高考一轮化学课件：12.2人工合成有机化合物(苏教版)

1、第二单元 人工合成有机化合物 三年三年3030考考 高考指数高考指数: :1.1.了解加成、取代、消去、加聚、缩聚等有机反应的特点了解加成、取代、消去、加聚、缩聚等有机反应的特点, ,能判能判断典型有机反应的类型。断典型有机反应的类型。2.2.知道简单合成高分子的单体、链节和聚合度知道简单合成高分子的单体、链节和聚合度, ,了解合成高分子了解合成高分子化合物的性能及其在高新技术领域中的应用。化合物的性能及其在高新技术领域中的应用。3.3.认识不同类型化合物之间的转化关系认识不同类型化合物之间的转化关系, ,能设计合理路线合成简能设计合理路线合成简单有机化合物。单有机化合物。一、合成有机高分子化

2、合物一、合成有机高分子化合物1.1.有关高分子化合物的几个概念有关高分子化合物的几个概念(1)(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。(2)(2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。(3)(3)聚合度：高分子链中含有链节的数目。聚合度：高分子链中含有链节的数目。如合成聚乙烯（如合成聚乙烯（_）的单体为：）的单体为：_，链节为：链节为：_，聚合度为：，聚合度为：_。CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2n n2.2.合成高分子化合物的基本

3、反应合成高分子化合物的基本反应(1)(1)加聚反应。加聚反应。小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应, ,如氯乙烯如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为：合成聚氯乙烯的化学方程式为：_(2)(2)缩聚反应。缩聚反应。单体分子间缩合脱去小分子单体分子间缩合脱去小分子( (如如H H2 2O O、HXHX等等) )生成高分子化合物生成高分子化合物的反应。的反应。如己二酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为：如己二酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为：_。nHOOC(CHnHOOC(CH2 2) )4 4COOH+nHOCHCOOH+nHOCH2 2C

4、HCH2 2OHOH3.3.合成有机高分子化合物的性能及其应用合成有机高分子化合物的性能及其应用（1 1）高分子化合物的分类、结构。）高分子化合物的分类、结构。天然天然高高分分子子化化合合物物根据根据来源来源_高分子化合物高分子化合物合成合成高分子高分子 化合物化合物按结构按结构线型结构：具有线型结构：具有_，如低压，如低压聚乙烯聚乙烯支链结构：具有支链结构：具有_，如高压，如高压聚乙烯聚乙烯网状结构：具有网状结构：具有_，如酚醛，如酚醛树脂树脂热塑性热塑性热固性热固性热塑性热塑性（2 2）常见的塑料。）常见的塑料。名称名称聚乙烯聚乙烯酚醛树脂（电木）酚醛树脂（电木）结构结构简式简式单体单体用

5、途用途用于制造薄膜、瓶、用于制造薄膜、瓶、桶、板、管、棒材等桶、板、管、棒材等电工器件、汽车部件、宇电工器件、汽车部件、宇航领域等航领域等(3)(3)合成纤维。合成纤维。合成纤维包括多种物质，其中合成纤维包括多种物质，其中“六大纶六大纶”是指涤纶、锦纶、是指涤纶、锦纶、腈纶、丙纶、维纶、氯纶。维纶分子链上含有羟基而具有较腈纶、丙纶、维纶、氯纶。维纶分子链上含有羟基而具有较好的吸湿性，被称为好的吸湿性，被称为“人造棉花人造棉花”。(4)(4)常见的合成橡胶。常见的合成橡胶。名称名称结构简式结构简式单体单体用途用途顺丁顺丁橡胶橡胶制造轮胎、制造轮胎、胶鞋、胶胶鞋、胶带等带等丁苯丁苯橡胶橡胶制造轮胎

6、、制造轮胎、电绝缘材电绝缘材料等料等氯丁氯丁橡胶橡胶制造电线包皮、制造电线包皮、运输带、化工运输带、化工设备防腐衬里、设备防腐衬里、黏胶剂等黏胶剂等二、有机合成常见的合成路线二、有机合成常见的合成路线1.1.一元合成路线一元合成路线RCHRCHCHCH2 2RRCHCH2 2CHCH2 2XRCHXRCH2 2CHCH2 2OHROHRCHCH2 2CHOCHORCHRCH2 2COOHRCHCOOHRCH2 2COORCOOR有关反应的化学方程式依次为：有关反应的化学方程式依次为：_，_，_，_,_,_。RCHRCHCHCH2 2+HX+HX RCH RCH2 2CHCH2 2X X催化剂催

7、化剂RCHRCH2 2CHCH2 2X+NaOHX+NaOH水水RCHRCH2 2CHCH2 2OH+NaXOH+NaXCuCu，2RCH2RCH2 2CHCH2 2OH+OOH+O2 22RCH2RCH2 2CHO+2HCHO+2H2 2O O2RCH2RCH2 2CHO+OCHO+O2 2 2RCH2RCH2 2COOHCOOH催化剂催化剂RCHRCH2 2COOH+ROH RCHCOOH+ROH RCH2 2COOR+HCOOR+H2 2O O浓硫酸浓硫酸2.2.二元合成路线二元合成路线CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2XCHXCH2 2XHOCHXHOCH2 2CHCH2 2O

8、HCHOCHOOHCHOCHOHOOCCOOHROOCCOORHOOCCOOHROOCCOOR有关反应的化学方程式依次为：有关反应的化学方程式依次为：_，CHCH2 2CHCH2 2+X+X2 2CHCH2 2XCHXCH2 2X X_，_，_，_。水水CHCH2 2XCHXCH2 2X+2NaOHX+2NaOHHOCHHOCH2 2CHCH2 2OH+2NaXOH+2NaXCuCu，HOCHHOCH2 2CHCH2 2OH+OOH+O2 2CHOCHO+2HCHOCHO+2H2 2O O催化剂催化剂CHOCHO+OCHOCHO+O2 2 HOOCCOOHHOOCCOOH浓硫酸浓硫酸HOOCC

9、OOH+2ROHHOOCCOOH+2ROHROOCCOOR+2HROOCCOOR+2H2 2O O1.1.聚乙烯的链节为聚乙烯的链节为CHCH2 2CHCH2 2。（。（ ）【分析【分析】聚乙烯的链节为聚乙烯的链节为CHCH2 2CHCH2 2，CHCH2 2CHCH2 2是聚乙烯的是聚乙烯的单体。单体。2.2.高聚物的链节和单体组成相同，结构不同。（高聚物的链节和单体组成相同，结构不同。（ ） 【分析【分析】单一单体形成的加聚产物的链节和单体的组成相同，单一单体形成的加聚产物的链节和单体的组成相同，两种以上的单体形成的加聚产物和缩聚产物的单体和链节的两种以上的单体形成的加聚产物和缩聚产物的单

10、体和链节的组成不同。组成不同。3.3.聚乙烯为混合物。（聚乙烯为混合物。（ ）【分析【分析】聚乙烯（聚乙烯（ ）中因）中因n n值不同，而含有不值不同，而含有不同的分子，聚乙烯为混合物。同的分子，聚乙烯为混合物。4.4.白色污染就是白颜色物质产生的污染。（白色污染就是白颜色物质产生的污染。（ ）【分析【分析】白色污染是指废旧塑料产生的污染，如聚乙烯、聚氯白色污染是指废旧塑料产生的污染，如聚乙烯、聚氯乙烯等。乙烯等。5.5.聚氯乙烯塑料可用于包装食品。（聚氯乙烯塑料可用于包装食品。（ ）【分析【分析】聚氯乙烯塑料中含有游离的氯乙烯和增塑剂，对人体聚氯乙烯塑料中含有游离的氯乙烯和增塑剂，对人体有害

11、，不能用于包装食品。有害，不能用于包装食品。 重要有机物之间的转化及有关反应类型重要有机物之间的转化及有关反应类型1.1.转化关系转化关系2.2.有机反应主要类型归纳有机反应主要类型归纳（1 1）取代反应）取代反应“有进有出有进有出”：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。替的反应。卤代反应：有机物分子中的氢原子被卤原子取代的反应。卤代反应：有机物分子中的氢原子被卤原子取代的反应。硝化反应：有机物分子中的氢原子被硝基取代的反应。硝化反应：有机物分子中的氢原子被硝基取代的反应。磺化反应：有机物分子中的氢原子被磺酸基取代的

12、反应。磺化反应：有机物分子中的氢原子被磺酸基取代的反应。其他：卤代烃的水解、酯化反应、酯的水解、醇分子间脱其他：卤代烃的水解、酯化反应、酯的水解、醇分子间脱水等也属于取代反应。水等也属于取代反应。（2 2）加成反应）加成反应“只进不出只进不出”：有机物分子中不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合有机物分子中不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应。生成新物质的反应。与氢气的加成反应与氢气的加成反应( (还原还原) )：在催化剂的作用下，含有不饱：在催化剂的作用下，含有不饱和碳原子的有机物跟氢气发生加成反应：和碳原子的有机物跟氢气发生加成反应：a.a.烯、二烯、炔的烯、二烯、炔

13、的催化加氢；催化加氢；b.b.苯、苯的同系物、苯乙烯催化加氢；苯、苯的同系物、苯乙烯催化加氢；c.c.醛、酮醛、酮催化加氢；催化加氢；d.d.油脂的加氢硬化。油脂的加氢硬化。与卤素单质的加成反应：含有不饱和碳原子的有机物很容与卤素单质的加成反应：含有不饱和碳原子的有机物很容易跟卤素单质发生加成反应。易跟卤素单质发生加成反应。与卤化氢的加成反应：含有不饱和碳原子的有机物能跟卤与卤化氢的加成反应：含有不饱和碳原子的有机物能跟卤化氢发生加成反应。例如：乙炔化氢发生加成反应。例如：乙炔氯乙烯。氯乙烯。与水的加成反应：含有不饱和碳原子的有机物在催化剂作与水的加成反应：含有不饱和碳原子的有机物在催化剂作用

14、下，可以跟水发生加成反应。例如：烯烃水化生成醇。用下，可以跟水发生加成反应。例如：烯烃水化生成醇。（3 3）消去反应）消去反应“只出不进只出不进”：有机物在适当条件下，从一个分子脱去一个小分子有机物在适当条件下，从一个分子脱去一个小分子( (如水、如水、HXHX等等) )，而生成不饱和，而生成不饱和( (双键或叁键双键或叁键) )化合物的反应。化合物的反应。醇的消去：醇的消去：如实验室制乙烯。如实验室制乙烯。卤代烃的消去反应：如氯乙烷在氢氧化卤代烃的消去反应：如氯乙烷在氢氧化钠醇溶液中消去得乙烯。钠醇溶液中消去得乙烯。（4 4）氧化反应和还原反应：）氧化反应和还原反应：氧化反应（去氧化反应（去

15、H H加加O O）还原反应（去还原反应（去O O加加H H）特点特点有机物分子得到氧原子或失去有机物分子得到氧原子或失去氢原子的反应氢原子的反应有机物分子中得到氢原有机物分子中得到氢原子或失去氧原子的反应子或失去氧原子的反应常见常见反应反应（1 1）有机物燃烧、被空气氧）有机物燃烧、被空气氧化、被酸性高锰酸钾溶液氧化、被酸性高锰酸钾溶液氧化。化。（2 2）醛基被银氨溶液或新制）醛基被银氨溶液或新制的的CuCu（OHOH）2 2悬浊液氧化。悬浊液氧化。（3 3）烯烃被臭氧氧化。）烯烃被臭氧氧化。不饱和烃的加氢、硝基不饱和烃的加氢、硝基还原为氨基、醛基或酮还原为氨基、醛基或酮基的加氢、苯环的加氢基

16、的加氢、苯环的加氢等等氧化反应（去氧化反应（去H H加加O O）还原反应（去还原反应（去O O加加H H）有机合成有机合成中的应用中的应用利用氧化反应或还原反应，可以实现有机物利用氧化反应或还原反应，可以实现有机物官能团转变，实现醇、醛、羧酸等物质间的官能团转变，实现醇、醛、羧酸等物质间的相互转化。如：相互转化。如：CHCH4 4 CHCH3 3Cl CHCl CH3 3OHOH HCHO HCOOH HCHO HCOOHClCl2 2光光水解水解氧化氧化氧化氧化还原还原（5 5）酯化反应：）酯化反应：酸和醇作用生成酯和水的反应。规律：有机酸去羟基，即羧酸和醇作用生成酯和水的反应。规律：有机酸

17、去羟基，即羧基中的基中的COCO键断裂；醇去氢，即羟基中的键断裂；醇去氢，即羟基中的OHOH键断裂形成酯键断裂形成酯和水。和水。形成低聚酯，如：形成低聚酯，如：RCOOH + ROH RCOOR + HRCOOH + ROH RCOOR + H2 2O O浓硫酸浓硫酸形成环状酯，如：形成环状酯，如：形成高聚酯，如：形成高聚酯，如：（6 6）加聚反应。）加聚反应。加聚反应加聚反应相对分子质量小的化合物相对分子质量小的化合物( (也叫单体也叫单体) )通过加成反应互相聚合通过加成反应互相聚合成为高分子化合物的反应。成为高分子化合物的反应。特点特点a.a.一种单体形成的加聚产物，链节的相对分子质量与

18、单体的一种单体形成的加聚产物，链节的相对分子质量与单体的相对分子质量相对分子质量( (或相对分子质量和或相对分子质量和) )相等。相等。b.b.产物中仅有高聚物产物中仅有高聚物, ,无其他小分子生成。无其他小分子生成。(7)(7)缩聚反应。缩聚反应。缩聚反应缩聚反应缩聚反应与加聚反应相比较缩聚反应与加聚反应相比较, ,其主要的不同之处是缩聚反应中其主要的不同之处是缩聚反应中除生成高聚物外同时还有小分子生成。除生成高聚物外同时还有小分子生成。缩聚反应方程式的书写缩聚反应方程式的书写a.a.注意单体的物质的量要与缩聚物结构简式的下角标一致。注意单体的物质的量要与缩聚物结构简式的下角标一致。b.b.

19、注意生成的小分子的物质的量：一种单体时为注意生成的小分子的物质的量：一种单体时为n n；两种单体；两种单体时为时为2n2n。【高考警示钟【高考警示钟】(1)(1)合成有机高分子化合物时，从原料到目标合成有机高分子化合物时，从原料到目标产物常需要多步反应，可能会发生多种类型的反应，解题时产物常需要多步反应，可能会发生多种类型的反应，解题时要特别注意题中信息。要特别注意题中信息。(2)(2)有机化学反应的条件特别重要，不同的物质发生同一类型有机化学反应的条件特别重要，不同的物质发生同一类型的反应时，条件不同。解答有机合成题时要注意考虑具体条的反应时，条件不同。解答有机合成题时要注意考虑具体条件。件

20、。【典例【典例1 1】以乙醇为原料】以乙醇为原料, ,用下述用下述6 6种类型的反应：种类型的反应：氧化氧化, ,消去消去, ,加成加成, ,酯化酯化, ,水解水解, ,加聚加聚, ,来合成乙二酸乙来合成乙二酸乙二酯二酯( )( )的正确顺序是（的正确顺序是（ ）A.A. B. B.C.C. D. D.【解题指南【解题指南】解答本题要注意以下两点：解答本题要注意以下两点：(1)(1)合成乙二酸乙二酯需要乙二酸和乙二醇；合成乙二酸乙二酯需要乙二酸和乙二醇；(2)(2)由乙醇转化成乙二酸需经过的各步反应。由乙醇转化成乙二酸需经过的各步反应。【解析【解析】选选C C。由乙醇合成乙二酸乙二酯路线如下：

21、。由乙醇合成乙二酸乙二酯路线如下：【互动探究【互动探究】（1 1）1 mol1 mol乙二酸乙二酯乙二酸乙二酯( )( )完全水解消耗水的量为多少？完全水解消耗水的量为多少？提示：提示：乙二酸乙二酯乙二酸乙二酯( )( )中含有中含有2 2个酯基，个酯基，1 mol1 mol乙二酸乙二酯完全水解消耗乙二酸乙二酯完全水解消耗2 mol2 mol水。水。（2 2）乙二酸乙二酯完全水解生成的产物在一定条件下可以相）乙二酸乙二酯完全水解生成的产物在一定条件下可以相互反应生成高聚物，写出该反应的化学方程式。互反应生成高聚物，写出该反应的化学方程式。提示：提示：乙二酸乙二酯完全水解生成的产物为乙二酸和乙二

22、醇，乙二酸乙二酯完全水解生成的产物为乙二酸和乙二醇，乙二酸和乙二醇缩聚生成高聚物的反应方程式为：乙二酸和乙二醇缩聚生成高聚物的反应方程式为：【变式备选【变式备选】下列反应不属于取代反应的是（下列反应不属于取代反应的是（ ）【解析【解析】选选B B。B B项为加成反应，不属于取代反应，项为加成反应，不属于取代反应，A A项乙醇分项乙醇分子间脱水，子间脱水，C C项酯化反应，项酯化反应，D D项水解反应均属于取代反应范畴。项水解反应均属于取代反应范畴。 有机合成有机合成1.1.有机合成的任务有机合成的任务分子骨架的构建分子骨架的构建实现目标化合物实现目标化合物官能团的转化官能团的转化2.2.有机合

23、成的原则有机合成的原则（1 1）起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染；）起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染；（2 2）应尽量选择步骤最少的合成路线；）应尽量选择步骤最少的合成路线；（3 3）原子经济性高）原子经济性高, ,具有较高的产率；具有较高的产率；（4 4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。现。3.3.有机合成题的解题思路有机合成题的解题思路对比原料和对比原料和目标产物目标产物采用正确的采用正确的方法分析方法分析官能团的引官能团的引入和消除入和消除设计合理设计合理合成路线合成路线碳碳架架结结构构官官能能团团的的变变化化

24、逆逆向向思思维维正正向向思思维维正正逆逆结结合合先先后后顺顺序序反反应应条条件件反反应应类类型型环环境境保保护护绿绿色色化化学学4.4.有机合成中碳骨架的构建有机合成中碳骨架的构建(1)(1)链增长的反应。链增长的反应。加聚反应；加聚反应；缩聚反应；缩聚反应；酯化反应；酯化反应；利用题目信息所给反应。如卤代烃的取代反应利用题目信息所给反应。如卤代烃的取代反应, ,醛酮的加成醛酮的加成反应反应(2)(2)链减短的反应。链减短的反应。烷烃的裂化反应；烷烃的裂化反应；酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；利用题目信息所给反应。如烯烃、炔烃的氧化反应利用题目信息所给反应。如烯

25、烃、炔烃的氧化反应, ,羧酸及羧酸及其盐的脱羧反应其盐的脱羧反应(3)(3)常见由链成环的方法。常见由链成环的方法。二元醇成环二元醇成环羟基酸酯化成环羟基酸酯化成环氨基酸成环氨基酸成环二元羧酸成环二元羧酸成环5.5.有机合成中官能团的转化有机合成中官能团的转化（1 1）官能团的引入。）官能团的引入。引入官能团引入官能团引入方法引入方法引入卤素原子引入卤素原子烃、酚的取代；烃、酚的取代；不饱和烃与不饱和烃与HXHX、X X2 2的加成；的加成；醇与氢卤酸（醇与氢卤酸（HXHX）反应）反应引入羟基引入羟基烯烃与水加成；烯烃与水加成；醛酮与氢气加成；醛酮与氢气加成；卤代烃在碱性条件下水解；卤代烃在碱

26、性条件下水解；酯的水解；酯的水解；葡萄糖发酵产生乙醇葡萄糖发酵产生乙醇引入官能团引入官能团引入方法引入方法引入碳碳双键引入碳碳双键某些醇或卤代烃的消去；某些醇或卤代烃的消去；炔烃不完全加成；炔烃不完全加成；烷烃裂化烷烃裂化引入碳氧双键引入碳氧双键醇的催化氧化；醇的催化氧化；连在同一个碳上的两个羟基脱水；连在同一个碳上的两个羟基脱水；低聚糖和多糖水解可引入醛基；低聚糖和多糖水解可引入醛基；含碳碳叁键的物质与水加成含碳碳叁键的物质与水加成引入官能团引入官能团引入方法引入方法引入羧基引入羧基醛基氧化；醛基氧化；酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解苯环上引入不同的官能团苯环上引入不

27、同的官能团卤代：卤代：X X2 2和和FeBrFeBr3 3；硝化：浓硝酸和浓硫酸共热；硝化：浓硝酸和浓硫酸共热；烃基氧化；烃基氧化；先卤代后水解先卤代后水解（2 2）官能团的消除。）官能团的消除。通过加成反应消除不饱和键（双键、叁键、苯环）；通过加成反应消除不饱和键（双键、叁键、苯环）；通过消去、氧化、酯化消除羟基；通过消去、氧化、酯化消除羟基；通过加成或氧化消除醛基；通过加成或氧化消除醛基；通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。（3 3）官能团的改变。）官能团的改变。通过官能团之间的衍变关系改变官能团。通过官能团之间的衍变关系改变官能团。如：醇如：醇

28、醛醛酸酸通过某些化学途径使一个官能团变成两个。通过某些化学途径使一个官能团变成两个。如：如：a.CHa.CH3 3CHCH2 2OHCHOHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2XCHXCH2 2XCHXCH2 2OHCHOHCH2 2OHOHb.CHb.CH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHXCHCHXCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3CHCH3 3CHXCHXCHCHXCHXCH3 3CHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 2通过某些手段改变官能团的位置。通过某些手段改变官能团的位置。如：如：CHCH3 3CHXCHXCHCHX

29、CHXCH3 3HH2 2C CCHCHCHCHCHCH2 2CHCH2 2XCHXCH2 2CHCH2 2CHCH2 2X X。【高考警示钟【高考警示钟】（1 1）有机合成中，特别是含有多个官能团的）有机合成中，特别是含有多个官能团的有机物，当需要某一官能团反应或拼接碳链时，其他官能团有机物，当需要某一官能团反应或拼接碳链时，其他官能团或者被破坏或者首先反应，需要把分子中某些官能团用恰当或者被破坏或者首先反应，需要把分子中某些官能团用恰当的方法保护起来，在适当的时候再将其转变回来，称为官能的方法保护起来，在适当的时候再将其转变回来，称为官能团保护。团保护。（2 2）分析有机合成中官能团的引入

30、、消除及转化时）分析有机合成中官能团的引入、消除及转化时, ,既要注既要注意反应条件及各类有机物的结构是否符合相应官能团的转化意反应条件及各类有机物的结构是否符合相应官能团的转化的要求的要求, ,同时还要考虑对其他官能团的影响及官能团的保护。同时还要考虑对其他官能团的影响及官能团的保护。【典例【典例2 2】（】（20122012淮安模拟）工业上由丙烯经下列反应可制淮安模拟）工业上由丙烯经下列反应可制得得F F、G G两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。（1 1）聚合物）聚合物F F的结构简式是的结构简式是_。（2 2）D D转化为转化为E E的化学方程式

31、是的化学方程式是_；A A转化为转化为B B的反应类型是的反应类型是_。（3 3）在一定条件下，两分子）在一定条件下，两分子E E能脱去两分子水形成一种六元能脱去两分子水形成一种六元环状化合物，该化合物的结构简式是环状化合物，该化合物的结构简式是_。（4 4）写出）写出3 3种含有一个羟基、一个酯基的种含有一个羟基、一个酯基的E E的同分异构体的结的同分异构体的结构简式：构简式：_、 _、_。【解题指南【解题指南】（1 1）首先利用顺推和逆推法推断各物质；）首先利用顺推和逆推法推断各物质；（2 2）选择合适的方法和试剂完成各步转化。）选择合适的方法和试剂完成各步转化。【解析【解析】（1 1）F

32、 F为丙烯的加聚产物，结构简式为为丙烯的加聚产物，结构简式为（2 2）经推断）经推断A A为为1,21,2二溴丙烷，二溴丙烷，B B为为1,2-1,2-丙二醇，丙二醇，C C为丙酮醛为丙酮醛(CH(CH3 3COCOCHO)CHO)，D D为丙酮酸为丙酮酸(CH(CH3 3COCOCOOHCOOH) )，E E为为-羟基丙羟基丙酸。酸。D D转化为转化为E E的过程是酮羰基转化为羟基的反应；由的过程是酮羰基转化为羟基的反应；由A A转化为转化为B B的反应是卤代烃的水解反应，也是取代反应。的反应是卤代烃的水解反应，也是取代反应。（3 3）两分子）两分子E E脱去两分子水形成的六元环状化合物为环

33、状酯，脱去两分子水形成的六元环状化合物为环状酯，其结构简式为：其结构简式为：(4)-(4)-羟基丙酸的符合题意的同分异构体为：羟基丙酸的符合题意的同分异构体为：HOHOCHCH2 2COOCHCOOCH3 3，HCOOCHHCOOCH2 2CHCH2 2OHOH，HOCOOCHHOCOOCH2 2CHCH3 3等。等。答案：答案：(1)(1)(2)(2)(3)(3)(4)HO(4)HOCHCH2 2COOCHCOOCH3 3 HCOOCH HCOOCH2 2CHCH2 2OHOHHOCOOCHHOCOOCH2 2CHCH3 3【变式备选【变式备选】1 1，3-3-丙二醇是生产新型高分子材料丙二

34、醇是生产新型高分子材料PTTPTT的主要的主要原料原料, ,目前目前1,3-1,3-丙二醇的生产路线有丙二醇的生产路线有: :以石油裂解气为原料的以石油裂解气为原料的两条石油化工合成路线和一条生物工程法合成路线。两条石油化工合成路线和一条生物工程法合成路线。【路线【路线1 1】丙烯醛水化氢化法：】丙烯醛水化氢化法：CHCH2 2CHCHCHCH3 3 CHCH2 2CHCHOCHCHO HOCH HOCH2 2CHCH2 2CHCH2 2OHOH【路线【路线2 2】环氧乙烷甲酰化法】环氧乙烷甲酰化法: :O O2 2SbSb2 2O O5 5A AH H2 2NiNi【路线【路线3 3】生物发

35、酵法】生物发酵法: :淀粉淀粉 甘油甘油 1 1，3-3-丙二醇丙二醇(1)A(1)A的结构简式为的结构简式为_。(2)(2)从合成原料来源的角度看从合成原料来源的角度看, ,你认为最具有发展前景的路线你认为最具有发展前景的路线是是_(_(填填“1”1”、“2”2”或或“3”),3”),理由是理由是_。(3)(3)以以1,3-1,3-丙二醇与对苯二甲酸为原料可以合成聚酯丙二醇与对苯二甲酸为原料可以合成聚酯PTT,PTT,写出写出其化学方程式其化学方程式_。酶酶酶酶（4 4）已知丙二酸二乙酯能发生以下反应：）已知丙二酸二乙酯能发生以下反应：利用该反应原理利用该反应原理, ,以丙二酸二乙酯、以丙二

36、酸二乙酯、1,3-1,3-丙二醇、乙醇为原料丙二醇、乙醇为原料合成合成 ，写出合成过程的反应流程图。，写出合成过程的反应流程图。提示：提示：合成过程中无机试剂任选合成过程中无机试剂任选, ,合成反应流程图表示方合成反应流程图表示方法示例如下：法示例如下：A B CA B C反应物反应物反应条件反应条件反应物反应物反应条件反应条件【解析【解析】（1 1）根据）根据A A前后两种物质的结构、反应条件以及丙前后两种物质的结构、反应条件以及丙烯醛水化氢化法名称推断烯醛水化氢化法名称推断A A的结构简式；的结构简式；（2 2）从资源再生的角度进行分析；）从资源再生的角度进行分析；（3 3）由）由1,3-

37、1,3-丙二醇与对苯二甲酸的结构可知，该反应应为缩丙二醇与对苯二甲酸的结构可知，该反应应为缩聚反应；聚反应；（4 4）从目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化，对比原）从目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化，对比原料和目标产物，结合题给信息确定合成路线。料和目标产物，结合题给信息确定合成路线。答案：答案：(1)HOCH(1)HOCH2 2CHCH2 2CHOCHO(2)3 (2)3 路线路线3 3以淀粉为原料以淀粉为原料, ,淀粉是可再生资源淀粉是可再生资源, ,路线路线1 1、2 2的的合成原料为石油产品合成原料为石油产品, ,石油是不可再生资源石油是不可再生资源（3 3）nHOCHnHO

38、CH2 2CHCH2 2CHCH2 2OHOH（4 4）C C2 2H H5 5OH COH C2 2H H5 5ONaONa，HOCHHOCH2 2CHCH2 2CHCH2 2OH BrCHOH BrCH2 2CHCH2 2CHCH2 2BrBr，CHCH2 2(COOC(COOC2 2H H5 5) )2 2NaNaHBrHBrC C2 2H H5 5ONaONaCHCH2 2BrCHBrCH2 2CHCH2 2BrBr1.1.下列说法正确的是（下列说法正确的是（ ）A.A.线型高分子具有热固性线型高分子具有热固性B.“B.“不粘锅不粘锅”内壁涂的聚四氟乙烯内壁涂的聚四氟乙烯 是通过是通过

39、缩聚反应生成的缩聚反应生成的C.C.尼龙是天然高分子化合物尼龙是天然高分子化合物D.D.酚醛树脂常用于制造电工器件酚醛树脂常用于制造电工器件【解析【解析】选选D D。A A项，体型高分子具有热固性，项，体型高分子具有热固性，A A项错误；项错误；B B项，项，“不粘锅不粘锅”内壁涂的聚四氟乙烯是通过加聚反应生成的，内壁涂的聚四氟乙烯是通过加聚反应生成的，B B项项错误；错误；C C项，尼龙是人工合成的高分子化合物，项，尼龙是人工合成的高分子化合物，C C项错误；项错误；D D项，项，酚醛树脂是一种重要的电工材料，常用于制造电工器件，酚醛树脂是一种重要的电工材料，常用于制造电工器件，D D项项正

40、确。正确。2.2.下列关于高分子化合物的叙述正确的是（下列关于高分子化合物的叙述正确的是（ ）A.A.三大合成材料是指淀粉、纤维素和蛋白质三大合成材料是指淀粉、纤维素和蛋白质B.B.链节就是单体链节就是单体C.C.缩聚反应的产物既有高分子也有小分子缩聚反应的产物既有高分子也有小分子D.D.糖类、油脂和蛋白质均为天然有机高分子糖类、油脂和蛋白质均为天然有机高分子【解析【解析】选选C C。A A项，三大合成材料是指塑料、合成纤维、合成项，三大合成材料是指塑料、合成纤维、合成橡胶，橡胶，A A项错误；项错误；B B项，链节是高分子重复的结构单元，单体是项，链节是高分子重复的结构单元，单体是合成高分子的小分子，二者不相同，合成高分子的小分子，二者不相同，B B项错误；项错误；C C项，缩聚反应项，缩聚反应生成高分子的同时还生成小分子，生成高分子的同时还生成小分子，C C项正确；项正确；D D项，油脂不是高项，油脂不是高分子化合物，分子化合物，D D项错误。项错误。3.3.超市、商场、集贸市场等商品零售场所实行塑料购物袋有超市、商场、集贸市场等商品零售场所实行塑料购物袋有偿使用。下列关于购物塑料袋的说法正确的是（偿使用。下列关于购物塑料袋的说法正确的是（ ）A.A.控制塑料购物袋的使用主要是为了节约成本控制塑料购物袋的使用主要是为了节约成本B.