：医学用途：万能抗氧化剂，广泛用于治疗和预防心脏病、

11、糖尿病等疾病万能抗氧化剂，广泛用于治疗和预防心脏病、糖尿病等疾病10、维生素C抗坏血酸u 含有六个碳的酸性多羟基化合物，其氧化和还原态可以相互转变，作为氢含有六个碳的酸性多羟基化合物，其氧化和还原态可以相互转变，作为氢的供体或受体，是的供体或受体，是一种强还原剂一种强还原剂u 能保持巯基、谷胱甘肽的活性；参与羟基化反应能保持巯基、谷胱甘肽的活性；参与羟基化反应缺乏症状：缺乏症状：坏血病（创伤不愈合、皮下、牙龈和粘膜易出血）坏血病（创伤不愈合、皮下、牙龈和粘膜易出血）食物来源：食物来源：主要存在于新鲜的蔬菜、水果中。水果中酸枣、主要存在于新鲜的蔬菜、水果中。水果中酸枣、橘子橘子、山楂、山楂、柠檬

12、、柠檬、猕猴桃猕猴桃含有丰富的维生素含有丰富的维生素C；蔬菜中绿叶蔬菜、青椒、；蔬菜中绿叶蔬菜、青椒、番茄番茄、大、大白菜等含量较高白菜等含量较高第二节第二节 脂溶性维生素脂溶性维生素P1111、维生素A视黄醇u 不饱和一元醇，可以由不饱和一元醇，可以由-胡萝胡萝卜素转化而来卜素转化而来u 是弱光敏感蛋白视紫红质的组是弱光敏感蛋白视紫红质的组成成分成成分缺乏症状：缺乏症状：夜盲症（视网膜感受弱光障碍）夜盲症（视网膜感受弱光障碍）食物来源：食物来源：肝脏、乳制品、蛋黄、鱼肝油肝脏、乳制品、蛋黄、鱼肝油2、维生素Du 类固醇衍生物，有多种，其中以维类固醇衍生物，有多种，其中以维生素生素D2和和D3

13、最重要最重要u 人和动物皮肤中人和动物皮肤中，7-脱氢胆固醇经紫脱氢胆固醇经紫外照射可以形成维生素外照射可以形成维生素D3 ；植物中植物中的麦角固醇可以经紫外照射形成维的麦角固醇可以经紫外照射形成维生素生素D2u 功能为调节钙、磷代谢，促进新骨功能为调节钙、磷代谢，促进新骨形成和钙化形成和钙化缺乏症状：缺乏症状：骨骼发育不良、佝偻病、软骨病骨骼发育不良、佝偻病、软骨病食物来源：食物来源：肝脏、鱼、蛋黄、奶油、鱼肝油。肝脏、鱼、蛋黄、奶油、鱼肝油。晒太阳！晒太阳！3、维生素E生育酚u 动物和人体内重要的抗氧化剂和自由基清除剂，保护巯基酶，抗衰老，防动物和人体内重要的抗氧化剂和自由基清除剂，保护巯基酶，抗衰老，防肿瘤肿瘤缺乏症状：缺乏症状：流产，不孕、肌肉萎缩流产，不孕、肌肉萎缩食物来源：食物来源：麦胚油、玉米油、花生油、豆类、蔬菜麦胚油、玉米油、花生油、豆类、蔬菜4、维生素K凝血维生素u 含萘醌结构，参与凝血因子合成含萘醌结构，参与凝血因子合成缺乏症状：缺乏症状：凝血时间延长，皮下、肌肉及胃肠道出血凝血时间延长，皮下、肌肉及胃肠道出血食物来源：食物来源：绿色蔬菜、肝