鲁科版选修5第一章第三节烯烃炔烃的化学性质

1、第二课时第二课时1、请同学们写出乙烷、乙烯、乙炔的分子式和结构、请同学们写出乙烷、乙烯、乙炔的分子式和结构简式。简式。 2、回忆烯烃及炔烃的通式并指出它们的官能团名称，、回忆烯烃及炔烃的通式并指出它们的官能团名称，比较他们有何共同点。比较他们有何共同点。物质名称分子式结构简式碳碳键键能kj/mol乙烷乙烷c2h6ch3-ch3碳碳单键碳碳单键347乙烯乙烯c2h4ch2=ch2碳碳双键碳碳双键614乙炔乙炔c2h2chch碳碳叁键碳碳叁键8393、如何鉴别甲烷和乙烯，有何现象？、如何鉴别甲烷和乙烯，有何现象？质疑：质疑：乙炔是最简单的炔烃，炔烃的官能团是乙炔是最简单的炔烃，炔烃的官能团是碳碳叁

2、键，含有不饱和碳原子，也属于不饱和烃。碳碳叁键，含有不饱和碳原子，也属于不饱和烃。它是否也能发生与乙烯类似的反应呢？它是否也能发生与乙烯类似的反应呢？实验探究实验探究 乙炔与溴的四氯化碳溶液、酸性乙炔与溴的四氯化碳溶液、酸性kmno4溶液的反应溶液的反应乙炔酸性乙炔酸性kmno4溶液溶液乙炔与溴的四氯化碳溶液乙炔与溴的四氯化碳溶液实验现象实验现象实验结论实验结论实验实验褪色褪色褪色褪色烯烃和炔烃分子中都含有烯烃和炔烃分子中都含有不饱和碳原子，具有相似不饱和碳原子，具有相似的化学性质的化学性质补：电石补：电石(cac2)和饱和食盐水和饱和食盐水(h2o) 的反应，生成乙的反应，生成乙炔和氢氧化钙

3、。炔和氢氧化钙。加成反应加成反应3、与卤化氢加成、与卤化氢加成4、加成聚合反应、加成聚合反应1、与卤素单质加成、与卤素单质加成2、与氢气加成、与氢气加成烯烃和炔烃的主要化学性质烯烃和炔烃的主要化学性质氧化反应氧化反应1、与氧气反应、与氧气反应2、与酸性、与酸性kmno4溶液反应溶液反应丙烯丙烯加加 成成 反反 应应1、与卤素单质（水溶液或四氯化碳溶液）加成、与卤素单质（水溶液或四氯化碳溶液）加成请书写请书写丙烯丙烯、乙炔、乙炔分别与溴单质发生加分别与溴单质发生加成反应的化学方程式。成反应的化学方程式。 试一试ch3-ch=ch2+br2ch3- ch- ch2 br br chch+br2h-

4、c= c-h br brh-c=c-h + br2 h-cc-h br br br br br br 1,2-二溴丙烷二溴丙烷乙炔乙炔1,2-二溴乙烯二溴乙烯1,1,2,2-四溴乙烷四溴乙烷应用：应用：1、鉴别烯烃和烷烃。、鉴别烯烃和烷烃。 2、除去气态烷烃中的气态烯烃和烷烃杂质（方法：、除去气态烷烃中的气态烯烃和烷烃杂质（方法：将混合气体通过盛有溴水的洗气瓶。将混合气体通过盛有溴水的洗气瓶。)烯烃烯烃1:1加成加成炔烃炔烃1:2加成加成加加 成成 反反 应应请书写请书写丙烯丙烯、乙炔、乙炔分别与氢气发生加成分别与氢气发生加成反应的化学方程式。反应的化学方程式。 试一试2、与氢气加成、与氢气加

5、成ch3-ch=ch2 + h2ch3-ch2-ch3chch + h2ch2=ch2ch2=ch2+ h2ch3-ch3加加 成成 反反 应应请书写请书写乙烯、丙烯乙烯、丙烯、乙炔、乙炔分别与分别与卤化氢卤化氢发生加成反应的化学方程式。发生加成反应的化学方程式。 试一试3、与卤化氢加成、与卤化氢加成ch2=ch2 + hxch3-ch2xchch + hx氯乙烯氯乙烯 ch2=chxch3-ch=ch2+hxx ch3-ch2-ch2x或或ch3-ch-ch3当烯烃分子对称时，当烯烃分子对称时，与与hx加成得到一加成得到一种产物：当烯烃分种产物：当烯烃分子不对称时，与子不对称时，与hx加成到

6、两种产加成到两种产物物。1：1加成加成nchch ch=ch n引发剂引发剂加加 成成 反反 应应请书写请书写乙烯、丙烯乙烯、丙烯、乙炔、乙炔发生加成聚合发生加成聚合反应的化学方程式。反应的化学方程式。 试一试4、加成聚合反应、加成聚合反应聚丙烯聚丙烯 聚乙炔聚乙炔 nch3-ch=ch2引发剂引发剂 ch-ch2 n ch3 ch2-ch2 nch2=ch2 引发剂引发剂 n聚乙烯聚乙烯1、与氧气反应、与氧气反应请分别用请分别用烯烃、炔烃烯烃、炔烃的通式来书写他们燃烧的通式来书写他们燃烧的化学方程式。的化学方程式。cnh2n + o223nnco2+nh2ocnh2n-2 + o221-3n

7、nco2+（n-1）h2o氧化反应氧化反应试一试ch4 c2h4 c2h2点燃x co2+ h2oy2cxhy+(x+ )o2y4应用应用1：判断反应产物：判断反应产物烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应的氧化产物判断规律：烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应的氧化产物判断规律： 在酸性高锰酸钾溶液作用下，分子中不饱和键完全断裂，在酸性高锰酸钾溶液作用下，分子中不饱和键完全断裂，当碳碳双键上连接当碳碳双键上连接两个两个h h时时，氧化产物是，氧化产物是coco2 2；当碳碳双键上连接当碳碳双键上连接1 1个个h h和一个烃基时和一个烃基时，氧化产物为羧酸；，氧化产物为羧酸；当碳碳双键上连接当碳碳双键上连接两个烃基

8、（即无氢两个烃基（即无氢）时，氧化产物为酮。）时，氧化产物为酮。说明：对于副产物过多的有机化学反应，不说明：对于副产物过多的有机化学反应，不用化学方程式表示，只用用化学方程式表示，只用反应式反应式表示。表示。反应反应式一般不予以配平。式一般不予以配平。氧化反应氧化反应2、与酸性、与酸性kmno4溶液反应溶液反应烯烃被氧烯烃被氧化的部分化的部分氧化产物氧化产物ch2=co2rch=r-c-ohoc=rrc=orr酸性酸性kmno4溶液溶液 ch3-c-oho+ ch3-c-ch3o例如，例如，2甲基甲基2丁烯被酸性高锰酸钾溶液氧化，反应丁烯被酸性高锰酸钾溶液氧化，反应式如下：式如下：ch3-ch

9、=c-ch3ch3 双键碳双键碳上没有上没有氢氢双键碳双键碳上只有上只有一个氢一个氢练习：请写出练习：请写出乙烯、丙烯乙烯、丙烯被酸性高锰酸钾被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应式。溶液氧化的反应式。氧化结果：氧化结果：碳链减短碳链减短迁移迁移 应用应用1练习练习: 试推测下列烯烃被酸性试推测下列烯烃被酸性kmno4溶液氧化的溶液氧化的产物，写出产物的结构简式。产物，写出产物的结构简式。 (1)ch3-ch=c(ch3)ch=ch-ch3 (2) ch3ch2ch=chch2ch=ch2(2)ch3ch2cooh、hoocch2cooh和和co2产物的结构简式产物的结构简式: (1)2分子分子ch3-

10、cooh和和 ch3 ccooh o应用应用2：鉴别烷烃中是否混有烯烃或炔烃杂质，但：鉴别烷烃中是否混有烯烃或炔烃杂质，但不能用于除去烷烃中的烯烃或炔烃杂质。不能用于除去烷烃中的烯烃或炔烃杂质。a 将混合气体通过盛有将混合气体通过盛有酸性高锰酸钾酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶溶液的洗气瓶b 将混合气体通过盛有将混合气体通过盛有适量溴水适量溴水的洗气瓶的洗气瓶c 将混合气体通过盛有将混合气体通过盛有水水的洗气瓶的洗气瓶d 将混合气体通过盛有将混合气体通过盛有澄清石灰水澄清石灰水的洗气瓶的洗气瓶练习：可以用来鉴别甲烷和乙烯，还可以用来除去甲烷中的乙练习：可以用来鉴别甲烷和乙烯，还可以用来除去甲烷中的乙烯

11、的操作方法是：（烯的操作方法是：（ ）b迁移迁移 应用应用2应用应用3：根据烯烃被氧化后的产物推断原烯烃的结构。：根据烯烃被氧化后的产物推断原烯烃的结构。 练习：（课本练习：（课本p36）已知某烯烃的化学式为）已知某烯烃的化学式为c5h10，它与酸，它与酸性高锰酸钾溶液反应后得到的产物为乙酸（性高锰酸钾溶液反应后得到的产物为乙酸（ch3cooh）和丙酸）和丙酸（ch3ch2cooh），你能推测出此烯烃的结构吗？），你能推测出此烯烃的结构吗？ 若反应后得到的产物是二氧化碳和若反应后得到的产物是二氧化碳和2-丁酮（丁酮（ ）此）此烯烃的结构又是怎样的呢？烯烃的结构又是怎样的呢？ch3ch2-c-c

12、h3och3-ch=ch-ch2ch3 ch2=c-ch2ch3ch3迁移迁移 应用应用3练习练习: 已知某烯烃的分子式为已知某烯烃的分子式为c10h20，被，被kmno4酸性溶液氧化的产物只有一种，且产物分子酸性溶液氧化的产物只有一种，且产物分子中氢原子被氯取代，只能得到一种一氯代物中氢原子被氯取代，只能得到一种一氯代物,试推导该烯烃的结构简式。试推导该烯烃的结构简式。ch3ch3-c-ch=ch-c-ch3ch3ch3ch3练习练习: 如苯环看作单双键间隔排列的结构，邻二甲如苯环看作单双键间隔排列的结构，邻二甲苯发生上述断键的氧化过程，将生成哪几种产苯发生上述断键的氧化过程，将生成哪几种产物，物质的量之比是多少物，物质的量之比是多少?ch3ch3ch3ch3111223hooccooho=c-coohch33 : 2 : 1o=c-c=och3ch3ch2=chclch3ch2clch2=ch2ch3ch3ch=ch?本节课小结：本节课小结：两种反应两种反应四种方法四种方法烯烃和炔烃的主要化学性质烯烃和炔烃的主要化学性质加成反应（加成反应（x