人教有机化学基础选修有机化合物的命名PPT课件

1、学习学习目标目标1.1.了解习惯命名法及其局限性。了解习惯命名法及其局限性。2.2.理解系统命名法的原则与步骤。理解系统命名法的原则与步骤。3.3.掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的命名。掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的命名。第1页/共63页一、烷烃的命名1.烃基:(1)概念:烃分子失去一个_所剩余的原子团。(2)烷基:烷烃分子失去一个_所剩余的原子团。如甲基:_,乙基:_。氢原子氢原子CH3CH2CH3第2页/共63页2.烷烃的命名:(1)习惯命名法。烷烃可以根据分子里所含碳原子的数目来命名,碳原子数后加“烷”字,就是简单烷烃的命名。第3页/共63页如C5H12叫_;如C14H30叫_;如C5H1

2、2的同分异构体有3种,用习惯命名法命名分别为 _、 _、 _。戊烷十四烷正戊烷异戊烷新戊烷第4页/共63页(2)系统命名法。选取分子中_的碳链为主链,按主链中_数目称作“某烷”;选主链中离支链_的一端为起点,用_依次给主链上的各个碳原子编号定位,以确定支链在主链中的位置;将_的名称写在_名称的前面,在支链的前面用阿拉伯数字注明_,并在数字与名称之间用_隔开;最长碳原子最近阿拉伯数字支链主链位置短线第5页/共63页如果主链上有相同的支链,可以将支链合并,用_表示支链的个数;两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用逗号隔开。如 命名为_, 命名为_。2,3-二甲基戊烷2,4-二甲基己烷大写数字第6页/

3、共63页二、烯烃和炔烃的命名1.选主链:将含有_作为主链,称为某烯或某炔。2.编号位:从_的一端给主链上的碳原子依次编号定位。3.写名称:用阿拉伯数字标明_的位置。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。如 ,命名为_, 命名为_。双键或三键的最长碳链距离双键或三键最近双键或三键3-甲基-1-丁炔2-甲基-2,4-己二烯第7页/共63页三、苯的同系物的命名苯的同系物的命名是以苯作母体,苯环上的支链作为取代基。1.习惯命名法:如 称为_; 称为_。二甲苯有三种同分异构体 、 、 ,名称分别为_、_、_。甲苯乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯第8页/共63页2.系统命名法(以二甲苯为例):若将苯环上的6个

4、碳原子编号,可以把某个甲基所在的碳原子的位置编为1号,选取_位次号给另一个甲基编号。_1,2-二甲苯1,3-二甲苯1,4-二甲苯最小第9页/共63页1.辨析下列说法的正误。(1)失去一个氢原子的烷基的通式为CnH2n+1。()(2)CH3是甲烷失去一个氢离子形成的,所以带一个单位的负电荷。()(3)烷基命名时,1号碳上不可能连甲基、2号碳上不可能连乙基。()(4)化合物 的主链碳原子数是8个。()第10页/共63页【答案解析】(1)。分析:因为烷烃的通式为CnH2n+2,所以失去一个氢原子的烷基的通式为CnH2n+1。(2)。分析:基是烃分子失去氢原子而形成的,失去的氢原子不带电荷,余下的烃基

5、也不带电荷。(3)。分析:1号碳上连甲基、2号碳上连乙基都会改变主链。(4)。分析:选主链时注意将C2H5展开为CH2CH3,这样所选主链有9个碳原子。第11页/共63页2.下列表示丙基的是()A.CH3CH2CH3B.CH3CH2CH2C.CH2CH2CH2D.CH3CH2【解析】选B。丙基是丙烷失去一个氢原子得到的原子团,为CH3CH2CH2或(CH3)2CH。第12页/共63页3.(CH3CH2)2CHCH3的正确名称是()A.3-甲基戊烷B.2-甲基戊烷C.2-乙基丁烷D.3-乙基丁烷【解析】选A。该有机物的主链含有5个碳原子,如图: ,故名称为3-甲基戊烷。第13页/共63页4.用系

6、统命名法对下列有机物命名为()A.间甲乙苯B.1,3-甲乙苯C.1-甲基-3-乙基苯D.1-甲基-5-乙基苯第14页/共63页【解析】选C。苯环上的取代基编号时,简单的取代基定为1号,其他取代基的编号遵循“最小”的原则,故此有机物应命名为1-甲基-3-乙基苯。第15页/共63页一、烷烃的命名规则命名口诀:第16页/共63页1.最长、最多定主链:(1)选择最长的碳链作为主链。(2)当有几个不同的碳链时,选择含支链最多的一个作为主链。如图所示,应选A为主链。第17页/共63页2.编号位要遵循“近”“简”“小”的原则:(1)首先考虑“近”:以离支链较近的主链一端为起点编号。(2)同“近”考虑“简”:

7、有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置时,则从较简单的支链一端开始编号,如第18页/共63页(3)同“近”、同“简”,考虑“小”:若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得两种不同的编号系列,两系列中各位次和最小者即为正确的编号。如第19页/共63页3.写名称:按主链的碳原子数称为相应的某烷,在其前写出支链的位号和名称。原则是先简后繁,相同合并,位号指明。阿拉伯数字之间用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字之间用“-”连接。如第20页/共63页命名为2,4,6-三甲基-3-乙基庚烷。以2,3-二甲基己烷为例,对一般烷烃的系统命名可图示如

8、下:第21页/共63页【点拨】烷烃命名的正误判断1.给出烷烃名称,判断其命名是否正确。一查主链是否最长,所含支链是否最多;二查编号是否从离支链最近的一端开始,支链位次之和是否最小;第22页/共63页三看符号是否书写正确,牢记五个“必须”:(1)注明取代基的位置时,必须用阿拉伯数字等表示。(2)相同取代基合并后的总数,必须用汉字等表示。(3)名称中的阿拉伯数字间必须用“,”隔开。(4)名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时,都必须用短线“-”隔开。(5)如果有不同的取代基,不管取代基的位次大小如何,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后面。第23页/共63页2.注意某些情况。若烷烃名称中出现“1-甲基”“

9、2-乙基”“3-丙基”,则不必再查其他部分,此名称一定是错误的,因为主链选错了。第24页/共63页【微思考】(1)某同学对一些有机物进行了命名,试分析其正误,并说明原因。2,3,3-三甲基丁烷2-甲基-3-乙基丁烷提示:对应物质为 。原命名不符合取代基位次之和最小的原则,正确命名为2,2,3-三甲基丁烷。对应物质为 。原命名主链选择错误,正确命名为2,3-二甲基戊烷。第25页/共63页(2)己烷的同分异构体中有几种含有三个甲基的?请用系统命名法分别为它们命名。提示:两种。若为三个甲基,则有且只有一个支链,支链为甲基,最长碳链为5个碳原子,则有两种,分别为CH3CH2CH(CH3)CH2CH3,

10、名称为3-甲基戊烷;CH3CH(CH3)CH2CH2CH3,名称为2-甲基戊烷。第26页/共63页【过关题组】1.(2014汕头高二检测)(1)按照系统命名法写出下列烷烃的名称:(2)根据下列有机物的名称,写出相应的结构简式:2,4-二甲基戊烷: ;2,2,5-三甲基-3-乙基己烷: 。第27页/共63页【解题指南】解答本题应注意以下两点:(1)遇到“C2H5”等时应展开为“CH2CH3”再确定最长链;(2)确保从离支链最近的一端编号,即支链位次之和最小。【解析】(1)按照系统命名法对烷烃进行命名时,首先选主链,称某烷;然后编碳号定基位;最后再写名称。(2)由有机物的名称确定烷烃的主链及其碳原

11、子数,再依据支链位置写出碳骨架,最后根据碳满四价原则补写氢原子。第28页/共63页答案:(1)3,3,5-三甲基庚烷4-甲基-3-乙基辛烷第29页/共63页2.(2014大连高二检测)有机物 正确的命名是()A.3,3,5-三甲基己烷B.2,4,4-三甲基己烷C.3,3,5-三甲基戊烷D.2,3,3-三甲基己烷第30页/共63页【解析】选B。根据结构简式可看出,最长的碳链含有6个碳原子。若从左端为起点编号,则CH3的位号分别是3,3,5;若从右端为起点编号,则CH3的位号分别是2,4,4。因从右端编号位次和最小,故应从右端为起点编号,故有机物的正确命名为2,4,4-三甲基己烷。第31页/共63

12、页【互动探究】(1)若题1中(1)是由烯烃加氢后得到的,则该烯烃可能有几种?提示:5种。双键的位置如下:第32页/共63页(2)题2中有机物的一氯代物有几种?提示:6种。该有机物有6种“等效氢”,分别被一个氯原子取代,可得6种一氯代物。第33页/共63页【变式训练1】(2014聊城高二检测)将下列各烷烃用系统命名法命名。(1)(CH3)2CHC(CH3)2CH(C2H5)C(C2H5)2C(CH3)3(2)(CH3)3CCH(CH3)CH(CH3)CH2CH(CH3)CH(C2H5)2【解析】该类题的有机物结构表示方式不易观察,可先转换成短线连接的结构简式,再进行命名。先将上述结构简式按照碳为

13、四价原则展开为含有短线的结构简式,以便于确定支链的类型及其在主链上的位置。第34页/共63页(1)变形为2,2,5,5,6-五甲基-3,3,4-三乙基庚烷(2)变形为2,2,3,4,6-五甲基-7-乙基壬烷第35页/共63页答案:(1)2,2,5,5,6-五甲基-3,3,4-三乙基庚烷(2)2,2,3,4,6-五甲基-7-乙基壬烷第36页/共63页【变式训练2】(2014清远高二检测)某有机物的名称是2,2,3,3-四甲基戊烷,下列有关其结构简式的书写正确的是()A.(CH3)3CCH(CH3)2 B.(CH3)3CCH2C(CH3)2C.(CH3)3CC(CH3)2CH2CH3 D.(CH3

14、)3CC(CH3)3【解析】选C。2,2,3,3-四甲基戊烷,主链为戊烷,含有5个C,在2号C和3号C上各有两个甲基,该有机物的结构简式为:(CH3)3CC(CH3)2CH2CH3,故选C。第37页/共63页二、烯烃、炔烃的命名1.命名方法:与烷烃相似,但有不同之处:主链上必须含有双键或三键;以靠近双键或三键的一端为起点进行编号;标明双键或三键的位置。2.命名步骤:(1)选主链:选含有双键或三键的最长碳链为主链,根据主链的碳原子数称为某烯或某炔。当有几个不同的碳链含碳原子数相同时,选择含双键或三键且支链最多的碳链作为主链。(虚线框内为主链)第38页/共63页(2)选起点:以最靠近双键或三键的一

15、端为起点,当两端离官能团的距离相等时,要求取代基的位次之和最小。(如图示中所标编号)第39页/共63页(3)写名称:用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(写双键或三键两端碳原子编号较小的数字),用二、三等汉字标明双键或三键的个数。则上述有机物命名为第40页/共63页【警示】烯烃、炔烃命名的注意事项(1)烯烃或炔烃的命名是以烷烃的系统命名为基础的,要明确二者的异同。(2)名称中要标明双键或三键的位置,但只标明双键或三键碳原子编号较小的数字即可。(3)遵循“最长、最近、最多、最小、最简”的原则,关键是主链必须含双键或三键。第41页/共63页【微思考】(1)用系统命名法给有机物命名时,是否一定将最长的碳

16、链作为主链?提示:不一定。如烯烃和炔烃命名时需将含双键和三键的最长碳链作为主链。(2)如何对有机物 进行命名?提示:根据烯烃的命名要求,含碳碳三键最长的碳链为5个碳原子,应从右向左依次对碳原子进行编号,正确命名为3,4-二甲基-1-戊炔。第42页/共63页(3)有机物 命名为“2-甲基丙烯”正确吗?提示:正确。因为该有机物无论从哪边编号,双键都在1号位,因此可以不用指明双键位置,只有含碳碳双键或碳碳三键的最长主链多于三个碳原子的烯烃或炔烃才必须指明官能团的位置,因为它们存在官能团的位置异构。第43页/共63页【过关题组】1.(2014西安高二检测)根据烯、炔烃的命名原则,回答下列问题。(3)写

17、出2-甲基-2-戊烯的结构简式 。(4)某烯烃的错误命名是2-甲基-4-乙基-2-戊烯,那么它的正确命名应是 。第44页/共63页【解题指南】解答本题需注意以下两点:(1)由结构简式写名称或由有机物名称写其结构简式,均要遵循系统命名法的五个原则:最长、最近、最多、最小、最简原则。(2)有机物命名的正误判断题型的设错点一般有两个方面,一是主链选择错误,二是编号错误。第45页/共63页【解析】(1)、(2)根据烯、炔烃的命名原则,选主链,编碳号,具体编号如下:(1)(2) 然后再确定支链的位置,正确命名。(3)根据名称写出结构简式,依据命名规则重新命名并进行验证。(4)先依据错误名称写出结构简式,

18、然后再重新命名。第46页/共63页答案:(1)3,3-二甲基-1-丁炔(2)2-甲基-1-丁烯(3)(4)2,4-二甲基-2-己烯第47页/共63页2.用系统命名法命名下列物质。(1)有机物 的名称是 ,将其在催化剂存在下完全氢化,所得烷烃的名称是 。(2)有机物 的名称是 ,将其在催化剂存在下完全氢化,所得烷烃的名称是 。第48页/共63页【解析】由于烯烃是从离碳碳双键较近的一端给主链上的碳原子编号,炔烃是从离碳碳三键较近的一端给主链上的碳原子编号,故与其氢化后的烷烃命名的碳原子的编号顺序可能不同,应选最长的碳链作为主链。答案:(1)2,3-二甲基-1-丁烯2,3-二甲基丁烷(2)5,6-二

19、甲基-3-乙基-1-庚炔2,3-二甲基-5-乙基庚烷第49页/共63页3.按要求填空:(1)对下列物质进行命名第50页/共63页(2)写出下列物质的结构简式2,4,6-三甲基辛烷: 1,3-丁二烯: 3-甲基-1-戊炔: 1,3,5-三甲苯: 第51页/共63页【解析】(1)根据烷烃、烯烃和炔烃的命名规则进行命名。(2)由名称写结构简式,应首先写出主链的结构,然后再在相应位置添加取代基。答案:(1)3-甲基-5-乙基庚烷4-甲基-2-己烯5-甲基-1-庚炔第52页/共63页第53页/共63页【互动探究】(1)题1中(1)分别与氢气1 1、1 2加成后的产物的系统命名分别是什么?提示:与氢气1 1加成产物的结构简式为 ,系统命名为3,3-二甲基-1-丁烯;与氢气1 2加成后的产物