有机物结构活性估算软件EPISuite应用

1、2环01境2保-护10-27#江#2西0能1源2-120006-(24)7#2#0#12-10-27#7#9#有机物结构 - 活性估算软件 epi suite 应用曹炳伟1 付忠诚2(1 、江西省环境保护科学研究院 2 、江西省环境监察局 南昌 330029)摘 要 :美国国家环保局推行的免费软件 epi suite 能够根据结构 - 活性的关系估算有机物的多种性质和活性参数 ,在环境化学研究中用于模拟计算分配过程 、生物降解 、光解和水解等反应速率常数有很大帮助 。关键词 : epi suite ;有机物 ;环境化学 ;性质 ;估算1005 - 7676 (2006) 04 - 0079 -

2、 02中图分类号 : tp 31文献标识码 :b文章编号 :epi( estimation programs interface) suite 是由美国国家环保局 (u. s. pea ) 与 美 国 src 公 司 ( syracuse research co rpora2 tion) 联合开发的软件 。这套软件包括了 11 个独立的有机物 性质估算软件和 1 个外壳软件 , 可以对生物降解 、光降解及 水解反应速率常数 、logkow、bcf、亨利常数 、熔沸点 、饱和蒸气 压 、koc 及毒性指标等性质参数进行估算 。epi suite 还集成了 加拿大多伦多大学的 mackay 提出的

3、第三级 (level ) 逸度算 法 ( fugacity approach) 多介质模型 ,用于估算化合物在各环境 介质中的分布百分数 , 进而计算各介质中的半衰期 。软件支 持批处理 , 可以自动顺序处理多个物质 1 , 在环境化学研究中受到关注 2 。本文简单的对 epi suite 软件及其在环境内分泌干扰物双酚 a 的化学性质估算应用进行说明 ,有益于读者 相关研究和学习中选择应用 。和其它很多软件一样 , epi suite 有在 windows 、unix 、linux 等不同操作系统的版本 , 本文的操作是在 windows 界面下完 成的 , 所 用 版 本 为 epi v3

4、. 12 。epi suite 的 安 装 很 简 单 , 在 win95/ 98/ 2000/ xp 等版本下都可以进行安装 , 所需硬盘空间 亦很小几十兆即可 ,可以去其主页下载安装软件然后根据提 示进行安装 。epi suite 运行的界面如图 1 所示 。图 1 epi suite 的运行界面epi suite 使 用 smil es ( simplified molecular input line entryspecification) 即简化分子线性输入规范作为输入语言 , 是一种 用 ascii 字符串明确描述分子结构的规范 。smil es 字符串可 以被大多数分子编辑软件导

5、入并转换成二维图形或分子的三 维模型 。smil es 由 david weininger 于 20 世纪 80 年代晚期开 发 ,并由其他人 ,尤其是日光化学信息系统有限公司 (daylight chemical information systems inc . ) ,修改和扩展 。其输入法则与 国际纯粹与应用化学联合会 ( iupac) 推荐的 inchi ( iupac in2identifier) 线 形 记 法 相 似 但 又 不 尽 相 同 。ternational chemicalsmil es 分为 典 型 smil es 和 异 构 smil es 两 种 。smil es

6、 输 入法主要遵循以下几个原则 。典型 smil es : 原子用在方括号内的化学元素符号表示 。 例如 au 表示“金”,氢氧根离子是 oh - 。有机物中的 c、n 、 o 、p、s、br 、cl 、i 等原子可以省略方括号 ,其他元素必须包括在 方括号之内 。氢原子常被省略 。对于省略了方括号的原子 ,用氢原子2012-10-27#2012-10-27#2#0#12-10-27#201820-10-27#江2西01能2源-1020-062(47) #2#0#1#2-10-27#环#境#保#护#下面以双酚 a (bisphenol a) 为例介绍一下 epi suite 的使用 。如果知道

7、双酚 a 的 smil es 式就可以直接在 enter smil es 一栏中 输入 , 如 果 不 知 道 可 以 先 在 chem name 一 栏 下 方 点 击 namelookup ,然后在出现的对话框中输入其英文名字 bisphenol a ,点击 ok 按钮 ,会出现另外一个对话框 。此条会被蓝 色 点 亮 ,名字后面的一项是其对应的 cas number ,再点击 ok 键就 会返 回 到 主 页 面 , 此 时 enter smil es 一 栏 中 就 会 有 它 的 smil es 式 。在计算前可以现在菜单栏中 output 一项中对输出 结果进行设置然后点击 cal

8、culate ,系统就自动运行输出结 果 。输出结果有两个窗口 : 一个是 structure 窗口 ,另外一个是 epi results 窗口 。在 structure 窗口里面会显示输入物质的分子 结构图 、分 子 量 、分 子 式 、cas number 及 其 英 文 名 字 。在 epi results 窗口中就是输入物质的各种参数的估算值 。结果的输 出和编辑都可以在此窗口中进行 , 窗口界面如图 3 所示 。默 认的保存路径是到安装文件夹中 ,当然可以对其进行修改 。在 structure 窗口中只有双酚 a 的分子结构图 、分子量 、分 子式 、cas number 及其英文名

9、字五项 ,结果比较简单 ,下面主 要对 epi results 窗口进行说明 。在虚线上面的一块就是双酚 a 的 smil es 式 、英文名字 、cas number 、分子式及其分子量的 输出结果 。physical property inputs 一项中主要是在计算前对要 计算的物质性质限制 。输出的第一项结果是 logkow , 在结果中补足价数 。例如 ,水的 smil es 就是 o ,乙醇是 cco 。双键用“ = ”表示 ;三键用“ # ”表示 。含有双键的二氧化 碳则表示为 o = c = o ,含有三键的氰化氢表示为 c # n 。如果结构中有环 ,则要打开 。断开处的两个

10、原子用同 一个数字标记 ,表示原子间有键相连 。环己烷 ( c6 h12 ) 表示为 c1ccccc1 。需要注意 ,标志应该是数字 ( 在此例中为 1) 而不 是“c1”这个组合 。扩展的表示是 ( c1) - ( c) - ( c) - ( c) - ( c)- ( c) - 1 而不是 ( c1) - ( c) - ( c) - ( c) - ( c) - ( c) - ( c1) 。 芳环中的 c、o 、s、n 原子分别用用小写字母 c 、o 、s 、n 表示 。碳链上的分支用圆括号表示 。比如丙酸表示为 ccc( = o) o ,fc ( f) f 或者 c ( f) ( f) f

11、表示三氟甲烷 。异构 smil es :异构 smil es 是指扩展的 ,可以表示同位素 、 手性和双键结构的 smil es 版本 。它的一个显著特征是可以 精确的说明局部手性 。双键两侧的结构分别用符号/ 和 表 示 ,例如 ,cl/ c = c/ cl 表示反二氯乙烯 ,它的两个氯原子位于 双键的两侧 ,如图 2 (a) 。而 cl/ c = c cl 表示 ,它的两个氯原 子位于双键的同一侧 ,如图 2 ( b) 。clhclclcccchclhh图 2 (a) 反二氯乙烯 ( b) 顺二氯乙烯图 3 结果输出窗口首先的一行是软件估算值 ,下面一行是在其数据库中的试验值 ,最后一行是

12、试验值的文献来源 。在后面的熔沸点 、bcf、亨 利常数等项中其结果的输出格式和 logkow 的计算输出模式是 一样的 。基本的操作就如上文所示 ,更多的运用还需要使用者在 实践中慢慢体会 。需要指出的是这里的参数值都是估算值 ,可以对我们的科学研究进行指导 。但是 ,如果与实际试验数值不一致应以试验值为准 。参考文献 1 estimation program interface ( epi) suite . http :/ / www. epa . gov/ oppt/ ex2posure/ docs/ episuite . htm 2 黄俊 ,余刚等 ,中国持久性有机污染物嫌疑物质的计算机辅助筛选 研究j . 环境污染与防治 ,2003 ,25 (1) :16 - 192012-10-27#2012-10-27#2#0#1#2-10-27#20file1:/2/c-|/u1se0rs-/a2dm7in#ist#rat#or/#de#sk