有机化学武汉大学解题分析PPT课件

1、2005年考题难度何在1、填空2、结构解析第1页/共37页HO2CHOAc2O, H+AAlCl3BBr2/CHCl3CHNPhDLiAlH4EFHOHOOHHN第2页/共37页CH3ClCl2huGNaCNCH3OHHBrBrKOH,DMSOBrMgEt2OClO1.2.H3O+ClNH2ClNJKI第3页/共37页化合物A，加热后转化为B（C8H14O），其红外光谱在1710cm-1有强峰。B用硼氢化钠还原生成C（C8H16O），其红外光谱在3400cm-1。1HNMR的数据如下：1.09（3H，双重峰, J=6Hz），1.40（2H，多重峰），1.55（3H，单峰），1.64（3H，单峰

2、），2.00（2H，多重峰），2.50(1H，宽峰，并且可以与重水交换)，3.65（1H，六重峰，J=6Hz），5.10（1H，三重峰，J=7Hz）。OOO化合物A第4页/共37页OH化合物 C第5页/共37页O化合物B第6页/共37页OOOOOOHOOOHOOOHO第7页/共37页1、在用氯化亚砜为试剂，与醇或羧酸制备氯代烃或酰氯时，常常加入催化量的N,N-二甲基甲酰胺，试以正戊醇和氯化亚砜为例，写出N,N-二甲基甲酰胺催化生成1-氯代戊烷的反应机理。第8页/共37页2、茚三酮常用于氨基酸的定性和定量检验。其原理是与氨基酸反应生成特有的紫色（如下式）。试根据下列各步写出完整的反应机理：A、首

3、先茚三酮与氨基酸反应生成亚胺。B、亚胺脱羧形成新的亚胺。C、新生成的亚胺水解，生成胺和醛D、胺与茚三酮生成紫色的化合物。 OOOHOH2H2N CHCROHOOONOO+RCHO+CO2第9页/共37页1.用不超过六个碳的有机试剂和无机试剂合成化合物AOPh化合物A第10页/共37页2,4-二氯-5-氟苯甲酸及其衍生物是制备环丙沙星、加替沙星、左氧氟沙星、氧氟沙星、诺氟沙星、巴罗沙星、帕珠沙星、芦氟沙星、普卢利沙星等喹诺酮类抗菌药物的基本中间体。试以苯胺为主要原料，合成2,4-二氯-5-氟苯甲酸。第11页/共37页如何解决难度较大的问题？分析：寻找关联第12页/共37页苯甲醛 + HOCH2C

4、H2NO2EtOE（C9H11NO4）H2，催化剂FCl2CHCOClG（C11H13Cl2NO3）过量 醋酐HNO3， H2SO4OH，H2OO2NCHCHCH2OHOHNHCOCHCl2IH氯霉素为一种广谱抗生素，写出以下合成方法中的中间体结构式（E-I）第13页/共37页化合物E分子式：C9H11NO4原料：苯甲醛HOCH2CH2NO2C7H6OC9H11NO4第14页/共37页O2NCHCHCH2OHOHNHCOCHCl2OHO2NOHOHO2NE第15页/共37页OHH2NOHOHO2NOHEFOHCl2HCOCHNOHGC11H13Cl2NO3第16页/共37页OHCl2HCOCH

5、NOHGOCOCH3Cl2HCOCHNOCOCH3HOCOCH3Cl2HCOCHNOCOCH3O2NI第17页/共37页镇静药Meprobamate的合成方法如下，写出J、K、L、M所代表的中间体的结构式： CH3CH2CH2CHCHOHCHO, OHJ (C7H14O2)HCHOOHK (C7H16O2)ClCOClL (C9H14Cl2O4)NH3M Meprobamate (C9H18N2O4)CH3第18页/共37页OAOHOHOBOHCCOOCH3OHODCOOHOCOOCH3OEFCOOHOOGOOHO以下为具有丁香气味的丁子香烯的部分合成路线，写出合理的反应试剂和反应条件，有的可

6、能不止一步：第19页/共37页NBSCCl4I（C6H9Br）（CH3）3COKCH3COOHJ（C6H8）J（C6H8）OK1） O3，2） Zn , H2OLCH2=CH C CH3第20页/共37页OONaOH乙醇HOO第21页/共37页NNNH2HNH3CHH3COOH2NNH2NNH3CHCH3OO第22页/共37页NHOHBrH2CCOOCH3+NOCOOCH3三乙胺第23页/共37页OHOCH2CHCH2NHCH(CH3)2OH?第24页/共37页(H3C)2HCCOCH3HHO以苯酚和其它必要的有机, 无机试剂为原料合成 第25页/共37页1. 以HOOH 为原料合成OHHOOHOH2. 以环己酮为原料合成CH2CH2COOH第26页/共37页 局部麻醉剂盐酸土透卡因（tutocaine hydrochloride）的结构式如下，请用甲苯，不超过四个碳的有机和必要的无机试剂为原料合成 H2NCOCHCHCH2NH(CH3)2ClCH3OCH3第27页/共37页4. 以OH3CCH3CH3CH3O为原料合成HOH3CCH3CH3CH3第28页/共37页写出下列反应机理第29页/共37页写出下列反应机理第30