c不饱和烃实用PPT学习教案

1、会计学1c不饱和烃实用不饱和烃实用CCHHHH117o121.7o0.133nm0.108nm CCHHHH3.1.1 乙乙烯烃的结构烯烃的结构第1页/共80页一、一、sp2杂化杂化CC三个三个sp2杂化轨道在空间的分布杂化轨道在空间的分布 未杂化的未杂化的pz轨道轨道基态2s2p激 发态杂 化态sp2p第2页/共80页P-轨道轨道SP2-杂化轨杂化轨道道二：轨道图二：轨道图第3页/共80页三、乙烯分子的形成三、乙烯分子的形成HHHHCCCCHHHHCCHHHH两个碳原子各拿出一个杂化轨道形成两个碳原子各拿出一个杂化轨道形成C-C键键，其余杂化轨道与氢原子形成，其余杂化轨道与氢原子形成C-H键

2、键，两个碳原子未参与杂化的轨道相互平行重叠，成，两个碳原子未参与杂化的轨道相互平行重叠，成键。键。电子云分布在平面上下两侧电子云分布在平面上下两侧第4页/共80页CCHHHHCCCC610.9 kJ / mol347.3 kJ / mol键能： 键 263.6 kJ / mol(乙烷单键旋转所需能量为12.1 kJ/mol) 键无轴对称，不能自由旋转键无轴对称，不能自由旋转 ； 键电子云流动性更大键电子云流动性更大 。一般情况下双键不能自由旋转一般情况下双键不能自由旋转键长：键长：0.134 nm 0.153 nm 第5页/共80页第6页/共80页3.1.2命名和异构命名和异构第7页/共80页

3、一、一、 系统命名法系统命名法 (1)(1)选择含双键的最长碳链为主链选择含双键的最长碳链为主链 ；CH2CCH2CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH2CH2CH2CH3CCH2(3)写出名称，标明双键位置，其他与烷烃相同。写出名称，标明双键位置，其他与烷烃相同。 十一个碳原子以上叫十一个碳原子以上叫“某某碳烯某某碳烯”(2)(2)主链编号，使双键的编号尽可能小；主链编号，使双键的编号尽可能小； CH3CHCH2CH3CHCCH3CH3CH3CHCHCH3CH2CCH3CH31 2 3 4 5 61 2 3 4 5 66 5 4 3 2 16 5 4 3 2 12-乙基乙基-1-戊烯戊

4、烯 3-甲基甲基-2-乙基乙基-1-己烯己烯3，5-二甲基二甲基-2-己烯己烯2，4-二甲基二甲基-3-己烯己烯第8页/共80页（4） 含有多个双键的化合物，其数目用基含有多个双键的化合物，其数目用基数词如二（双）烯（数词如二（双）烯（ -diene)、三烯（、三烯（-triene)、四烯（、四烯（- tetraene) 命名，并指出烯命名，并指出烯烃碳原子的位置，词尾为几烯。如烃碳原子的位置，词尾为几烯。如CH3CH=CHCH=CHCH31234562，4-已二烯第9页/共80页乙烯基乙烯基 2-丁烯基丁烯基 1-甲基乙烯基（异丙烯基甲基乙烯基（异丙烯基）CH2=CHCH3-CH=CH-CH

5、2CH2=CCH3CH3-CH=CH-CH2=CH-CH2- 丙烯基丙烯基 烯丙基烯丙基（5）. 常见的烯基常见的烯基第10页/共80页CH3-CH2-CH=CH2CH3-C=CH2CH3CH3-CH=CH-CH3CH3-CH2-CH2-C=CH-CH3CH2CH2CH2CH33 2 13 2 112 3 43 2 14 5 6 71-丁烯丁烯 （I）2-甲基甲基-1-丙烯（异丁烯）（丙烯（异丁烯）（II）2-丁烯丁烯 （III）3-丙基丙基-2-庚烯庚烯 （IV）碳链异构（碳链异构（I）和（）和（II）；官能团位置异构（）；官能团位置异构（I）（）（III）课堂练习课堂练习第11页/共80页

6、 二异构现象：（二异构现象：（相同的分子式，不同的结构相同的分子式，不同的结构）1.碳链异构碳链异构：和烷烃一样，如：和烷烃一样，如：1丁烯和甲基丙烯丁烯和甲基丙烯(异丁烯异丁烯)：CH3 CHC CH3CH3CH CH3CH22.官能团位置异构官能团位置异构：由于双键位置不同所产生的异构，如：由于双键位置不同所产生的异构，如： CH3 CHCH2 CH2 CH3CH2CH CH2 CH2 CH33. 立体异构立体异构：由于双键的两个不能绕：由于双键的两个不能绕键键轴旋转，导致相连基团在空间的不同排列方式，产生的异构现象：顺反异构键键轴旋转，导致相连基团在空间的不同排列方式，产生的异构现象：顺

7、反异构(几何异构几何异构）。）。第12页/共80页CCCH3HCH3HCCHCH3CH3H顺式(cis)反式(trans)(顺顺)2丁烯丁烯(沸点沸点3.7 0C) (反反)2丁烯丁烯(沸点沸点0. 9 0C) 第13页/共80页Z-型CH3C2H5HClCH3ClHC2H5E-型第14页/共80页n以认为连有二个或三个相同的以认为连有二个或三个相同的原子原子 。第15页/共80页CCBrCH3CH3HCCBrCH2CH3CH3HCCCH3CH2CH3(CH3)2CHHZ型Z型E型CCCH3CH2CH3CH3HE型指出下列化合物的构型指出下列化合物的构型第16页/共80页CH3BrCH3HCH

8、3CH3HBr顺顺-（E-） 反反-（Z-）第17页/共80页BrCHCH3CH3CH2CH3CH=CHCH3CH3CH3CH2CHCH3CH3CH=CHCH3Z-Z-CH3CH2CH2CH3CHCH3CH3CH2CH3CH3CH3CH2CH2CH2CH3CHCH3CH3 (E) - (Z)-第18页/共80页命名时命名时：按次序规则比较双键所连的两原子或基团的先顺序，优先按次序规则比较双键所连的两原子或基团的先顺序，优先 的两基团在同侧，叫的两基团在同侧，叫Z式，在两侧叫式，在两侧叫E式。式。CH2CH3CH2CH2CH3CH3CH3CH2HClBrCl顺顺-3-甲基甲基-4-乙基乙基-3-

9、庚烯庚烯(E)-3-甲基甲基-4-乙基乙基-3-庚烯庚烯反反-1,2-二氯二氯-1-溴乙烯溴乙烯(Z) -1,2-二氯二氯-1-溴乙烯溴乙烯第19页/共80页CH3CH2HClCH3CH2CH2CH3CH3CH3CH2CHCH3CH3（Z）-2-氯氯-2-戊烯戊烯 （E）-3-甲基甲基-4-异丙基异丙基-3-庚烯庚烯课堂练习：命名下列化合物课堂练习：命名下列化合物CH2CH3CH2CH3CH3HClCH3CH3CH2CH2Cl3-乙基乙基-2-戊烯戊烯 2-甲基甲基-1，1-二氯二氯-戊烯戊烯 第20页/共80页三三 顺反异构产生条件：有限制旋转的因素；如双键顺反异构产生条件：有限制旋转的因素

10、；如双键双键的碳原子所连的两个基团必须不相同。双键的碳原子所连的两个基团必须不相同。CCCCCCCCabababababababab相同的基团在同侧，叫顺式；在不同侧叫反式；相同的基团在同侧，叫顺式；在不同侧叫反式；abC = Cab ; abC = C ac ; abC = Ccd有顺反异构有顺反异构；aaC = Cab ; aaC = Ccd 没有顺反异构。没有顺反异构。顺式顺式反式反式第21页/共80页如果烯烃分子中有一个以上双键，而且每个双键如果烯烃分子中有一个以上双键，而且每个双键上所连基团都有上所连基团都有Z，E两种构型时，在必要时则两种构型时，在必要时则需标明所有这些双键的构型。

11、如需标明所有这些双键的构型。如CCHCH3CHCHHCH3123456（2Z，4E）-2，4-已二烯第22页/共80页四四 “构型构型”与与“构象构象”的比较的比较相同点：都是用来描述分子中各原子或基团在空间的不同排列相同点：都是用来描述分子中各原子或基团在空间的不同排列不同点：不同点：1. 定义：定义： 构型构型：由于限制因素的存在，使得连接在两个碳上的原子或原子团在空间位置上不同的排列方式，为构型：由于限制因素的存在，使得连接在两个碳上的原子或原子团在空间位置上不同的排列方式，为构型构象构象：分子中各原子或基团在空间的不同排列方式可以通过单键的旋转而相互转化。：分子中各原子或基团在空间的不

12、同排列方式可以通过单键的旋转而相互转化。2. 构型构型分子间的转化需通过键的断裂和再形成，不同构型的分子可以稳定存在。也可分离，为立体异构体中的一种分子间的转化需通过键的断裂和再形成，不同构型的分子可以稳定存在。也可分离，为立体异构体中的一种 构象构象分子间转化不需很高能量，一般不能分离分子间转化不需很高能量，一般不能分离第23页/共80页CH3HHCH3HCH3HCH3HHHHHHHHHHH H 反反-2-丁烯（沸点丁烯（沸点0.9C） 顺顺-2-丁烯丁烯(沸点沸点3.7C)（乙烷）交叉式（乙烷）交叉式 重叠式重叠式第24页/共80页3.1.3 物理性质物理性质 状态状态: 与烷烃相似，与烷

13、烃相似，C4为气体；为气体； 极性极性: 易溶非极性或弱极性溶剂，比水轻。易溶非极性或弱极性溶剂，比水轻。 沸 点沸 点 : 顺 反 异 构 中 ， 反 式 对 称 性 高 ， 沸 点 低 ；顺 反 异 构 中 ， 反 式 对 称 性 高 ， 沸 点 低 ；反式异构体的几何形状是对称的，偶极矩小，顺式异构体为非对称分子，有反式异构体的几何形状是对称的，偶极矩小，顺式异构体为非对称分子，有微弱的极性。微弱的极性。故故顺式异构体顺式异构体沸点高沸点高 熔点熔点: 晶格中排列紧，熔点高。晶格中排列紧，熔点高。反式异构体反式异构体的熔点高的熔点高第25页/共80页一加成反应：一加成反应：1.催化加氢：

14、在催化加氢：在Ni，Pd，Pt等的催化下，与一分子等的催化下，与一分子H2加成：加成： CH3 CHCH2+H2CH3CH2CH3Pt3.1.4 化学性质化学性质双键中，双键中，键是由键是由p轨道在轨道在侧面重叠侧面重叠成键的，重叠成键的，重叠程度差，电子云暴露在分子外部，易受亲电试剂程度差，电子云暴露在分子外部，易受亲电试剂进攻，打开进攻，打开键，形成两个键，形成两个键：键：第26页/共80页2与卤素加成与卤素加成：易和氯气、溴水发生加成反应，生成二卤代烷，利用此反应能用来鉴别不饱和键：易和氯气、溴水发生加成反应，生成二卤代烷，利用此反应能用来鉴别不饱和键CCl4CH3 CHCH2+Br2C

15、H3CHBrCH2Br和溴的四氯化碳溶液反应和溴的四氯化碳溶液反应和溴的氯化钠水溶液反应和溴的氯化钠水溶液反应H2O/NaClBrCH2CH2ClBrCH2CH2OHCH2BrCH2CH2BrCH2+Br2+第27页/共80页CH2CH2BrBrCH2CH2BrBr+反应机理反应机理溴钅翁离子溴钅翁离子CH2CH2+ NaClH2O不反应CH2CH2+ Br2H2O NaClCH2CH2+ Br2H2OBrCH2CH2BrBrCH2CH2ClBrCH2CH2OHBrCH2CH2OH第28页/共80页CH2CH2BrBrBrCH2CH2Br+溴钅翁离子溴钅翁离子由于上述反应是由由于上述反应是由B

16、r+，即亲电子试剂的进攻引起的，所以这类反应叫，即亲电子试剂的进攻引起的，所以这类反应叫亲电加成亲电加成实验证明：实验证明：Br+与与Br-是由碳是由碳-碳双键的两侧分别加到两个碳原子上的，为碳双键的两侧分别加到两个碳原子上的，为反式加成反式加成。Br2BrBr+第29页/共80页 3. 与卤化氢加成与卤化氢加成：氢电加成，历程为：氢电加成，历程为：H+首先与双键中的首先与双键中的p电子对结合是另一碳原子形成碳正离子，碳正离子再与电子对结合是另一碳原子形成碳正离子，碳正离子再与X-结合成卤代烷。结合成卤代烷。CH2=CH2 + HX CH3+CH2 + X-CH3+CH2 + X- CH3CH

17、2X不对称烯烃不对称烯烃加卤化氢，氢原子加到含氢较多的碳原子上，这个经验规律叫做马尔可夫尼可夫规律，简称加卤化氢，氢原子加到含氢较多的碳原子上，这个经验规律叫做马尔可夫尼可夫规律，简称马氏规则马氏规则CH3 CHCH2+HXCH3 CH CH3CH3 CH2 CH2 XX()()123（主 ）第30页/共80页原因：原因：1. 烷基排斥电子，烷基排斥电子，H+进攻电子云密度大的碳原子，（这种由于电子云密度分布对性质产生的影响叫进攻电子云密度大的碳原子，（这种由于电子云密度分布对性质产生的影响叫电子效应电子效应）CH2CHCH3123- 2.从中间离子从中间离子-碳正离子碳正离子-的的稳定性稳定

18、性考虑，当考虑，当H+加到加到C1上时，形成（上时，形成（I），而），而H+若加到若加到C2上，则形成（上，则形成（II）。（）。（I）的稳定性大于（）的稳定性大于（II）解释解释CH3CH=CH2H+CH3CHCH3CH3CH2CH2+(I)(II)第31页/共80页碳正离子的稳定性比较：碳正离子的稳定性比较：C+RRRCH+RRCH2+RCH3+ 含有一个只带含有一个只带六个电子六个电子的碳原子的基团，统称为碳正离子的碳原子的基团，统称为碳正离子第32页/共80页CHCH2CCH3CH3CH3H+CHCH2CCH3CH3CH3HClCH CH2CCH3CH3CH3HClCH CH2CCH3

19、CH3HCH3重排CH CH2CCH3CH3HCH3ClCl (主主)碳正离子的重排碳正离子的重排第33页/共80页F3CCHCH2 HClF3CCH2CH2ClF3C- 是强的 I基团第34页/共80页 直接水合法直接水合法CH2CH2 HCH3CH2H2OCH3CH2OH2H+CH3CH2OHCH3 CHCH2+H2OH+CH3 CH CH3OH第35页/共80页CH3CH=CH2OHSO2OH+OHSO2OHOH2CH2=CH2CH3CH2O-SO2-OHCH3CH2OH+硫酸氢乙酯乙醇CH3CHCH3O-SO2-OHOH2CH3CHCH3OH硫酸氢异丙酯异丙醇5. 加硫酸加硫酸(符合马

20、氏规则符合马氏规则) 间接水合法间接水合法第36页/共80页6、加次卤酸、加次卤酸： 氯加在含氢多的碳原子上，合成卤代醇的方法。氯加在含氢多的碳原子上，合成卤代醇的方法。CH2CH2H2CCH2HOClClOH+CHCH2CH3HOCl+CHCH2ClCH3OH第37页/共80页7、硼氢化反应、硼氢化反应：硼烷加成，碱性中：硼烷加成，碱性中H2O2氧化氧化CH2CH3CHBH3(CH3CH2CH2)3B(CH3CH2CH2)3BH2O2CH3CH2CH2B(OH)3OH+333甲硼烷三烷基硼从形式上看是反马氏规律的，可用来合成烯烃水合等其它方法不能得到的醇从形式上看是反马氏规律的，可用来合成烯

21、烃水合等其它方法不能得到的醇第38页/共80页CH3-CH=CH2BH2HCH3-CH2-CH2-BH2CH3-CH=CH2(CH3-CH2-CH2)2BHCH3-CH=CH2(CH3-CH2-CH2)3BCH3-CH2-CH2-BH2(CH3-CH2-CH2)2BH+ - - +机理机理第39页/共80页应用：以丙烯为原料，分别合成下列化合物应用：以丙烯为原料，分别合成下列化合物CH3CH2CH2CH3CHCH3OHCH3CH=CH2OH第40页/共80页8. 与烯烃加成与烯烃加成 在酸的催化下，一分子烯烃可以对另一分子烯烃加成，如在酸的催化下，一分子烯烃可以对另一分子烯烃加成，如机理机理C

22、 H2CC H3CH3C H2CC H3C H3CC H3CH3C H3C H2CC H3C H2CC H3CH3C H3C HCC H3C H3H 2N iCC H3CH3C H3C H2C HC H3C H3+(80% )(20% )异 辛烷 第41页/共80页二、聚合二、聚合 催化剂作用下，烯烃分子聚合成高分子，日用化工产品：催化剂作用下，烯烃分子聚合成高分子，日用化工产品：Al(C2H5)3-TiCl4CH3CH-CH2CH3 CHCH2nO2高压nCH2n高压CH2 CH2nCH2聚乙烯无毒，化学稳定性好，耐低温，易于加工，可用以制成食品袋、塑料壶等日常用品聚乙烯无毒，化学稳定性好，

23、耐低温，易于加工，可用以制成食品袋、塑料壶等日常用品第42页/共80页可做为烯烃的鉴别反应RCH=CHRKMnO4OH2RCHCHROHOHMnO2KOH+3243+22+冷的高锰酸钾溶液冷的高锰酸钾溶液第43页/共80页酸性高锰酸钾溶液且加热酸性高锰酸钾溶液且加热可用于推测双键的结构例例：有一烯烃在酸性高锰酸钾溶液且加热条件下酸性高锰酸钾溶液且加热条件下得到一分子的丙酸和一分子的二氧化碳，试推断此化合物的结构得到一分子的丙酸和一分子的二氧化碳，试推断此化合物的结构C=CH-R3R2R1OC=OR2R1O=CHR3O=COHR3+羧 酸酮第44页/共80页CH3CH2CHCH2(2) H+(1

24、) KMnO4(热, 浓)CH3CH2CHOCH2O+KMnO4KMnO4CH3CH2CO2HH2CO3CO2 + H2O第45页/共80页2. 臭氧化臭氧化；臭氧，；臭氧，Zn粉，水粉，水R1R2R4R3O3OOOR3R4R1R2ZnOR1R2OR4R3OH2+3. 环氧化环氧化O2AgCH2CH2O+环氧乙烷第46页/共80页CH2CHCH2CH2CH3四：四： -氢的卤化氢的卤化第47页/共80页CH3CHCH2Cl2CH2ClCHCH2500600C C 3-氯-1-丙烯双键的加成是按双键的加成是按离子历程离子历程进行的反应，在常温下，进行的反应，在常温下，不需光照即可进行；而烷烃的卤

25、代则是按不需光照即可进行；而烷烃的卤代则是按自由基历自由基历程程进行的反应，需要高温或光照。所以烯烃的进行的反应，需要高温或光照。所以烯烃的 卤卤化反应必须在化反应必须在高温高温下才能进行。下才能进行。第48页/共80页3.2 炔烃炔烃分子中含有碳分子中含有碳碳三键碳三键( )的烃，结构的烃，结构通式：通式：CnH2n-2HHCH3HCH3-CH2HCH3CH3乙炔丙炔1-丁炔2-丁炔第49页/共80页3.2.1 乙炔的结构乙炔的结构 kJ/mol835 键能0.106nm0.12nmHCCHH C C H180 0两个两个sp杂化轨道在一直线上，杂化轨道中杂化轨道在一直线上，杂化轨道中s s

26、和和p p轨道的成分各占一半：轨道的成分各占一半：HH180 oCC第50页/共80页HCCHHCCH第51页/共80页碳原子各拿出一个碳原子各拿出一个sp杂化轨道形成杂化轨道形成CC键，另一杂化轨道与氢原子形成键，另一杂化轨道与氢原子形成CH键，碳原子未参与杂化的两个键，碳原子未参与杂化的两个p轨道相互平行重叠，成两个相互垂直的轨道相互平行重叠，成两个相互垂直的键键。第52页/共80页CCHH180120pm106pm总 结第53页/共80页3.2.2 命名和异构命名和异构四个碳以上的炔烃有碳链异构和三键位置异构；四个碳以上的炔烃有碳链异构和三键位置异构；命名和烯烃相同：含三键的最长碳链为主

27、链；距三键最近断开始编号；三键位置注于命名和烯烃相同：含三键的最长碳链为主链；距三键最近断开始编号；三键位置注于“炔炔” 字前。例如：字前。例如： CH3CCH3CH3CCCCH3HCH3CHCH2CH3CCH3CCH35-甲基甲基-2-己炔己炔2,2,5-三甲基三甲基-3-己炔己炔第54页/共80页若分子中同时含有叁键和双键时，则选出含有叁键和双键的最长的链，词尾为几烯几炔几烯几炔，双键或叁键只有一个，则“一”可省；命名时依次将碳原子编号并使表示烯炔位次的两个数字之和最小，若位次相同，则编号选择时给双键以最低编号。CH3CHCHCCH123453-戊烯-1-炔第55页/共80页HCCCH2C

28、H2CH2CH CH21-Hepten-6-yneHCCCH2CHCH2CH2CHCHCH3CH34-Methyl-7-nonen-1-yne1-庚烯-6-炔4-甲基-7-壬烯-1-炔7 6 5 4 3 2 1第56页/共80页3.2.3 物理性质物理性质炔烃的沸点、相对密度等都比相应的烯烃略高。炔烃的沸点、相对密度等都比相应的烯烃略高。4个碳以下是气体。比水轻，有微弱的极性，不易溶于水，易溶于石油醚、乙醚等有机溶剂。个碳以下是气体。比水轻，有微弱的极性，不易溶于水，易溶于石油醚、乙醚等有机溶剂。3.2.4 化学性质化学性质乙炔分子中的碳原子为乙炔分子中的碳原子为sp杂化状态，与杂化状态，与s

29、p2或或sp3杂化状态相比，它含有较多的杂化状态相比，它含有较多的s成份。成份。 S成份越多，则轨道距核较近，也就是原子核对成份越多，则轨道距核较近，也就是原子核对sp杂化轨道中的电子约束力较大，即电负性较强。各种杂化的碳碳键长、键能如下：杂化轨道中的电子约束力较大，即电负性较强。各种杂化的碳碳键长、键能如下：第57页/共80页CCCCCC154134120 pm键长键能 347.3 610.9 836.8 kJ / mol碳原子的电负性随杂化时S成分的增加而增大sp3 sp2 spCCH有一定酸性pKa 25第58页/共80页由于由于sp杂化碳原子的电负性较强，所以炔烃虽然有两杂化碳原子的电

30、负性较强，所以炔烃虽然有两个个键，但亲电加成反应要比烯烃慢些，当有双键和键，但亲电加成反应要比烯烃慢些，当有双键和叁键同时存在，与一分子溴加成反应时，叁键不发生叁键同时存在，与一分子溴加成反应时，叁键不发生反应。反应。CH3CH2CH=CHCH2CCHBr2CH3CH2CHCHCH2CCHBr Br+第59页/共80页CH3CH3CHCHPtH2H2CCH2PtH21.催化氢 化某些化学性质和烯烃相似：加成，氧化，聚合；某些化学性质和烯烃相似：加成，氧化，聚合；还有特殊性质还有特殊性质： 一加成反应一加成反应：含两个：含两个键，可分步加成；键，可分步加成；第60页/共80页RCCRRCH2CH

31、2RCCRRHHCCRRHHCCHRHRH2, Ni或Pd, PtH2, Lindlar 催化剂(1) B2H6(2) RCOOHNa, 或Li, KNH3( liq.)CCHRHRLiAlH4 , THFLindlar 催化剂：催化剂：Pd / BaSO4-喹啉或 喹啉或 Pd / CaCO3,PbO 第61页/共80页RCCHHClHgCl2RCCH2ClRCCH3ClClHClRCCH2RCHCHH+More stableLess stableClRCCH2ClClH+RCCH3Cl符合马氏规则符合马氏规则第62页/共80页HgSO4CHCH + H2OH2SO4CHCH2OHCH3CO

32、HRCCH+ H2OHgSO4H2SO4RCCH2OHRCOCH3第63页/共80页4与与HCNHCN加成：乙炔加成，产物丙烯腈，人造羊毛腈纶的单体。加成：乙炔加成，产物丙烯腈，人造羊毛腈纶的单体。Cu2Cl2CHCNNH4ClCHCHCHCNCH2CHCNn +HCNH2CH2C聚 合第64页/共80页CH3CH3CH2CH2NH3CHCH EtOH H2OpKa 50 40 35 25 16 15.7Ag(NH3)2Cu(NH3)2RCCCuHCCHCHRC+2+AgCCAg乙 炔化银炔化亚 铜 白色红 棕 色 三三 金属炔化物的生成：三键上碳原子所连的氢显微弱的酸性，能被金属离子取代：金

33、属炔化物的生成：三键上碳原子所连的氢显微弱的酸性，能被金属离子取代：可用来鉴别端炔可用来鉴别端炔第65页/共80页HCCHNaNH2NH3CCHRXCCHRNaNaNH2NH3CRCNaRXCRCR在合成上的应用在合成上的应用第66页/共80页HCCH1) NaNH22) C2H5BrHCCNaHCCC2H51) NaNH22) CH3BrCCC2H5CH3Na,NH3(l)TM以乙炔为原料，合成以乙炔为原料，合成CH3HHCH3CH2课堂练习第67页/共80页3.3 双烯烃双烯烃分子中含两个碳碳双键，单双键间隔者为共轭双烯；两个双键连在同一碳原子上为聚集双烯分子中含两个碳碳双键，单双键间隔者

34、为共轭双烯；两个双键连在同一碳原子上为聚集双烯( (连烯连烯) )；被两个以上单键隔开者，为隔离双烯。；被两个以上单键隔开者，为隔离双烯。CH2CH2CCH2CH CH CH2CH2CHCH CH2CH2累积二烯累积二烯 共轭二烯共轭二烯 孤立二烯孤立二烯第68页/共80页1. 命名命名CH2=CH-CH2-C=CH2CH3CH2=CH-CH=CH2CH2=C=CH2丙二烯丙二烯 1，3-丁二烯丁二烯 2-甲基甲基-1，4-戊二烯戊二烯5 4 3 2 1命名与烯烃相似，命名与烯烃相似，“烯烯”字前加字前加“二二”，注明两个双键的位置。结构通式：，注明两个双键的位置。结构通式：CnH2n-2 ；

35、和相同碳原子数的炔烃是同分异构体，属官能团异构。；和相同碳原子数的炔烃是同分异构体，属官能团异构。第69页/共80页2 1，3丁二烯的结构丁二烯的结构CCCC1234HHHHHH结构特点结构特点:1: 双键比乙烯的双键稍长，单键比烷烃的单键短双键比乙烯的双键稍长，单键比烷烃的单键短2: 所有碳原子都是所有碳原子都是SP2杂化，所有的原子都处于同一平面上杂化，所有的原子都处于同一平面上第70页/共80页这是因为：共轭这是因为：共轭键中电子离域的作用，键中电子离域的作用，C2C3间间p轨道电子云部分重叠，键长轨道电子云部分重叠，键长平均化平均化：C1-C2间及C3-C4间的P轨道由于形成双键而相互重叠，而且C2-C3间的P轨道由于相邻又相互平行，也可以部分重叠，从而可以认为C2-C3也具有部分双键的性质。这种重叠的结果是共轭双烯中四个P电子的运动范围不再两两局限于C1C2或C3C4间，而是运动于四个碳原子核的外围，形成一个：“共轭键（或叫大键）共轭键（或叫大键）”CCCC1234HHHHHH第71页/共