第三章第一节醇

1、何以解忧唯有明月几时有把问青天杜康酒课题导入：乙醇课题导入：乙醇第一节第一节 醇酚醇酚第一课时学习目标：学习目标：1、了解醇的概念和分类以及醇的命名和同分异构体。2、掌握乙醇的物理和化学性质。预习指导：预习指导：1、什么是醇？醇是醇是羟基羟基与链烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。与链烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。2、醇的分类醇的分类根据醇分子中含有醇羟基的数目，可以将醇分为根据醇分子中含有醇羟基的数目，可以将醇分为一元醇一元醇、二元醇二元醇、多元醇多元醇等。一般将分子中含有两个或两个以上醇羟基的醇称为多元等。一般将分子中含有两个或两个以上醇羟基的醇称为多元醇。醇。根据醇分子中的烃基

2、是否饱和，可以将醇分为根据醇分子中的烃基是否饱和，可以将醇分为饱和醇饱和醇、不饱和不饱和。根据醇分子中的烃基是否有苯环，可以将醇分为根据醇分子中的烃基是否有苯环，可以将醇分为芳香醇芳香醇、脂肪醇脂肪醇等。等。3 3醇的通式饱和一元醇醇的通式饱和一元醇CnH2n2O烯烃一元醇烯烃一元醇CnH2nO苯的同系物一苯的同系物一元醇元醇CnH2n6O引导探究1：醇的命名和醇的命名和同分异构体同分异构体、醇的命名、醇的命名选主链选主链：选含选含C COHOH的的最长碳链为主链，称某醇最长碳链为主链，称某醇编号编号：从离从离C COHOH最近的一端起编号最近的一端起编号写名称写名称：例例1.1.给下列醇命名

3、给下列醇命名CH3CH(CH3)CH2CH2CH(C2H5)CH2OHCH3CH2CH(CH2OH)25-5-甲基甲基-2-2-乙基乙基-1-1-己醇己醇2-2-乙基乙基-1,3-1,3-丙二醇丙二醇练习练习写出下列醇的名称写出下列醇的名称CH3CH(CH3)CH2OHCH3CH2CHOHCH3CH3CH(CH3)C(CH3)OHCH2CH3CH2OHCH2OHCH2OHCH2OHCH2OHCHOH2 2甲基甲基1 1丙醇丙醇2 2丁醇丁醇2 2，3 3二甲基二甲基3 3戊醇戊醇乙二醇乙二醇苯甲醇苯甲醇1 1，2 2，3 3丙三醇丙三醇（或甘油）（或甘油）引导探究2：醇的同分异构体醇的同分异构

4、体醇类的同分异构体可有：醇类的同分异构体可有： 碳链异构碳链异构 羟基的位置异构，羟基的位置异构， 官能团异构官能团异构( (相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官能团异构相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官能团异构) )例例2.2.写出下列物质可能有的结构简式写出下列物质可能有的结构简式C4H10O C3H8O 醇：醇：4 4种；醚：种；醚：3 3种种醇：醇：2 2种；醚：种；醚：1 1种种引导探究3：醇的物理性质醇的物理性质1 1、相对分子质量相近的醇和烷烃相对分子质量相近的醇和烷烃, ,醇的沸点远高于烷烃（为什么？）醇的沸点远高于烷烃（为什么？）原因：醇分子间形成氢键原因：醇分子间形成氢键2 2、

5、饱和一元醇随相对分子质量的增加沸点升高、饱和一元醇随相对分子质量的增加沸点升高 氢键：氢原子与电负性大、半径小的原子氢键：氢原子与电负性大、半径小的原子X（氟、氧、氮等）以共价（氟、氧、氮等）以共价键结合，若与电负性大的原子键结合，若与电负性大的原子Y（与（与X相同的也可以）接近，在相同的也可以）接近，在X与与Y之之间以氢为媒介，生成间以氢为媒介，生成X-HY形式的一种特殊的分子间或分子内相互作形式的一种特殊的分子间或分子内相互作用，称为氢键。用，称为氢键。 有机化合物中，能形成氢键的官能团有：有机化合物中，能形成氢键的官能团有： 羟基（羟基（-OH）、氨基（）、氨基（-NH2） 醛基（醛基（

6、-CHO）、羧基（）、羧基（-COOH）醇的物理性质醇的物理性质学与问学与问：你能得出什么结论？你能得出什么结论？乙二醇的沸点高于乙醇，乙二醇的沸点高于乙醇，1 1，2 2，3 3丙三醇的沸点高于丙三醇的沸点高于1 1，2 2丙二醇，丙二醇， 1 1，2 2丙二醇的沸点高于丙二醇的沸点高于1 1丙醇，其原因是：丙醇，其原因是： 由于羟基数目增多，使得分子间形成的由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强，熔沸点升高。氢键增多增强，熔沸点升高。 3 3、甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，、甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。这是因为甲醇、乙醇

7、、丙醇与水形成了氢键。4、随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小、随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小引导探究4：乙醇的性质1.1.组成与结构组成与结构: : 分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团C2H6OHCCOH HHHHCH3CH2OH或或C2H5OH OH（羟基）（羟基）空间结构空间结构乙醇的分子式结构式及比例模型乙醇的分子式结构式及比例模型球棍模型球棍模型比例模型比例模型乙醇性质乙醇性质物理性质：物理性质：乙醇是一种乙醇是一种无色无色、有、有香香味的液体，密度比水味的液体，密度比水小小，易易挥发，挥发，易易溶于水，是一种良好的有机溶剂，俗称溶于水，是一种良好的有机溶剂，俗称

8、酒精酒精。化化学性质：学性质：醇的化学性质主要由醇的化学性质主要由羟基羟基所决定，乙醇中的所决定，乙醇中的碳氧键和氧氢键有较强的极性，在反应中都有断裂的可碳氧键和氧氢键有较强的极性，在反应中都有断裂的可能。能。( (1)1)跟金属反应跟金属反应( (如如K、Na、Ca、Mg、Al) )：2Na2CH3CH2OH2CH3CH2ONaH2该反应中乙醇分子断裂了该反应中乙醇分子断裂了OHOH键。键。(2)(2)消去反应消去反应实验实验 3-1 3-1实验现象：实验现象：温度升至温度升至170 170 左右，有气体产生，该左右，有气体产生，该气体使溴的四氯化碳溶液的橙色和酸性高锰酸钾溶液气体使溴的四氯

9、化碳溶液的橙色和酸性高锰酸钾溶液的紫色依次褪去的紫色依次褪去。烧瓶内液体的颜色逐渐加深，最后变成黑色烧瓶内液体的颜色逐渐加深，最后变成黑色。实验结论：实验结论：乙醇在浓硫酸的作用下，加热至乙醇在浓硫酸的作用下，加热至170 170 时发生消去反应生成乙烯时发生消去反应生成乙烯。作用：可用于制备乙烯作用：可用于制备乙烯制乙烯实验装置制乙烯实验装置为何使液体温度迅速升为何使液体温度迅速升到到170170，不能过高或高低？，不能过高或高低？酒精与浓硫酸酒精与浓硫酸混合液如何配置混合液如何配置 放入几片碎放入几片碎瓷片作用是什瓷片作用是什么？么？ 用排水集用排水集气法收集气法收集 浓硫酸的浓硫酸的作用

10、是什么？作用是什么？温度计温度计的位置？的位置？混合液颜色如混合液颜色如何变化？为什么？何变化？为什么？有何杂质气体？有何杂质气体？如何除去？如何除去？放入几片碎瓷片作用是什么？放入几片碎瓷片作用是什么？ 防止暴沸防止暴沸 酒精与浓硫酸体积比为何要为酒精与浓硫酸体积比为何要为1313？硫酸：质量分数硫酸：质量分数98%98%的浓硫酸，的浓硫酸，酒精：无水乙醇，酒精：无水乙醇，浓硫酸作用：催化剂和脱水剂，为了保证有足够浓硫酸作用：催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，使的脱水性，使V(V(酒精酒精):V():V(浓硫酸浓硫酸)=)=1313温度计的位置？温度计的位置？ 温度计水银球：反应物的中

11、央位温度计水银球：反应物的中央位置置（因为需要测量的是反应物的温度）（因为需要测量的是反应物的温度）为何使液体温度迅速升到为何使液体温度迅速升到170170？170170：主要生成乙烯和水，：主要生成乙烯和水，140140：乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱：乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。水，生成乙醚。混合液颜色如何变化？为什么？混合液颜色如何变化？为什么？烧瓶中的液体逐渐变黑。烧瓶中的液体逐渐变黑。浓硫酸使浓硫酸使CHCH3 3CHCH2 2OHOHCC等多种物质，碳使烧瓶内等多种物质，碳使烧瓶内的液体带上了黑色。的液体带上了黑色。有何杂质气体？如何除去？有何杂质气体？如何

12、除去？除杂：除杂：CHCH2 2=CH=CH2(2(H2O、CO2、SO2等等):):通过碱石灰。通过碱石灰。为何可用排水集气法收集？为何可用排水集气法收集？因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。 H H | |HC CH | | H O H 浓硫酸1700CCH2=CH2 + H2O 乙烯乙烯(2)(2)消去反应消去反应 讨论讨论 醇发生消去反应与卤代烃发生消去反应有何异同醇发生消去反应与卤代烃发生消去反应有何异同? ?CH3CH2BrCH3CH2OH反应条件反应条件 化学键的断裂化学键的断裂化学键的生成化学键的生成反应产物反应产物NaOHNaOH的乙醇

13、溶液、的乙醇溶液、加热加热CBr、CHCO、CHC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸、加热到浓硫酸、加热到170170 结论结论醇发生消去反应的分子结构条件醇发生消去反应的分子结构条件:与与C-OH相邻相邻的碳原子上有氢原子的碳原子上有氢原子.外部条件：外部条件：浓硫酸、加热到浓硫酸、加热到170 取代反应取代反应C2H5-OH+HBr C2H5Br+H2OC2H5-OH+HO-C2H5 C2H5 -O-C2H5+H2O浓硫酸浓硫酸140CH3COOH+HO-C2H5 CH3COOC2H5+H2O浓硫酸浓硫酸a 乙醇的分子间脱水反应乙醇的分子间脱水反应讨论：醚类发生分

14、子间脱水反应的可能产物如丙醇再如丙醇与乙醇b 加热条件下与浓氢溴酸反应加热条件下与浓氢溴酸反应CH3CH2CH2OH+HBrCH3CH2CH2Br + H2Oc 酯化反应酯化反应实质：酸失羟基，醇失氢实质：酸失羟基，醇失氢燃烧燃烧C2H5OH 3 O2 2CO23H2O催化氧化催化氧化2 C2H5OHO2 2CH3CHO 2H2O(4)(4)氧化反应氧化反应2CH3CHCH3 O2 OH Cu或 Ag2CH3CCH3 + 2H2O O讨论：醇催化氧化时分子中化学键如何变化？讨论：醇催化氧化时分子中化学键如何变化？乙醇和酸性重铬酸钾溶液的反应乙醇和酸性重铬酸钾溶液的反应乙乙醇使酸性醇使酸性KMn

15、O4溶液褪色溶液褪色 乙醇使酸性乙醇使酸性K2Cr2O7溶液由橙红色变为墨绿色溶液由橙红色变为墨绿色，其氧化其氧化过程可分为两个阶段过程可分为两个阶段：CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH(4)(4)氧化反应氧化反应讨论讨论醇类被氧化的分子结构条件及规律：醇类被氧化的分子结构条件及规律：结论：结论：羟基碳上有羟基碳上有2 2个氢原子的醇被氧化成醛或酸；个氢原子的醇被氧化成醛或酸；羟基碳上有羟基碳上有1 1个氢原子的醇被氧化成酮。个氢原子的醇被氧化成酮。羟基碳上没羟基碳上没有氢原子的醇不能被氧化。有氢原子的醇不能被氧化。思考题思考题1分析下列醇在铜或银作催剂的条件下能否被分析下列醇在铜

16、或银作催剂的条件下能否被氧化，若能写出其氧化产物氧化，若能写出其氧化产物A.A.甲醇甲醇_ B.2-_ B.2-甲基甲基-2-2-丙醇丙醇 _C.C.苯甲醇苯甲醇_ D.2-_ D.2-甲基甲基-3-3-戊醇戊醇 _E.E.环己醇环己醇_F._F.乙二醇乙二醇_G.2,2-G.2,2-二甲基二甲基-1-1-丙醇丙醇_甲醛甲醛苯甲醛苯甲醛环己酮环己酮乙二醛乙二醛2,2-2,2-二甲基丙醛二甲基丙醛2-2-甲基甲基-3-3-戊酮戊酮否否课堂小结：通过一节课的学习谈谈你对醇的命名和同分异构体的书写以及 醇的化学性质的认识？当堂清学：练习：练习：1、完成、完成2-丙醇、丙醇、2-丁醇发生消去反应的化学反应方程式丁醇发生消去反应的化学反应方程式CH3CHCH3 | OHCH3CHCH2CH3 | OH2 2. .乙醇的化学性质与结构的关系乙醇的化学性质与结构的关系乙醇分子结构中各种化学键如图所示，回答乙醇分子结构中各种化学键如图所示，回答乙醇在各种反应中断裂键的部位：乙醇在各种反应中断裂键的部位：(1)(1)和金属钠反应时断键和金属钠反应时断键_。(2)(2)和浓硫酸共热至和浓硫酸共热至170 170 时断键时断键_。 (3)(3)和浓硫酸共热至和浓硫酸共热至140 140