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文档简介

1、2021/3/131生药主要成分的分类2021/3/132一、一、 糖类糖类 糖又称作糖又称作碳水化合物碳水化合物(carbohydrates)(carbohydrates), ,是自是自然界存在的一类重要的天然产物然界存在的一类重要的天然产物, ,是生命活动所是生命活动所必需的一类物质必需的一类物质, ,和核酸、蛋白质、脂质一起称和核酸、蛋白质、脂质一起称为生命活动所必需的四大类化合物。为生命活动所必需的四大类化合物。 按照其聚合程度可分为按照其聚合程度可分为单糖、低聚糖(寡糖)单糖、低聚糖(寡糖)和多糖和多糖等。等。2021/3/133苷类化合物的苷类化合物的分类分类: 根据苷键原子的不同

2、根据苷键原子的不同:氧苷、硫苷、氮苷、碳苷。氧苷、硫苷、氮苷、碳苷。 苷类又称配糖体苷类又称配糖体(glycoside)(glycoside), ,是由糖或糖的是由糖或糖的衍生物等与另一非糖物质通过其端基碳原子联衍生物等与另一非糖物质通过其端基碳原子联接而成的化合物。接而成的化合物。二、苷类二、苷类2021/3/134Chrysophamol monoglycoside(大黄大黄酚苷酚苷)OOHOHOHHO3CHOOOHOOH蒽醌苷蒽醌苷,如如:2021/3/135HCNCOCH OH2HOOHOHO氰苷氰苷(cyanogenic glycosides)(cyanogenic glycosid

3、es), ,是一类是一类羟羟基腈与糖分子的端基羟基间缩合基腈与糖分子的端基羟基间缩合的衍生物的衍生物Prunasin(野樱苷野樱苷)2021/3/136苯丙烯苯丙烯 propenyl benzene 苯丙醇苯丙醇 propanol benzene苯丙酸及其缩酯苯丙酸及其缩酯 propionic acid benzene 香豆素香豆素 coumarins木质素木质素 lignins木脂素木脂素 lignans 黄酮黄酮 flavonoids苯丙素类苯丙素类 概念概念:苯丙素是天然存在的一类苯丙素是天然存在的一类含有一个或几个含有一个或几个C6-C3基团的酚性物质。基团的酚性物质。三、本丙素类三、

4、本丙素类2021/3/137(1)苯丙酸类结构特点: C6-C3结构,具有酚羟基取代的芳香羧酸。R1R2HOCOOH对羟基桂皮酸 R1=R2=H咖啡酸 R1=H,R2=OH阿魏酸 R1=H,R2=OCH3芥子酸 R1=R2=OCH3OHOHCOOHOOCOCHCHOHOHH绿原酸2021/3/138苯骈苯骈 -吡喃酮吡喃酮OO(2 2)香豆素)香豆素: :香豆素是香豆素是邻羟桂皮酸内酯邻羟桂皮酸内酯, ,具芳香甜味。其结构母核具芳香甜味。其结构母核为为 : :2021/3/139黄曲霉素黄曲霉素在极低浓度下都可能引起肝在极低浓度下都可能引起肝损伤并导致癌变。其结构中呋喃环上的双键与损伤并导致癌

5、变。其结构中呋喃环上的双键与不饱和内酯环是其毒性的必要部分不饱和内酯环是其毒性的必要部分, ,如其双键如其双键与不饱和内酯环被打开则毒性大大降低。与不饱和内酯环被打开则毒性大大降低。2021/3/1310(3 3)木脂素)木脂素是一类由苯丙素聚合而成的天然产物是一类由苯丙素聚合而成的天然产物, ,通常通常所指为其二聚物所指为其二聚物, ,少数可见三聚物、四聚物。少数可见三聚物、四聚物。35OOOOOCH3OCH3CH3OOHHHHOCH3CH3OCH3OCH3OCH3OOCH3OHOH2021/3/1311四、醌类分子内具有分子内具有不饱和醌式结构不饱和醌式结构(不饱和环二酮结构不饱和环二酮结

6、构)或容易转化成这种结构的或容易转化成这种结构的天然色素天然色素有机化合物有机化合物.OCH3OOHCH3丹参新醌丙丹参新醌丙OOHOHCH2OHHO2021/3/1312 结构类型结构类型: :天然醌类主要有天然醌类主要有四种四种类型类型 苯醌苯醌 萘醌萘醌 菲醌菲醌 蒽醌蒽醌naphthoquinonesphenanthraquinonesphenanthraquinonesanthraquinonesbenzoquinones2021/3/1313 现在的黄酮类化合物则泛指两个苯环(现在的黄酮类化合物则泛指两个苯环(A与与B环)环)通过中央三碳链相互连接而成的一类化合物。通过中央三碳链相

7、互连接而成的一类化合物。 C6-C3-C66O5432187654321五、黄酮类2021/3/1314六、萜类六、萜类 凡由甲戊二羟酸衍生而来的、且分子式符合凡由甲戊二羟酸衍生而来的、且分子式符合 (C5H8)n 通式的衍生物均称为萜类化合物。通式的衍生物均称为萜类化合物。2021/3/1315萜类化合物的分类及分布萜类化合物的分类及分布分分 类类碳原子数碳原子数通式通式(C5H8)n存存 在在半半 萜萜5n=1植物叶植物叶单单 萜萜10n=2挥发油挥发油倍倍 半半 萜萜15n=3挥发油挥发油二二 萜萜20n=4树脂、苦味质、植物醇树脂、苦味质、植物醇 二倍半萜二倍半萜25n=5海绵、植物病

8、菌,昆虫代海绵、植物病菌,昆虫代谢物谢物三三 萜萜30n=6皂苷、树脂、植物皂苷、树脂、植物 乳汁乳汁四四 萜萜40n=8植物胡萝卜素植物胡萝卜素多多 聚聚 萜萜7.5x103至至 3x105(C5H8)n橡胶、硬橡胶橡胶、硬橡胶 2021/3/1316樟脑OOOHHCH3H3COOOCH3H 青蒿素10974321HOCOCH3OOCOCCC OOHH HNHCOOCH3COOOHOHOHH 紫杉醇2021/3/1317特殊萜类特殊单帖特殊萜类特殊单帖 (1)卓酚酮)卓酚酮 卓酚酮类化合物是一类变形的单萜卓酚酮类化合物是一类变形的单萜,它们的碳架不它们的碳架不符合异戊二烯定则。符合异戊二烯定

9、则。 -崖柏素-崖柏素OOHOOH352021/3/1318 特殊单帖(特殊单帖(2)环烯醚萜)环烯醚萜 环烯醚萜为蚁臭二环烯醚萜为蚁臭二醛醛(iridoidial)的缩的缩醛衍生物。醛衍生物。HHOC6H11 O5OCH3 SCOOH2COO鸡屎藤苷 CHOCHO蚁臭二醛402021/3/1319氧化OOHOOHCOOHOOH开环OOH环烯醚萜1457891011234567891011467810116OOHOO4594 - 去甲环烯醚萜裂环环烯醚萜脱羧裂环内酯环烯醚萜氧化环合452021/3/1320特殊倍半萜特殊倍半萜 薁类衍生物薁类衍生物 凡由五元环与七元环凡由五元环与七元环骈合而成

10、的芳环骨架骈合而成的芳环骨架都称为薁类都称为薁类(azulenoids)化合物。化合物。这类化合物多具有抑这类化合物多具有抑菌、抗肿瘤、杀虫等菌、抗肿瘤、杀虫等生物活性。生物活性。愈创木奥2021/3/1321第七类第七类 挥发油挥发油 挥发油挥发油(volatile oils)又称精油又称精油(essential oils),是一类具有芳香气味的油状液体的总称。是一类具有芳香气味的油状液体的总称。在常温下能挥发在常温下能挥发,可随水蒸气蒸馏。可随水蒸气蒸馏。 2021/3/1322组成和分类组成和分类 1萜类化合物萜类化合物 挥发油中的萜类成分挥发油中的萜类成分,主要是单萜、倍半萜主要是单萜

11、、倍半萜和它们含氧衍生物。和它们含氧衍生物。2021/3/1323OHHOOHCOOHCH CH CHOCH2CH CH2OHOCH3CH CH CH3OCH3OCH3OCH3H3COCH3HHCCOCH3OCH3H3COHCH3HCC莽草酸桂皮醛丁香酚茴香醚-细辛醚-细辛醚2芳香族化合物芳香族化合物2021/3/1324CH3(CH2)8CH3CH3(CH2)5CH3CH3(CH2)7CH2OHO(CH2)8CH3CCH3CH3(CH2)8C CH2CHOO甲基正壬酮正癸烷正庚烷正壬醇 癸酰乙醛 脂肪族化合物脂肪族化合物2021/3/1325CH2CH CH2SCNOOCHOCH2CH CH

12、2SSSCH2CHCH2OCH2CH CH2SSCH2CHCH2异硫氰酸烯丙酯大蒜辣素大蒜新素原白头翁素苯甲醛 其它类化合物其它类化合物 除上述三类化合物外除上述三类化合物外,还有一些挥发油样物质。还有一些挥发油样物质。2021/3/1326八、三萜八、三萜定义定义: :由由3030个碳原子组成的萜类化合物个碳原子组成的萜类化合物, ,分子中有分子中有6 6个异戊二烯单位个异戊二烯单位, ,通式通式(C(C5 5H H8 8) )6 6 。三萜类三萜类(triterpenes)(triterpenes)在自然界分布广泛在自然界分布广泛, ,有的游有的游离 存 在 于 植 物 体离 存 在 于

13、植 物 体 , , 称 为称 为 三 萜 皂 苷 元三 萜 皂 苷 元 (Triterpenoid sapogenins)(Triterpenoid sapogenins); ;有的以与糖结合成有的以与糖结合成苷的形式存在苷的形式存在, ,称为称为三萜皂苷三萜皂苷 (Triterpenoid (Triterpenoid saponins)saponins)。2021/3/1327因因三萜皂苷三萜皂苷多溶于水多溶于水,振摇后可生成胶体振摇后可生成胶体溶液溶液,并有持久性似肥皂溶液的泡沫并有持久性似肥皂溶液的泡沫,故有故有此名。此名。三萜皂苷多具有羧基三萜皂苷多具有羧基, ,故又称其为故又称其为酸

14、性皂苷酸性皂苷。2021/3/1328 结构类型结构类型: :三萜类化合物的结构类型很多三萜类化合物的结构类型很多, ,多数多数三萜为三萜为四环三萜和五环三萜四环三萜和五环三萜。13478911121315171819202122232426 27282910HHH30d da am mm ma ar ra an ne e达玛烷型()COOHHHO齐墩果酸(olennolic acid)2021/3/1329举例举例:人参中含有人参中含有人参皂苷人参皂苷(ginsenosides)2021/3/1330膜荚黄芪膜荚黄芪AstragalusmembranaceusAstragalusmembra

15、naceus, ,具有补气具有补气, ,强壮之强壮之功效。从其中分离鉴定的皂苷有近功效。从其中分离鉴定的皂苷有近2020个个, ,多数皂苷的多数皂苷的苷元为环黄芪醇苷元为环黄芪醇 cycloastragenol cycloastragenol 。19HH10131417OHR1OOR2OOR32024cycloastragenol H H Hastragaloside I xyl(2,3-diAc) glc Hastragaloside V glc_xyl- H glcastragaloside VII xyl glc glc R1 R2 R3 2021/3/1331 天然广泛存在的化学结构中

16、具有甾体母核天然广泛存在的化学结构中具有甾体母核-环戊烷骈多氢菲的一类化合物。这类成分涉及到环戊烷骈多氢菲的一类化合物。这类成分涉及到生理、保健、节育、医药、农业、畜牧业等多方生理、保健、节育、医药、农业、畜牧业等多方面面, ,对动植物的生命活动起着重要的作用。对动植物的生命活动起着重要的作用。ABCD10135891714九、甾体2021/3/1332分类分类C C1717 侧链侧链A/BA/BB/CB/CC/DC/DC C2121 甾类甾类羟甲基衍生物羟甲基衍生物反反反反顺顺强心苷类强心苷类不饱和内酯环不饱和内酯环顺、反顺、反反反反反甾体皂苷类甾体皂苷类含氧螺杂环含氧螺杂环顺、反顺、反反反

17、反反植物甾醇植物甾醇脂肪烃脂肪烃顺、反顺、反反反反反昆虫变态激素昆虫变态激素脂肪烃脂肪烃 顺顺反反反反胆酸类胆酸类戊酸戊酸顺顺反反反反2021/3/1333强心苷强心苷: : C C1717位上连五元不饱和内酯环位上连五元不饱和内酯环, ,即即-内内酯酯-强心甾烯型。以强心甾烯型。以强心甾强心甾(cardenolidecardenolide)为)为母核命名。母核命名。OOOHHHOROOOHHO3514甲型毛地黄毒苷元H202223213,14 -二羟基-5 -强心甾-20(22)-烯2021/3/1334 表面活性表面活性: :甾体皂苷多具有发泡性甾体皂苷多具有发泡性, ,其水溶其水溶液振荡后产生持久性泡沫液振荡后产生持久性泡沫, ,因此得名甾体皂因此得名甾体皂苷。苷。 2021/3/1335十、生物碱类十、生物碱类 定义定义: :天然产的含氮有机化合物。多数具有碱天然产的含氮有机化合物。多数具有碱性和生物活性。性和生物活性。 2021/3/1336NOHOOOCH3OCH3Berb

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