清华大学李艳梅有机化学PPT学习教案

1、会计学1清华大学李艳梅有机化学清华大学李艳梅有机化学第1页/共39页1234，（一）1与一个碳原子相连的碳原子伯碳一级碳2与两个碳原子相连的碳原子仲碳二级碳3与三个碳原子相连的碳原子叔碳三级碳4与四个碳原子相连的碳原子季碳四级碳第2页/共39页CH3CH2CHCCH3CH3CH3CH3321与伯碳原子相连的氢原子 伯与仲碳原子相连的氢原子 仲与叔碳原子相连的氢原子 叔一级二级三级氢第3页/共39页(二） 基 、 亚基 、 次基基： 一个化合物从形式上去掉一个单价的原 子或原子团的剩余部分称之为“基” CH3甲基MeCH3CH2乙基EtCH3CH2CH2正丙基nPr第4页/共39页IUPAC命名

2、法允许保留以下几种CH3CH3CH异丙基iPrCH3CH3CHCH2异丁基iBuCH3CH2CH仲丁基sBuCH3第5页/共39页CH3CH3CH3C叔丁基tBuCH3CHCH2CH2CH3异戊基iamylCH3CCH2CH3CH3新戊基necpentyl第6页/共39页CH3CH2CCH3CH3叔戊基tamylCH3CH(CH2)3CH3异己基ihex第7页/共39页复杂的基（系统命名）从基的一个原子开始，沿最长链编号CH3CH2CH2CHCH312341甲基丁基CH3CH2CH2CHCH2CH32甲基戊基第8页/共39页亚基：一个化合物从形式上去掉两个单价或 一个双价的原子或原子团的剩余部

3、分egCH4CH2亚甲基CH3CH3CH3CH亚乙基CH2CH21,2亚乙基CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CHCH3CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2亚丁基亚丁基亚丁基第9页/共39页次基：一个化合物从形式上去掉三个单价 （同一个原子）的或一个叁价的原子 或原子团的剩余部分CH次甲基CH3C次乙基第10页/共39页（三） 七个命名中常用的形容词正 、 异 、新 、伯 、仲 、叔 、季 正：直链，无支链egCH3CH2CH2CH3正戊烷从直链烷烃上失去伯氢egCH3CH2CH2正丙基正戊基CH3CH2CH2CH2CH2第11页/共39页正 、 异 、新 、伯 、仲 、叔 、季

4、异：只有第二位上有一个甲基， 其余为直链egCH3CHCH3CH3异丁烷CH3CHCH2CH3CH3异戊烷第12页/共39页正 、 异 、新 、伯 、仲 、叔 、季 只有第二位上有一个甲基， 且从长链的另一端失去伯氢egCH3CHCH2CH3异丁基CH3CHCH2CH2异戊基CH3CHCH2CH2CH2异己基CH3CH3第13页/共39页正 、 异 、新 、伯 、仲 、叔 、季 新：只有第二位上有两个甲基，其 余为长链egCH3CCH3CH3CH3新戊烷CH3CCH3CH3CH2CH3新己烷第14页/共39页正 、 异 、新 、伯 、仲 、叔 、季 只有第二位上有两个甲基，且 从长链的另一端失

5、去伯氢egCH3CCH3CH3CH2新戊烷CH3CCH3CH3CH2CH2新己烷第15页/共39页正 、 异 、新 、伯 、仲 、叔 、季 伯：1碳1氢仲： 22碳氢从直链烷烃上去掉一个仲氢原子所得的烷基egCH3CH2CHCH3CH3CH2CH2CHCH3仲丁基仲戊基第16页/共39页正 、 异 、新 、伯 、仲 、叔 、季 叔： 碳氢33去掉一个叔氢后所得的烷基，且一般仅限于如下结构egCH3CCH3CH3CH3CH2CCH3CH3叔丁基叔戊基季：4碳第17页/共39页International Union of Pure and Applied Chemistry中国化学会 1980年I

6、UPAC概况: 化学通报 8:57（1984）大学化学 13(2):61（1998）原则： “一名对一物” （可能“一物对多名”）1979年制定第18页/共39页第19页/共39页 母体是哪一类化合物？ “”-CHO, -COOH, -SO3H, -CO-OH, -SH, -NH2, -NHR, -NR2-R, -NO, -NO2, -X第20页/共39页CH3CH2CH2CH3CH3CH2CHCH2CH3CH2CCHCHCCHH2CCH3CHCH2CH3ClCH3CH2CH2COOHCH3CHCH2COOHOH第21页/共39页 母体 “”含母体官能团的最长链含母体官能团的最长链CH3CCH

7、2COOHOHCH2CH3第22页/共39页 优先照顾母体官能团，使其位次最小CH3CCH2COOHOHCH2CH3CH3CH2CH2COOH既有双键又有叁键！既有双键又有叁键！ 如果两种编号方式母体官能团位次均一样，则可兼顾取代基第23页/共39页若有几个相同的支链，则在支若有几个相同的支链，则在支链前加链前加“二、三二、三”等数字等数字表示支链位置的几个阿拉伯数表示支链位置的几个阿拉伯数字之间用字之间用逗号逗号第24页/共39页 （四）复杂烷烃命名的几个原则CH3CH2CH2CHCHCH3CH2CH3CH3均为“己烷”如何选主链？第25页/共39页 原则一：复杂烷烃如有多个等长的碳链，则选

8、含有支链数目最多的为主链。CH3CH2CH2CHCHCH3CH2CH3CH3选第26页/共39页 egCCCCCCCCCCCCC1234123两种选法均含有两个支链How to do?第27页/共39页 原则二：最低系列规则，若两条链链长相同，且支链数也相同，选支链位号最小的为主链，并以此规则编号。egCCCCCCCCCCCCC1234123选第28页/共39页 CH3CH2CHCH3CHCH2CHCH3CH3CH2CH CH3CH312345671234567eg两种选法均有三个支链选支链位号为2，4，5选支链位号为2，4，6故选第29页/共39页 比较原则：按编号顺序比较，先比第一个，若想

9、同则比第二个依此类推。最低系列规则亦用于编号egCCCCCCCCC123456123456(2，4，5）（2，3，5）第30页/共39页 顺序规则：为了决定有关原子或基团排列顺序而人为定下的规则，序列小的写在前面。CCCCCCCCCCC如何编号？从小的基团一端开始编号基团谁大谁小？第31页/共39页 （1）单原子取代基：按原子序数大小排列，原子序数大的顺序大，原子序数小的顺序小。egI BrClSPFONCDH第32页/共39页 (2)多原子取代基：先比较第一个原子COHOSCH3OOeg 如果两个多原子基团的第一个原子相同，则比较与它相连的其他原子，比较时，按原子序数排列，先比较最大的一个，

10、仍相同，再顺序比较居中的、最小的。第33页/共39页 egCH3NH2小大CH2CH3CH3C(C,H,H)C(H,H,H) 小大CH2ClCHClFCC(Cl,H,H)(Cl,F,H)小大第34页/共39页 (3)含有双键或叁键的基团，可认为连有两个或叁个相同的原子。CCHCCH(C)(C)(C)(C)egCCHHC(C)(C)第35页/共39页 原则三：如果两个不同取代基所取代的位置按两种编号法位号相同，则从顺序较小基团的一端开始编号。第36页/共39页 原则四：书写时顺序较小的基团列于前egCH3CH2CH2CHCH2CH2CH2CHCH2CH2CH3CH2CH2CH3CH(CH3)212345678910114丙基8异丙基十一烷第37页/共39页 原则五