实验七 阿司匹林的合成

1、乙酰水杨酸的制备乙酰水杨酸的制备 目的和要求目的和要求学习酸酐和水杨酸在酸催化下制备乙酰水杨酸的原理和学习酸酐和水杨酸在酸催化下制备乙酰水杨酸的原理和方法。方法。巩固重结晶的基本操作。巩固重结晶的基本操作。关于乙酰水杨酸关于乙酰水杨酸乙酰水杨酸：乙酰水杨酸：即阿斯匹林（即阿斯匹林（aspirin），是），是 19 世纪末合成成功的，作为世纪末合成成功的，作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物，至今仍广泛使一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物，至今仍广泛使用，有关报道表明，人们正在发现它的某些新功能。用，有关报道表明，人们正在发现它的某些新功能。COOHOOH3C实验原理实验原理阿斯匹林是由水杨酸

2、（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐阿斯匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进行酯化反应而得的。水杨酸可由水杨酸甲酯，即冬青进行酯化反应而得的。水杨酸可由水杨酸甲酯，即冬青油（由冬青树提取而得）水解制得。油（由冬青树提取而得）水解制得。COOHOOCH3COOHOH+ (CH3CO)2OH+ CH3COOH水杨酸：由于同时具有羧基和羟基，它还可与醇作水杨酸：由于同时具有羧基和羟基，它还可与醇作用生成水杨酸酯。用生成水杨酸酯。实验原理实验原理副反应：副反应：COOHOHH+OOOOOOO形成多聚物形成多聚物实验原理产物与副产物的分离产物与副产物的分离产物由于具有一个羧基，因此可以与碱反应成盐，从而溶产物由

3、于具有一个羧基，因此可以与碱反应成盐，从而溶于水：于水：COOHOOCH3+ NaHCO3COONaOOCH3+ H2O + CO2而副产物无羧基，因此本实验后处理时用饱和碳酸氢钠水而副产物无羧基，因此本实验后处理时用饱和碳酸氢钠水溶液进行处理。副产物由于不溶解，因此通过过滤即可分溶液进行处理。副产物由于不溶解，因此通过过滤即可分离。分离后的乙酰水杨酸钠盐水溶液通过盐酸酸化即可得离。分离后的乙酰水杨酸钠盐水溶液通过盐酸酸化即可得到产物。到产物。实验用试剂实验用试剂水杨酸，水杨酸，3 g乙酸酐，乙酸酐，4.5 mL浓硫酸，数滴浓硫酸，数滴饱和饱和NaHCO3水溶液水溶液浓盐酸，浓盐酸，5 mL试

4、验装置实验步骤实验步骤产物熔点：产物熔点：134-13625 mL饱和碳酸氢钠粗品移入锥形瓶搅拌至无气体产生，抽滤 5-10 mL冰水洗两次滤液搅拌下倾入10 mL水+ 5 mL浓盐酸中冷却使析出完全，抽滤，少量冰水洗 烘干，测熔点圆底烧瓶3 g水杨酸冷却，倾入100 mL冰水中4.5 mL乙酸酐5滴浓硫酸。抽滤，冰水洗两次，得粗品振摇，加热使水杨酸充分溶解 70 C左右振摇20 min注意事项注意事项仪器要全部干燥，药品也要实现经干燥处理，醋酐要使用仪器要全部干燥，药品也要实现经干燥处理，醋酐要使用新蒸馏的，收集新蒸馏的，收集139140的馏分。的馏分。反应过程温度须控制在反应过程温度须控制在70左右，温度过高会加快副产物左右，温度过高会加快副产物的生成。的生成。抽滤后洗涤用水要少。抽滤后洗涤用水要少。乙酰水杨酸受热后易发生分解，分解温度为乙酰水杨酸受热后易发生分解，分解温度为126135，因此重结晶时不宜长时间加热，控制水温，产品采取自然因此重结晶时不宜长时间加热，控制水温，产品采取自然晾干。晾干。测熔点时先使温度达到测熔点时先使温度达到120后再放样品，否则样品在升后再放样品，否则样品在升温过程中易分解。温过程中易分解。思考题思考题水杨酸与醋酐的反应过程中，浓硫酸的作用是什水杨酸与醋酐的反应过程中，浓硫酸的作用是什么？么？若在硫酸的存在下，水杨酸于乙醇作用将得到什若在硫