有机推断经典总结 - 答案

1、高考有机推断题型分析经典总结答案及解析【课堂练习】1答案：（1）消去反应；加成反应； （2）CH3COOCH CH2；（3）催化剂|OOCCH3nCH3COOCH CH2 CHCH2 n 【课堂练习】2CH3CH2CCH2CH3(1) 试写出：A的结构简式 ；（2分）F的结构简式 (2) 反应中另加的试剂是 氢氧化钠水溶液 ；反应的一般条件是 浓硫酸，加热 。CH32CH3CH2CCH2OH + O2OH催化剂加热CH32CH3CH2CCHO + 2H2OOH(3) 试写出反应的化学方程式： （3分） 。(4) 上述合成路线中属于取代反应的是 (填编号)（3分）。【训练案】8【答案】(1)加成

2、(还原)反应【训练案】1答案：（1） (2） CH2=CCH3CH2OHNaClCH2=CCH3CH2ClH2O (3） H2O ；CH2CCH3COOCH3nCH2=CCH3COOCH3n 催化剂 (4）水解反应；取代反应；氧化反应。 (5）CH2=CHCH2COOH；CH2CH=CHCOOH。解析： 本框图题涉及到的物质多，反应多，条件多，流程繁琐，但正因为如此，却给了我们很多推断信息。A明显为酯，B为一元羧酸，C为一元醇，又因为B和C均是有支链的有机化合物，所以，B的结构只能是CH3CH（CH3）COOH，C的结构是CH3CH（CH3）CH2OH或（CH3）3COH，而A就是CH3CH（

3、CH3）COO CH2CH(CH3)CH3或CH3CH（CH3）COOC(CH3)3酯类化合物。所以，反应为酯在碱液作用下的水解，反应为醇的消去，因此，D为CH2=C(CH3)2，由反应的条件可知E为CH2=C(CH3)CH2Cl，而通过卤代烃在碱液中的水解（即反应），便可生成结构为CH2=C(CH3)CH2OH的醇F，反应为醇的催化氧化，G即是CH2=C(CH3)CHO，而反应是醛的典型氧化，H为CH2=C(CH3)COOH，那么，很清楚反应就是酸、醇的酯化了，容易判断I为CH2=C(CH3)COOCH3，最后一步反应则是经典的加聚反应。由以上分析，不难看出框图题涉及的所有物质和反应都能够逐

4、一确定出来，至于题目所提供的问题就迎刃而解了。所以本题看上去，过程复杂，其实整个框图中的物质间关系非常明朗，思维应该是非常通畅的。【训练案】2解析：C遇FeCl3溶液显紫色，说明C中含有酚OH，剩余的一个C原子与H原子组成一个CH3，由于与溴水反应生成的一溴代物只有两种，所以OH与CH3处于苯环的对位，即结构简式为：HOCH3，其式量为108，则D的式量为88，能与NaHCO3反应生成CO2，说明D为羧酸，由羧酸的通式：CnH2nO2可知，n4，所以D的分子式为C4H8O2，由于D为直链化合物，结构简式为：CH3CH2CH2COOH。A的结构简式为：CH3CH2CH2COOCH3。的化学方程式

5、为：CH3CH2CH2COOHHOCH3 浓H2SO4 CH3CH2CH2COOCH3H2O。由C4H8O2FC7H14O2H2O可知，F的分子式为C3H8O，其结构简式可能为：CH3CH2CH2OH；CH3CHCH3。OH由C11H14O2H2OC3H8OE可知，E的分子式为：C8H8O2，由于B为芳香化合物，所以B中含有一个苯环和一个COO，剩余的一个C原子与H原子组成一个CH3，所以E的结构简式为：CH3COOH，COOH，H3CCH3COOH。答案：（1）HOCH3。 (2）C4H8O2；COOH（羧基）。 (3）CH3CH2CH2COOHHOCH3 浓H2SO4 CH3CH2CH2C

6、OOCH3H2O。CH3CH2CH2OH；CH3CHCH3。OH (4）CH3COOH，COOH，H3CCH3COOH。(5）【训练案】3答案：2（1）CH3CH2CHO （2）CH3CH=CH2+HCl CH3CH2CH2Cl。浓硫酸 （3）取代反应（或“水解反应”） （4）CH3CH2COOH+CH3CHOHCH3 CH3CH2COOCH（CH3）2+H2O。 （5）CH3C（CH3）2CH2COOH【训练案】4该合成题的突破口在于分析H的结构简式，其中来自于A生成C，即A中的甲基被氧化的结果，来自于F生成G，是硝基被还原，来自于E生成F的酯化反应，来自于G生成H；除去上述四部分，可知A为

7、，由此顺推C、E、F、G分别为 ；结合B的分子式及其与乙二醇的缩聚反应可知B为，缩聚产物为。【答案】(1)间二甲苯(或1,3二甲基苯)4【训练案】5由C比甲苯多两个碳原子，结合反应条件及信息可知：A为乙烯，B为1,2二溴乙烷。因C的苯环上一卤代物只有两种，故两个取代基处于对位，C的结构为：。CDE为卤代烃的水解(得到醇)，再氧化得到酸。比较C、G的分子式可知：CFG，为卤代烃消去反应，再加聚反应，得到高分子化合物。(5)根据题意一分子1,2二溴乙烷与两分子甲苯发生所给信息的反应，且均为甲基对位氢参与反应。【答案】(1)1,2二溴乙烷【训练案】6根据CE之间的转化可知，C、E的碳原子数相同为2，

8、分别是乙醛、乙酸，A的结构为：CH3COOCH(Cl)CH3。(3)根据燃烧关系可知，B的分子式可写为(CH)nO2，利用“商余法”，结合B的性质可知B的分子式为C10H10O2。(4)F的分子式为C8H8O，由信息知含有碳碳双键，信息说明苯环二取代且处于对位，信息则说明苯环的其中一种取代基为羟基。【答案】(1) 取代(水解)反应(2)CH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3H2O(3)C10H10O2【训练案】7【解析】B能发生银镜反应可知其结构简式为：，结合信息可知A为，A水解从而生成B。结合信息可知： 分子式为：C9H10。E(分子式为：C9H10O)只是比D多了一

9、个氧原子，增加一个三元环：(4)若苯环上只有一个Cl，则CH2Cl、Cl有邻、间、对三种，若苯环有两个Cl，二者存在： CH3在苯环上各有2、3、1种。符合题意的只有。【训练案】8 (1)采用逆推法，根据对孟烷的结构简式和(CH3)2CHCl再结合B与H2反应生成对孟烷，可推得A、B分别为：、CH3CH(CH3)2，因此可知B和H2发生加成反应生成对孟烷；再结合所给信息：RX HX，可写出A生成B的化学方程式；芳香烃中，相对分子质量最小的为苯。(2)根据DEF对孟烷，又因为C与溴水反应生成白色沉淀，可推知C中存在苯环、酚羟基、甲基，三者式量之和为108，又因为1.08 g C与饱和溴水反应生成

10、3.45 g白色沉淀，参加反应的溴原子的物质的量为n(Br)0.03 mol，即0.01 mol C与0.03 mol Br2反应，因此C只能为，若OH与CH3处于对位和邻位，C与Br2按照物质的量比12发生反应，不符合题意，因此推得E为，由E再发生消去反应生成F：。(3)B的侧链可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，a正确；C分子中存在甲基、 OH和苯环，因此存在醛类同分异构体，b错；D分子中的羟基为酚羟基，而E分子中的羟基为醇羟基，因此D的酸性强于E，c错；E的相对分子质量大于对孟烷，因此E的沸点高于对孟烷，d正确。(4)G的分子式为C4H6O2，且G与NaHCO3反应放出CO2气体，因此G分子中存

11、在COOH，又由于核磁共振氢谱有3种峰，且峰面积之比为321，因此G的结构简式为，G与E发生酯化反应生成H：，由H发生加聚反应生成PMnMA。【训练案】9【解析】(2)比较龙胆酸与氟卡尼的结构可知CF3CH2OH取代了龙胆酸羟基上的氢原子，为取代反应；从反应条件及氟卡尼的结构可知B生成氟卡尼为与氢气的加成反应，故该反应类型为加成反应或还原反应。(5)苯环上3取代有两类氢，则说明其分子结构对称，两羟基处于邻位还可以是甲酸酯：；两羟基的位置还可以是均在间位，另一侧链同上述三种结构。【答案】(1)羟基、羧基；C17H20F6N2O3(2)酯化反应(或取代反应)加成反应(3)或【训练案】10【解析】由题意知，从BCD是从“醇醛羧酸”的连续氧化，碳原子数不变。D、E互为同分异构体，说明B、C、D、E中碳原子数均相同。又由于B与E发生酯化反应得到的A中含有10个碳原子，所以B、E中均有5个碳原子。再结合可知B的结构简式为CH3(CH2)3CH2OH；结合可知E的结构简式为。易推出D的结构简式为C