有机反应类型专题复习含典型习题PPT课件

1、1、取代反应：有机物分子置的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。（1）卤代反应(一步取代） 第1页/共64页（2）硝化反应（3）磺化反应甘油的硝化反应第2页/共64页（4）其它反应 2CH3CH2OH + 2Na2CH3CH2ONa + H2（5）酯化反应（6）酯的水解第3页/共64页概析辩念硝化磺化皂化第4页/共64页取代反应发生条件特征 .反应物的量(n/mol) .反应物的状态固态/干态(s.); 液态(l.);溶液(aq.);气态(g.) .反应温度(t/) .酸碱性(pH)环境 .浓H2SO4环境 思考:为什么要控制反应条件? 第5页/共64页浓硫酸 140 C分子间脱水

2、卤化氢醇活泼金属浓硫酸浓硫酸 浓硝酸卤单质苯和苯的 同系物卤单质烷烃条件反应物 光取代反应 水卤代烃氢氧化钠溶液铁水浴加热水浴加热加热0第6页/共64页注意： 要注意苯酚和甲苯的邻、对位取代的定位效应。第7页/共64页练习1、要使1molCH4中的H原子完全被取代,需要_molCl2。 4第8页/共64页有机反应类型有机反应类型取代反应取代反应Ax + By Ay + Bx原理：“有进有出” 能发生取代反应的官能团有:醇羟基(OH)、卤原子(X)、羧基(COOH)、酯基(COO)、肽键(CONH)等。 包括：卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水第9页/共64页练习2、CH3CH3与Cl2混合后光

3、照，所得有机产物有_种。练习3、若0.5molCH4全部和Cl2发生取代反应,生成物质的量相等的四种有机物,则所需Cl2的物质的量是( ) A. 2.5mol B. 2mol C. 1.25mol D. 0.5mol 9C第10页/共64页 练习4、将CH3OH和分子式为C3H8O的醇混合，发生分子间脱水反应，可以得到的醚有（ ） A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 6 种 D第11页/共64页2、加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成一种新物质的反应。（1）加氢反应（Ni为催化剂）第12页/共64页第13页/共64页第14页/共64页（3）加水的反应第15页

4、/共64页（4）加卤化氢的反应：（HX表示卤化氢）（5）加HCN的反应第16页/共64页练习1、工业上要生产氯乙烷，两位工程师分别提出甲、乙两种方案： 方案甲：用CH3CH3与Cl2发生取代反应制取； 方案乙：用CH2=CH2与HCl发生加成反应制取。 你认为哪一种方案较好？为什么？答案：方案乙较好。因为用CH2=CH2与HCl发生加成反应的产物只有氯乙烷，产率高，生成物比较纯净；而用CH3CH3与Cl2发生取代反应的有机产物有9种，氯乙烷的产率低，并且难以提纯。第17页/共64页 练习2、 与Br2发生1:1加成反应,其加成产物最多有多少种?CH2=CHCH3 5种第18页/共64页有机反应

5、类型有机反应类型加成反应加成反应A=B + xy AB x y包括： 烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含CC的有机物与H2、X2、HX、H2O加成 苯环、醛基、羰基、不饱和油脂与H2加成原理：“有进无出”第19页/共64页 加成反应归纳：加成反应归纳： 和H2加成的条件一般是“催化剂（Ni）+加热”； 和水加成时，一般在一定的温度、压强和催化剂条件下； 不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产生两种产物(一般根据信息提示)； 醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，而羧基和酯基中的C=O不能发生加成反应； 若一种物质中同时存在C=C、醛基等多个官能团时，和氢气的加成反应可同时进行，也可以有

6、选择地进行，看信息而定； 共轭二烯烃与H2有两种不同的加成形式。第20页/共64页练习2、1mol乙烯与氯气完全加成后，再与氯气发生取代，整个过程最多需要反应掉的氯气的物质的量为_mol。5练习3、下列物质间反应可制得较纯净 1，2-二氯乙烷的是（ ） A. 乙烯与氯气 B. 乙烯与浓盐酸 C. 乙烷与氯水 D. 乙烷与氯气A第21页/共64页练习4、某气态烃1 mol能与2 mol HCl发生加成反应，其饱和产物又能和8 mol Cl2完全取代，则该烃可能是（ ） A丙炔 B1丁炔B1丁烯D1，3丁二烯B D第22页/共64页练习5、含有一个叁键的炔烃，氢化后的结构式为：此炔烃可能有的结构简

7、式有( ) A5种 B2 种 C3种 D7种B变式：如果炔烃改为烯烃呢？D第23页/共64页OHHOCOO=OC练习61mol下列物质最多与_molNaOH反应，最多与_molBr2(浓溴水试剂)反应，最多与_molH2反应。它的分子式为_。549C14H14O4第24页/共64页3、消去反应：有机物在一定条件下从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HX、NH3等）生成不饱和化合物的反应。、第25页/共64页练习1、能够发生消去反应的官能团有_等。醇羟基、卤原子第26页/共64页练习2、下列物质中，能发生消去反应的是_ CH3OH CH3COH CH3 CH3 CH3CCH2OH CH3 CH

8、3CH2OHBrCH2Br CH3C CHCCH3 CH3 CH3 CH3 CH3 OH第27页/共64页有机反应类型有机反应类型消去反应消去反应AB A=B + xy一定条件 x y原理：“无进有出” 包括：醇消去H2O生成烯烃、 卤代烃消去HX生成烯烃第28页/共64页有机反应类型有机反应类型消去反应消去反应 说明：说明： 消去反应的实质：消去反应的实质：OHOH或或X X与所在碳相邻与所在碳相邻的碳原子上的的碳原子上的-H-H结合生成结合生成H H2 2O O或或HXHX而消去而消去 不能发生消去反应的情况：不能发生消去反应的情况：OHOH或或X X所在所在的碳无相邻碳原子，或相邻碳原子

9、上无氢的碳无相邻碳原子，或相邻碳原子上无氢（注意区分不能消去和不能氧化的醇注意区分不能消去和不能氧化的醇） 有不对称消去的情况，由信息定产物有不对称消去的情况，由信息定产物 消去反应的条件：醇类是浓硫酸消去反应的条件：醇类是浓硫酸+ +加热；加热； 卤代烃是卤代烃是NaOHNaOH醇溶液醇溶液+ +加热加热第29页/共64页C C H OHC C H 1X或第30页/共64页CH3CH2C CHCH3CH3OHCH3练习3、结构为的有机物，发生消去反应的有机产物有_种。3第31页/共64页练习4、某同学用丙醇来制取丙烯，所用丙醇中含有少量异丙醇(CH3CHOHCH3)，请问：对制取丙烯的纯度有

10、没有影响？为什么？ 答案： 没有影响。因为异丙醇也能发生消去反应生成丙烯。第32页/共64页练习5、由溴乙烷合成乙二醇依次发生的反应为( )A消去反应、加成反应、取代反应B取代反应、消去反应、加成反应C消去反应、取代反应、加成反应D取代反应、加成反应、消去反应A归纳： 由一元衍生物合成二元衍生物的一般途经： 先消去后加成第33页/共64页练习6：要用乙醇为原料合成乙二醇，请设计出合理的合成路线，并写出有关的反应方程式。合成路线：消去反应加成反应取代反应CH3CH2OH CH2=CH2+H2O H2SO4(浓) 170CH2=CH2 + Br2 CH2CH2 Br BrCH2CH2 +2 H2O

11、 Br BrCH2CH2+2HBr OH OHNaOH第34页/共64页 CH3OH CH3CCH2OH CH3 CH3CH2OHBrCH2Br CH3C CHCCH3 CH3 CH3 CH3 CH3 OH注意：CH3XCH2X CH3CCH2X CH3 CH3这些结构的物质不能发生消去反应。第35页/共64页CH2CH2OHOH练习7、乙二醇( )发生脱水反应可能形成的化合物有：H2CCH2OCH CHOOCH2CH2CH2CH2 HOCH2CH2OCH2CH2OH CH2CH2O n A. 只有 B. 只有 C. D. 只有答案:C第36页/共64页 （1）烃和含碳、氢、氧元素的化合物的燃

12、烧（完全燃烧生成水和二氧化碳，不完全燃烧生成还会有CO或碳单质和水生成。） （2）烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃及苯的同系物与酸性KMnO4溶液的反应(复习实验现象) （3）苯酚在空气中变色反应 概念：氧化反应：有机物燃烧或得氧失氢的反应第37页/共64页第38页/共64页有机反应类型有机反应类型氧化反应氧化反应 原理：有机物得氧或去氢 包括： 燃烧反应、被空气（氧气）氧化（醇是去氢氧化） 被酸性KMnO4溶液氧化， 醛基的银镜反应和被新制Cu(OH)2悬浊液氧化 烯烃被臭氧氧化（O3，Zn/HCl，双键断裂，原双键碳变为C=O）第39页/共64页练习2、下列醇中，能被氧化生成醛的是_；能被氧化

13、生成酮的是_；不能被催化氧化的是_ CH3OH CH3COH CH3 CH3 CH3CCH2OH CH3 CH3CH2OH CH3C CHCCH3 CH3 CH3 CH3 CH3 OH第40页/共64页有机反应类型有机反应类型氧化反应氧化反应 说明： 有机物一般都可以发生氧化反应，此过程发生了碳碳键或碳氧键的断裂 醇催化氧化的规律： 伯醇氧化生成醛，如CH3CH2OH 仲醇氧化生成酮，如(CH3)2CHOH 叔醇不能被氧化，如(CH3)3COH 多官能团物质被氧化的顺序看信息第41页/共64页有机反应类型有机反应类型还原反应还原反应 原理原理：有机物得氢或去氧 包括包括：烯、炔、苯环、醛、油脂

14、等和氢气加成， 硝基被还原为氨基 （如硝基苯被如硝基苯被Fe+HClFe+HCl还原还原为苯胺为苯胺） 说明说明：“氧化”和“还原”反应是针对有机物而言的，有机物被氧化则定义为氧化反应，有机物被还原则定义为还原反应 第42页/共64页第43页/共64页有机反应类型裂化反应在一定温度下把分子量大、沸点高的长链烃断裂为分子量小，沸点低的短链烃的反应。 如：第44页/共64页有机反应类型聚合反应：由小分子反应生成相对分子质量很大的分子的反应 （1）加聚反应：由不饱和的单体聚合生成高分子化合物的反应第45页/共64页丁苯橡胶第46页/共64页加聚反应的两种基本形式分析一、乙烯型单体加聚二、1，3丁二烯

15、型单体加聚第47页/共64页nCH2=CH2 CH2CH2 n 催化剂nC=CHHHH催化剂 CC n HHHHnC=Cxyab催化剂 CC n xyab实质拓展第48页/共64页双键变单键，两碳留一键；组成不改变，彼此结长链。第49页/共64页nCH2=CHCH=CH2 CH2CH=CCH2 n 催化剂实质拓展HH HnC=CC=C CC=CC n 催化剂HH HHHHHHHxabnC=CC=C CC=CC n 催化剂qmnxabqmn第50页/共64页完成下列反应的化学方程式b（1）由乙烯制备聚乙烯b（2）由丙烯制备聚苯丙烯(3)nCH2=CH2 + nCH3-CH=CH2催化剂（4）第5

16、1页/共64页（2）缩聚反应：由单体相到发生反应生成高分子化合物同时还生成小分子（如：H2O、NH3、HCl等）的反应。（酚醛树脂）第52页/共64页有机反应类型有机反应类型加聚反应加聚反应 类型（联系书上提到的高分子材料联系书上提到的高分子材料）： 乙烯型加聚 聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、 聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃有机玻璃） 1，3-丁二烯型加聚（破两头，移中间） 天然橡胶（聚异戊二烯） 氯丁橡胶（聚一氯丁二烯） 含有双键的不同单体间的共聚 乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚）， 丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚） 第53页/共64页有机反应类型有机反应类型加聚反应加聚反应 说明 单体通常是含

17、有C=C或CC的化合物 链节与单体的相对分子质量相等 产物中仅有高聚物，无其它小分子，但生成的高聚物因n值不同，是混合物 由加聚产物判断单体的方法第54页/共64页有机反应类型有机反应类型缩聚反应（略）缩聚反应（略） 类型类型 酚醛缩聚（酚醛缩聚（高聚物链节中含酚羟基） 苯酚和甲醛缩聚成酚醛树脂（电木） 氨基酸缩聚（氨基酸缩聚（高聚物链节中含酰胺键） 氨基酸缩合成多肽或蛋白质 醇酸缩聚（醇酸缩聚（高聚物链节中含酯基） 乙二醇和乙二酸（或对苯二甲酸）的缩聚第55页/共64页有机反应类型有机反应类型缩聚反应缩聚反应 说明说明 缩聚反应生成高分子和小分子，如H2O 若高分子化合物的链节并非完全以碳原

18、子连接，如有酚羟基、-COO-、-CO-NH-等，则该高分子是缩聚反应的产物 判断缩聚反应的单体（水解法）： 先判断缩聚类型，再解聚 解聚方法：先断开羰基与氧原子（或氮原子）之间的键，然后给羰基加上羟基，给氧或氮接上氢原子，链节两端的羰基、氧或氮也按此法接上羟基或氧原子第56页/共64页有机反应类型有机反应类型显色反应显色反应 包括包括 苯酚遇FeCl3溶液显紫色 淀粉遇碘单质显蓝色 含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色 多羟基物质（甘油、葡萄糖）与新制Cu(OH)2悬浊液生成绛蓝色物质第57页/共64页练习、在反应CO+H2O CO2+H2达到平衡后，加入少量H218O，重新达到平衡后，体系中含有18O的物质有_种; 在反应：CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOC2H5+H2O达到平衡后，加入少量H218O，重新达到平衡后，体系中含有18O的物质有_种。 32第58页/共64页有机反应类型有机反应类型酯化反应拓展酯化反应拓展 机理：机理：一般为羧酸脱羟基，醇脱氢 类型类型 一元羧酸和一元醇反应生成普通酯 二元羧酸和二元醇 部分酯化生成普通酯和1分子H2O， 或生成环状酯和2分子H2O， 或生成高聚酯和2n H2O 羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普通酯，也可以生成环状酯，还可以生