《有机化学》辅导(1)

1、有机化学辅导第一章、有机化合物的结构和命名有机化合物的同分异构： 中国化学会（CCS，Chinese Chemical Society）根据IUPAC命名法结合中文特点制定并公布的有机化合物命名原则。1. 取代基的命名烷基：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、叔戊基、新戊基。烯基：乙烯基、丙烯基、烯丙基。炔基：乙炔基、丙炔基、炔丙基。环烷基或芳基：环丙基、环己基、2,4-环戊二烯基、苯基、对甲苯基等。其他常见的取代基：烷氧基，如-OCH3（甲氧基）、-OCH2CH3（乙氧基）、-OC6H5（苯氧基）；酰基，如 -CHO（甲酰基）、-COCH3（乙酰基）、-COC6H5（

2、苯甲酰基）、-OCOC6H5（苯甲酰氧基）等。“亚基”和“次基”：=CH2（亚甲基）、=CHCH3（亚乙基）、-CH2CH2-（1,2-亚乙基）、CH（次甲基）、CCH3（次乙基）、（亚环己基）等。2. 多取代基化合物的命名若化合物中有两个以上的官能团时，就要选择主体官能团为母体，其他为取代基；顺序如下：羧酸磺酸羧酸酯酰卤酰胺腈醛酮醇酚硫醇胺炔烃烯烃醚（烷氧基）卤代烃硝基化合物取代基命名次序规则：按前小后大的顺序依次放在母体名称前面（中文命名），英文规则按取代基名称的第一个字母在英文字母顺序表中的次序排列。3. 立体异构体的命名（1） 双键的顺反异构（Z、E或顺、反）（2） 对映体的命名 给出

3、的有机化合物构型可能是Newman投影式，也可能是Fischer投影式或楔形形式或是锯架式构型，命名时要正确确定手性碳的位置和构型。如； （3）环状化合物的命名 此外，还要注意环状化合物的顺、反异构和对映异构。 （4）“赤式”和“苏式”、D/L构型只要有结构的为糖的D型，有结构的为L型；只要有结构的氨基酸为L型，有为D型氨基酸。（5）桥环化合物内(endo-)/外型(exo-)4. 构象问题 （1）写出反式-4-甲基环己醇的优势构象（2）写出内消旋-2,3-二氯丁烷的构象（3） 写出HOCH2CH2OH最稳定的构象 （4）顺-1,3-环己二醇5. 杂环化合物的命名6. 一些特殊化合物 阿司匹林

4、：邻乙酰氧基苯甲酸；茚三酮；水和茚三酮；NBS，N-溴代丁二酰亚胺；TMS，四甲基硅烷；偶氮二异丁腈（AIBN）；反式十氢萘，顺十氢萘；水杨醛（邻羟基苯甲醛）；巴豆酸；肉桂酸；DMSO；DMF；THF；DCC，六甲基磷酰胺（HMPA），冠醚类，等。7. 有些化合物的英文命名 近年来随着双语教学的开展，化合物的英文名称常出现在各类试卷中，因此，应了解英文的命名方法。常用的各类化合物和取代基的名称：烷烃 alkane，烯烃 alkene ，炔烃 alkyne ，芳烃 aromatic hydrocarbon ,卤代烃 alkyl halide，醇 alcohol ，酚 phenol ,醚 ethe

5、r，甲基 methyl ,乙基erhyl ，丙基 propyl ，丁基 butyl ,乙烯基 vinyl(ethenyl)，乙炔基 acetenyl(ethynyl)，环己基 cyclohexyl ,苯基 phenyl ，苄基 benzyl，羧基 carboxyl ,醛 aldehyde，酮 ketone ，羧酸 carboxylic acid ,酰氯 acyl chloride，酸酐 acid anhydride ,酯 ester ，酰胺 amide ,胺 amine ，羟基 hydroxyl ,甲氧基 methoxyl ，乙氧基 ethoxyl ，甲酰基 formyl ，乙酰基 acety

6、l，氨基 amino ，硝基 nitro，氯 chloro ，溴 bromo ，碘 icdo 。 常用的词头和词尾： 正 n- ，异 iso- ，新 neo-，一 mono-，二 di- or bi- ，三 tri- ，四 tetra- ，五 penta-，六 hexa- ，七 hepra- ，八 octa- ，烷烃 -ane ，烯烃 -ene，炔烃 -yne ，醇 -ol，醚 -ether，醛 -al，酮 -one ，羧酸 -oic acid ，酸酐 -ic anhydride ，酯 -ate ，胺 -amine 。第二章、有机化学反应一、烷烃 烷烃主要发生自由基历程的卤代反应，反应条件通常

7、是加热或光照；注意氢取代的活性顺序（ 3ºH2ºH1ºH）；卤素的活性（Cl2 Br2 I2）；选择性（ Br2Cl2）。二、烯烃 烯烃主要反应 亲电加成 、氧化反应和-H的取代反应；与烯烃的亲电加成相反，强亲核性的碳负离子可对共轭烯烃进行亲核加成，也能生成烯烃。1. 亲电加成 （1）与HX、H2SO4、RCOOH、H2O/Hg(OAc)2、X2、BrI、ICl等的加成。 （分子内加成） （羟汞化-脱汞反应） （2）与X2的加成 反应为反式加成，反式2-丁烯和溴加成得到赤式产物（2R，3S）-2,3-二溴丁烷的内消旋体；而顺式2-丁烯和Br2加成的到苏式产物（2R

8、，3R）-2,3-二溴丁烷和（2S，3S）-2,3-二溴丁烷的外消旋体。 （3）硼氢化反应2. 氧化反应 （1）用稀、冷的KMnO4、OsO4氧化得到顺式二醇，用过氧酸氧化得到反式二醇。 （2）臭氧氧化反应 烯烃的臭氧氧化产物有还原分解（反应条件为H2/Pt，LiAlH4，Zn/H2O等）和氧化分解（直接水解）。 （3）催化氧化 3. 还原反应 催化氢化为顺式加成产物。4. -H的卤代该反应是自由基反应，所需条件为高温、光照或溴化剂NBS，5. 烯烃与氯、溴的加成在溶液中进行，而-H的自由基卤代是在气相中进行的。NBS溴化试剂可在室温下进行双键-H的溴代。6. 与卡宾的反应7. 与游离基的加成

9、 8. 亲核加成 烯烃的负离子加成，与烯烃的亲电加成相反，强亲核性的碳负离子可对共轭烯烃进行亲核加成，也能生成烯烃。 例 金属钠或钾催化烷基苯对丁二烯的反应。三、炔烃1. 亲电加成 炔烃加成比烯烃的难反应。2. 氧化反应 用KMnO4、O3氧化成酸。3. 还原反应部分还原，用Linjdlar催化剂催化氢化得到顺式烯烃，用Na/液氨还原得到反式烯烃。4. 生成炔化物端基炔可与银氨溶液、亚铜氨溶液、氨基钠以及金属钠形成炔的金属化合物，与烃基格氏试剂反应发生交换生成炔基格氏试剂。4、 二烯烃 1. 1,2- 和 1,4- 加成 2. Diels- Alder 反应 该反应具有立体专一性。5、 脂环烃

10、小环易发生加成反应，不易发生氧化反应。6、 芳烃 1. 亲电取代反应芳烃的亲电加成反应主要包括硝化、磺化、卤代、烷基化、酰基化、氯甲基化、铊化、亚硝化、重氮化偶联等，具体应用时注意芳环的活性和定位规律。2. 亲核取代反应在卤代芳烃的卤原子的邻位或对位有硝基等强吸电子基时，卤原子容易被其他亲核基团所取代。（注意取代基的定位作用）卤代芳烃与强亲核试剂KNH2（或NaNH2）反应，卤原子被取代生成苯胺，反应经历了苯炔中间体。3. 氧化反应 苯环难被氧化，但在强烈的条件下可被氧化，如在V2O5,450被空气中的氧氧化为顺丁烯二酸酐，注意有取代基的萘氧化时关注取代基的类型和所在环的影响。（叔丁苯的氧化举

11、例）。4. 还原反应（Birch还原）芳环上有供电子基时，主要得到2,5-加成产物；芳环上有吸电子基时，主要得到1,4-加成产物。钠溶于液氨中会形成一个电子盐的亮蓝色溶液，化学式为Na(NH3)x e，5. -H的卤代反应 7、 卤代烃1. 亲核取代反应 注意SN1和SN2反应的立体化学问题、重排问题、分子内的亲核取代、邻位参与以及与消除反应的竞争。2.格氏试剂与与其他有机金属试剂（有机锂、有机镉等）的制备及反应 格氏试剂和有机锂可与醛、酮、羧酸衍生物、腈及活泼卤代烃反应。3. 消除反应消除反应的方向遵守Saytzeff规则，E2消除为反式消除，要求消除的两个原子或基团需反式共平面。8、 醇1

12、. 卤代反应 常用的卤化试剂为HX，PX3，PX5和SOCl2；进行SN1反应时，注意重排，进行SN2时注意构型翻转。. 氧化反应 所用的氧化剂不同，产物也不同。吡啶CrO3、活性MnO2、Cu/325、异丙醇铝/丙酮（Oppenauer反应）可把醇氧化成醛酮，而不影响分子内的双键。3. 消除反应醇在酸性条件下的脱水反应遵守Saytzeff规则，反应为E1消除，产物有重排现象。4. 与高碘酸或四乙酸铅反应 邻多元醇或邻羟基醛酮以及邻二酮均可被HIO4(H5IO6)或Pd(OAc)4氧化发生碳碳键断裂，生成相应的醛酮或酸。9、 酚1. 酸性酚羟基的酸性比水、醇强，但比羧酸弱。2. 羟基是邻对位定

13、位基，可活化苯环。3. 科尔贝-施密特反应 Kolbe-Schmitt reaction科尔贝-施密特反应是在干燥的酚钠或类似物上发生的甲酰化反应，最终在芳环上形成羧基，反应使用的亲电试剂是二氧化碳，在碱和较高的温度下加压进行，随后酸性水解即可。Kolbe-Schmitt反应是受热力学控制的平衡反应。温度较低时有利于生成邻位异构体，温度较高时有利于生成对位异构体。另外，苯环上连有供电基时，反应较容易进行，且产率较高；连有吸电基时，反应较难进行，且产率较低。4. Reimer-Tiemann 反应 酚与氯仿在碱性溶液中加热生成邻位及对位羟基苯甲酸。含有羟基的喹啉、吡咯、茚等杂环化合物也能进行此反

14、应。常用的碱溶液是氢氧化钠、碳酸钾、碳酸钠水溶液，产物一般以邻位为主，少量为对位产物。如果两个邻位都被占据则进入对位。不能在水中起反应的化合物可吡啶中进行，此时只得邻位产物。首先氯仿在碱溶液中形成二氯卡宾，它是一个缺电子的亲电试剂，与酚的负离子（）发生亲电取代形成中间体（），（）从溶剂或反应体系中获得一个质子，同时羰基的-氢离开形成（）或（），（）经水解得到醛。 5. Williamson反应和Claisen重排 6. 成酯反应和Tries重排 弗莱斯重排是酚酯在Fiedel-Crafts反应的催化剂或路易斯酸催化下酰基从氧原子上迁移至苯环的邻位、对位的重排反应，称为Fries重排。

15、 催化剂（如AlCl3）先与酚酯形成络合物，络合物形成后溶液呈黄绿色，如果温度不超过20时，立即进行水解，可定量的得到原来的酚酯；但在有氢氯酸存在时，能防止水解，由于络合物的生成，使酰基与氧相连的键减弱，因此在此处容易发生异裂，生成苯氧负离子和酰基正离子。  10、 醚1. 醚氧键的断裂反应2. 环醚键的开环反应11、 醛和酮醛酮的反应较多，是考研试题中一个相当重要的内容，重要有以下几种反应类型。1. 亲核加成反应与HCN、NaHSO4、Grignard试剂、醇、氨及其衍生物、磷叶立德（Wittig试剂）等加成，注意反应条件及对醛酮结构的要求，加成反应的立体化学（Cram规则）等问题

16、。烯胺是一种极其有用的合成中间体，可与烯丙型卤代烃、碘甲烷以及酰卤进行反应，是一重要的有机合成反应。醛酮与醇反应生成缩醛或缩酮在有机合成中用于保护羰基。2. 还原反应 还原羰基的方法有两大类：一是把羰基还原成亚甲基，方法有Kishner-Wolff-黄明龙法（NH2NH2H2O/NaOH/二缩乙二醇/）、Clemmensen法（Zn-Hg/浓盐酸，）、硫代缩醛脱硫加氢法（HSCH2CH2SH,H2/Ni)，二是把羰基还原成醇，方法有催化氢化、用金属氢化物还原（NaBH4，LiAlH4），Meerwein-Ponndorf-Verley还原法（异丙醇铝/异丙醇）。3. 氧化反应醛易被各种氧化剂（

17、如Tollen试剂、HNO3、KMnO4等）氧化成酸。酮用过氧酸氧化得到酯（Baeyer-Villiger反应）。 4. 歧化反应（Cannizzaro反应） 不含-H的醛发生歧化反应：5. -H的反应 -H的反应包括卤代、羟醛缩合、Michael 加成等。如：6. 其他反应安息香酸缩合、Perkin缩合、Knoevenagal缩合、醛酮的制备反应、烯酮的反应、Darzens反应、Mannich反应等。十二、羧酸1.羧基的反应 羧酸在一定条件下可以转变为羧酸衍生物，分别为酯、酰氯、酸酐、酰胺等。注意内酯、交酯、内酰胺的生成。2. 脱羧反应当羧酸的-C上有吸电子基时，在加热或碱的存在下容易脱羧失

18、去CO2。此外还有Kolbe反应、Hunsdiecker反应等脱羧反应。二元羧酸的脱羧反应：乙二酸、丙二酸受热脱羧，丁二酸、戊二酸受热脱水，己二酸、庚二酸受热脱羧脱水。3. -H的卤代4. 还原反应十三、羧酸衍生物1.亲核取代反应（水解、醇解、氨解）2.与Grignard试剂、有机镉试剂 酯和酰氯与2摩尔Grignard试剂反应第一步变为酮，进而加成得到三级醇。由于酰卤比酮活泼通过控制反应条件可使其停留在酮的阶段，而只有立体位阻较大的酯才能通过控制条件得到酮。有机镉一般只与活性较高的酰氯反应生成酮。3. 作为酰化试剂4. 酯缩合反应（Claisen缩合、Dickmann缩合）5. Reform

19、asky反应6. Hoffman降解7. 还原反应 8. 酯的热解 反应的立体化学为顺式消除。 14、 硝基化合物1. Structure 从键价理论观点来看，硝基中的氮原子是sp2杂化的，三个sp2杂化轨道分别和两个氧原子和一个碳原子形成三个键，氮原子上的 p 轨道和两个氧原子的 p 轨道平行而相互重叠，形成三个中心四个电子的大 鍵 。这就导致 电子的离域和NO键的平均化，硝基的负电荷平均分配在两个氧原子上 。 2. 与碱反应 Reaction by base在脂肪族硝基化合物中含有氢原子的伯或仲硝基化合物都能逐渐溶解于氢氧化钠溶液而生成钠盐，它们所以具有这种性质，是因为能生成稳定的负离子的

20、缘故。3.Reduction of nitro compounds （1）.Under acidic conditions reduction of nitro benzene（2） .Under midst conditions reduction of nitro benzene亚硝基苯虽然是还原中间产物，由于它易被还原成N-羟基苯胺，一般不是由硝基苯还原制备，它可以由N- 羟基苯胺氧化制得。（3） .Under alkaline conditions reduction of nitro benzene（4） .Under alkaline conditions reduction of

21、 nitro benzeneby zinc .（5） Reduction of aromatic compounds of more nitro by NH4HS 、 (NH4)2S 4. 缩合反应 硝基化合物的-H显酸性，能发生羟醛缩合型反应。15、 胺1. 碱性，与无机酸或有机酸生成盐。2. 烷基化反应、最后生成季铵盐。3. 酰基化反应生成酰胺（如HIsberg试验）。4. 氧化反应 具有-H的氧化胺加热时发生顺式消除（Cope消除）生成烯烃，如：5. 与亚硝酸反应亚硝酸与伯胺在低温下反应生成重氮盐，受热放出氮气；与仲胺反应生成N-亚硝基胺（黄色油状物或固体）；与脂肪族叔胺只发生酸碱反应使

22、之溶解，与芳香族叔胺反应生成对亚硝基化合物（绿色沉淀）。6. 芳胺芳环上的反应（卤代、亚硝化、硝化、磺化）7. 重氮盐的反应（1） 放氮反应（Sandmeyer 、Gattmann反应）（2） 保留氮的反应（偶合）8. 季銨碱的热解反应（Hoffman消除）9. 烯胺10. 充氮甲烷的性质与酸性化合物（羧酸、醇等）反应，是一种很好的甲基化试剂。如：与酰卤作用生成重氮酮，重氮酮又可在氧化银的存在下解热发生分子内重排（Wolff重排），生成烯酮。16、 周环反应17、 重排反应18、 糖19、 氨基酸、蛋白质20、 杂环化合物21、 有机化合物的制备反应。第3章 、反应活性及性质比较1、 有机化合

23、物的物理性质1. 熔点 熔点是物质由固态变为液态时的温度，有机化合物熔点的高低不仅取决于化合物分子之间作用力的大小，而且取决于分子进入晶体点阵是否容易处于合适的的取向以形成晶体（即晶格能的大小）。分子之间的作用力包括氢键、范德华力、偶极作用等，分子之间的作用力越强，熔点越高，如同分子量的羧酸、醇、醚、烷烃的熔点逐渐降低。分子的结构队熔点的影响也非常大，高度对称的分子很容易以合适的取向进入晶体点阵，在晶体中可以紧密排列，要使这样的化合物熔化，就必须把在晶格中高度有序排列的分子质点变为无序状态，显然需要较高的能量，这样的化合物熔点就高。2. 沸点3. 在水中的溶解度有关于有机化合物的溶解性，虽然有

24、一些经验规律，如“相似相溶”等，但要是把这一经验规律具体的阐述清楚，使之广泛地应用，还是比较复杂的。但有关有机化合物在水中的溶解。则较为简单，规律性也比较清楚。有机化合物在水中的溶解度的大小与有机化合物与水能否形成氢键及分子的极性有密切关系。一般离子型的有机化合物易于溶于水，如有机酸盐、季铵盐等；能与等会形成氢键的易于溶于水，如醇、醛、酮羧酸等。烃和卤代烃分子之间不能形成氢键，且极性很小，不能溶于水或难溶于水。醇分子由烃基（R-）和羟基（-OH）组成，羟基能与水形成氢键，是亲水基，烃基不能与水形成氢键，是疏水基（或憎水基）。对于胺类化合物而言，相同分子量的胺从伯胺、仲胺到叔胺，溶解度逐渐降低，

25、原因是胺分子中N-H键的个数减少，与水形成氢键的能力逐渐降低。根据以上规律，预测化合物在水中的溶解度：（1） 叔丁醇异丁醇正丁醇；（2） 正丙醇丙醛甲乙醚正丁烷（分子量相近）；（3） 乙酸正丁醇正丁胺三甲胺（分子量相近）；（4） 乙醚四氢呋喃（四氢呋喃是环状分子，氧原子易于水形成氢键）。2、 反应活性1. 游离基（自由基）（1） 烷基游离基（2） 苯甲基游离基2. 碳正离子 若烷氧基、氨基及含有键的芳基或烯烃基直接与中心碳原子相连时，则形成P-P共轭或P-共轭体系，使政坛离子有较大程度的分散，进而使碳正离子稳定。 如苄基氯的水解比乙基氯容易水解，是氯乙烷的100倍，原因就在于此。 另外，碳正离

26、子稳定性的一个重要条件是碳正离子的平面结构，因为只有平面构型才能发生有效的电荷分散。当平面那构型受阻时，碳正离子的稳定性就迅速降低，难以形成。如：下列溴化物的SN1溶剂解反应（25,80%水-乙醇中）的相对速率由明显的差异，因为在二环化合物的桥头原子很难形成平面构型。3. 碳负离子 碳负离子是具有未共用电子对的三价碳原子的物质，中心碳原子电子层有8个电子，大多数是SP3杂化，为角锥形构型，未共用电子对在一个SP3杂化轨道上。但当中心碳原子联有不饱和基团时，则采用SP2杂化，以利于构成一个P-共轭体系，为平面构型。 （1） （2） （3）（4）（5）环戊二烯负离子环戊基负离子 （芳香性）3、 酸

27、碱性 除了溶剂、温度对有机物的酸碱性有影响外，有机物的结构队酸碱强度也有影响。其影响因素主要有有待效应、场效应、共振效应、元素在周期表中的位置、氢键、立体效应、杂化作用等。引导效应和场效应常同时存在，且方向一致，不易区分，可统称为诱导效应。一般吸电子基增强了化合物的酸性，降低了碱性，供电子基降低酸性，增强碱性。 例如下列化合物的酸性受场效应的影响明显： 生成的负离子共振稳定化作用越强，化合物的酸性越强（即共轭碱稳定性越强，其共振酸酸性越强）。如羧酸的酸性大于酚的酸性大于醇的酸性（因RCOO-）的稳定性大于RO-）。取代苯酚和取代苯甲酸的酸性与取代基的共轭效应和诱导效应同时起作用，如： 有时还要

28、考虑立体效应，如邻位取代苯甲酸的酸性比对位或间位苯甲酸的酸性要强（共振位阻）。 下列和，由于存在较大的立体位阻，N原子不能与苯环有效共振，故其减刑大于。再如，碱性： 后者的碱性强也是由于环的刚性产生共振位阻所致。 杂环碱的碱性：脂肪胺吡啶喹啉吡咯。4、 芳香性Hückel规则（4n+2规则)是用以判定芳香性的，在使用这一规则时还要考虑体系是否是一个环状的、共平面的共轭体系，有时还要考虑极化、立体位阻等因素。5、 互变异构含有-H的醛、酮等化合物在纯溶液或溶液中，酮式结构和烯醇式结构同时存在，烯醇式结构的含量的相对大小取决于其能量的高低。若烯醇式结构能通过分子内氢键和电子效应（共轭效应

29、）的作用使体系的能量降低，则烯醇式结构的含量就高，如乙酰丙酮（2,4-戊二酮）在25时主要以烯醇式结构存在，可使FeCl3溶液显色；而丙酮则以酮式结构为主。一般来说，-H的酸性越强，该化合物的烯醇式结构含量就越高，如乙酰丙酮的烯醇式结构的含量高于乙酰乙酸乙酯；在如下面两个化合物I则以烯醇式结构（苯酚）为主。II以酮式结构为主：烯醇式结构的含量通过分子内的氢键和共轭效应解释：CH3COCH3(0.00024%)，CH3COCH2CO2C2H5(7.5%)，CH3COCH2COCH3(80%)，CH3COCH2COC6H5(99%)。6、 反应活性 亲核试剂的亲核性、羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反

30、应速度、各种卤代烃的反应活性、各种烯烃的亲电加成活性，羰基化合物发生亲核加成的活性、各种芳烃的亲核取代反应活性等。7、 光谱性质 光谱主要包括红外、紫外、核磁共振的质谱，重点掌握紫外光谱吸收强度和吸收位置和分子结构的关系、红外光谱中各类官能团的振动吸收峰位置（波数）、各种不同化学环境氢的化学位移及偶合裂分情况。8、 立体异构 由于双键或环的刚性使单键的自由旋转受阻而使分子具有不同的空间排列方式，这样产生的立体异构为顺反异构（几何异构）。由于分子中缺少对称因素（即分子有手性）而产生的异构现象为对映异构。 另外还要注意差向异构体、对映异构体及顺反异构体等的差别，能够区分外消旋体、内消旋烃，构象异构

31、体中的直链烃、取代环己烷构象的相对稳定性。第4章 有机反应机理1、 游离基历程 在许多有机反应中，如烷烃的裂解、重氮盐的分解、光催化的氯代、羧酸的电解、过氧化物的分解以及许多化合物的光解、自动氧化反应等等，都生成了游离基这一活性中间体。这类反应的特点是需要光照、加热、游离基引发剂、电解等反应条件。因此，当一个反应在高温、光照或自由基引发剂存在下与气相或非极性溶剂中进行时往往是自由基反应历程。自由基反应历程为连锁反应，主要包括链的引发、链增长及链终止三个阶段。写出苯甲酸在空气中自动氧化成苯甲酸的历程：二、碳正离子的反应历程含有带正电荷的三价碳的化合物叫碳正离子，碳正离子的价电子层仅有6个电子，是

32、缺电子的。中心碳原子一般以SP2（平面构型）杂化，少数以SP3（角锥型）杂化状态城建，无论是哪一种情况，都具有一个低能级空轨道。碳正离子是有机物按离子型反应历程中经常遇到的活性中间体。通过碳正离子进行的有机反应，常伴有重排，并且需要酸作催化剂。常见的反应有烯烃的亲电加成、芳烃的亲电取代、SN1反应、E1反应、片呐醇重排、邻基参与反应等。例一、预测下述反应的主要产物，并提出合理的反应机理。答： 机理：例二、试为下属反应提出合理的反应机理。答： 例三、试为下属反应提出合理的反应机理答：例四、下列反应中哪种产物是主要产物？答：反应主要产物为（）因为若按E1消除，第一步生成碳正离子：C6H5CHBrCH2C