高三化学专题十

1、庄浪一中2015届高三化学第二轮专题复习资料专题十 有机化学基础【考情分析】有机化学基础部分不但涵盖旧大纲中有机化学的知识点，而且还增加了部分知识点。增加的知识点可分成两大类，一类是知识点的延伸，如增加了“知道确定有机化合物结构的常用方法”、“命名简单的有机化合物”等；另一类是与社会生活的联系，如“知道天然气、液化石油气和汽油的主要成分及其应用”。试题通常以框图题的形式出现，在高科技新信息的框架中考查有机化学的基础知识，在某些省市的试卷中还特别注重对设计合成线路的考查。所以必须熟练掌握碳碳双键、碳碳叁键、卤代烃中的卤原子、醇羟基、酚羟基、醛基、羧基及酯基的结构及性质，延伸的还有苯环结构的特殊性

2、、醚、酮等。在掌握了上述结构的特点后，就可以综合运用于多官能团化合物上，如课本上介绍的糖类、油脂、蛋白质等。另外，对于生产、生活中的较复杂的化合物，也可根据其结构中所含的特殊官能团，推断其主要性质。【知识归纳】一、碳原子的成键原则1饱和碳原子与手性碳原子；2不饱和碳原子；3苯环上的碳原子。【应用】利用“氢1，氧2，氮3，碳4”原则分析有机物的键线式或球棍模型；利用“手性碳原子”的特点分析有机物结构中的手性碳原子或书写含手性碳原子的有机物结构。二、系统命名法无官能团有官能团类 别烷烃烯、炔、卤代烃、烃的含氧衍生物主链条件碳链最长同碳数支链最多含官能团的最长碳链编号原则(小)取代基最近官能团最近、

3、兼顾取代基尽量近名称写法支位一支名母名；支名同，要合并；支名异，简在前支位支名官位母名符号使用数字与数字间用“，” 数字与中文间用“一”，文字间不用任何符号三、同分异构体1概念辨别（五“同”：同位素、同素异形体、同分异构体、同系物、等同结构）；2同分异构体的类别：(1)、碳链异构：同种物质间由于主链碳原子数不同引起的异构现象。如正戊烷、异戊烷、新戊烷。(2)、官能团位置异构：由于官能团在分子中的位置不同引起的异构现象。如是1-丙醇和 2-丙醇，邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯等。(3)、官能团种类异构：常见的官能团异构有：烯烃和环烷烃；二烯烃和炔烃；饱和一元醇和醚；饱和一元醛、酮和烯醇；饱和一元羧

4、酸、酯和羟基醛；芳香醇、芳香醚和酚；硝基化合物和氨基酸；葡萄糖和果糖；蔗糖和麦芽糖。3同分异构体的书写：顺序：先写碳链异构，再写官能团位置异构，最后考虑其它官能团种类异构。4其它异构：烯烃的顺反异构、烷烃的手性异构四、官能团的重要性质1C=C：加成（H2、X2或HX、H2O）；加聚（单聚、混聚）；氧化2CC：加成；氧化3：取代（卤代，硝化，磺化）；加成（H2）【延伸】引入氨基：先引入-NO2 -NH2 引入羟基：先引入-X-ONa-OH 引入烃基：+RCl-R 引入羧基：先引入烃基-R-COOH4R-X：R-X+NaOHR-OH+NaX R-CH2-CH2X+NaOHR-CH=CH2+NaX+

5、H2O5醇羟基： 2R-OH+2Na2R-ONa +H2 R-OH+HXR-X+H2O R-CH2-OHR-CHOR-COOH R-OH+ R-COOH RCOOR+ H2O R-OH+H-ONO2R-ONO2+ H2O R-CH2-CH2OHR-CH=CH2+ H2O6酚羟基： CH3(1)、 与Na，NaOH，Na2CO3反应 2OH+2Na2ONa +H2 OH +NaOHONa +H2O OH +Na2CO3ONa +NaHCO3【注意】酚与NaHCO3不反应。 ONa OH +NaHCO3（NaHSO3，Na+）(2) 、苯酚在苯环上发生取代反应（卤代，硝化，磺化）的位置：邻位或对位

6、。(3)、 酚与醛发生缩聚反应的位置：邻位或对位。【检验】遇浓溴水产生白色浑浊或遇FeCl3溶液显紫色；7醛基：氧化与还原R-CH2-OHR-CHOR-COOH 【检验】(1)、 银镜反应；(2) 、与新制的Cu(OH)2悬浊液共热。8羧基：(1)、与Na，NaOH，Na2CO3，NaHCO3溶液反应 R-COOHR-COONaR-COOH (2)、酯化反应：(3)、酰胺化反应 R-COOH+H2N-RR-CO-NH-R+H2O9酯基：水解： R-CO-OR+H2OR-COOH+R-OH R-CO-OR+NaOHR-COONa+R-OH RCOO + 2NaOHRCOONa+ONa【延伸】醇解

7、 R-CO-OR+R-OHR-CO-O R+ R-OH10肽键：水解 R-CO-NH-R+H2OR-COOH+R-NH2【应用】(1)定性分析：官能团性质常见的实验现象与相应的结构： 遇溴水或溴的CCl4溶液褪色：CC或CC； 遇FeCl3溶液显紫色：酚； 遇石蕊试液显红色：羧酸； 与Na反应产生H2：含羟基化合物（醇、酚或羧酸）； 与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2：羧酸； 与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚； 与NaOH溶液反应：酚、羧酸、酯或卤代烃； 发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀：醛； 常温下能溶解Cu(OH)2：羧酸； 能氧化成羧酸的

8、醇：含“CH2OH”的结构（能氧化的醇，羟基相“连”的碳原子上含有氢原子；能发生消去反应的醇，羟基相“邻”的碳原子上含有氢原子）； 能水解：酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质； 既能氧化成羧酸又能还原成醇：醛；(2) 定量分析：由反应中量的关系确定官能团的个数；常见反应的定量关系： 与X2、HX、H2的反应：取代（HX2）；加成（CCX2或HX或H2；CC2X2或2HX或2H2； 3H2） 银镜反应：-CHO2Ag；（注意：HCHO4Ag） 与新制的Cu(OH)2反应：-CHO2Cu(OH)2；-COOHCu(OH)2 与钠反应：-OHH2 与NaOH反应：一个酚羟基NaOH；一个羧基NaO

9、H；一个醇酯NaOH；一个酚酯2NaOH；RX NaOH； 2NaOH 五、单体的聚合与高分子的解聚1单体的聚合：(1) 、加聚：乙烯类或1,3丁二烯类的 (单聚与混聚)；开环聚合；(2) 、缩聚：酚与醛缩聚酚醛树脂；二元羧酸与二元醇或羟基酸酯化缩聚聚酯；二元羧酸与二元胺或氨基酸酰胺化缩聚聚酰胺或蛋白质；2高分子的解聚：(1) 、加聚产物“翻转法” (2)、 缩聚产物“水解法”六、有机合成1定义：有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。基础原料辅助原料1中间体1辅助原料2辅助原料3副产物1中间体2副产物2目标产物2过程：3表达方式：合成路线图 注意：合

10、成路线图不同于化学方程式！4合成方法：(1) 、识别有机物的类别，含何官能团，它与何知识信息有关(2)、 据现有原料，信息及反应规律，尽可能合理把目标分子分成若干片断,或寻求官能团的引入、转换，保护方法或设法将各片断拼接衍变(3) 、正逆推，综合比较选择最佳方案5合成原则： (1) 、原料价廉，原理正确(2) 、路线简捷，便于操作，条件适宜(3) 、易于分离，产率高6解题思路：(1)、剖析要合成的物质(目标分子)，选择原料，路线(正向、逆向思维，结合题给信息)(2)、合理的合成路线由什么基本反应完全，目标分子骨架(3)、目标分子中官能团引入7官能团引入：官能团的引入-OHR-X+H2O；R-C

11、HO+H2；R2C=O+H2；-C=C-+HOH；R-COOR+HOH-X烷+X2；烯+X2/HX；R-OH+HXC=CR-OH和R-X的消去,炔烃加氢-CHO某些醇氧化；烯氧化；炔水化；糖类水解；R-CH=CH2+O2；炔+HOH；R-CH2OH+O2-COOHR-CHO+O2；苯的同系物被强氧化剂氧化，羧酸盐酸化；R-COOR+H2O-COO-酯化反应七、有机反应基本类型1、取代；2、加成；3、消去；4、氧化或还原；5、加聚或缩聚。八、燃烧规律1、气态烃在温度高于100时完全燃烧,若燃烧前后气体的体积不变,则该烃的氢原子数为4；若为混合烃，则氢原子的平均数为4，可分两种情况：按一定比例，则

12、一种烃的氢原子数小于4，另一种烃的氢原子数大于4；任意比例，则两种烃的氢原子数都等于4。2、烃或烃的含氧衍生物CxHy或CxHyOz耗氧量相等生成CO2量相等生成H2O量相等等质量最简式相同含碳量相同含氢量相同等物质的量等效分子式碳原子数相同氢原子数相同注释：“等效分子式”是指等物质的量的两种有机物耗氧量相同，如：CxHy与CxHy(CO2)m(H2O)n或CxHy(CO2)a(H2O)b推论：最简式相同的两种有机物，总质量一定，完全燃烧，耗氧量一定，生成的CO2量一定，生成的水的量也一定； 含碳量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的CO2的量也一定； 含氢量相同的两种有机物，总质量一定，则

13、生成的水的量也一定； 两种分子式等效的有机物，总物质的量一定，完全燃烧，耗氧量一定； 两种有机物碳原子数相同，则总物质的量一定，生成的CO2的量也一定； 两种有机物氢原子数相同，则总物质的量一定，生成的水的量也一定。九、有机物转化关系1有机化合物相互转化的网络关系图：2醇、醛、酸、酯转化关系：醇经氧化可转化醛、醛被氧化生成酸、羧酸跟醇反应产物是酯，这个转化关系的本质可表示为（其中X、R代表某种基团）：这是有机化学中的主干知识，是高考有机框图推断题出现频度最大“题眼信息”之一。【专题训练】1下列说法正确的是()A按系统命名法，化合物的名称是2,3,5,5四甲基4,4二乙基己烷B等物质的量的苯与苯

14、甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等C苯与甲苯互为同系物，均能使KMnO4酸性溶液褪色D、结构片段为的高聚物，其单体是甲醛和苯酚2乙苯的一氯代物的结构共有()A3种 B4种 C、5种 D6种314.5 g某烷烃完全燃烧生成1.25 mol H2O，则该烃的一氯代物共有(不考虑立体异构)()A2种 B3种 C、4种 D5种4某有机物的化学式为C4H8O3，现有0.1 mol该有机物分别与足量的钠、足量的碳酸氢钠溶液反应，生成标准状况下的气体分别为2.24 L H2、2.24 L CO2。则该有机物的同分异构体有(不考虑立体异构)()A3种 B4种 C、5种 D6种5某品牌白酒中含有的塑化剂的主要成分为

15、邻苯二甲酸二丁酯，其结构简式为：，下列有关说法正确的是()A邻苯二甲酸二丁酯的分子式为C16H21O4B邻苯二甲酸二丁酯属于酯类，可增加白酒的香味，对人体无害C、用邻苯二甲酸与丁醇合成邻苯二甲酸二丁酯的反应属于取代反应D邻苯二甲酸二丁酯不能发生加成反应 6下列是利用烃C3H6合成有机高分子E和烃C6H14的流程图。请回答以下问题：(1)、中属于取代反应的有_。(2)、C6H14的核磁共振氢谱只有两种峰，则C6H14的结构简式为_；写出E的结构简式：_。(3)、写出B与新Cu(OH)2反应的化学方程式：_。(4)、D的同分异构体很多，符合下列条件的同分异构体有_种，其中氢原子核磁共振氢谱谱峰最少的结构简式为_。含碳碳双键能水解能发生银镜反应(5) 、根据你所学知识和上图中相关信息，以乙醇为主要原料通过三步可能合成环己烷(无机试剂任选)，写出第一步和第三步化学反应的化学方程式(有机物质写结构简式)：_；_。7华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物，可由化