南京工业大学有机化学考前模拟试卷整理集(吐血整理必做)

1、水平测试一一、用iupac命名法命名下列化合物（10分）： 1. 2.3. 4.5. 6.7. 8.9. 10. 二、是非题（正确的打“”，错误的打“×”）（10分）：1. 含有手性碳的化合物都有光学活性。-（ ）2共轭效应通过共轭体系传递，是一种长程的电效应，即其作用强度在共轭体系中几乎不受距离的影响；诱导效应通过 键传递，是一种短程的电效应，即其作用强度随距离远离而急剧减弱。-（ ）3共轭体系 电子数符合4n+2的，该化合物具有芳香性。-（ ）4亲核取代反应和消除反应是一对竞争反应，提高反应温度往往更有利于得到消除产物。-（ ）5-d-吡喃葡萄糖和-d-吡喃葡萄糖是一对对映异构体

2、，也是一对差向异构体。-（ ）6变旋现象是指一种右旋转变成左旋，或左旋转变成右旋的旋光性发生改变的现象。例如右旋的蔗糖水解变成左旋的转化糖有此现象。-（ ）7自由基反应是一种连锁反应，其反应机理总是经过链引发、链增长和链终止三个阶段。发生自由基反应的一般情形有：自由基引发剂催化、光照或高温加热等。-（ ）8硝基是极强的间位定位基，硝基苯与乙酰氯在三氯化铝催化下发生的亲电取代反应可高产率地得到间硝基苯乙酮。-（ ）9. 在立体化学中s表示左旋，r表示右旋。-（ ）10. 苯酚的酸性比醇强，这是因为氧上的孤对电子可以和苯环形成共轭体系，提高了苯氧负离子的稳定性。-（ ）三、完成反应方程式（40分）

3、：12345678910111213四、推测结构（20分）：1分子式为c8h14o的化合物a，与nh2oh作用、并可以很快使溴褪色。a被热kmno4氧化后可生成丙酮及另一化合物b。b具有酸性，和naocl反应可生成氯仿及丁二酸，试写出a、b的结构式。2具有旋光性的化合物a，能与br2/ccl4反应，生成一种具有旋光性的三溴代产物b；a在热碱溶液中生成一种化合物c；c能使溴的四氯化碳溶液褪色，经测定无旋光性；c与cnch2=chcn反应可以生成 。试写出a、b、c的结构。 3分子式为c7h6o3的化合物a，能溶于碳酸氢钠溶液，与fecl3溶液显色。与乙酐作用生成化合物b（c9h8o4）；a与甲醇

4、作用生成有香味的化合物c（c8h8o3）。将c硝化，得到两种一硝基的产物。试推出a、b和c的结构式。4. 有两个d-丁醛糖a和b，与苯肼作用生成不同的糖脎。用稀硝酸氧化，a生成内消旋酒石酸，b生成有旋光性的酒石酸。推论a和b的构型和它们的名称。五、按指定原料合成下列化合物（20分）：1 2 3 4 水平测试一答案一、用iupac命名法命名下列化合物（10分）：1 (z)3-甲基-4-异丙基-3-庚烯2 1,6-二甲基环己烯3 2,6,6-三甲基-3-乙基辛烷4 (s)3-甲基-1-戊烯-4-炔5 3-甲基二环4.4.0癸烷6 9-硝基菲 7 2,4,6-三硝基苯酚 8 四氢呋喃 9 2,4-戊

5、二酮 10 邻-苯二甲酰亚胺二、是非题 （10分）1.（×） 2（） 3（×） 4（） 5（×） 6（×）7（） 8（×） 9.（×） 10.（）三、完成反应方程式（40分）12345678910111213四、推测结构（20分）123.4. (2s,3r)-2,3,4-三羟基丁醛(2r,3r)-2,3,4-三羟基丁醛五、按指定原料合成下列化合物（20分）1.2.3.4. 试卷一一：命名下列化合物或写出其结构：（10） 二：完成下列反应（30） 三：排序 （10 ） 1将下列化合物对亲电取代反应的容易程度排列成序 2比较下列醇与卢卡氏

6、试剂反应的相对速率的大小 3 将下列化合物中羰基与同一亲核试剂加成反应的活性大小排列成序 4比较下列羧酸的酸性5 比较下列卤代烃按sn2反应的速度大小 四、区别下列各组化合物：（6）1 2 苯甲醛 苯甲酮 3己酮五 用化学方法分离下列各组化合物（6）2 乙醚 乙烷六 用指定的原料合成下列各化合物（小分子试剂任选） （20）1以丙烯为主要原料合成1-氯-2,3-二溴丙烷2甲苯为原料合成：4硝基2溴苯甲酸 3六个碳原子以下的有机物合成： 七、简要回答问题（18分）1 用r/s标度法标出下列化合物的构型：（1） 哪个化合物是手性分子？（2） 写出手性分子的稳定构象式。3有三种液体物质，分子式为c4h

7、10o，其中两种在室温下不与卢卡氏试剂起反应，但经k2cr2o7/h2so4（稀）氧化，最后得到两种羧酸。另一种则很快与卢卡氏试剂起反应生成2-氯-2-甲基丙烷。试写出这三种有机物质的结构式及变化过程。答案：一：命名 1（e）5甲基2庚烯 2n（2甲基苯基）乙酰胺 3甲基环戊基（甲）酮 46甲基2萘磺酸 58,8二甲基1溴双环3.2.1辛烷 6苯基丁酸 72甲基5硝基苯酚 8（2s）3甲基3溴2丁醇 93呋喃甲酸 10甲基螺3,55壬烯二：完成反应 三：排序 四：区别化合物1 先用tollens试剂鉴别出炔烃，然后再用溴的ccl4溶液鉴别出烯烃2 先用tollens试剂鉴别出苯甲醛，然后用碘仿

8、反应鉴别出苯甲酮五：分离1 加入naoh溶液，油层为苯甲醇，然后萃取。向水相通入co2,苯酚析出。2 把混合物通入浓硫酸，乙醚可以溶解与浓酸中，而乙醚不溶解六：合成 七：回答问题 1r s s 2b是手性分子，优势构像： 3试卷二一：命名下列化合物（10） 7 二：完成下列反应（30） 三：排序 （10 ） 1将下列化合物对亲电取代反应的容易程度排列成序 2比较下列化合物的碱性（气态条件下）氨 甲胺 二甲胺4 将下列化合物中羰基与同一亲核试剂加成反应的活性排列成序 4比较下列化合物的酸性c6h5oh ch3cooh clch2cooh 6 比较下列卤代烃按sn1反应的速度大小 四、区别下列各组

9、化合物：（6）1 丙烷，丙烯，丙炔 2 2-丁醇 苄醇 正丙醇五 用化学方法分离下列各组化合物（10）1. 苯、苯酚2. 2丁醇与 2丁酮六 立体化学问题：用r/s标出下列手性碳原子的构型（4分） 七、简答题（10分）1写出下述反应的机理：2分子式为c4h6的三个异构体a,b,c能发生如下反应:(1) 三个异构体都能和溴反应,对于等摩尔的样品而言,与b,c反应的溴量是a的两倍.(2) 三个都能和氯化氢发生反应, 而b,c 在hg+催化下得到同一产物(3) b,c 能和硫酸汞的硫酸溶液作用,得到c4h8o的化合物(4) b能和硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀. 试推测a,b,c的结构,并写出有关反

10、应的方程式.八 用指定的原料合成下列各化合物 (小分子试剂任选) （20）1 以丙烯为原料合成1一氯一2，3二溴丙烷 答案：一：命名 1（e）1氟2氯1溴2碘乙烯 2n，n二甲基乙酰胺 33,5二甲基4辛烯 42，4，6-三硝基甲苯 57,7二甲基双环2.2.1庚烷 6苯甲酸甲酯 74-氨基苯甲酸 84-甲基-2-萘磺酸 9甘油 106,二甲基螺3,55壬烯二：完成反应 1 三：排序 2 二甲胺甲胺氨 4 clch2cooh ch3cooh c6h5oh 四：区别化合物3 用硝酸银的铵溶液，酸性高锰酸钾溶液区别4 卢卡斯试剂5五：分离3 加入naoh溶液，油层为苯，然后萃取。向水相通入co2,

11、苯酚析出。4 加入过量饱和的亚硫酸氢钠的溶液，2丁酮反应生成沉淀，5六立体化学问题（2s，3s，r，s）七、简答题（10分）2.八：合成1 试卷三一 命名或写出结构式（12题×1分12分）：二、填空（每个空格填一个答案）（28分）1、2、4、三、用化学方法区别下列各组化合物（10分）四、简要回答问题（10分）1 写出下述反应的机理：2请写出下述化合物的最稳定构象：五、 指定顺序排列（12分）1. 按碱性强弱顺序：2. 按酸性强弱顺序：3. 按亲核加成活性强弱顺序：4. 按羧酸衍生物水解活性强弱顺序：六、 指定原料合成下列化合物，其它试剂可任意选择（20分）七、推测化合物结构（8分）化

12、合物（a）的分子式为c5h6o3，它能与乙醇作用得到两个互为异构体的化合物（b）和（c），（b）和（c）分别与亚硫酰氯（socl2）作用后再与乙醇反应，两者都生成同一化合物（d）。试推测（a）、（b）、（c）和（d）。答案：一： 命名下列化合物 1， 3甲基4异丙基庚烷 2， 1硝基萘 3， （5e）4，7二甲基1，5壬二烯 4， 对羟基苯乙酮 5， 6，6二甲基双环3.1.1庚烷 6， 乙酰乙酸乙酯 7， r-1苯基乙胺 8， 己内酰胺 9， n,n二甲基乙酰胺 10， 环氧氯丙烷 11， 丙酸甲酯 12， 环戊酮肟二： 填空 1， 2, 3, 4, 5, 6 7, 8, 9,三 用化学方法

13、区别下列化合物1， 与亚硝酸反应或用胺的磺酰化反应2， 与硝酸银的乙醇溶液反应四 简要回答问题 1，2, 五 指定顺序排序1, b a c 2,c b a 3, a b c 4,a b c六 合成题1，2,3，4,七 推测化合物结构试卷四一：命名下列化合物或写出其结构：（1×1010） 二：完成下列反应（1×3030）3正丁醇在硫酸催化下脱水生成2丁烯，其反应历程如下。 三：排序（按指定性质由大到小排序 2×510 ） 1 sn1反应速率 2 酸性 （a） c6h5oh (b) ch3cooh (c) ch3oh3对亲电取代反应的容易程度 4比较下列化合物的碱性（

14、气态条件下）(a)氨 (b)甲胺 (c)苯胺5 将下列化合物中羰基与同一亲核试剂加成反应的活性排列成序四、简答题：（5×210分）1 用化学方法区别丙烷，丙烯，丙炔 2 用化学方法分离苯胺和苯酚的混合物 五 立体化学问题（10分）1 写出顺1甲基4叔丁基环己烷的最稳定构象2 写出正丁烷的最稳定构象3. 用r/s标度法标出下列结构中各个手性碳原子的构型。 六、推断题（1×1010分）某芳烃a的分子式为c9h8, 它能和氯化亚铜氨溶液反应得到红色沉淀。化合物a催化加氢的化合物b（c9h12）。将化合物b用酸性重铬酸钾氧化的到酸性化合物c（c8h6o4）将化合物c加热得到化合物d

15、（c8h4o3）。若将化合物a与丁二烯作用则得到一不饱和化合物e，将化合物e催化脱氢得到2-甲基联苯，写出a，b，c，d，e的构造式及各步反应的方程式。七 用指定的原料合成下列各化合物 (小分子试剂任选) （5×420）2 以丙烯为原料合成1-氯-2，3-二溴丙烷3 苯胺为原料合成：1,3,5-三溴苯 答案：一：命名下列化合物或写出其结构：（1×1010） 1 （z）1氟2氯1溴2碘乙烯 2 乙酸乙酯3 苄溴 4 2，4，6三硝基苯胺 5 7-甲基-双环（2.2.1）庚烷 6 3苯基丙酸 7 苯甲醚 8 n，n-二甲基乙酰胺 9 1，3丁二烯 10 5甲基螺（4.2）庚烷二

16、：完成下列反应（1×3030） 三：排序（按指定性质由大到小排序 2×510 ） 1 c>b>a2 b>a>c 3 a>c>b 4 b>a>c5 a>b>c 四、简答题：（5×210分）1 用化学方法区别丙烷，丙烯，丙炔 a 溴水或酸性高锰酸钾 b 银氨溶液或氯化亚铜氨溶液3 用化学方法分离苯胺和苯酚的混合物盐酸，氢氧化钠五 立体化学问题（5×210分）1 2 3 s,s,r，s六、推断题（1×1010分）七 用指定的原料合成下列各化合物 (小分子试剂任选) （5×420）4

17、 以丙烯为原料合成1-氯-2，3-二溴丙烷5 以苯胺为原料合成：1,3,5-三溴苯 第一章 绪论1 有机化合物的酸碱概念 路易斯酸碱理论 勃朗斯德（bronsted）-劳尔（lowry）酸碱2 有机化合物的酸碱性比较 pka 共轭酸碱3 有机共价键的杂化方式 s-p s-p2 s-p3第二章 烷烃1 烷烃的命名：最基本 一般不会单独考2 烷烃的构象 乙烷和取代乙烷的 如丁烷 1，2-二溴乙烷等3 烷烃的化学性质 主要卤代 机理 方程式 自由基稳定性 不同h和卤素的反应活性第三章 烯烃1 烯烃的命名： 注意顺反异构 e-z标记法 2 烯烃的结构 sp2杂化 平面结构3 烯烃的化学性质a 催化加氢

18、b 亲电加成 加卤化氢 马氏规则反马氏规则等 碳正离子机理 碳正离子稳定性硫酸加成、烯烃水合、卤素加成c 自由基加成 机理、稳定性、反应条件d 硼氢化-氧化-反马氏规则加水e 臭氧化、四氧化锇、高锰酸钾、过氧酸氧化f -氢的反应 取代、氧化第四章 共轭二烯烃1 命名2 结构3 化学性质 1，2-加成和1，4-加成、d-a反应第五章 环烷烃 1 命名 螺环化合物、桥环化合物2 结构 环己烷、取代环己烷的构象，e键、a键3 化学性质特殊性质 三元环的开环，一般性质 不同种类h的取代第六章 炔烃1 命名： 主要是 烯炔的命名（先烯后炔）2 结构： sp杂化 线性结构3 化学性质a 三键氢的酸性 银镜

19、反应 铜镜反应用来鉴别 烷烃、烯烃、炔烃b 亲电加成 注意和烯烃的区别和联系 加水有重排 溴水 卤化氢 水等c 硼氢化-氧化 高锰酸钾、臭氧氧化 还原（林德拉催化剂）等 d 亲核加成 与醇钠、氰化钠等第七章 立体化学1判断手性碳原子的构型 构型相互转化（费舍尔投影式和契线式） 能够命名化合物2 能够根据条件 计算化合物的对映体含量第八章 卤代烃 1 命名 不会单独 一般和其他官能团结合 注意先后次序 2 结构 sp3杂化 电负性 3 化学性质 a 亲核取代 机理 sn1和sn2 卤代 水解 氰解 醇解等的条件 反应速度比较等 与硝酸银的醇溶液反应 sn1可用于不同种类卤素鉴别b 消除反应 e1

20、 和e2，反应方程式和sn的区别c 和金属反应 偶联反应 增长碳链的反应第九章 苯及芳香化学 1 命名 苯、萘、蒽、菲2 结构 芳香性 平面结构 sp2杂化3 化学性质a 总则：苯、萘、蒽、菲的活性次序和定位规律b 苯的化学性质 芳烃侧链的氧化、苯环的氧化亲电取代反应 机理、方程式、产物 卤代，硝化、磺化 f-c反应等定位效应 反应活性用于合成反应c 萘、蒽、菲的化学性质 和苯环比较定位规律同苯环 9，10为活泼、注意同环取代还是异环取代第十章 醇、醚、酚1 命名 2 结构3 化学性质a 醇的化学性质 酸性 不同醇的酸性强弱、和其他化合物如酸、酚等生成卤代烃 卢卡斯试剂用来鉴别不同的醇脱水 分

21、子间、分子内脱水反应的产物、机理、方程式氧化 伯醇 仲醇 叔醇的氧化b 酚的化学性质酸性 原因、酸性的强弱和取代基对酸性的影响等苯酚的制备方法酚羟基的其他反应 酚醚的生成 酯化等酚环上的反应 原则 比苯快（特别是卤代可用于鉴别）c 醚的化学性质 混醚制备和氧盐生成及醚键断裂如的制备及分解第十一章、第十二章一般不单独考和其他一起第十一章 注意不同氢的化学位移（甲基、苯环、乙酰基等） 会解简单图谱 氢的种类、个数、邻碳上氢的个数第十二章 常见基团的频率 饱和化合物、不饱和化合物 苯环 羰基等第十三章 醛、酮1 命名 结构2 化学性质a 亲核加成 机理、难易比较、方程式与氰化氢、亚硫酸氢钠（可用于鉴定和提纯）、醇（缩醛和半缩醛用于醛基保护）、格氏试剂（用于制备醇）、与胺的衍生物反应（可用于鉴别）以此为例：鉴别下列化合物合成：b -氢的反应活性 取代、氧化、缩合、酸性卤代（碱催化、酸催化）、羟醛缩合 醛、酮的氧化（区别醛和酮），碘仿反应用来醛、甲基酮、8个碳以下的环酮等歧化反应的条件、应用等 醛酮的还原反应（共轭不饱和