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文档简介

1、实用标准文档同分异构体书写的一般思路及方法一.一般思路分子式相同,结构不同的化合物互称为同分异构体。 在中学阶段结构 不同有以下三种情况:类别不同,碳链不同,位置不同(环上支链及 官能团)。因此同分异构体书写的一般思路为:类别异构T碳链异构 T位置异位。 碳链异构:由于C原子空间排列不同而引起的。女口: ChkCHrCHrCH和 CH(CH) 3 位置异构:由于官能团的位置不同而引起的。如:CH二CHC2CH和CHCH二CHCH 官能团异构:由于官能团不同而引起的。如:HO C-CHkCH和CH二CH-CH二CH这样的异构主要有:烯烃和环烷烃;炔烃和二烯烃;醇和醚;醛和酮;羧酸和酯;氨基酸和硝

2、基化合物。例1.写出''|,:的所有同分异构体的结构简式。分析:(1)类别异构:根据通式''可知在中学知识范围内为羧酸和酯两类。(2) 碳链异构:四个碳原子的碳链有二种连接方式4 3 11J 6C- C- C- CC-C-C(3) 位置异构:对于羧酸类,一;只能连接在碳链两边的碳原子 上,直接用-T 1 去取代上述分子中标有1、2、5、6 (未标号的两 个碳原子与5号碳原子位置相同)号碳原子上的一个氢原子即可。则 羧酸的异构体为ch3ch2 ch2 ch2 coohch3ch2ch(ch3)cooh(CHCHCHCOOHC(CHCOOH对于酯类:则是由酯基的位置

3、引起的,可将酯基插入上述分子中C�C键及C�H键之间即可。插入- 1?:之间为:二厂插入-间为 ch3ch2cooch2ch3,插入 q 之间为 ch3cooch(ch;)2, CH.OOCCH.,插入 G 的 c- H键之间为 、插 入二的键为曲匚工辽集门至;圧,插入的一'键之间为 hcooch2ch(ch,插入 q 的 C- 键之间为二.常见方法1. 等效氢法同一碳原子上的氢原子互为等效;与同一碳原子上相连的甲基上的氢 原子互为等效;处于镜面对称位置的碳原子上的氢原子互为等效;特别适合于环状化合物异构体书写。例2.写出联二苯的一氯取代物 分析:注意C&a

4、mp;#0;C的可旋转性,可以确定对称性。b aa bb aa b说明联二苯中只有a、b、c三个碳原子上的位置不同,则联二苯的异构体有三种,分别为:cici2. 转换法例3.写出苯环上连有四个甲基的异构体。 分析:依据教材知识,二甲苯有三种形式,可将二甲苯中两个甲基换为2个氢原子,其余四个碳上的氢原子换为甲基,便可得题目所求异构体:HZC文案大全3. 逐个引入法当题目所求异构体中包含多个官能团时,可以采取逐个依次引入例4苯丙醇胺(英文缩写为PPA其结构简式如下:0将,、一工、在碳链上的位置作变换,可以写出多种同分异构体(二、不能连在同一个碳原子上),请写出这些异构体。分析:(1)先解决碳链异构

5、T(2)引入;',其可能的位置为1、2、3、4、5号五个碳原子上(5、6两个甲基位于同一个碳原子上,所处位置相同),然后再引入"线路图如下:一吧引入4号CHs"H引入5号C- CH2 0HCHjOHI0 F -化_刚2CH,-吧引入5号Cr pH CH2NHJ5弓入仏6科 丐故:题目所求同分异构为上述9种。严_c也一ch2 oh4. 移位法CH.0例5.写出与CHO互为同分异构体且含有苯环,又属于酯类化合物的结构简式。0分析:属于酯类化合物,结构中必含-,且.不能直接连接在氢原子上,故可对题给结构中有关原子或原子团的位置作相应变动即可。CH-0(1)0II0 H结构

6、中,将Ol移至苯环与羰基之间为:CHZoO-C-H依据教材知识,苯环上连有两个取代基,不管取代基相同不相同,均存在三种位置关系,移动,二在苯环上的CHZ位置得<?IIO-C-HCH:OIIO-C-H(2)在结构中,将移至羰基与氢原子之间为OIIC-H又将移至苯环与羰基之间再将一 1 一移至苯环与之间为故:题目所求同分异构体有六种,它们分别是:OOCHCOOCHCHOOCH5.分类法例6. 1、2、3&#0;三苯基环丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷平面 的上下,因此有两种异构体。0(0为苯基)据此,可判断1、2、3、4、5&#0;五氯环戊烷(假定五个碳原子也处于同平面上)的异

7、构体数是()A. 4 B. 5 C. 6 D. 7分析:依据题设信息,可以对五个氯原子在环戊烷平面上的位置做分 类处理,五个上有一种,四个上一个下有一种,三个上两个下有两种, 很容易写出其异构体,故选 A。一卤代烃种数与烃的质子峰个数、化学环境不同的氢原子的种数的关 系例1某烃的分子式为GH2,核磁共振氢谱图中显示三个质子峰, 该烃的一氯代物有种。解析写出GH2的各种同分异构体进行分析,结果如下表:同分异构体质子峰数一氯代物CHCHGHGHCH33(CH) 2CHC2CH44C(CH)411【小结】(1) 烃的一卤代物种数二 质子峰数二化学环境不同的H原子种数(2) 分子结构越对称,一卤代物越

8、少,分子结构越不对称,一卤代 物越多。练习某有机物A的分子式为GHO, A能发生银镜反应,其苯环 上的一氯代物只有二种,试写出 A的可能的结构简式。【跟踪训练】1、目前冰箱中使用的致冷剂是氟里昂(二氯二氟甲烷),根据结构可推出氟里昂的同分异构体A不存在同分异构体B.2 种C.3种 D.4种2、某苯的同系物的分子式为(-chh(6,经测定,分子中除含苯环外不再含其它环状结构,分子中还含有两个甲基,两个亚甲基(-CH2-)和一个次甲基。则符合该条件的分子结构有A、3种B、4种C、5种D、6种3、某苯的同系物U,已知R-为GH9-,贝S该物质可能的结构有A、3种B、4种 C 、5种 D 、6种4、邻

9、-甲基苯甲酸有多种同分异构体。其中属于酯类,且结构中含有 苯环和甲基的同分异构体有A、3种 B 、4种C、5种 D 、6种5、菲的结构简式为,它与硝酸反应,可能生成的一硝基取代物有A、4 种B、5 种 C 、6 种 D 、10 种6、分子式为GH°O的苯的衍生物,分子中含有两个互为对位的取代基,则其中不与NaOH溶液反应的物质的结构式数目有A、1种B、2种 C 、3种 D 、4种7、 分子式为GHkO的有机物A,在酸性条件下能水解生成 C和D,且C在一定条件下能转化成D。则有机物A的结构可能有A、1种B、2种 C 、3种 D 、4种8、烯烃分子中双键两侧的基团在空间也可能引起同分异构

10、,如:H、QClCl/C=C、和 :C=C因双键不能转动而互为同分异构体,组成为GH。的烃,ClHHH其所有同分异构体中属于烯烃的共有A、4种 B 、5种C、6种 D 、7种9、有机物CHO-GH-CHO有多种同分异构体,其中属于酯类,结构中 含苯环的有A、4种 B 、5种C 6种 D 、3种10、 由两个氨基酸分子消去一个水分子而形成含有一个 -CO-NH纟吉构 的化合物是二肽。丙氨酸与苯丙氨酸混合后,在一定条件下生成二肽 共有A、5种 B 、2种 C 、3种D 4种11、今有组成为CHO和GH8O的混合物,在一定条件下进行脱水反应,可能生成的其它有机物的种数为A、5种 B 、6种C、7种

11、D 、8种12、 苯的二氯取代物有三种,那么苯的四氯取代物有 种.13、在某有机物分子中,若含有一个-C6H,个-C6H-,个-CH-, 一个-0H,则属于醇类的同分异构体和属于酚类的同分异构体各 有多少种,写出它们的结构简式。14、与出化学式为GHQ所表示的有机物A的结构间式:(1)若 A 能与NaCO 反应,则 A为:(2) 若A与含酚酞的NaOH溶液共热,红色消失,则 A可能是 (3) 若A既能与钠反应放出",又能与新制的氢氧化铜共热出现红 色沉淀,但将加热的铜丝插入后,铜丝表面的黑色物质没有消失,试 写出A的结构式及与新制的氢氧化铜共热的反应方程式。ch3-ch2-ch-ch-ch315、有机物|H3C CH2-CH3按系统命名法的名称是,该有机物的一氯代产物有 种16、二甲苯苯环上的一溴取代物共有 6种,可用还原法制得3种二甲 苯,它们的熔点分别如下:6种溴二甲苯的熔点(C)234206213204214.5205对应还原的二甲苯的熔点(c)13-54-27-54-2754由此推断熔点为234C的分子的结构简式为 ;熔点为-54 C的分子的结构简式为17、A B C三种物质的化学式都是 GH80,若滴入FeCL溶液,只有C呈紫色;若投入金属钠,只有 B没有变化。(1)写出A B、C的结构简式;(2)写出C的另外两种同分

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