有机作业第二版工答案

1、14、ho键的极性较键的极性较hc键的极性大，有利于质键的极性大，有利于质 子的分离；子的分离；o的电负性较大，较易容纳遗留下来的负电荷。的电负性较大，较易容纳遗留下来的负电荷。5、h2c ch ch ch chh2c chhcchch ch3ch chch ch3hch2cch3cnh2h2nnh2cnh2h2nnh2cnh2h2nnh2第一章 绪 论1、（、（1）ab，因为，因为b键中的碳原子为键中的碳原子为sp杂化。成键时会比杂化。成键时会比 a键中的碳原子为键中的碳原子为sp2杂化短。杂化短。 （3）a2514 7c 7c 8c 5c 7c3cl2 高温br2 / ccl4ch3hbr

2、3. 完成下列反应。完成下列反应。（2）（3）（1）5. 试将下列烷基自由基按稳定性从大到小排列次序。试将下列烷基自由基按稳定性从大到小排列次序。ch3.ch3cch2ch3.ch2ch2ch2ch3.ch3c ch3ch3.ch3 （4）（2）（3）（1）brch2ch2ch2brch3ch2chch3brcl44、 写出下列化合物的最稳定构象。写出下列化合物的最稳定构象。（1）反）反-1-乙基乙基-3-叔丁基环己烷叔丁基环己烷（2）顺）顺-4-异丙基异丙基-1-氯环己烷氯环己烷（3）1,1,3-三甲基环己烷三甲基环己烷ch3ch3ch3ch2ch3(ch3)3ccl(h3c)2hc5第三章

3、第三章 立体化学立体化学1、(1)(3)(5)有有 (2)(4)(6)无无 2、（、（1） （2） brcnch3hcnch3hbrco2hclh3ccoch3clcoch3h3cco2h3、（、（1）对映体对映体同一化合物同一化合物（2）sssr64. 写出下列化合物的菲舍尔投影式，并用写出下列化合物的菲舍尔投影式，并用r，s标明手性碳原子。标明手性碳原子。clch3hhoh2cco2hhoch3c2h5brclhh3chhohhoch3ch2ohco2hhoch3ch3clhc2h5brclhh3chhohhoch3ch3ch3hohhhosssss横前竖后横前竖后 右右-r横变竖不变横变

4、竖不变7第四章第四章 烯烯 烃烃2. 完成下列反应式。完成下列反应式。1.（1）（2）（2）（3）(z)或反或反-2-甲基甲基-1-氯氯-2-丁烯（丁烯（4）1,5-二甲基二甲基-1-环戊烯环戊烯（1）ch3ch2ch ch2h2so4h2so4h2och ch3k m no4 / h+冷、碱k m no484. (1) b2h6; h2o2,oh- (2)h2/pt (3) h2o/h+ (4) hbr (5)hbr/roor (6) br2/h2o或或hobr（4）+ nbsccl4ccl43. (1) o3(2) zn, h2o（3）96.(ch3)2c=chch2ch2c(ch3)=c

5、hch3 2,6-二甲基二甲基-2,6-辛二烯辛二烯ch3ch=chch2ch2c(ch3)c=c(ch3)2 2,3-二甲基二甲基-2,6-辛二烯辛二烯5.ch3cch3och3cch2ch2cohooch3coho10第五章炔烃第五章炔烃 二烯烃二烯烃 1、(1)1-戊烯戊烯-4-炔炔(e)或反或反-3-己烯己烯-1-炔炔2. 完成下列反应。完成下列反应。 ch3ch2c chh2/pd-baso4喹啉h2so4,h2o,hg2+agno3 氨溶液h2/pd-baso4ch3ch2ch=ch2 ch3ch2coch3 ch3ch2ccag11(2)(3)ch2chch ch2+ch2chc

6、ho1(4)4. 以丙炔为原料并选用必要的无机试剂合成下列化合物。以丙炔为原料并选用必要的无机试剂合成下列化合物。（1）正丙醇）正丙醇12ch3ch=ch2hbrroorch3ch2ch2brpd/caco3h2ch3cch+ nanh2ch3cchch3ccna液 氨ch3ch2ch2ccch3ch3(ch2)4ch3h2ni（2）正己烷）正己烷5. 以乙炔为原料并选用必要的无机试剂合成以乙炔为原料并选用必要的无机试剂合成 。clcl13第第 七七 章章1. （1） (2) (3) (4) ohiohcoohclch2clnh2(5) 4-苯基苯基-1,3-戊二烯戊二烯 (6) 4-甲基甲基

7、-2-硝基苯胺硝基苯胺 (7) 5-氯氯-2-萘磺酸萘磺酸 (1) ch3ch2ch2cl 或或 (ch3)2chcl, ch3ch2ch2oh 或或 (ch3)2choh, ch3ch=ch2cooh(2) cl2/光照或加热；光照或加热； cl2/fe ；3.（1 1） 间二甲苯间二甲苯 对二甲苯对二甲苯 甲苯甲苯 苯苯 （2 2） 对二甲苯甲苯对甲苯甲酸对苯二甲酸对二甲苯甲苯对甲苯甲酸对苯二甲酸4.4. 具有芳香性的是具有芳香性的是: (2): (2)、(7)(7)、(8); (8); 无芳香性的是无芳香性的是: (1): (1)、(3)(3)、(4)(4)、(5)(5)、(6)(6)2

8、.145.ch3ch3浓 hno3浓 h2so4no2ch3no2br2febr(1)coohno2brkmno4h+(2)ch3ch3浓 hno3浓 h2so4brbr2fekmno4h+coohbrcoohbrno2浓 hno3浓 h2so4kmno4h+ch3ch3coohcoohcoohcooho2n(2)(3)156. (1)7.ch2ch2ch3ch3ch3h3c或ch(ch3)2a:c:b:ch2ch3ch3br2ccl4褪褪色色（3）2-戊戊烯烯环环戊戊烷烷褪褪色色1,1-二二甲甲基基环环丙丙烷烷kmno4褪褪色色(2)h+br2ccl4x褪色褪色x 苯苯1,3-环己二烯环己二

9、烯 环己烯环己烯褪色褪色16第第 八八 章卤代烃章卤代烃1. （1 1）（）（r r）-3-3-甲基甲基-2-2-氯戊烷氯戊烷 （3 3）3-3-对溴苯基对溴苯基-1-1-丙烯丙烯 （2 2）（）（s s）- - - -溴代丙苯或溴代丙苯或(s)-1-(s)-1-苯基苯基-1-1-溴丙烷溴丙烷 （4） (5)hch3ch2ch3br2. (1) (ch3)3cbr ch3ch2chbrch3 ch3ch2ch2ch2br (2) (3) ch3ch2ch2br (ch3)2chch2br (ch3)3cch2br (4) ch3ch2ch2ch2br ch3ch2chbrch3 (ch3)3c

10、brch2brch2ch2brchbrch3b. s snn1 1反应活性次序：反应活性次序：烯烯丙型丙型 3 2 1 ch 3 2 1 ch 3 3xx乙烯乙烯型型s snn2 2反应活性次序：反应活性次序：稀丙型稀丙型 chch3 3x 1 2 3 x 1 2 3 乙烯乙烯型型173.ch3chch3brnaohc2h5ohch3ch=ch2hbrroorch3ch2ch2br(1)4.（1）ch3ch=chclch2=chch2clch3ch2ch2clagno3乙醇 , 室温agno3乙醇 ,(白色)(白色)naohc2h5ohbr2(4)clnbsbrnaohh2oohohbrbr(

11、2)ccl418（2）agno3乙醇 , 室温agno3乙醇 ,(白色)(白色)ch2clclcl5.ch3chch3brb: ch3ch=ch2a: ch3ch2ch2brc:ch3chch3brkohc2h5oh ch3ch=ch2 ch3ch2ch2brkmno4h+ch3cooh + co2hbr19第九章第九章 醇、酚和醚醇、酚和醚1. (1) 2-甲基甲基-2-丁烯丁烯-1-醇；醇；(2) 对甲氧基苄醇对甲氧基苄醇 (3) 1-硝基硝基-2-萘酚；萘酚；(4) 1,2-二乙氧基乙烷或二乙氧基乙烷或 乙二醇二乙醚乙二醇二乙醚2. （1）（2）(5)oh吡啶cro3（3）cch2oh3

12、ch3ch2o / h+h2o / oh-（4）204. ch3h2so4ch3so3hnaohch3so3nach3onach3ohh+碱熔ch3och3ch3icoch3bf3ch3coohch3ohcoch3(2)正丁醇正丁醇1,2-丙二醇丙二醇环己烷环己烷甲丙醚甲丙醚hio4agno3na浓浓h2so4不溶，混浊分层不溶，混浊分层溶解，澄清溶液溶解，澄清溶液xxxxx3.(1)fecl3x显色显色浓浓hclhcl,znclzncl2 2室温室温立刻混浊立刻混浊xxxna溶液溶液ohohoch3ohh3c约约10分钟混浊分钟混浊或用或用 br2/ccl421+ch3ich3-ono2ag

13、iagno3ohoch3浓hich3i+abc7.6.abcda浓浓22第十章第十章 醛和酮醛和酮1. (1) 对乙酰基苯甲对乙酰基苯甲醛；醛； (3)(3)1- 戊烯戊烯-3-酮酮或乙基乙烯基甲酮或乙基乙烯基甲酮(1) 丙酮丙酮 苯乙酮苯乙酮饱和饱和nahso3水溶液水溶液 (白色白色)x2.2.用化学方法区别下列化合物。用化学方法区别下列化合物。 (2)(2)(2)丙醛丙醛 chch3 3chch2 2chocho丙酮丙酮 chch3 3cocochch3 3 丙醇丙醇 chch3 3chch2 2chch2 2ohoh异丙醇异丙醇(chch3 3)2 2chchohoh2,4二硝基苯肼二

14、硝基苯肼或或浓浓hclhcl,znclzncl2 2室温室温x约约10分钟混浊分钟混浊xxxag(nhag(nh3 3) )2 2ohohag或用或用naoi，碘仿反应，碘仿反应233. 完成下列反应式。完成下列反应式。(3)(1)(2)ch3ch2ch2cho稀oh-lialh4(ch3)3ccho浓naoh浓naoh(ch3)3ch2oh+ (ch3)3ccoonach3coc2h5 + h2nohcoch3mgbrh2o / h+hi1(4)24 6.a:b:4. 将下列化合物按羰基亲核加成的反应活性从大到小排列顺序。将下列化合物按羰基亲核加成的反应活性从大到小排列顺序。 ch3cho

15、chococh3ch3coch35. 由乙醇为主要原料（其它试剂任选）合成下列化合物。由乙醇为主要原料（其它试剂任选）合成下列化合物。（1）2- -丁烯酸丁烯酸 （2）2,3- -二羟基丁醛二羟基丁醛(1)稀稀oh- 稀冷稀冷25第十一章第十一章 羧酸及其衍生物羧酸及其衍生物(1) (1) n,n-二乙基丙酰胺二乙基丙酰胺 (2)(2)1.ch chcoohch2ccooch3ch3(3)(3)(4)(4)2. 将下列各组化合物的沸点按由高到低顺序排列。将下列各组化合物的沸点按由高到低顺序排列。 chch3 3chch2 2coohchcoohch3 3chch2 2chch2 2chch2

16、2ohchohch3 3chch2 2chch2 2chochchoch3 3chch2 2ochoch2 2chch3 33. 将下列各组化合物按酸性由高到低顺序排列将下列各组化合物按酸性由高到低顺序排列 。(2)草酸草酸丙二酸丙二酸甲酸甲酸乙酸乙酸苯酚苯酚coohcoohcoohno2coohoch3coohno2cooh(1)26注：也可用注：也可用fecl3溶液先鉴别邻羟基苯甲酸溶液先鉴别邻羟基苯甲酸 甲酸甲酸 草酸草酸 丙二酸丙二酸 丁二酸丁二酸ag(nh3)2ohagxxxkmno4xxxco2褪色褪色4. 用简单的化学方法区别下列各组化合物。用简单的化学方法区别下列各组化合物。(

17、1)(1)(2)(2)coohcoohch2ohohnahco3 溶液co2co2xfecl3 溶液显色275. 完成下列反应。完成下列反应。coohco2ch2ch3socl2+ccloco2ch2ch3(2)(2)(1)(1)ooo+nh3(3)(4)ch3conh2naobr+2ch3ch2cooc2h5naoc2h5h+ch3nh2ch3ch2cohcch3coc2h5o28(5)ch2ch2cooc2h5naoc2h5h+ch2ch2cooc2h5oco2c2h5coclchopd / baso4s-喹啉+ h2(6)(7)296. 合成下列化合物。合成下列化合物。（1）以乙醇为主要

18、原料，不经过丙二酸二乙酯合成戊酸。）以乙醇为主要原料，不经过丙二酸二乙酯合成戊酸。(1)稀稀oh-30-co2ch3ch2ohnach3ch2ona（2）以乙醇为主要原料，经过丙二酸二乙酯合成戊酸。）以乙醇为主要原料，经过丙二酸二乙酯合成戊酸。ch2cooc2h5cooc2h5h+ch3ch2oh31h+ch3ch2ona（3）32a. b. ch3ch2cchcooc2h5och3c.ch3ch2cccooc2h5och3c2h5 d. ch3ch2cchch2ch3och37.h+ch3ch2onach3ch2cchcooc2h5och3ch3ch2cccooc2h5och3c2h5ch3ch2cchch2ch3och3浓浓331.(1)3-1.(1)3-氨基氨基-1-1-丙丙醇醇 (2)(2)对二乙氨基苯甲醚对二乙氨基苯甲醚nhoo(ch3)2nch2ch3oh-ch2ch2ch3+第十二章第十二章 含氮化合物含氮化合物(4)(3)2. 将下列各组化合物按碱性由高到低顺序排列并解释原因。将下列各组化合物按碱性由高到低顺序排列并解释原因。(2)(2)ch3ch2nh2ch3cnh2ocnh2o nh2nh2no2nh2o2nnh2o2npkb 9.4 11.53 13.0 14.26（