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文档简介

1、试题库四:推结构1分子式为c5h10的化合物a,加氢得到c5h12的化合物。a在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到含有4个碳原子的羧酸。a经臭氧化并还原水解,得到两种不同的醛。推测a的可能结构,用反应式加以简要说明表示推断过程。1ch3ch2ch2ch=ch2 或(ch3)2chch=ch22分子式为c6h10的化合物a,经催化氢化得2-甲基戊烷。a与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。a在汞盐催化下与水作用得到 。推测a的结构式,并用反应式加简要说明表示推断过程。2(ch3)2chch2cch3分子式为c6h10的a及b,均能使溴的四氯化碳溶液退色,并且经催化氢化得到相同的产物正已烷。a可与氯化亚

2、铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀,而b不发生这种反应。b经臭氧化后再还原水解,得到ch3cho及乙二醛。推断a及b的结构,并用反应式加简要说明表示推断过程。3a为ch3ch2ch2ch2cch;b为ch3ch=ch-ch=chch34分子式为c8h14的a,能被高锰酸钾氧化,并能使溴的四氯化碳溶液退色,但在汞盐催化下不与稀硫酸作用。a经臭氧氧化,再还原水解只得到一种分子式为c8h14o2的不带支链的开链化合物。推测a的结构,并用反应式加简要说明表示推断过程。4环辛烯 、 、 等。5分子式为c9h12的芳烃a,以高锰酸钾氧化后得二元羧酸。将a进行硝化,只得到两种一硝基产物。推断a的结构。并用反应式加

3、简要说明表示推断过程。5对乙基甲苯。6分子式为c6h4br2的a,以混酸硝化,只得一种一硝基产物,推断a的结构。6对二溴苯。7溴苯氯代后分离得到两个分子式为c6h4clbr的异构体a和b,将a溴代得到几种分子式为c6h3clbr2的产物,而b经溴代得到两种分子式为c6h3clbr2的产物c和d。a溴代后所得产物之一与c相同,但没有任何一个与d相同。推测a、b、c、d的结构式,写出各步反应。答案:8分子式为c4h9br的化合物a,用强碱处理,得到两个分子式为c4h8的异构体b及c,写出a、b、c的结构。8a、ch3chbrch2ch3 b和c:ch2=ch ch2ch3和ch3ch=chch39

4、某烯0.7克能跟2克溴完全反应,不论有没有过氧化物存在,与hbr反应只能得到一种一溴代物,试推测化合物的构造式。9ch3ch=chch310分子式为c3h7br的a,与koh-乙醇溶液共热得b,分子式为c3h6,如使b与hbr作用,则得到a的异构体c,推断a、b、c的结构,用反应式表明推断过程。10a:ch3ch2ch2br b:ch3ch= ch2 c: ch3chbrch311分子式为c3h7br的(a),与koh-乙醇溶液共热得(b),(b)氧化得co2、水和一种酸(c)。如使b与hbr作用,则得到(a)的异构体(d),推断a、b、c、d的结构,用反应式表明推断过程。11a:ch3ch2

5、ch2br b:ch3ch= ch2 c:ch3cooh d:ch3chbrch312分子式为c7h8o的芳香族化合物a,与金属钠无反应;在浓氢碘酸作用下得到b及c。b能溶于氢氧化钠,并与三氯化铁作用产生紫色。c与硝酸银乙醇溶液产生黄色答案:沉淀,推测a、b、c的结构,并写出各步反应。12a: b: c:ch3i13分子式为c5h12o的a,能与金属钠作用放出氢气,a与浓硫酸共热生成b。用冷的高锰酸钾水溶液处理b得到产物c。c与高碘酸作用得到ch3coch3及ch3cho。b与hbr作用得到d(c5h11br),将d与稀碱共热又得到a。推测a的结构,并用反应式表明推断过程。1314分子式为c5

6、h12o的a,氧化后得b(c5h10o),b能与2,4-二硝基苯肼反应,并在与碘的碱溶液共热时生成黄色沉淀。a与浓硫酸共热得c(c5h10),c经高锰酸钾氧化得丙酮及乙酸。推断a的结构,并写出推断过程的反应式。1415分子式为c6h12o的a,能与苯肼作用但不发生银镜反应。a经催化氢化得分子式为c6h14o的b,b与浓硫酸共热得c(c6h12)。c经臭氧化并水解得d与e。d能发生银镜反应,但不起碘仿反应,而e则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出ae的结构式及各步反应式。1516化合物a,分子式为c4h6o4,加热后得分子式为c4h4o3的b。将a与过量甲醇及少量硫酸一起加热得分子式为c6h10o

7、4的c。b与过量甲醇作用也得到c。a与lialh4作用后得分子式为c4h10o2的d。写出a、b、c、d、的结构式以及它们的相互转化的反应式。答案:17分子式为c6h15n的a,能溶于稀盐酸。a与亚硝酸在室温下作用放出氮气,并得到几种有机物,其中一种b能进行碘仿反应。b和浓硫酸共热得到c(c6h12),c能使高锰酸钾退色,且反应后的产物是乙酸和2-甲基丙酸。推测a的结构式,并写出推断过程。 答案:18某化合物a,分子式c8h11n,有旋光性,能溶于稀hcl,与hno2作用时放出n2,试写出a的结构式。答案:19分子式为c7h8o的芳香族化合物a,与金属钠无反应;在浓氢碘酸作用下得到b及c。b能

8、溶于氢氧化钠,并与三氯化铁作用于产生紫色。c与硝酸银乙醇溶液作用产生黄色沉淀,推测a,b,c的结构,并写出各步反应。答案:20某不饱和烃a(c8h14),经臭氧氧化还原性水解生成b(c8h14o2),b能被托伦试剂氧化成c(c8h14o3),c与i2/naoh共热生成d(c7h11o4na)和chi3,d酸化后加热脱水生成了化合物e(c6h10o),试写出a、b、c、d、e的结构及主要的反应方程式。答案:21a、b、c三个化合物分子式为c4h10n,当与hno2作用后水解,a和b生成含有四个碳原子的醇,而c则不与hno2反应, a生成的醇氧化得异丁酸, b生成的醇氧化得丁酮,试推出a、b、c的

9、构造式。 答案:22将葡萄糖还原得到单一的葡萄糖醇a,而将果糖还原,除得到a外,还得到另一糖醇b,为什么?a与b是什么关系?答案:23某化合物a,能和苯肼反应,能发生碘仿反应。计算a的中和当量116,a分子中的碳链不带支链。试推a的结构,写出有关反应式。答案:ch3coch2ch2cooh24化合物a(c15h15no)中性,不溶于稀盐酸,不溶于氢氧化钠,但与氢氧化钠一起回流则慢慢溶解,具有油状物浮于表面上,用水蒸气蒸馏得b,b溶于稀盐酸,用对甲苯磺酰氯处理b得不溶于碱的沉淀。除去b之后的碱性溶液酸化析出化合物c,c可溶于碳酸氢钠水溶液,c的1hnmr谱和ir谱指出是对二取代苯,试推出a、b、

10、c的结构。答案:25d型戊糖a氧化后生成具有光活性的二酸b,a降解生成丁醛糖c,c氧化得到非光学活性的二酸d,请推测a、b、c、d结构。答案:26某d戊醛糖,经硝酸氧化后得糖二酸,该糖二酸有光学活性,试写出该戊醛糖的构型式。答案:27某d戊醛糖,经硝酸氧化后得糖二酸,该糖二酸无光学活性,试写出该戊醛糖的构型式。答案:28化合物a是一种胺,分子式为c8h11n,与亚硝酸反应得b,分子式为c8h10n2o,b与浓盐酸共沸得其异构体c,c与c2h5i反应可得到d,分子式为c10h14n2o,若将a与c2h5i反应时生成e,分子式为c10h15n,e与亚硝酸反应也可得到d。试推出a、b、c、d、e的结

11、构,并写出相关的反应式。答案:29某含氧化合物(a)经催化氢化转为仲醇(b),(b)氧化得酮(c),(c)经硝酸氧化,生成化合物(d),(d)的分子式为c6h10o4。(d)脱羧转化为另一酮(e)。(c)和(e)属于同一类型化合物,(e)比(c)少一个亚甲基。答案:30有一戊糖a(c5h10o4)与羟胺反应生成肟,与硼氢化钠反应生成b(c5h12o4)。b有光学活性,与乙酐反应得四乙酸酯。戊糖a与ch3oh、hcl反应得c(c6h12o4),再与hio4反应得d(c6h10o4)。d在酸催化下水解,得等量乙二醛和d-乳醛(ch3chohcho),试推出a、b、c、d的构造式。答案:31化合物a

12、(c4h9no)与过量碘甲烷反应,再用agoh处理后得到b(c6h15no2),b加热得到c(c6h13no),c再用碘甲烷和agoh处理得化合物d(c7h17no2),d加热分解后得到二乙烯基醚和三甲胺。写出a、b、c、d的构造式。答案:32d型已醛糖,用硝酸氧化后得糖二酸,该糖二酸无光学活性,试写出该已醛糖的构型式。答案:33有一化合物a的分子式为c8h14o,a可以很快使溴水褪色,可以和苯肼发生反应,但与银氨溶液无变化。a氧化后得到一分子丙酮和另一化合物b。b有酸性,和次碘酸钠反应生成碘仿和一分子丁二酸,试写出a的结构式和各步反应。答案:34某固体化合物a(c14h12nocl)在hcl

13、条件下回流得到b(c7h5o2cl)和c(c7h10ncl)。b在pc存在下回流后再与nh反应得到d(c7h6nocl),后者用nob处理,再加热得到e(c6h6ncl),e在5与nano2h2so4反应后加热,得到f(c6h5clo),f与fcl3有显色反应,其1hnmr在=78有两组对称的二重峰。化合物c与nano2h2so4反应得到黄色油状物g(c7h8n2o)。c与苯磺酰氯反应产生不溶于碱的化合物h(c13h13nso2)。写出ah的结构式。 答案:35有一化合物(a)c6h12o,能与羟氨作用,但不起银镜反应,在铂的催化下加氢,得到一种醇(b),(b)经脱水、臭氧氧化、水解等反应后,

14、得到两种液体(c)和(d),(c)能发生银镜反应,但不起碘仿反应;(d)能发生碘仿反应,但不发生银镜反应。试写出a-d的结构式和主要反应式。答案:36去氧核糖核酸(dna)水解后得d-单糖,分子式为c5h10o4(a)。a能还原托伦试剂,并有变旋现象,但不能生成脎,a被溴水氧化后得到一具有光活性的一元酸(b);被硝酸氧化则得一具有光活性的二元酸(c)。试写出a、b、c的构型式。答案37某化合物a分子式c9h10o2,能溶于naoh溶液,易与溴水、羟氨反应,不能发生银镜反应。a经lialh4还原后得化合物b(c9h12o2)。a、b都能发生碘仿反应。a用zn-hg在浓盐酸中还原后得化合物c(c9

15、h12o),c与naoh反应再用碘甲烷煮沸得化合物d(c10h14o),d用高锰酸钾溶液氧化后得对甲氧基苯甲酸,试推测各化合物的结构,并写出有关反应式。答案:38一碱性化合物a(c5h11n),它被臭氧分解给出甲醛、a经催化氢化生成化合物b(c5h13n),b也可以由已酰胺加溴和氢氧化钠溶液得到。用过量碘甲烷处理a转变成一个盐c(c8h18ni),c用湿的氧化银处理随后热解给出d (c5h8),d与丁炔二酸二甲酯反应给出e(c11h14o4),e经钯脱氢得3-甲基邻苯二甲酸二甲酯,试推出ae的得化合物结构。答案:39 一戊糖的分子式为c5h10o5(a)。(a)经氧化得分子式为c5h10o6

16、(b)。(b)用hi/p处理得到异戊酸。给出(a) 、(b)的构造式及相关反应式。答案:40分子式为c6h12o的化合物(a)氧化后得(b)。(b)能溶于naoh溶液,若与乙酐(脱水剂)一起蒸馏则得化合物(c)。(c)能与苯肼作用,用锌汞齐及盐酸处理得化合物(d),(d)分子式为c5h10,写出a、b、c、d的构造式及相关反应式。 答案:41化合物a(c7h15n)和碘甲烷反应得b(c8h18ni),b和agoh水悬浮液加热得c(c8h17n),c再和碘甲烷、agoh水悬浮液加热得d(c6h10)和三甲胺,d能吸收2摩尔h2而得e(c6h14),e的核磁共振氢谱只显示一个七重峰和一个双重峰,它

17、们的相对峰面积比是1:6,度推断a、b、c、d、e、的结构。答案:42有两种化合物a和b,分子式均为c5h10o4,与br2作用得到分子式相同的酸c5h10o5,与乙酐反应均生成三乙酸酯,用hi还原a和b都得到戊烷,用hio4作用都得到一分子h2co和一分子hcooh,与苯肼作用a能成脎,而b则不生成脎,推导a和b的结构。答案:43某化合物a,分子式为c8h17n,a与两分子ch3i反应,接着用湿的ag2o处理、加热,产生一化合物b,分子式为c10h21n,b进一步用ch3i处理,再转变为氢氧化物,并加热分解,产生三甲胺,1,4-辛二烯和1,5-辛二烯,度推出a与b的结构。答案:44化合物a、

18、b、c的分子式均为c3h6o2,a与碳酸氢钠作用放出二氧化碳,b与c都不能。但在氢氧化钠溶液中加热后水解,在b的水解液蒸馏出来的液体有碘仿反应,试推测a、b、c结构式。44a、ch3ch2cooh b、hcooch2ch3 c、ch3cooch345 化合物a,分子式c5h11no2,能被还原为b(c5h13n),b用过量碘甲烷处理后,再用agoh处理得c,分子式为c8h21no,c加热分解成三甲胺和2-甲基-1-丁烯,试推出a、b、c结构式。45 a、ch3ch2ch(ch3)ch2no2 b、ch3ch2ch(ch3)ch2nh2c、ch3ch2ch(ch3)ch2n+(ch3)3 oh-

19、46 化合物a(c5h10o4)有旋光性,和乙酐反应生成二乙酸酯,但不和tollen试剂反应。a用稀盐酸处理得到甲醇和b(c4h8o4)。b有旋光性,和乙酐反应生成三乙酸酯。b经还原可生成无旋光性的c(c4h10o4),后者可和乙酐反应生成四乙酸酯。b温和氧化的产物d是一个羧酸(c4h8o5),用naox处理d的酰胺得到d-甘油醛。请确定ad的结构式。答案:47某一不饱和二元酸,用臭氧处理,反应产物加水分解后,生成ohc-cooh,已知原来的二元易生成酸酐。写出此酸的构造式和有关反应式。答案:48某化合物a(c7h7no2),a用sn+hcl还原得b(c7h9n)。b与nano2和盐酸在0反应

20、得到c(c7h7cln2)。c在稀hcl中与cucn作用得d(c8h7n),d在稀酸中水解得到有机酸e(c8h8o2),e用kmo4氧化得到另一种酸f(c8h6o4)。f受热时分解成酸酐g(c8h4o3),试推测a、b、c、d、e、f、g、结构。答案:49d-已醛糖a,经nabh4还原生成非光学活性的b,b经ruff降解生成戊醛糖c,c经hno3氧化生成具有光活性的二元酸d,推测a、b、c、d的结构。答案:50有机化合物c6h10,加氢生成2-甲基戊烷,它可与ag(nh3)2no3 反应生成白色沉淀,求此化合物的结构,并写出有关反应式。答案:51有机化合物c6h10,加氢生成2-甲基戊烷,它不

21、能与顺丁烯二酸酐反应。它与ag(nh3)2no3 反应时并无白色沉淀生成,求此化合物的结构,并写出有关反应式。答案:52 化合物a(c7h14),能与hbr作用生成主要产物b。b的结构式为 求a的可能结构式。并标出手性c原子。 答案:53 由化合物(a)c6h13br所制得的格氏试剂与丙酮作用可制得2,4-二甲基-3-乙基-2-戊醇。(a)能发生消去反应生成两种互为异构体的产物(b)和(c)。(b)经臭氧化还原水解得到c原子数相同的醛(d)和酮(e),试写出(a)到(e)的各构造式及各步反应式。答案:54化合物a的分子式为c6h10,加氢后可生成甲基环戊烷,a经臭氧化分解仅生成一种产物b,测得

22、b有光学活性,试求出a的结构? 答案: 55一烃的分子式为c9h12不起典型的加成反应;易发生硝化,磺化等取代反应;能被热酸介质kmno4氧化,得对苯二甲酸,若用硝酸在温和条件下,氧化则得对甲基甲酸,写出该烃的可能结构式并写出有关反应式。答案: 56化合物a、b、c均具有分子式c4h9br。a与naoh水溶液作用生成的c4h10o(醇),b与naoh水溶液作用生成c4h8(烯),c与naoh水溶液作用生成c4h10o和c4h8的混合物,试写出a、b、c的可能结构式,并写出有关反应式。答案:57 某化合物(a)分子式为c5h10o,(a)与卢卡斯试剂在室温立即生成c5h9cl(b),(b)能与a

23、gno3乙醇溶液立即生成沉淀。(a)可以拆分为一对光活性对映体,但(b)经催化加氢后生成(c),(c)则不能拆分为光活性异构体,试用方程式表示推测(a)、(b)、(c)结构的过程。答案:58 组成为c10h10的化合物,它具有下列性质:(1)用氯化铜的氨溶液不生成沉淀。(2)氧化生成间苯二甲酸。(3)在hgso4,hso4存在下,加热生成c10h12o。确定其结构式,并写出有关方程式。答案:59 化合物(a)实验式为ch,分子量为208。强氧化得苯甲酸,臭氧化分解产物仅得c6h5ch2cho,推出(a)的结构式。答案:60某醇c5h11oh,氧化后得一种酮。该醇脱水后得一种烃,此烃氧化后生成另

24、一种酮和一种羧酸。试推断该醇的构造式。答案:61分子式为c7h15cl的化合物a,用强碱处理可以得到具有分子式c7h14的三种产物b、c、d,该三种产物经催化加氢都得到-甲基已烷,而分别与b2h6/h2o2,oh-反应后,b得到几乎一种醇e,而c、d得到几乎等量的醇f和e。试根据以上事实推测a、b、c、d、e、f结构式。答案:62化合物a(c16h16)能使br2/ccl4褪色,和稀、冷kmo4反应。a能与等摩尔的h2加成,用热kmo4氧化时,a生成二元酸c6h4(cooh)2,后者只能生成一种单硝基化合物,写出a的构造式及各步反应式。 答案:63 有两个烯烃,(a)经臭氧氧化及水解后生成ch

25、3ch2cho和ch2o;(b)经同样处理后,则得ch3ch2coch3和(ch3)2co。试写出(a) 和(b)的构造式。答案:64化合物a、b经分析均含88.8%碳,氢11.2%,且使溴的四氯化碳溶液褪色,a与氯化亚铜氨溶液作用生成沉淀,氧化a得co2和丙酸。b不与硝酸银氨溶液反应。氧化b得co2和草酸(hooccooh),试写出a、b的结构式,并写出有关反应式。答案:65化合物c8h17br(a)在乙醇中用乙醇钠处理,生成烯烃c8h16(b),(b)用臭氧处理继之水解后生成(c)。当催化氢化时(c)吸收1mol氢生成醇c4h10o(d),用浓硫酸处理(d)生成两种烯烃异构体(e)、(f),其分子式为c4h8。写出从a到f 构造式及各步反应式。答案:66某分子式c5h12o的化合物,含有5组不等性质子从nmr光谱图中见到: a在=0.9处出现二重峰(6h);b在=1.6处出现多重峰(1h);c在=2.6处出现多重峰(1h);d在=3.6处出现单峰(1h);e在=1.1处出现二重峰(3h)。答案:67烃(a)与br2反应生成二溴衍生物(b),用naoh的醇溶液处理(b)得(c),将(c)氢化,生成环戊烷(d),写出a、b、c、d的合理构造式。答案:68一化合物a的分

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