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文档简介
1、五、写出五、写出1-溴丁烷与下列试剂的反应的主要产物:溴丁烷与下列试剂的反应的主要产物:(1)NaOH(水溶液水溶液) ;(2)KOH(醇溶液)(醇溶液);(3)Mg,纯醚纯醚 ;(4)()(3)的产物)的产物+D2O;(5)NaI(丙酮溶液)(丙酮溶液);(6)(CH3)2CuLi ;(7)CH3CCNa ;(8)CH3NH2 ;(9)C2H5ONa, C2H5OH ;(10)NaCN; (11)AgNO3,C2H5OH; (12)CH3COOAgn-C4H9OH(1)(2) CH2=CHCH2CH3(3) CH3CH2CH2CH2MgBr(4) CH3(CH2)2CH2D(5) CH3CH
2、2CH2CH2I(6) CH3(CH2)3CH3H3C(H2C)3CCCH3(7)(8) CH3(CH2)3NHCH3(9) n-C4H9OC2H5(10) CH3(CH2)3CN(11) CH3(CH2)3ONO2 + AgBr (12) CH3(CH2)3OOCCH3第1页/共19页六、完成下列反应式:(3)BrBrNaI(2)NaCNCH3HCH3HBrHDMF(8)CH3CH2CH2BrNH3NaNH2丙酮(10)BrFMg纯醚BrICH3HCH3HHCNCH3CH2CH2NH2CH3CH=CH2FMgBr第2页/共19页(13)(14)CH3IBrCl2hvHCCNaHgSO4H2S
3、O4稀CH2CH3ClBr2hvNaOHC2H5OHHBr过氧化物NaCNICH2ClBrICH2CBrCHICH2COCH3BrClCHBrCH3ClCH=CH2ClCH2CH2BrClCH2CH2CN第3页/共19页(16)CH2ClClMg纯醚纯醚HCCHPhCH2Cl(15)ClClCH3ONaCH3OHNO2Br2FeClOCH3NO2ClOCH3NO2BrClCH2MgClClCH2CH2PhClCH3HCCMgCl+第4页/共19页八、将下列各组化合物按照对指定试剂的反应活性从大到小排列成八、将下列各组化合物按照对指定试剂的反应活性从大到小排列成序序(1)在)在2%AgNO3乙醇
4、溶液中反应:乙醇溶液中反应:(A)1-溴丁烷溴丁烷 (B)1-氯丁烷氯丁烷 (C)1-碘丁烷碘丁烷 CAB(2)在)在NaI丙酮溶液中反应丙酮溶液中反应(A)3-溴丙烯溴丙烯 (B)溴乙烯)溴乙烯 (C)1-溴丁烷溴丁烷 (D)2-溴丁烷溴丁烷 ACDB(3)在)在KOH醇溶液中反应醇溶液中反应(A) (B) (C) ABCCH3CHCH2CH2BrCH3H3CHCCHCH3CH3BrH3CCCH3CH2CH3Br第5页/共19页九、用化学方法区别下列各组化合物九、用化学方法区别下列各组化合物(2) (A)CH3CHCH=CHClCH3(B)CH3C=CHCH2ClCH3(C) CH3CHCH
5、2CH3ClABCAgNO3无反应无反应立即产生沉淀立即产生沉淀温热,沉淀温热,沉淀第6页/共19页(4)()(A)1-氯丁烷氯丁烷 (B)1-碘丁烷碘丁烷 (C) 已烷已烷 (D)环已烯)环已烯ABCDBr2/CCl4无反应无反应无反应无反应无反应无反应褪色褪色AgNO3白色白色黄色黄色无反应无反应第7页/共19页(5)()(A)2-氯丙烯氯丙烯 (B)3-氯丙烯氯丙烯 (C) 苄基氯苄基氯 (D)间氯甲)间氯甲苯苯 (E)氯代环已烷)氯代环已烷ABCDEBr2/CCl4褪色褪色褪色褪色无反应无反应无反应无反应无反应无反应AgNO3AgNO3无反应无反应白色白色白色白色无反应无反应温热,白色
6、温热,白色第8页/共19页十、完成下列转变十、完成下列转变(2)()(3)题的其他有机试剂任选)题的其他有机试剂任选(2)CH3H3CC=CH2CH3CH3Br2FeCH3BrCH2=CCH32CuLiCH3CCH2CH3第9页/共19页(3)CH2=CHCH3CH2CH=CH2CH3CH=CH2BrCH2CH=CH2Br2hvMgBrCH2CH=CH2第10页/共19页(4)HCCHC2H5CCCHCH2HCCHH2LindlarCH2=CH2HBrCH3CH2BrHCCHCuCl-NH4ClHCC CH=CH2NaLiq. NH3CH3CH2BrC2H5CC CH=CH2第11页/共19页
7、十三、由指定原料合成(其他试剂任选)十三、由指定原料合成(其他试剂任选)(3)由溴乙烷)由溴乙烷1-丁烯丁烯CH3CH2BrLiCuIC2H5BrCH3CH2CH2CH3Cl2hvCH3CH2CH2CH2Cl+ CH3CH2CHClCH3(CH3)3COKCH3CH2CH=CH2第12页/共19页十四、由苯和十四、由苯和/或甲苯为原料合成下列化合物(其他试剂任选)或甲苯为原料合成下列化合物(其他试剂任选)(3)CH2CNNO2BrCH3Cl2hvH2SO4HNO3H2SO4H+Br2FeKCNCH2CNNO2Br第13页/共19页(4)CC(Z)HCH2PhHPhH2CCH3Cl2hvCH2C
8、lHCCH2NaLiq. NH3CH2ClH2LindlarC C(Z)HCH2PhHPhH2C第14页/共19页十五、十五、4-三氟甲基三氟甲基-2,6-二硝基二硝基-N,N-二丙基苯胺(又称氟乐灵),二丙基苯胺(又称氟乐灵),是一种低毒除草剂,适用于大豆除草,是用于莠草长出之前的除草是一种低毒除草剂,适用于大豆除草,是用于莠草长出之前的除草剂,即在莠草长出之前喷洒,待莠草种子发芽穿过土层过程中被其剂,即在莠草长出之前喷洒,待莠草种子发芽穿过土层过程中被其吸收。试由对三氟甲基氯苯合成之(其他试剂任选)。氟乐灵的构吸收。试由对三氟甲基氯苯合成之(其他试剂任选)。氟乐灵的构造式如下:造式如下:F
9、3CNO2N(CH2CH2CH3)2NO2F3CClHNO3H2SO4F3CClNO2NO2(n-C3H7)2NH,-H+F3CNO2N(CH2CH2CH3)2NO2第15页/共19页十七、回答下列问题:十七、回答下列问题:(5)将下列亲核试剂按其在)将下列亲核试剂按其在SN2反应中的亲核性有大到小排列,反应中的亲核性有大到小排列,并简述理由并简述理由O2NOOCH3CH2OO2NOOCH3CH2O碱性越强,亲核性越强碱性越强,亲核性越强第16页/共19页十九、化合物(十九、化合物(A)与)与Br2-CCl4溶液作用生成一个三溴化合物溶液作用生成一个三溴化合物(B),(A)很容易与很容易与NaOH水溶液作用,生成两种同分异构体的醇水溶液作用,生成两种同分异构体的醇(C)和()和(D)。)。(A)与与KOH乙醇溶液作用,生成一种共轭二烯烃乙醇溶液作用,生成一种共轭二烯烃(E)。将()。将(E)经臭氧化、锌粉水解后生成乙二醛()经臭氧化、锌粉水解后生成乙二醛(OHC-CHO)和和4-氧代戊醛(氧代戊醛(OHCCH2CH2COCH3)。试推测)。试推测AE的构造。的构造。(Z)BrH3C(A)(B)BrH3CBrBr(C) (D)(Z)H3COH(Z)HOCH3(E)(Z)(Z)H3C第17页/共19页(二十二)写出下列反应机理:(二十二)写出下列反应机理:CH
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