化学高考热点问题之有机化合物的合成Word版

1、（一）1、在分子中引入碳碳双键的途径 （1）醇的消去反应。如： 注：1. 1-丙醇和2-丙醇的消去产物相同，都是丙烯。 2. 醇的消去反应条件相同，都是浓作催化剂，加热到170。 （2）卤代烃的消去反应。如：注：1. 1-溴丙烷和2-溴丙烷的消去产物相同，都是 2. 卤代烃的消去规律与醇的消去规律类似：分子中必须存在-H原子，否则不能消去。 （3）炔烃或二烯烃的不完全加成反应。如： （4）高分子的解聚反应。如： 2、在碳链上引入羟基的途径 （1）烯烃水化法。如： （2）卤代烃水解法。如： （3）醛、酸还原法。如： （4）酯类水解法。如：2 / 14 （5）醇钠水解法。如： （6）糖类发酵法。如

2、： 葡萄糖 3、在碳链上引入羰基的途径（1）炔类水化法：如：（2）烯类氧化法。如：注：乙烯水化得乙醇，乙烯氧化得乙醛。（3）醇类氧化法。如：4、在碳链上引入羧基的途径（1）烷烃氧化法。如（2）醇类氧化法：醇类遇到强氧化剂可直接被氧化为羧酸。如：（3）醛类氧化法。如：（二）碳骨架的构建主要是指在原子分子及中间体（中间化合物分子）的碳骨架上增长或减短碳链、成环或开环。 1、碳骨架的增减 （1）增长：有机合成题中碳链的增长，a. 卤烃与NaCN的醇溶液共热、与丙炔钠反应，b. 醛、酮与HCN的加成；c. 醛、酮与格氏试剂反应；d. 羟醛缩合。（2）变短：如烃的裂化裂解，某些烃（如苯的同系物、烯烃）的

3、氧化，羧酸钠盐在碱石灰条件下的脱羧反应等。 2、有机物成环 （1）二元醇脱水（2）羟基酸的酯化（3）氨基酸脱水（4）二元羧酸脱水 （三） 1、有机合成题的解题方法 解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物，带有何种官能团，然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法，尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。基本方法有： （1）正向合成法：此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：原料中间产物产品。（2）逆向合成法：此法采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找

4、出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品中间产物原料。（3）综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。 2、有机合成路线的选择 有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此在确定有机合成的途径和路线时，就要进行合理选择。选择的基本要求是原料廉价、原理正确、路线简捷、便于操作、条件适宜、易于分离、产率高、成本低。中学常用的合成路线有三条： （1）一元合成路线 （2）二元合成路线（3）芳香族化合物合成路线 【典型例题】 例1、溴代烷既可水解生成醇，也可消去HBr生成烯烃。如： 某有机物A在不同条件下反应分别生成和，C1

5、又能分别转化为B1和C2，C2能进一步氧化。反应如下图所示： （1）B1、C2分别属于化合物一元醇、二元醇、酚、醛、饱和羧酸、不饱和羧酸等中的哪一类： B1_，C2_（填编号）。（2）反应类型：X_，Y_。（3）写出下列物质的结构简式：A_，B2_，C1_。 分析：（1）从框图信息中可知，A在加热条件下既能在稀硫酸溶液中反应生成B1+C1，又能在NaOH溶液中反应生成B2+C2，联想卤代烃的水解反应和酯的水解反应可知，A属于溴代酯。根据框图中物质间的转化关系可知，推断C1的结构当属解本题的突破口。C1与NaOH溶液共热生成C2，故C1为溴代醇，C2为二元醇，C2经氧化后生成，由此倒推可知C2为

6、，C1为。C1经氧化、消去、酸化生成B1，则B1为。故A的结构简式为，B2的结构简式为。 （2）反应类型：X为消去反应，Y为取代反应。 答案：（1） （2）消去反应 取代反应 例2、有以下一系列反应，最终产物为草酸。 已知B的相对分子质量比A大79，请推测用字母代表的化合物的结构简式。 C是_，F是_。 分析：本题可以采用逆推或正推。 逆推：，乙醛在催化剂存在条件下可被氧化为乙酸，同理可被氧化为。 ，乙醇在催化剂存在条件下可被氧化成乙醛，同理可被氧化为。依次推出D为，C为，B为，A为，在整个合成过程中碳的原子个数不变。 正推：由AB，可知A发生溴代反应，由试题给出的信息可知B是一溴代物。 一溴

7、代物B与氢氧化钠的醇溶液共热，发生消去反应，从分子中脱去HBr，生成烯烃C。 烯烃C加水发生加成反应生成二溴代物D。二溴代物D在NaOH存在条件下跟水发生水解反应得到二元醇E。二元醇E在催化剂存在条件下氧化为二元醛F。二元醛F在催化剂存在条件下氧化为二元酸。在整个过程中碳原子个数不变。 由以上两种方法都可推出有机物的结构简式。 答案： 例3、按要求完成下列反应化学方程式 由 分析：想增长碳链的方法 卤代烃和NaCN 答案： 例4、已知通常溴与起加成反应，但在高温下，溴易取代与直接相连的C原子（C原子）上的氢原子。如：与苯环直接相连的支链碳原子上的氢原子也易被溴取代：根据上述信息并结合已学知识，

8、请以正丙苯（）为主要原料（其他无机试剂自选）合成1苯基丙三醇（）。写出各步反应的化学方程式并注明反应条件。分析：本题是在学生自学新信息的基础上，将已学过卤代烃发生消去反应生成烯烃和发生水解反应引入OH的知识迁移到解题过程中，通过对和的分子结构对比，逐步分析求解。要使转化成，在碳链上引进三个OH，首先根据信息制得，再利用消去反应制取，然后利用信息制得，再使其与溴发生加成反应得到，最后利用卤代烃水解生成醇的性质制得。 答案：各步反应的化学方程式如下： 【模拟试题】 1、下列反应不能在有机分子中引入羟基的是（ ） A、乙酸和乙醇的酯化反应B、聚酯的水解反应C、油脂的水解反应D、烯烃与水的加成反应 2

9、、下列卤代烃能发生消去反应的是（ ） A、碘甲烷（）B、1溴丙烷C、2，2二甲基1溴丙烷D、1溴丁烷 3、化合物丙由如下反应得到，丙的结构简式不可能是（ ） A、 B、C、 D、 4、某卤代烷烃发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为（ ） A、 B、 C、 D、 5、烷基是烷烃去掉1个或几个氢原子后的剩余部分，如叫做甲基，或叫做乙基以下是几种常见烷基的种数：可被氧化为。如果羟基所在的碳原子上没有或只有1个氢原子，则该羟基不能被氧化为醛基。然后回答：有多少种己醇可被氧化为醛（ ）A、8种 B、10种 C、11种 D、17种 6、从环己烷可制备1，4环己醇的二醋酸酯。下面是

10、有关的8步反应（其中所有无机产物都已略去）： 其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反应。反应、_和_属于取代反应。化合物的结构简式是：B_、C_。反应所用试剂和条件是_。 7、化合物A（）为无色液体，难溶于水，有特殊香味。从A出发，可发生如下图所示的一系列反应。图中的化合物A硝化时可生成四种一硝基取代物；化合物H的分子式为；G能进行银镜反应。 回答以下问题： （1）下列化合物可能的结构简式：A_；E_；K_。（2）反应类型：（I）_；（II）_；（III）_。（3）反应的化学方程式：HK_；CE_；C+FG_。 8、利用芳香烃X和链烃Y可以合成紫外线吸收剂BAD，已知G不能发

11、生银镜反应，BAD结构简式为： BAD的合成路线如下： 试回答下列问题： （1）写出结构简式Y_；D_。（2）属于取代反应的有_（填数字序号）。（3）1mol BAD最多可与含_mol NaOH溶液完全反应。（4）写出方程式：反应_；B+GH_。 9、某有机物J（）不溶于水，毒性低，与聚氯乙烯、聚乙烯等树脂具有良好的相溶性，是塑料工业中主要的增塑剂，可以用下面的方法合成：已知 合成路线： 上述流程中：反应AB仅发生中和反应；F与浓溴水混合不产生白色沉淀。 （1）指出反应类型：_；（2）写出结构简式：Y_，F_；（3）写出B+FJ的化学方程式：_；（4）写出E的属于芳香烃衍生物的同分异构体的结构简式：_、_、_。 10、从丙烯合成“硝化甘油”（三硝酸甘油酯）可采用下列四步反应： 丙烯1，2，3三氯丙烷（