第七章 有机化合物与烃类 第四节 [修复的]

1、 第四节第四节 乙炔乙炔 炔烃炔烃学习目标学习目标1.1.了解乙炔的分子结构、物理性质、了解乙炔的分子结构、物理性质、化学性质和主要用途。化学性质和主要用途。2.2.了解乙炔的实验室制法。了解乙炔的实验室制法。3.3.了解炔烃的结构特点、通式和通了解炔烃的结构特点、通式和通性。性。1.1.分子式：分子式： C2H2一、乙炔的分子组成和结构一、乙炔的分子组成和结构2. 2. 电子式：电子式： 3. 3. 结构式：结构式： 5.5.空间构型空间构型.C + C.C + C.C C.HH直线型直线型分子，键角为分子，键角为180180O O所有原子在同一平面上所有原子在同一平面上H HC CC CH

2、 H 4. 4. 结构简式：结构简式： CHCH 碳碳叁键的结构特点C CC CC C键长键长键能键能性质性质1.5410-10 m1.3310-10 m1.2010-10 m348 KJ/mol615 KJ/mol812 KJ/mol很稳定很稳定一个键易断裂一个键易断裂两个键易断裂两个键易断裂键型键型1键长不是键长不是C-C单键的单键的13而比而比13要大，也不是要大，也不是C=C双键的双键的23而比而比23要大，决定了要大，决定了C C是不同是不同于于C-C单键和单键和C=C双键的一种特殊的化学键；双键的一种特殊的化学键； 2键能不是键能不是CC单键的单键的3倍，比倍，比3倍值小，也不倍值

3、小，也不是是CC单键和单键和C=C双键的简单加和，比其加和值双键的简单加和，比其加和值也要小也要小 。l练一练：描述练一练：描述CH3CHCHCCCF3分分子结构的下列叙述中，正确的是（子结构的下列叙述中，正确的是（ ）A、6个碳原子有可能都在一条直线上个碳原子有可能都在一条直线上B、6个碳原子不可能在一条直线上个碳原子不可能在一条直线上C、6个碳原子有可能都在同一平面上个碳原子有可能都在同一平面上D、6个碳原子不可能都在同一平面上个碳原子不可能都在同一平面上B C1.1.原料：原料： 碳化钙碳化钙（CaCCaC2 2、俗名：电石）、俗名：电石）、水水2. 2. 反应原理：反应原理：3. 3.

4、 制取装置及收集：制取装置及收集： 锥形瓶锥形瓶或圆底烧瓶或平底或圆底烧瓶或平底烧瓶烧瓶与与分液漏斗分液漏斗. . 采用排水集气法收集采用排水集气法收集CaCCaC2 2+ 2 H+ 2 H2 2O OCa(OH)Ca(OH)2 2+ +C C2 2H H2 2二、乙炔的实验室制法二、乙炔的实验室制法电石气电石气碳化钙（碳化钙（CaC2、俗名：电石）、俗名：电石）C CCa2+2 拓展拓展: :CCCa+HO HHO HCCHH+ Ca（OH）2说明：说明：装置中用装置中用分液漏斗分液漏斗代替简易的长颈漏斗控代替简易的长颈漏斗控制流量。制流量。用用饱和食盐水饱和食盐水代替水减缓反应速率。代替水

5、减缓反应速率。因为电石中含有因为电石中含有CaSCaS、CaCa3 3P P2 2等，也会与水等，也会与水反应，产生反应，产生H H2 2S S、PHPH3 3等气体，所以所制乙炔等气体，所以所制乙炔气体气体有难闻的臭味有难闻的臭味。三、乙炔的物理性质三、乙炔的物理性质乙炔是乙炔是无色无色无味无味的气体的气体,但由于但由于制取原料中有杂质，导致乙炔气体制取原料中有杂质，导致乙炔气体里混有里混有等杂质气体而有特等杂质气体而有特殊的臭味。殊的臭味。标准状况下，乙炔气体的密度为标准状况下，乙炔气体的密度为1.16 g/L，比空气的密度，比空气的密度稍小稍小 乙炔乙炔微溶微溶于水，易溶于有机溶于水，易

6、溶于有机溶剂剂四、乙炔的化学性质四、乙炔的化学性质1.1.氧化反应：氧化反应： C2H2 + O2 CO2+ H2O(1) (1) 与与O O2 2的作用：的作用：点燃点燃2 5 4 2 （）（）+2600kJ有浓烈黑烟生成，有浓烈黑烟生成，利用这一点可以利用这一点可以鉴鉴别甲烷和别甲烷和乙炔。乙炔。 实验实验 点燃乙炔（验纯后再点燃）点燃乙炔（验纯后再点燃）现象现象：燃烧：燃烧，火焰明亮火焰明亮并伴有并伴有浓烈的黑烟浓烈的黑烟。 推知推知：乙炔含碳量：乙炔含碳量比甲烷高比甲烷高。解释解释：乙炔燃烧火焰明亮且有大量黑烟。明亮是因：乙炔燃烧火焰明亮且有大量黑烟。明亮是因为燃烧时，一部分碳氢化合物

7、裂化成细微分散的碳为燃烧时，一部分碳氢化合物裂化成细微分散的碳颗粒，这些碳粒受灼热而发光，因此乙炔曾作为照颗粒，这些碳粒受灼热而发光，因此乙炔曾作为照明气使用；黑烟是因为乙炔含碳量高，燃烧不充分明气使用；黑烟是因为乙炔含碳量高，燃烧不充分造成的。造成的。甲烷甲烷乙烯乙烯乙炔乙炔推知推知：乙炔被乙炔被KMnOKMnO4 4酸性溶液所氧化，具酸性溶液所氧化，具有有不饱和烃的性质不饱和烃的性质。(2) (2) 与其它氧化剂作用：与其它氧化剂作用：C2H2实验实验：将乙炔通将乙炔通入酸性入酸性KMnO4溶液中：溶液中：现象：现象：紫色褪去紫色褪去C2H2实验实验：乙烯：乙烯通入溴水中：通入溴水中：红棕

8、色红棕色( (或橙色）褪去或橙色）褪去2.2. 加成反应：加成反应：现象：现象：推知推知：乙炔也能使溴水褪色，说明发生乙炔也能使溴水褪色，说明发生了加成反应，了加成反应，具有具有不饱和烃的性质不饱和烃的性质。加成反应加成反应是不饱和烃的是不饱和烃的特征反应特征反应，可用来可用来鉴别鉴别饱和烃和不饱和烃。饱和烃和不饱和烃。2.2.加成反应1, 2二溴乙烯二溴乙烯1, 1, 2, 2四溴乙烷四溴乙烷与溴水与溴水 乙炔的加成一般分两个阶段进行乙炔的加成一般分两个阶段进行：与与H H2 2加成加成 + H2CH2= CH2 CH CHCH CH催化剂催化剂CH2= CH2CH3 -CH3 催化剂催化剂

9、+ H2n CHn CH2 2=CH -CH=CH -CH2 2-CH-n-CH-n催化剂催化剂ClClClCl+ HClCH2= CHCl CH CHCH CH催化剂催化剂与与HCl加成加成氯乙烯氯乙烯聚氯乙烯聚氯乙烯乙炔的用途乙炔的用途1 1、乙炔燃烧时产生的、乙炔燃烧时产生的氧炔焰氧炔焰（温度可达（温度可达30003000C以上）以上）可用可用来切割来切割或焊接或焊接金属。金属。2 2、乙炔、乙炔是一种重要的基本有机原料，可以用来是一种重要的基本有机原料，可以用来制备氯乙烯、制备氯乙烯、 聚氯乙烯和乙醛等。聚氯乙烯和乙醛等。CH2=CHClCH CH + HCl 催化剂催化剂聚氯乙烯薄膜

10、聚氯乙烯薄膜nCH2=CHCl 加温、加压加温、加压催化剂催化剂 Cl CH2 CHn3. 3. 乙炔的用途：乙炔的用途： 我国市场上目前大量使用的塑料制品都是我国市场上目前大量使用的塑料制品都是不不可降解塑料可降解塑料，以发泡聚氯乙烯、聚乙烯或聚丙烯，以发泡聚氯乙烯、聚乙烯或聚丙烯为原料，分子量达为原料，分子量达2 2万以上。只有分子量降低到万以上。只有分子量降低到20002000以下，才能被自然环境中的微生物所利用，以下，才能被自然环境中的微生物所利用，变成水和其它有机质，而这一过程需要变成水和其它有机质，而这一过程需要200200年；如年；如果将其填埋，将会影响农作物吸收养分和水分，果将

11、其填埋，将会影响农作物吸收养分和水分，导致导致减产减产；对其焚烧会释放出多种化学有毒气体，；对其焚烧会释放出多种化学有毒气体，其中有一种叫其中有一种叫二恶英二恶英的化合物，的化合物，毒性极大毒性极大，即使，即使在摄入很小量的情况下，也能使鸟类和鱼类出现在摄入很小量的情况下，也能使鸟类和鱼类出现畸形和死亡，对生态环境造成破坏，同时对人体畸形和死亡，对生态环境造成破坏，同时对人体有着很大危害。有着很大危害。乙烷、乙烯、乙炔的结构和性质比较C2H6C2H4C2H2含 C分数85.7%92.2%80%键角构型结构特点化学性质主要反应燃烧鉴别10928120180正四面体正四面体(甲烷甲烷)平面型平面型

12、直线型直线型含含CC (单键单键)碳化合价碳化合价饱和饱和含含CC (双键双键)碳化合价碳化合价未饱和未饱和含含C C (叁键叁键)碳化合价碳化合价未饱和未饱和稳定稳定活泼活泼活泼活泼取代取代 、 氧化氧化（燃烧）（燃烧）加成加成 、聚、聚合合、 氧化氧化（燃烧（燃烧 、强氧化剂）、强氧化剂）加成加成、氧化、氧化（燃烧（燃烧 、强氧化剂）、强氧化剂）火焰不明亮火焰不明亮火焰较明亮，带黑烟火焰较明亮，带黑烟火焰明亮，带浓烟火焰明亮，带浓烟溴水、溴水、KMnO4不不褪色褪色溴水、溴水、KMnO4褪褪色色溴水、溴水、KMnO4褪褪色色分子式用哪些方法可以区别甲烷和乙炔？用哪些方法可以区别甲烷和乙炔？

13、 分别点燃甲烷和乙炔，若火焰明亮有分别点燃甲烷和乙炔，若火焰明亮有大量大量浓浓烟烟生成的生成的是乙炔；火焰呈蓝色的是甲烷。是乙炔；火焰呈蓝色的是甲烷。 将甲烷和乙炔分别通入两支盛有溴水的试管中，能使将甲烷和乙炔分别通入两支盛有溴水的试管中，能使溴水褪色的是乙炔；不使溴水褪色的是甲烷。溴水褪色的是乙炔；不使溴水褪色的是甲烷。 将甲烷和乙炔分别通入两支盛有酸性高锰酸钾溶液的将甲烷和乙炔分别通入两支盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是乙炔；不使酸试管中，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是乙炔；不使酸性高锰酸钾溶液褪色的是甲烷。性高锰酸钾溶液褪色的是甲烷。 乙炔乙炔 丙炔丙炔 丁炔丁炔

14、 C2H2 C3H4 C4H6CH2=CH2 CH3CH=CH2 CH3CH2CH=CH2 分分 子子 式：式： 结构简式：结构简式：五、炔烃五、炔烃C=C活泼，活泼，其中两个其中两个键容易断裂键容易断裂 2.2.炔烃的通式炔烃的通式: :CnH2n-2(n2） （与二烯烃相同）（与二烯烃相同）但符合这个通式的却不一定是炔烃但符合这个通式的却不一定是炔烃1、概念：、概念： 分子里含有碳碳三键的不饱和链烃叫分子里含有碳碳三键的不饱和链烃叫炔烃炔烃3 3 炔烃的通性：炔烃的通性：（1 1）物理性质：物理性质： 随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高，液态时的随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高，液态时的密度

15、逐渐增加。密度逐渐增加。 C C小于等于小于等于4 4时为气态时为气态（2 2）化学性质：化学性质：与乙炔相似与乙炔相似，都能使溴水、高锰酸钾溶液褪色，能，都能使溴水、高锰酸钾溶液褪色，能发发生氧化反应，加成反应。生氧化反应，加成反应。 4 4、命名：命名：（与烯烃命名原则与烯烃命名原则相似：相似：把把“烯烯”改为改为“炔炔”）选主链选主链 ：选含有碳碳三键的最长的碳链为主链选含有碳碳三键的最长的碳链为主链编号编号 ： 从距碳碳三键最近的一端起编号从距碳碳三键最近的一端起编号写名称写名称 ：取代基位置：取代基位置取代基名称取代基名称母体名称母体名称CH3-CH-C CHCH31 1. . 所有

16、所有原子都在同一直线上的是原子都在同一直线上的是（ ） A A、C C2 2H H4 4 B B、C C2 2H H2 2 C C、C C2 2H H6 6 D D、COCO2 22 2. . 区别区别乙烯和乙炔的最简单可行的方法是乙烯和乙炔的最简单可行的方法是（ ） A A、用溴水、用溴水 B B、用酸性、用酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液 C C、点燃、点燃 D D、与与H H2 2加加成成3 3. . 由由乙炔为原料制取乙炔为原料制取CHClBrCHCHClBrCH2 2Br Br ，下列方法中最可，下列方法中最可行行是是 （ ） A A、先与、先与HBrHBr加成再与加成再与HClHCl加成加成 B B、先与、先与HClHCl加成再加成再与与BrBr2 2加成加成 C C、先与、先与BrBr2 2加成再与加成再与ClCl2 2加成加成 D D、先与、先与ClCl2 2加成再加成再与与HBrHBr加成加成 课堂练习课堂练习B D C B 4. 4.某含有某含有1 1个个CCCC叁键的炔烃，氢化后产叁键的炔烃，氢化后产物的结构式为：物的结构式为：则此炔烃可能的结构有（则此炔烃可能的结构有（ ） A A1 1种种B B2 2