有机化学习题课

1、v第一单元第一单元烷烃、不饱和烃、脂环烃、烷烃、不饱和烃、脂环烃、 芳烃芳烃v第二单元第二单元卤代烃、醇、酚、醚卤代烃、醇、酚、醚 和醛、酮和醛、酮v第三单元第三单元羧酸及其衍生物羧酸及其衍生物 有机含氮化合物有机含氮化合物第一单元第一单元 烷烃、不饱烷烃、不饱和烃、脂环烃、芳烃和烃、脂环烃、芳烃一、用系统命名法命名下列化合物：一、用系统命名法命名下列化合物：1.145915695 - 正丁基正丁基 - 4 - 异丙基壬烷异丙基壬烷考点：考点：(1) 两个以上等长碳链，选择连有取代两个以上等长碳链，选择连有取代 基多的为主碳链。基多的为主碳链。 (2)编号应遵循编号应遵循“最低系列原则最低系列

2、原则”。 (3)含有几个不同基团时，按含有几个不同基团时，按“次序规则次序规则”规定，优先基规定，优先基 团后列出。团后列出。CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH2CH32 2、3 3、顺-3，4-二甲基-3-庚烯1-辛烯-6-炔考点考点：（1 1）选含有双键（叁键）选含有双键（叁键) )的最长链为主链，靠的最长链为主链，靠近双键（叁键）一端编号近双键（叁键）一端编号（2 2）烯炔命名时一般先烯后炔，编号以两个）烯炔命名时一般先烯后炔，编号以两个键的位次之和最小键的位次之和最小CH3CH3CH3CH32，8-二甲基双环二甲基双环3，2，1辛烷辛烷2，5-二甲基螺二甲基螺3，4辛烷辛烷

3、4、5、考点考点：（：（1）判断双环、螺环化合物）判断双环、螺环化合物 （2）双环命名时由大到小，螺环命名）双环命名时由大到小，螺环命名 时由小到大时由小到大CH3ClCH2OH6、7、邻氯甲苯邻氯甲苯苯甲醇苯甲醇考点：侧链无官能团时，以苯为母体；考点：侧链无官能团时，以苯为母体； 侧链有官能团时，以侧链为母体。侧链有官能团时，以侧链为母体。二、写出下列化合物的结构式二、写出下列化合物的结构式1 1、2 2- -甲基甲基- -3 3- -乙基己烷乙基己烷2 2、甲基乙基异丙基甲烷甲基乙基异丙基甲烷3、（E）-4-环己基环己基-2-戊烯戊烯4、2，2-二甲基二甲基-3-己炔己炔CH3CH3CH3

4、CH3CH3CH3CH3CH3HCH3HH3CH2CCH3CH3CH3CH36 6、1 1，3 3- -环己二烯环己二烯7、8-甲基双环甲基双环4，2，0辛辛-2-烯烯8 8、间硝基苯磺酸间硝基苯磺酸SO3HNO2CH35、（Z，E）-2，4-庚二烯庚二烯CH2CH3HHCH3HH三、按要求答题：三、按要求答题：1、下列化合物中有顺反异构体的是（下列化合物中有顺反异构体的是（ ）A、2-甲基甲基-1-丁烯丁烯 B、2-甲基甲基-2-丁烯丁烯 C、3-甲基甲基-2-戊烯戊烯 D、3-乙基乙基-3-己烯己烯C2、下列碳正离子最稳定的是（、下列碳正离子最稳定的是（ ）。）。A.(CH3)2C=CHC

5、H2+B.CH3CHCH2CH3+C.CH2=CHCH2+D.+C3、下列化合物中，与丁烯二酸酐发生下列化合物中，与丁烯二酸酐发生Diels-Alder反反应最活泼的是（应最活泼的是（ ）；最不活泼的是（）；最不活泼的是（ ）。）。A.B.C.CH3CH3O(CH3)3C(CH3)3CD.CD4、下列化合物酸性最强的是（下列化合物酸性最强的是（ ）。）。A.CH3CH2CH3B.CH3CH=CH2C.CHCHD.CCHCH3(1)CH3CH3(2)CH2CH3(3)COCH3(4)ClA.B.C.D.+OE.+F.D5、按硝化反应从易到难排列成序：按硝化反应从易到难排列成序：6 6、下列化合物

6、或离子哪些具有芳香性？、下列化合物或离子哪些具有芳香性？具有芳香性的是：具有芳香性的是：A、D、E、F。(1)(2)(3)(4)7 7、下列化合物中有伯、仲、叔、季碳原子的是（、下列化合物中有伯、仲、叔、季碳原子的是（ ）A A、2 2，2 2，3 3- -三甲基丁烷三甲基丁烷 B B、2 2，2 2，3-3-三甲基戊烷三甲基戊烷C C、2 2，3 3，4 4- -三甲基戊烷三甲基戊烷 D D、3 3，3 3- -二甲基戊烷二甲基戊烷8、下列化合物中构象最稳定的是（、下列化合物中构象最稳定的是（ ）A、B、C、D、HC2H5HH5C2C2H5HHH5C2HHC2H5C2H5H5C2C2H5HH

7、DB9 9、下列化合物能使溴水褪色，但不能使、下列化合物能使溴水褪色，但不能使KMnO4 溶液褪色的是（溶液褪色的是（ ）A、B、C、D、D1010、下列化合物用高锰酸钾氧化生成一元芳香酸、下列化合物用高锰酸钾氧化生成一元芳香酸的是（的是（ ）CH(CH3)2CH3C(CH3)3CH3A、B、C、D、CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3A四、完成下列反应：四、完成下列反应：（ B ）（ D ）（ E ）（ A）（ C ）CHCCH3CH3OH2H2SO4Hg2+H2，NiH+CH3COOCH(CH3)2，A: CH3COCH3B: CH3CH(OH)CH3C : CH2=CHCH3

8、D : CH3COOHE : CH2=CH-CH=CH22、CHClCH31.CH2CH3+ Cl2hCH3CH2CH2ClAlCl3KMnO4 H2SO4CH(CH3)2CH3HICH2CHCOOC2H53、COOHCH3CH(I)CH2CH34、5、NO2硝化6、NO2NO2NO2NO2+（主）COOC2H5CH3CH2CCH2CH3HOBrCH39.V2O5 , 380 C。O2 A PhCH3AlCl3H3O+ B H2SO4 C A.O=OOB.=OOCC=OHCH3C.=OOCC=CH37、CH3CH3BrOHCH3CH2CH3Cl2FeCl3C2H5ClC2H5Cl8、+五、用化

9、学方法鉴别下列各组化合物五、用化学方法鉴别下列各组化合物1、1-庚炔、庚炔、1，3-庚二烯和庚烷庚二烯和庚烷1-庚炔1,3-庚二烯庚烷Br2/CCl4Ag(NH3)2NO3褪色炔银沉淀(白)2 2、环己烷、环己烯和苯、环己烷、环己烯和苯Br2/CCl4褪色溶于水浓H2SO4A.CH3B.CH2ClC.CH2D.CCHE.F.3、CH3CH2ClCH2C CHA.B.C.D.E.F.Br2/CCl4作用 （褪色）C、D、F不作用A、B、E顺丁烯二酸酐作用FC、DAg(NH3)2OH不作用不作用作用CD白色白色AgNO3-alc.作用不作用B白色A、E作用不作用KMnO4/H+，AE褪色六、按要求

10、合成下列化合物六、按要求合成下列化合物1、以乙炔、丙烯为原料（无机试剂任选）合成以乙炔、丙烯为原料（无机试剂任选）合成正戊醛。正戊醛。CH3CH2CH2CH2CHO目标分子CH3CH2CH2CCHCH3CH2CH2BrCCHNa+分析：分析：合成：合成：CH3CHCH2=HBrROORCH3CH2CH2BrCHCHNaNH2液 NH3CHCNaCH3CH2CH2BrCH3CH2CH2CCH(1) B2H6(2) H2O2 , OHCH3CH2CH2CH2CHO- 2. 2. 以甲苯为原料合成对甲基苯乙酸。以甲苯为原料合成对甲基苯乙酸。CH3CH3H3O+CH2O, HClZnCl2CH2ClK

11、CNCH3CH2CNCH3CH2COOH3. 3. 以苯为原料以苯为原料( (其它试剂任选其它试剂任选) )合成：合成：CH2CH2COCH3NO2Br 甲 基 酮NO2BrCH2CH2CCHNO2BrCH2CH2BrNO2BrCH=CH2分析：CH2CH2COCH3NO2Br合 成：=CH2CH2AlCl3CH2CH3Cl2hKOH-alc.CH=CH2HBrROORCH2CH2BrCHCNaCH2CH2CCHH2OHg+,H+CH2CH2COCH3HNO3H2SO4Br2FeCH2CH2COCH3NO2CH2CH2COCH3NO2Br4 4、以四个碳原子以下的烃为原料合成：、以四个碳原子以

12、下的烃为原料合成：CH3OCH3CH=CH2ClCH2CH=CH2Cl2500CH2ClCH2CCHCH2COCH3CHCNaH2O,Hg2SO4, H2SO4HCCHNaCHCNa+CH2CH2CH2ClCH2六、推导结构六、推导结构1 1、某化合物、某化合物A（C5H6），），能使能使Br2 / CCl4溶液褪色，溶液褪色，它与它与1mol1molHCl加成后的产物经臭氧化和还原水解得加成后的产物经臭氧化和还原水解得到到2 2- -氯戊二醛，试写出氯戊二醛，试写出A A可能的构造式。可能的构造式。分析：分析：从分子式看从分子式看A A为不饱和烃；为不饱和烃；能使能使BrBr2 2/CCl/

13、CCl4 4溶液褪色溶液褪色说明有双键或三键说明有双键或三键存在存在。从加成、臭氧解的产物看从加成、臭氧解的产物看只生成一种产只生成一种产物，且碳原子数不变，证明化合物物，且碳原子数不变，证明化合物A A为环状不为环状不饱和烃。饱和烃。结论：结论：化合物化合物A A为为Br2 / CCl4BrBrHClHClO3H2O , ZnOHCCH2CH2CHCHOClC5H6检验：检验：A、B：C6H10CH3CH2COOHHOOC(CH2)4COOH高锰酸钾氧化高锰酸钾氧化溴水溴水褪色褪色A：B：2、写出、写出A和和B的的构造式及化合物构造式及化合物B与溴反应产物最与溴反应产物最稳定的构象式稳定的构

14、象式。分析：分析：从分子式可知从分子式可知A、B 可能是二烯烃、炔烃或环可能是二烯烃、炔烃或环烯烃烯烃从氧化产物可知从氧化产物可知A为炔烃，为炔烃，B为环烯烃为环烯烃结论：结论：BrHBrHCH3CH2CCCH2CH3A:B:B B与与BrBr2 2加成产物稳定加成产物稳定的构象式为：的构象式为：第二单元第二单元 卤代烃、醇、卤代烃、醇、 酚、醚和醛、酮酚、醚和醛、酮一一 、按要求回答问题、按要求回答问题1 1、 按按SN2反应由易到难排列成序：反应由易到难排列成序：A.B.C.D.CHCH3BrCH2BrCBrCH3CH3BrBACD2 2、 按按E1E1反应从易到难排列成序：反应从易到难排

15、列成序：A.B.C.D.CBrCH3CH3BrCH3CBrCH3CH3CH3CH2CHCH2BrCH3CH3CH=CCH3ABCD3 3、 按亲核能力由强到弱排列成序：按亲核能力由强到弱排列成序：A.B.C.D.OOSCOOCBAD4 4、 按酸性由强到弱排列成序：按酸性由强到弱排列成序：(2)OHOHOHOCH3A.OHB.OHOCH3C.ClD.NO2NO2E.D E BCA 5 5、 按碱性由强到弱排列成序：按碱性由强到弱排列成序：A.B.C.D.E.F.(CH3CH2)2CHO(CH3CH2)3COO2NOOClOCH3CH2CH2OFBAD E C6 6、 按沸点由高到低排列成序：按

16、沸点由高到低排列成序：A.CH2CHCH2OHOHOHB.CH2CHCH2OHOHOCH3C.CH3CH2CH2OCH3CH3CH2CH2OHD.BADC7 7、 按在水中的溶解度由大到小排列成序：按在水中的溶解度由大到小排列成序：A.CH2CH2CH2CH2OHOCH3B.OCH3C.D.CH2CH2CH2CH2OCH3CH2CH2CH2CH2OHOHCH2CHCHCH2OHOH OH OHDC A B8 8、 按羰基活性由大到小排列成序：按羰基活性由大到小排列成序：A.B.C.D.E.(CH3)3CCC(CH3)3=OCH3CCHO=OCH3CCH2CH3=OCH3CHOCHOEBDCA1

17、010、 下列化合物哪些能与下列化合物哪些能与2,42,4- -二硝基苯肼反应，二硝基苯肼反应，哪些能发生碘仿反应，哪些能发生银镜反应，哪哪些能发生碘仿反应，哪些能发生银镜反应，哪些能发生自身羟醛缩合反应，哪些能发生些能发生自身羟醛缩合反应，哪些能发生CannizzaroCannizzaro反应？反应？A. HCHOB. CH3CHOC. CH3CHCH3OHD.(CH3)3CCHOE. CH3CH2CHCH2CH3OHF. CH3COCH39 9、下列化合物与溴水反应立即产生沉淀的是（、下列化合物与溴水反应立即产生沉淀的是（ ） A、B、C、D、ClC2H5CH2OHOHB能与能与2,42,

18、4- -二硝基苯肼反应的有：二硝基苯肼反应的有：A、B、D、F。能发生碘仿反应的有：能发生碘仿反应的有：B、C、F。能发生银镜反应的有：能发生银镜反应的有：A、B、D。能发生自身羟醛缩合反应的有：能发生自身羟醛缩合反应的有：B、F。能发生能发生CannizzaroCannizzaro反应的有：反应的有：A、D。11、下列化合物中有旋光性的是（、下列化合物中有旋光性的是（ ）HHCH3CH3HNH2CH3CH3HOHCOOHCOOHA、B、C、D、HBrC2H5CH3D二、完成下列反应式二、完成下列反应式3. CH CCH2CH2CH2CHO+MgBrBrMgCCCH2CH2CH2CHO+干 醚

19、OCH3OHCH3MgBrOH3+1、2、CH3COOCH2CH=CHClOMgBrCH3OHCH3HBr,ROOR/H2O脱水脱水+ClCH=CHCH2ClCH3COONa3、CH3CHCHCH3PCl5NH3CH3OH4、CH3CH(CH3)CH(NH2)CH3CH3CH(CH3)CH(Cl)CH3CH3OH(CH3CO)2O6.CBrCH2CH2CH3CH3CH2CH3+CH3OHCOCH3CH2CH2CH3CH3CH2CH3( )Cl22KOH，醇CH3OCOCH3ClCl5、7、6、Na9.CH3CH2CCH3=O+O2NNO2NHNH2HOAcC=NNHNO2NO2CH3CH3CH

20、2CH3COCH2COOC2H5CH3CCH2COOC2H5OO2C6H5MgBrOH3+NaOH2CH3CHO稀8、CH3CH(OH)CH2CHOCH3CH=CH=CHOHOCH2CH2OHCH3COCH2OHC6H5C6H510、9、=O14. CH3CCH2CH2CCH3=ONaOH - H2O=OCH317.OCHO+CH3CCH2CH3=OH+11、OCH=CCH3CCH3=O18. CH3CCH2CH2CHO=OOH=OHOH21.OHOH+CH3CCH3=OHCl (气）OOCH3CH314、13、12、22.ClCH2CH2ClNaOH/H2OClCH2CH2OH1. (CH3

21、CH2)3CCH2OHHBrH2SO4,(CH3CH2)2CCH2CH2CH3Br20. CH3CH2CH2CHCH3OHI2 , NaOH过 量CH3CH2CH2COONa + CHI316. BrCHO+=OCH3NaOHBrCH=OCH315、17、16、18、三、鉴别题三、鉴别题CHOOHCH3CH2OHCOCH3OO=CHOOHCH3CH2OHCOCH3OO= ABCDE2,4 - 二硝基苯肼作 用(结晶)A D E不作用BCBr2/H2O不作用A D褪 色EAg(NH3)2+不作用D沉 淀(银白色)1 %FeCl3不作用C显 色B1、2、CH3CH=CHClCH2=CHCH2ClC

22、H2=CHCH2CH2ClCH3CH2CH2ClC6H5ClCH3CH=CHClCH2=CHCH2ClCH2=CHCH2CH2ClCH3CH2CH2ClC6H5ClBr2/CCl4AgNO3(醇)AgCl立即有加热后有褪色褪色褪色AgNO3(醇)AgClAgCl3 3、对乙基苯酚、对甲基茴香醚和对甲基苄醇、对乙基苯酚、对甲基茴香醚和对甲基苄醇 与与NaOH水溶液反应，酚溶解，然后加金水溶液反应，酚溶解，然后加金属钠，苄醇有氢气放出可区别醇和醚属钠，苄醇有氢气放出可区别醇和醚四、按要求合成下列化合物四、按要求合成下列化合物1 1、完成下列转变：、完成下列转变：CH2BrCH CHCH2OHCH2

23、BrCHO+CH2MgBrCH2CHOHMg干醚OH2OH-CrO3干醚H3O+H+CH2BrCH2MgBrCHOCH CH2 2、苯酚与溴水作用立即生成、苯酚与溴水作用立即生成2 2，4 4，6-6-三溴苯酚，三溴苯酚，请设计由苯酚合成请设计由苯酚合成2 2，6-6-二溴苯酚的合成路线。二溴苯酚的合成路线。OHOHSO3HOHSO3HBrBrOHBrBrH2SO4Br2OH2H+,CH2CHCH2CH2OMgBrCHOOBrMgCH2CH2CHOOCH3CHOBrCH2CH2CHOHOCH2CH2OH+CH3CH CH2CH2CHOOH官能团转换BrCH2CH2CHOCH3CH CH2CH2

24、CHOOHCH2CH23 3、完成转化：、完成转化：逆向分析：逆向分析：OH2CH2CHCH2CH2OMgBrCHOOBrCH2CH2CHOOCH3CHOBrCH2CH2CHOHOCH2CH2OHCH2CH2CH3CH2OHCrO3吡啶O2Ag,干HClCH3CHOHOCH2CH2OHMg干醚OH3+H2SO4CH2CH2OOH3+TM合成：合成： 4. 4. 以苯和以苯和C3以下的醇为原料合成：以下的醇为原料合成：C6H5CH2CCH2CH2CH3CH2CH3OHC6H5CH2CCH2CH2CH3CH2CH3OH分 析：C6H5CH2CH3CH2C=OCH3CH2CH2MgX+C6H5CH2

25、CH3CH2CHOHC6H5CH2MgX+CH3CH2CHOHCHO,HClZnCl2CH2ClMg乙 醚CH2MgClCH3CH2CHO H3O+CH2CCH2CH3=O CH3CH2CH2MgCl H3O+C6H5CH2CCH2CH2CH3CH2CH3OH合 成：CH3CH2CH2OHCrO3 - C5H5NCH3CH2CHOSOCl2Mg乙 醚CH3CH2CH2MgCl 5. 5. 以乙烯为原料合成以乙烯为原料合成2 2乙氧基己烷。乙氧基己烷。分 析：CH3(CH2)3CHCH3OCH2CH3混 醚CH3(CH2)3CHCH3Cl+ CH3CH2ONaCH3(CH2)3CHCH3+ CH

26、3CH2ClONa不可取CH3(CH2)3CHCH3ONaCH3(CH2)3CHCH3OHCH3(CH2)3CH CH2=CH3(CH2)3CH2CH2BrCH3(CH2)3CH2CH2OH(易消除)可 取CH3(CH2)3CHCH3OHCH3(CH2)3CH CH2=合 成：CH2=CH2O2, AgH2O, H+OCH3CH2OHSOCl2Mg乙 醚OH3O+CH3(CH2)3OHCH3(CH2)3OHHBrMg乙 醚OH3O+CH3(CH2)3CH2CH2OHHBrNaOHC2H5OHH2O, H+NaCH3CH2ClTMHClCH3CH2Cl 还有其它方法吗？还有其它方法吗？3. CH

27、2=CHCHOCH2CHCHOOHOHCH2=CHCHOCH2CHCHOOHOHOH OHH+CH2=CHCHOOKMnO4H2OH3O+5、6. 6. 由苯酚合成（由苯酚合成（5 5 叔丁基叔丁基 2 2 甲氧基苯基）乙醛。甲氧基苯基）乙醛。OCH3CH2CHOOCH3CH2CH2OHO+OCH3MgXOCH3OCH3OH 分析：分析：OCH3CH2CHOOCH3CH2CH2OHOCH3OCH3OH(CH3O)2SO2OHCH3C CH2=CH3H+Br2Mg乙 醚OCH3MgXOH3O+CrO3 - C5H5N合成：合成：五、推导结构五、推导结构1 1、A：C5H10溴水溴水紫外光，紫外光

28、，Br2 B：(C5H9Br)KOH的醇溶液的醇溶液C：(C5H8)戊二戊二醛醛O3，Zn，H2O只得到一种产只得到一种产物物（说明（说明A不是烯烃，是环烷烃）不是烯烃，是环烷烃）写出写出A、B、C的结构式。的结构式。（证明是环烷烃）（证明是环烷烃）结论：结论：BrA:B:C:2 2、试写出化合物、试写出化合物A、B、C、D的结构式。的结构式。A:C6H140C: C6H12D: C6H12酸性条件下加热酸性条件下加热O3O3金属钠金属钠放出氢气放出氢气B：C6H10O氧化氧化两种醛两种醛一种醛一种醛Zn，H2OZn，H2O（分子内有羟基）（分子内有羟基）（C、D均为烯烃）均为烯烃）（对称烯烃

29、）（对称烯烃）（不对称烯烃）（不对称烯烃）结论：结论：A:B:C:CH3CH2CH(OH)CH2CH2CH3CH3CH2COCH2CH2CH3CH3CH=CHCH2CH2CH3CH3CH2CH=CHCH2CH3D:（酮）（酮）C8H14OABr2/H2OC6H5NHNH2TollensO3,还原水解C5H8OC3H6OBCTollensNH2OH二 肟 NaOIH3O+CHI3+C4H6O4CH3CH2COOH + CO2有不饱和键存在有羰基存在不是醛有醛基有两个羰基甲基酮IR: 1700cm-1NMR:有羰基一组单峰丙 酮D取代丙二酸3 3、试写出化合物、试写出化合物A、B、C、D的结构式。

30、的结构式。 结论结论：A：CH3CH3C=CHCHCCH3CH3=OB： CH3CCHCHO=OCH3C： CH3COCH3D： CH3CH(COOH)2CH3CH3C=CHCHCCH3CH3=OCH3CCHCHO=OCH3CH3COCH3AC6H5NHNH2CH3CH3C=CHCHCCH3CH3=NNHC6H5CH3CH3CCHCHCCH3CH3=OBr Br O3 H3O+BCBr2/H2O 验证：验证：CH3CH(COOH)2CH3CCHCHO=OCH3BNH2OHCH3CCHCH=NOHCH3=NOHCH3CCHCOO=OCH3+Ag Ag(NH3)2+ NaOIH+,H2OCHI3+

31、DCH3CH2COOH + CO2第三单元第三单元 羧酸及其衍生物羧酸及其衍生物 有机含氮化合物有机含氮化合物一、按要求回答下列问题一、按要求回答下列问题1 1、按酸性由强到弱排列成序：、按酸性由强到弱排列成序：COOHA.B.COOHC.COOHD.COOHCNFClNO2E.COOHOCH3DA B C E2、下列各组化合物酸性强弱的顺序为（、下列各组化合物酸性强弱的顺序为（ ） a、CH3CH2OH b、CH3CH2CH（OH）CH3 c、CH3CH2COOH d、CH3CH（Cl）COOH A、abcd B、dcba C、dcab D、cdbaC3、按碱性由强到弱排列成序：、按碱性由强

32、到弱排列成序：A. CH3NH2B. CH3CONH2C.(CH3)2NHD.NH3CA D B4 4、下列化合物碱性强弱顺序是（、下列化合物碱性强弱顺序是（ ） A、abcd B、bcda C、dcba D、cbadNH2O2NNH2O2NNH2CH3NH2a、b、c、d、5、下列化合物溶于盐酸的是（、下列化合物溶于盐酸的是（ ）NH2ClCH3OHA、B、C、D、AA6 6、下列化合物中遇水难稳定存在的是（、下列化合物中遇水难稳定存在的是（ ）A、乙酸、乙酸 B、乙酰氯、乙酰氯 C、乙酸酐、乙酸酐 D、乙酸乙酯、乙酸乙酯 E、乙酰胺、乙酰胺C7 7、下列化合物中能用乙酰乙酸乙酯法合成的是（

33、、下列化合物中能用乙酰乙酸乙酯法合成的是（ ） A、CH3COCH2CH=CH2 B、CH3COCH2C(CH3)2CH2CH3C、CH3CH2COCH2CH3 D、CH3COCH2CH2CH3D8 8、下列化合物中能与重氮盐发生偶联反应的是（、下列化合物中能与重氮盐发生偶联反应的是（ ） A、B、C、D、COCH3NO2N(CH3)2CH3C9 9、下列碳负离子最稳定的是（、下列碳负离子最稳定的是（ ）最不稳定）最不稳定 的是（的是（ ）CH3-CH-CH3CH3CH3CH2-C-CH3CH3CH3A、B、C、D、18CH3COOH ，C2H5OHCH3COOH ，C2H5OHCH3COOH

34、 ，C2H5OHCH3COOH ，C2H5OH181818A、B、C、D、A D1010、下面反应的主要产物是（、下面反应的主要产物是（ ） CH3COOC2H5H2O+OH-H+18B二、完成下列反应式二、完成下列反应式1、CH3CH2CNCH3CH2COOHCH3CH2NH2CH3CH2CONH2CH3CH2COClCH3CH2CHO(A)(B)(C)(D)(E)(F)(G)（A）H2O，H+ （B）PCl3或或PCl5 （C）NH3（D）P2O5， （E）NH3， （F）NaOBr+NaOH （G）H2，Pd/BaSO44.?NO2N(CH3)2Fe / HClCOCl吡 啶NH2N(C

35、H3)2NHCON(CH3)26. C2H5ONH2NaNO2+HCl0?OHSO3H?C2H5ON2+ClOC2H5OHSO3HN=N2、3、1.COOHCHONaBH4/H2OH3O+选择性还原选择性还原 ( (醛基比羧基容易还原醛基比羧基容易还原) )COOHCH2OH4.CH2CNH2=OP2O5CH2CN( (酰胺的脱水酰胺的脱水) )5.O=OCH3CH3C2H5OC2H5OHCH3CHCHCH2COOC2H5CH3OH ( ( 酯的醇解酯的醇解 ) )4、6、5、8.+O=OO H+, H2OAlCl3Zn - HgHClH+CCH2CH2COOH=OCH2CH2CH2COOH=

36、O7.?OBr20Mg干 醚?OOHOBrOMgBr=OH3O+；三、鉴别下列各组化合物三、鉴别下列各组化合物1 1、乙醇、乙醛、乙胺、乙酸、乙醇、乙醛、乙胺、乙酸 乙醇乙醇乙醛乙醛乙胺乙胺乙酸乙酸 I I2 2+NaOH+NaOHCHICHI3 3Ag(NHAg(NH3 3) )2 2OHOHAgAgNaHCONaHCO3 3COCO2 22、CH3CH2COCl、CH3COCH2Cl、ClCH2CH2CHO、CH3CH2CH2ClCH3COCH2ClClCH2CH2CHOCH3CH2COClCH3CH2CH2Cl2，4-二硝基苯肼黄黄Ag(NHAg(NH3 3) )2 2OHOHAgAgA

37、gNOAgNO3 3（醇）（醇）AgClAgCl四、按要求合成下列化合物四、按要求合成下列化合物1. 1. 完成下列转化：完成下列转化：CH3CH3CH2COOH(1)CH3CH2COOHFGICH3CH2CH2OHCH3CH3CH2COOH合 成：Br2/FeBr3CH3Br( 分出邻位产物)Mg/乙醚CH3MgBrOH3O+CH3CH2CH2OHCrO3/HOAc分 析：OHOHCH2COOC2H5合 成：BrCH2COOC2H5K2Cr2O7H2SO4=O H3O+H2O/OHH+OHCH2COOH(2)OHOHCH2COOHOHCH2COOH分 析：羟基酸=O +BrCH2COOC2H

38、5CH3CH3CHCOOH(3)CHOOH羟基酸CH3CHCOOHOH分 析：FGICH3CHOHCNCH3CHOCH3CHCOOHOH合 成：CH3CHOHCNCH3CHOHCNH2O/OH H+2 2、用、用C4C4以下的不饱和烃为原料，经丙二酸二乙以下的不饱和烃为原料，经丙二酸二乙酯法合成酯法合成( (无机试剂任选无机试剂任选) )：(1)CH3CHCHCH2OHCH3CH2CH3(2)CH3HOOCCOOHCH3CHCHCH2OHCH3CH2CH3(1) 分 析：FGICH3CHCHCOOHCH3CH2CH3二取代乙酸CH3CHCHCH2OHCH3CH2CH3CH3CHC(COOEt)

39、2CH3CH2CH3合 成：CH2=CH2HBrCH3CH2BrCH3CH=CH2HBrCH3CHCH3BrCH2(COOEt)2C2H5ONa(CH3)2CHBrC2H5ONaCH3CH2BrH2O/OHH+CO2CH3CHCHCOOHCH3CH2CH3LiAlH4H3O+CH3HOOCCOOH(2) 分 析：CH3CHCl2+2Br+2 CH2(COOEt)2CH3EtOOCCOOEt2 CH2(COOEt)2C2H5ONaC2H5ONaCH3CH2BrH2O/OHH+CO2CH3CH2CH(COOEt)2CH3CHCl2EtOOCCOOEtCH3EtOOCCOOEt合 成：CH2=CH2

40、HClCH3CH2BrCHCHHClHgCl2CH2=CHClHClCH3CHCl2HBr3 3、用苯和、用苯和C4C4以下的醇为原料，经乙酰乙酸乙酯以下的醇为原料，经乙酰乙酸乙酯法合成法合成( (无机试剂任选无机试剂任选) )：(1)CH3CCH2CHCCH3=CH2CH3OO(2)CCH2CH2C6H5=O(1) 分 析：CH3CCH2CHCCH3=CH2CH3OO二取代丙酮CH3CCH2X=O+ CH3CH2X + CH3COCH2COOEtCH3CCH2CHCCH3=CH2CH3OOCH3CCH2Br=OCH3CH2BrCH3COCH2COOEt合 成：C2H5ONaC2H5ONaCH

41、3COCH2BrH2O/OHH+CO2CH3CH2BrCH3CH2OHHBrCH3CHCH3OHKMnO4/H+CH3CCH3=OBr2/H+CH3C=OCCOOEtCH2CH3CH2COCH3(2) 分 析：CCH2CH2C6H5=OFGICCH=OCHC6H5= , - 不饱和酮CCH3=O+ C6H5CHO同碳二取代丙酮CH3COCH2COOEt+CH2CH2ClCH2CH2ClCCH2CH2C6H5=OCCH=OCHC6H5=CCH3=O合 成：CH3O2 , V2O5350 360CHOCH2CH2OHCH2CH2OHCH2CH2ClCH2CH2ClSOCl2CH3COCH2COOEtEtONaCl(CH2)4ClCH3COCHCOOEtCH2CH2CH2CH2ClEtONaCH3COCCOOEtH2O/OHH+CO2C6H5CHOdil. OH , HOCH2CH2OHH+H2/NiH3O+4 4、以苯或甲苯为原料、以苯或甲苯为原料( (其它试剂任选其它试剂任选) )合成：合成：BrBrCH2COOHCH3COOHO2