有机化学基础 §1 认识有机物 教案

1、有机化学基础 §1 认识有机物 教案一、有机物的分类1、按碳的骨架(碳干)分类(1)定义：有机物含碳的化合物，不包括碳化物、碳的氧化物、碳酸及其盐。讲解：碳化物含碳的双元素化合物，例如：SiC、CaC2 碳的氢化物烃有机物(2)分类： 脂肪(族)化合物分子中的碳原子全部排列成链状(主链、支链)的有机物。 芳香(族)化合物分子中含有苯环的有机物。脂环(族)化合物有机物分子中的碳原子排列成环状的有机物。讲解：脂环化合物中碳原子不必全部排列成环状可以有支链。例如：例题：下列有机物中属于芳香烃的是 甲苯 溴苯 讲解：芳香族化合物，芳香烃2、按官能团分类(1)根、基团和官能团根基官能团例子、概

2、念带电的原子团不带电的原子团决定有机物性质的原子或原子团电性带电不带电不带电存在稳定，独立存在不稳定，不独立存在不稳定，不独立存在产生共价键异裂共价键均裂讲解：异裂： 均裂： (2)分类： 类别官能团定义典型代表物烷烃无分子中只含有CC键的烃CH4、环己烷烯烃>C=C<分子中含有C=C键的烃CH2=CH2炔烃-CC-分子中含有CC键的烃CHCH芳香烃无分子中含有苯环的烃苯卤代烃-X分子中含有卤原子的有机物CH3CH2Br胺-NH2分子中含有氨基的有机物CH3CH2NH2醇-OH醇羟基分子中饱和碳原子连有羟基的有机物CH3CH2OH酚-OH酚羟基分子中苯环上连有羟基的有机物苯酚醚-O

3、-分子中氧原子两端连有烃基的有机物C2H5OC2H5醛-CHO醛基分子中含有醛基的有机物CH3CHO酮-CO-羰基分子中含有酮基(羰基)的有机物CH3COCH3羧酸-COOH羧基分子中含有羧基的有机物CH3COOH酯-COOR或-COO-分子中含有酯基的有机物CH3COOC2H5例题：DX2L1+B、L2+B二、有机物的结构特点1、有机物中碳原子的成键特点(1)键参数键长成键原子的原子核之间的距离。讲解：键长约等于成键原子半径之和。例如：键长：I-I>Br-Br>Cl-Cl>F-F、H-I>H-Br>H-Cl>H-F键能共价双原子分子裂解成原子时所吸收的能量

4、。讲解：H取正值。原子半径越小，键长越短，键能越大。键能：叁键>双键>单键键角成键原子原子核之间连线的夹角。讲解：键长、键角决定分子的空间形状，键能、键长决定分子的稳定性。极性键和非极性键非极性键同种元素原子间形成的共价键极性键不同种元素原子间形成的共价键讲解：极性键中非金属性强的原子带部分负电荷。例如： (2)有机物中碳原子的成键特点C-H单键：键长109.3pm、键能413.4、键角109°28(正四面体)C-C单键：键长153pm、 键能347、 键角109°28(正四面体)讲解：这种碳原子叫做饱和碳原子。常见四种类型： (链末端)、(链中间)、(链中间，

5、连有1个支链)(链中间，连有2个支链)设问：环己烷的结构如图所示： 试分析其中碳原子的成键情况。讲解：C-C、C-H单键。椅式六边形C=C单键：键长134pm、键能620、键角120°(平面矩形)讲解：双键碳原子和与其直接相连的原子在同一平面上。例如： CC单键：键长120pm、键能812、键角180°(直线型)讲解：叁键碳原子和与其直接相连的原子(4个)在同一直线上。例如： 讲解：双键、叁键和苯环碳原子都是不饱和碳原子。例题：DX4L1+B2、有机物的同分异构现象(1)定义分子式相同，分子结构不同的化合物。注：少数无机物也有同分异构现象：例如：氰酸铵NH4OCN和尿素(N

6、H2)2CO、氰酸HOCN和雷酸HONC、(2)产生原因：碳链异构烃基中碳原子排列不同：例如：正丁烷： 异丁烷： 官能团位置异构官能团相同，官能团位置不同：例如：1-丙醇： 2-丙醇： 官能团异构化学式相同，官能团不同：例如：丙烯：CH2=CH-CH3、环丙烷： 讲解：常见有机物的“同分异构体对”： 环烷烃-烯烃(CnH2n)、二烯烃-炔烃(CnH2n-2)、醇-醚(CnH2n+2O)、醛-酮(CnH2nO)、羧酸-酯(CnH2nO2)等效氢位于分子中对称位置上的氢原子，被取代时完全等价。记忆：-CH3、-C2H5：一种；-C3H7：二种；-C4H9：四种；-C5H11：八种。讲解：烃分子中有

7、几种等效氢，就有几种一取代物。例题：DX4L2(2)+B(3)同系物(1)定义结构相似，组成上相差若干个CH2原子团的有机物。讲解：结构相似官能团相同、具体类别相同。相差若干个CH2原子团有同一通式化学式构成等差数列，公差为CH2设问：丁烯C4H8和环丙烷C3H6是否同系物？例题：DX4L23、有机物的化学式(1)分子式：按CxHyOzNw或CxHyNzOw格式书写，不得约分！例如：C2H6O、C2H4、C6H6(2)最简式(实验式)：按CxHyOzNw或CxHyNzOw格式书写，必须约分！例如：C2H4O2、C6H12O6CH2O，单烯烃CH2，C2H2、C6H6CH(3)示性式：按RA格式

8、书写，不得约分！例如：C2H5OH(4)结构式：按分子的真实成键情况书写：单键、双键=、叁键例如： (5)结构简式：省略结构式中的氢的单键省略结构式中的单键(C=C、CC、苯环不可省略，C=O最好不省)省略碳环上的碳原子符号。例如： 、CH3CH2OH、 4、有机物的不饱和度假设：某有机物化学式为CxHyOz，则其不饱和度讲解：C=C、C=O(羰基、醛基、羧基、酯基)和单个碳环的=1，CC的=2、苯环的=4注意：立体的环数按减一计算。例如：立方烷C8H8例题：CP1Ex7、8讲解：确定有机物分子式必须数算结合。讲解：CnHm：m个C-H键、至少(n-1)个C-C键，不饱和度为：4n=m+2(n

9、-1)+2，2=2n+2-m，三、有机物的系统命名法1、脂肪烃的命名：支链位置-支链数目支链名称主链名称(1)确定主链原则：含有最多的碳原子含有官能团(C=C、CC)。讲解：按主链的碳原子数命名为“某烃”主链名称。讲解：将官能团位置数中较小者缀于“某烃”之前。例如：CH3-CH2=CH-CH3 2-丁烯(2)主链编号原则：使支链的位置数之和最小从离官能团最近的碳原子开始。(3)确定支链项目：位置(阿拉伯数字)、数目(中文小写)、名称讲解：用“-”将阿拉伯数字与其他文字分隔。用“，”将阿拉伯数字分隔。(4)命名格式：支链位置-支链数目支链名称主链名称讲解：若支链不止一种时，则先简单后复杂。若主链

10、不止一种，则选支链多的。例如： 2、2、6-三甲基庚烷 2、6、6-三甲基庚烷 2、6-二甲基-2-庚烯 2、6-二甲基-5-庚烯 2-甲基-3-乙基己烷 3-异丙基己烷例题：DX6L1L2B、CP4Ex14注意：将结构简式改写成“横平竖直”的碳干式再命名。根据错误的名称，可以写出正确的结构简式。2、芳香烃的命名(1)确定主链苯环(2)主链编号使支链的位置数之和最小。讲解：可以用“邻、间、对”确定支链位置习惯命名法。(3)确定支链位置(阿拉伯数字)、数目(中文小写)、名称(可省略“基”字)讲解：用“-”将阿拉伯数字与其他文字分隔。(4)命名：支链位置-支链数目支链名称主环名称例如：三种二甲苯与

11、乙苯例题：DX7L3+B四、研究有机物的一般步骤和方法读书：P17上：研究有机物的基本步骤1、有机物的分离、提纯(1)蒸馏(液态混合物)原理：加热液态混合物时，沸点低的先蒸发，沸点高的后蒸发，从而分离。讲解：加热时有机物不能分解、反应；有机物与杂质沸点差大于30(5)。装置：如图注意：温度计水银球位置和进出水位置； 加热蒸馏烧瓶必须使用石棉网； 必须使用沸石(碎瓷片)防止暴沸； 液体体积不超过烧瓶球体的1/2。操作：注液装配进水加热接液实例：蒸馏工业酒精读书：P17实验1-1及注释讲解：甲醇、乙醇、水的沸点：64.7、78.5、100； 只能得到95.6%乙醇和4.4%水的恒沸混合物(78.1

12、5)； 灯用酒精中加入生石灰再次蒸馏才能得到无水乙醇。(2)重结晶-过滤(固态混合物)原理：A、有机物：在溶剂中溶解度随温度变化很大加热溶解后趁热过滤，冷却结晶。B、杂质：a、某些杂质高温时在溶剂中溶解度很小趁热过滤时主要为固体过滤除去b、某些杂质常温时在溶剂中溶解度很大，冷却后为不饱和溶液母液。c、某些杂质的量较少，冷却后为不饱和溶液不能结晶析出母液。装置：如图注意：加热石棉网、玻璃棒搅拌、体积 过滤趁热、一贴两低三靠操作：固体加热溶解少量注水(？)趁热过滤冷却结晶过滤讲解：注水形成“临界”热饱和溶液防止热过滤时降温有机物结晶析出。实例：苯甲酸的重结晶读书：P18实验1-2及注释设问：P18

13、学与问讲解：温度过低杂质可能结晶析出。(3)萃取-分液(液态、固态混合物)原理：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中溶解性不同，将有机物从一种溶剂(原溶剂)转移到另一种溶剂(萃取剂)。讲解：杂质不溶于萃取剂；本质是从混合物中“移出”有机物。注意：萃取剂的要求A、萃取剂与原溶剂互不相溶；B、萃取剂与溶质不反应(汽油-溴)；C、有机物较易溶于萃取剂。装置：操作：验漏装配注液盖塞振荡(放气)静置开塞分液实例：从不纯碘水(含NaCl等杂质)中提取碘。例题：DX8L1+B、CP5Ex342、有机物的元素分析与相对分子质量的测定(1)元素分析实验方法： 讲解：有机物必须完全燃烧，也可用过量CuO加热下氧化；干

14、燥剂可用无水氯化钙、浓硫酸等；碱吸收剂可用浓KOH溶液(慎用碱石灰！)等。计算：A、，或B、，或C、或D、设最简式(实验式)为CxHyOz，则：讲解：(假设有机物为100g)例题：DX8L2(1)、CP6Ex13讲解：注意最简式中氢原子是否饱和饱和则就是分子式。(2)相对分子质量的测定质谱法(1)原理：读书P21上、图1-15高能电子流轰击样品分子产生分子离子和碎片离子质荷比不等，在磁场中先后到达检测器质荷比谱最大值就是分子量。讲解：质荷比谱纵坐标为相对丰度(物质的量分数)，横坐标为质荷比。讲解：分子离子分子单纯得电子或失电子而成。(2)应用：，化学式=最简式×放大倍数例题：P20例题：(？)，则化学式为C2H6O。设问：C2H6O是乙醇还是二甲醚？讲解：必须用化学方法或物理方法鉴定出官能团。讲解：化学方法能不能发生官能团的特征反应(例如与金属钠反应生成氢气) 物理方法质谱、红外光谱、紫外光谱、核磁共振氢谱3、分子结构的测定(1)红外光谱：读书P22上、图1-17原理：用红外线照射样品分子官能团或化学键会吸收特定频率的红外线 该频率的红外线透过率下降红外光谱讲解：红外光谱纵坐标为透过率，横